鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用习题

这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用习题，共7页。

A．聚乳酸B．聚氨酯
C．氯纶D．聚乙烯醇
2．（双选）α­氰基丙烯酸酯（）是一类瞬时胶黏剂的单体，下列说法错误的是（ ）
A．α­氰基丙烯酸酯均含有2种官能团
B．α­氰基丙烯酸酯能发生水解反应
C．α­氰基丙烯酸酯能发生加聚反应
D．α­氰基丙烯酸酯类胶黏剂均可用作医用胶
3．聚氰基丙烯酸酯是一种用途广泛且具有黏性的材料，其合成原理如图：
已知：RCN在一定条件下，发生水解反应，其产物为RCOOH和NH3。
下列说法正确的是（ ）
A.M能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色
B．上述反应类型是缩聚反应
C．1mlM的水解产物最多消耗1mlNaOH
D．若R为甲基，N的平均相对分子质量为11100，则n＝100
4．（双选）咖啡酸苯乙酯是蜂胶的主要活性成分，可由咖啡酸合成，合成方法如下。下列说法不正确的是（ ）
A．咖啡酸分子中所有碳原子可能处在同一个平面上
B．1ml咖啡酸苯乙酯与足量的溴水反应，最多消耗3mlBr2
C．1ml苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗11mlO2
D．1ml咖啡酸苯乙酯与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3mlNaOH
5．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速加聚而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如图所示。已知有机物A的核磁共振氢谱显示为单峰。
请按要求回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称为_________________________________________。
（2）B的结构简式为_______________________________________________。
（3）反应②的反应类型为___________________________________________。
（4）反应④的化学方程式为_________________________________________。
（5）G的结构简式为_______________________________________________。
6．α­氰基丙烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织的黏合性好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可表示为。
资料卡片：
Ⅰ.分子中“—R1”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间。
Ⅱ.分子中“—R2”部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。
Ⅲ，分子中“—R2”部分若再引入一个α­氰基丙烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强。
回答下列问题：
（1）502医用胶是应用最早的医用胶，主要成分是。
①该分子中含有的官能团是氰基（—CN）、碳碳双键和 。
②该物质具有黏合性的原因是可发生加聚反应（在微量水蒸气作用下），化学方程式是 。
③常温下，丙烯难以聚合，而502医用胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）科学家已将502医用胶改良为504医用胶（），504医用胶相对于502医用胶的优点是 。
（3）用于黏接骨骼的“接骨胶”固化时间不能太短，且黏合后强度要高。请设计一种“接骨胶”，写出其主要成分的结构简式： 。
7．已知两个醛分子在一定条件下可发生如下反应：
A是石油化学工业最重要的基础原料，以A为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成一种常见的医用胶，结构简式为（副产物均未写出）。
请回答下列问题：
（1）B的结构简式是 ；J的结构简式是 。
（2）上述反应中，属于取代反应的有 （填反应序号，下同）；属于消去反应的有 。
（3）写出下列反应的化学方程式
反应⑤__________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
反应⑧__________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
8．α­氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种α­氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：
已知：
①A的相对分子质量为58，其中氧元素质量分数为27.6%，核磁共振氢谱图显示为单峰；
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B的结构简式为 ，其核磁共振氢谱图中有 组信号峰，峰面积比为 。
（3）由C生成D的反应类型为 。
（4）由D生成E的化学方程式为 。
（5）G中的官能团有 （填官能团名称，下同）、 、 。
（6）G的同分异构体中，与G具有完全相同的官能团且能发生银镜反应的结构共有 种（不考虑立体异构）。
课时作业（十五）
1．答案：C
2．解析：α­氰基丙烯酸酯至少含碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，A项错误；α­氰基丙烯酸酯中含有酯基和碳碳双键，因此能发生水解反应和加聚反应，B、C项正确；α­氰基丙烯酸酯中的α­氰基丙烯酸甲酯α­氰基丙烯酸乙酯对人体组织的刺激性和毒性较大，不能用作医用胶，D项错误。
答案：AD
3．答案：D
4．解析：咖啡酸分子中的苯环与直接相连，另外又与直接相连，该分子中的碳原子可能处在同一平面上，A项正确；1ml咖啡酸苯乙酯羟基连接的苯环上可消耗3mlBr2，另外又可消耗1mlBr2，共计消耗4mlBr2，B项错误；1ml苯乙醇在氧气中完全燃烧消耗10mlO2，C项错误；1ml咖啡酸苯乙酯与足量的NaOH反应，最多消耗3mlNaOH，D项正确。
答案：BC
5．解析：有机物A的核磁共振氢谱显示为单峰，分子式为C3H6O，该有机物为丙酮；（1）A所含官能团的名称为酮羰基或羰基；（2）根据B的分子式与A比较，多出了HCN，该反应为加成反应，羰基变为羟基；（3）由B与C的分子式看出，C少了水，发生了消去反应；（4）从D和E的分子式看出，D中的氯原子被羟基取代，生成了醇；（5）E分子中的羟基直接被氧化为羧基，F中一定含有羧基，F与甲醇发生了酯化反应生成G，G一定为酯。
6．解析：（1）①由502医用胶主要成分的结构简式可知，其分子中含氰基、碳碳双键和酯基三种官能团。②在微量水蒸气作用下，碳碳双键可发生加聚反应，反应的化学方程式为③由于502医用胶分子中含有的氰基、酯基对碳碳双键具有活化作用，使其更易发生加聚反应，所以常温下丙烯难以聚合，而502医用胶可以快速聚合。（2）对比504医用胶和502医用胶的结构简式可知，504医用胶分子中酯基碳链增长，则其耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。（3）根据资料卡片可知，分子中“—R1”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间；分子中“—R2”部分若再引入一个α­氰基丙烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，形成体型聚合物，使胶膜硬度、韧性均增强，则设计的“接骨胶”要满足固化时间不能太短，且黏合后强度要高的性能，其分子结构可以是。
答案：（1）①酯基
②
③—CN和酯基对碳碳双键具有活化作用，使其更易发生加聚反应
（2）耐水性增强
（3）
7．解析：B能连续被氧化生成D，则B是醇，发生②氧化生成C是醛，再发生氧化③生成D是羧酸，D发生④取代反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为CH3COOH，C为CH3CHO，B为CH3CH2OH，A是石油化学工业最重要的基础原料，A经①发生加成反应生成乙醇，则A的结构简式为CH2===CH2，乙烯与水发生加成反应生成乙醇；C发生⑤加成反应生成的F为CH3CH（OH）CH2CHO，由Ⅰ的结构简式可知，H为CH3CH2CH2CH2OH，由F、H的结构可知，F发生⑥消去反应生成G，G与氢气发生⑦加成反应生成H，故G为CH3CH===CHCHO或CH2===CHCH2CHO，由Ⅰ结构简式与J的分子式可知，Ⅰ发生反应⑨，Ⅰ中—Cl被—CN取代生成J，则J的结构简式为N≡C—CH2COO（CH2）3CH3，J与HCHO发生信息中的⑩加成反应生成K为，K发生⑪消去反应生成。（1）由上述分析可知，B的结构简式是CH3CH2OH；J的结构简式是N≡C—CH2COO（CH2）3CH3；（2）上述反应中，D发生④取代反应生成E，E与H发生⑧酯化反应生成I，I发生反应⑨，I中—Cl被—CN取代生成J，属于取代反应的有④⑧⑨；F发生⑥消去反应生成G，K发生⑪消去反应生成，属于消去反应的有⑥⑪；（3）C发生醛的加成反应生成F为CH3CH（OH）CH2CHO，反应⑤的化学方程式为2CH3CHOeq \(――→,\s\up7(一定条件))CH3CH（OH）CH2CHO；E与H发生⑧酯化反应生成I，反应⑧的化学方程式为ClCH2COOH＋CH3（CH2）3OHeq \(――→,\s\up7(一定条件))ClCH2COO（CH2）3CH3＋H2O。
答案：（1）CH3CH2OH N≡C—CH2COO（CH2）3CH3 （2）④⑧⑨ ⑥⑪
（3）2CH3CHOeq \(――→,\s\up7(一定条件))CH3CH（OH）CH2CHO
ClCH2COOH＋CH3（CH2）3OHeq \(――→,\s\up7(一定条件))ClCH2COO（CH2）3CH3＋H2O
8．解析：（1）根据信息①“A的相对分子质量为58，其中氧元素质量分数为27.6%”，则该有机物分子中O原子个数为58×0.276/16＝1，（58－16）/12＝3……6，则A分子中含3个碳原子、6个H原子，其分子式是C3H6O，根据“核磁共振氢谱图显示为单峰”可知A是丙酮。（2）因A为丙酮，根据信息②可知B为，其结构中含两个甲基和一个羟基，则含两种不同化学环境的氢原子，两种氢原子个数之比为6∶1。（3）由B的结构简式及C的分子式可知C为，由C生成D的反应条件为“Cl2/△”，结合E的分子式中只有1个氧原子可知C→D过程中C中甲基上的H原子被Cl原子取代，发生的反应是取代反应。（4）D为，结合由D生成E的条件可知D→E的反应是D中的Cl原子被羟基取代的反应，化学方程式是
（5）F为，α­氰基丙烯酸酯G的结构简式是，含有的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。（6）甲酸形成的酯能发生银镜反应，符合条件的同分异构体可由—CN分别取代HCOOCH2CH===CH2、HCOOCH===CHCH3、HCOOC（CH3）===CH2中酯基右侧的H原子得到，共有8种。
答案：（1）丙酮
（2） 2 6∶1
（3）取代反应
（4）
（5）碳碳双键 酯基 氰基
（6）8