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鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成达标测试
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成达标测试，共10页。试卷主要包含了已知，某工业生产经过以下转化步骤，解析等内容，欢迎下载使用。
1．制备乙酸乙酯的绿色合成路线如图所示，下列说法不正确的是（ ）
A．M的分子式为C6H12O6
B．上述合成路线中不存在碳骨架的构建
C．①④的反应类型均为取代反应
D．N的结构简式为CH3COOH
2．已知：，如果要合成，所用的原料可以是（ ）
A．2甲基1，3丁二烯和2丁炔
B．1，3戊二烯和2丁炔
C．2，3二甲基1，3戊二烯和乙炔
D．2甲基1，3丁二烯和丙炔
3．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是（ ）
A．乙烯的聚合反应
B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应
C．酯化反应
D．卤代烃与NaCN的取代反应
4．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是（ ）
5.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成（CH3）3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是（ ）
A．乙醛和氯乙烷B．甲醛和1溴丙烷
C．甲醛和2溴丙烷D．丙酮和一氯甲烷
6．在有机合成中，常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（ ）
7．有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述错误的是（ ）
A．步骤②产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应①的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D．乙既能发生水解反应，又能发生消去反应
8．某工业生产经过以下转化步骤：
下列说法中不正确的是（ ）
A．该过程是一种新的硫酸生产方法
B．该过程中硫酸是催化剂
C．该过程中①、②是加成反应
D．该过程中③、④是水解反应
9.是一种有机醚，可由链状烃A（分子式为C4H6）通过如图路线制得。下列说法正确的是（ ）
A．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3
B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C．C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛
D．①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
10．香叶醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工业上用作香料，它们可由月桂烯来合成，合成路线如图所示。
下列有关说法中不正确的是（ ）
A．反应①为加成反应，反应②为取代反应
B．1分子月桂烯与2分子Br2加成的产物有3种（不考虑立体异构）
C．香叶醇和橙花醇具有相同的分子式
D．乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族化合物
11．已知甲、乙两种有机物的结构简式如图所示：
（1）下列关于乙的说法正确的是 （填标号，双选）。
A．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
B．属于芳香族化合物
C．既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应
D．属于苯酚的同系物
（2）甲可以通过如图所示路线合成（分离方法和其他产物已经略去）。
步骤Ⅰ的反应类型是
步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲的过程中的目的是
步骤Ⅳ的化学方程式为
12.乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题
（1）B和A为同系物，B的结构简式为 。
（2）反应①的化学方程式为__________________，其反应类型为 。
（3）反应③的反应类型为 。
（4）C的结构简式为 。
（5）反应②的化学方程式为_______________________________________。
13.查尔酮是一种能制备抗炎药物的化工原料。其中一种合成路线如图：
回答下列问题：
（1）B的名称为 ；E中含氧官能团的名称是 。
（2）A→B的反应类型是 ；C的结构简式为 。
（3）写出E→F的化学方程式：____________________________________________。
（4）下列关于查尔酮的叙述中，不正确的是 （填字母）。
a.查尔酮的分子式为C15H12O
b.查尔酮分子中所有的碳原子不可能共平面
c.查尔酮能发生加聚反应
（5）有机物G是C的同系物，相对分子质量比C大14，G分子的苯环上有两个取代基。符合条件的G的结构有 种（不考虑立体异构）。
14.某化合物G的分子式为C8H12，且G的核磁共振氢谱中只有两组峰。一定条件下，各物质之间的转化关系如下：
,
Ⅱ.A为气态烃类物质，相同条件下A与氢气的密度之比为8∶1；
Ⅲ.A→B和D→E的反应条件相同；
Ⅳ.H的分子式为C8H10O2。
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，发生反应①所需的试剂和条件分别为 。
（2）H中含氧官能团的名称为 ，B＋C→D的反应类型为 。
（3）1mlJ完全燃烧所需要的O2的物质的量为 ml。
（4）F→G的化学方程式为_____________________________________________。
（5）H＋I→J的化学方程式为___________________________________________。
（6）芳香族化合物M是H的同分异构体，则符合下列条件的M有 种（不考虑立体异构）。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应；
b.结构中含—CH2CH3。
其中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的M的结构简式为 （写出一种即可）。
课时作业（十六）
1．解析：淀粉或纤维素完全水解得到M（葡萄糖），分子式是C6H12O6，葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇（CH3CH2OH）；乙醇被氧化为N（CH3COOH），乙醇与乙酸在浓硫酸作用及加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，A、D项正确；①②属于碳链缩短的反应，④属于碳链增长的反应，B项错误；①为水解反应、④为酯化反应，故①④的反应类型均为取代反应，C项正确。
答案：B
答案：A
3．解析：A、C、D均会引起碳链的增长，只有B可使碳链变短，如：CH3CH===CHCH3eq \(――――→,\s\up7(KMnO4、H＋))2CH3COOH。
答案：B
4．解析：CH3CH（OH）CH2OH可以由CH3CHBrCH2Br水解得到，而CH3CHBrCH2Br可以由CH3CH===CH2与溴单质加成得到，CH3CH===CH2可由CH3CH2CH2Br发生消去反应得到，故合成路线为CH3CH2CH2Breq \(――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\d5(△))CH3CH===CH2eq \(――→,\s\up7(溴水))CH3CHBrCH2Breq \(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△))CH3CH（OH）CH2OH，发生的反应类型依次是消去反应、加成反应、取代反应。
答案：D
5．解析：由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。
答案：D
6．解析：B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
答案：B
7．解析：从丙和甲的结构简式上可判断，丙比甲多了2个羟基，甲经二步转化为丙，根据官能团的转化，需要甲先与卤素单质加成，再水解可得丙。丙中不含碳碳双键，所以步骤②产物中若含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲，甲能使溴水褪色，丙不能，A正确；反应①是加成反应，所以试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液即可，B错误；甲中含碳碳双键，丙中含羟基，都能与酸性KMnO4溶液发生反应，C正确；乙中含有卤素原子，可以发生水解反应，也可发生消去反应，D正确。
答案：B
8．解析：该过程中并没有硫酸生成，只是硫酸参加了反应，前后没变化，作催化剂；过程中①、②是硫酸和乙烯的加成反应，③、④均是产物和水的水解反应。
答案：A
9．解析：由有机醚的结构及反应③的条件可知C为HOCH2CH===CHCH2OH，结合反应①和②的条件可推知B为BrCH2CH===CHCH2Br，A为CH2===CH—CH===CH2，A项错误；B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，B项正确；C为HOCH2CH===CHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；烯烃能和溴单质发生加成反应，卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，所以①、②、③分别是加成反应、取代反应、取代反应，D项错误。
答案：B
10．解析：由合成路线可知，反应①为加成反应，反应②为取代反应，A项正确；1分子月桂烯与2分子Br2加成的产物有、、、，共4种，B项错误；香叶醇和橙花醇的分子式均为C10H18O，C项正确；乙酸橙花酯分子的不饱和度为3，苯分子的不饱和度为4，故乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族化合物，D项正确。
答案：B
11．解析：（1）1个乙分子中含有7个碳原子、5个氮原子，A项正确；乙分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，B项错误；乙分子中有—NH2，可以与盐酸反应，有—Cl，可以与NaOH溶液反应，C项正确；乙分子中没有苯环，也没有酚羟基，不属于苯酚的同系物，D项错误。（2）①根据步骤Ⅰ反应前后物质的结构简式可知发生了取代反应。②步骤Ⅰ的目的是把—NH2暂时保护起来，防止在步骤Ⅱ中发生反应，步骤Ⅳ是酰胺基发生水解，重新生成—NH2。
答案：（1）AC （2）①取代反应 ②保护氨基
12．解析：根据流程图可知，A与水反应生成C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则为乙醇，故A为乙烯；乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH，又因B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，结构简式为CH2===CHCH3，丙烯与氯气在光照的条件下发生αH的取代反应生成CH2===CHCH2Cl。（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OH，反应类型为加成反应。（3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。（5）反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋HOOCCOOHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。
答案：（1）CH2===CHCH3
（2）CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OH 加成反应
（3）取代反应
（4）HOOC—COOH
（5）2CH3CH2OH＋HOOCCOOHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O
13．解析：已知A的分子式为C6H6，有机物B中含有苯环，则A为苯；根据F的结构简式，可判断B与HCl发生加成反应时，Cl原子加到与苯环相连的碳原子上，C的结构简式为；C在碱性条件下发生水解反应生成D，D的结构简式为；D被氧化生成E，E为；E与苯甲醛在碱性条件下发生加成反应生成F，F发生消去反应生成查尔酮。
（1）根据B的结构简式，可知其名称为苯乙烯；E中含氧官能团的名称是酮羰基。
（2）A→B为苯与乙炔发生加成反应生成苯乙烯；C的结构简式为。
（3）E→F的化学方程式为
（4）根据查尔酮的结构简式，可知其分子式为C15H12O，a正确；查尔酮分子中苯环、羰基和碳碳双键所确定的平面重合时，所有的碳原子能共平面，b错误；查尔酮中含有碳碳双键，能发生加聚反应，c正确。
（5）C为，有机物G是C的同系物，相对分子质量比C大14，则苯环侧链有3个碳原子；G分子的苯环上有两个取代基，则两个取代基可能为—CH2Cl、—CH2CH3；—CH3、—CHClCH3；—CH3、—CH2CH2Cl；—Cl、—CH2CH2CH3；—Cl、—CH（CH3）2。取代基在苯环上分别存在邻、间、对3种位置关系，故G的结构共有15种。
答案：（1）苯乙烯 酮羰基
（2）加成反应
（3）
（4）b （5）15
14．解析：A为气态烃类物质，相同条件下A与氢气的密度之比为8∶1，则A的相对分子质量为16，A为甲烷；根据信息分析，B为一氯甲烷。化合物G的分子式为C8H12，且G的核磁共振氢谱中只有两组峰，由题图可知G为卤代烃消去之后的产物，所以G为，F为，进而推出D为对二甲苯，H为，I为，J为。
（1）由上述分析可知，A为甲烷，发生反应①所需的条件和试剂分别为Cl2和光照。
（2）H中含氧官能团为羟基，B＋C→D的反应类型为取代反应。
（3）J的分子式为C16H12O4，1mlJ完全燃烧所需要的O2的物质的量为17ml。
（4）F→G为卤代烃的消去反应，化学方程式为
（5）H＋I→J为酯化反应，化学方程式为
（6）H的分子式为C8H10O2，芳香族化合物M是H的同分异构体，M能与FeCl3溶液发生显色反应，说明M分子中含有酚羟基；结构中含—CH2CH3。①M分子中苯环上连接一个乙基和两个羟基，则两个酚羟基位于邻位时有2种结构，酚羟基位于间位时有3种结构，酚羟基位于对位时有1种结构，共6种；②M分子中苯环上连接一个羟基和一个—OCH2CH3时，有邻、间、对三种位置关系；综上，符合条件的M共有9种。其中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的M的结构简式为
答案：（1）甲烷 Cl2和光照
（2）羟基 取代反应
（3）17
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应；取代反应；消去反应
KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热；常温
B
消去反应；加成反应；取代反应
NaOH水溶液、加热；常温；NaOH醇溶液、加热
C
氧化反应；取代反应；消去反应
加热；KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热
D
消去反应；加成反应；取代反应
NaOH醇溶液、加热；常温；NaOH水溶液、加热
1．制备乙酸乙酯的绿色合成路线如图所示，下列说法不正确的是（ ）
A．M的分子式为C6H12O6
B．上述合成路线中不存在碳骨架的构建
C．①④的反应类型均为取代反应
D．N的结构简式为CH3COOH
2．已知：，如果要合成，所用的原料可以是（ ）
A．2甲基1，3丁二烯和2丁炔
B．1，3戊二烯和2丁炔
C．2，3二甲基1，3戊二烯和乙炔
D．2甲基1，3丁二烯和丙炔
3．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是（ ）
A．乙烯的聚合反应
B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应
C．酯化反应
D．卤代烃与NaCN的取代反应
4．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是（ ）
5.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成（CH3）3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是（ ）
A．乙醛和氯乙烷B．甲醛和1溴丙烷
C．甲醛和2溴丙烷D．丙酮和一氯甲烷
6．在有机合成中，常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（ ）
7．有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述错误的是（ ）
A．步骤②产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应①的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D．乙既能发生水解反应，又能发生消去反应
8．某工业生产经过以下转化步骤：
下列说法中不正确的是（ ）
A．该过程是一种新的硫酸生产方法
B．该过程中硫酸是催化剂
C．该过程中①、②是加成反应
D．该过程中③、④是水解反应
9.是一种有机醚，可由链状烃A（分子式为C4H6）通过如图路线制得。下列说法正确的是（ ）
A．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3
B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C．C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛
D．①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
10．香叶醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工业上用作香料，它们可由月桂烯来合成，合成路线如图所示。
下列有关说法中不正确的是（ ）
A．反应①为加成反应，反应②为取代反应
B．1分子月桂烯与2分子Br2加成的产物有3种（不考虑立体异构）
C．香叶醇和橙花醇具有相同的分子式
D．乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族化合物
11．已知甲、乙两种有机物的结构简式如图所示：
（1）下列关于乙的说法正确的是 （填标号，双选）。
A．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
B．属于芳香族化合物
C．既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应
D．属于苯酚的同系物
（2）甲可以通过如图所示路线合成（分离方法和其他产物已经略去）。
步骤Ⅰ的反应类型是
步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲的过程中的目的是
步骤Ⅳ的化学方程式为
12.乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题
（1）B和A为同系物，B的结构简式为 。
（2）反应①的化学方程式为__________________，其反应类型为 。
（3）反应③的反应类型为 。
（4）C的结构简式为 。
（5）反应②的化学方程式为_______________________________________。
13.查尔酮是一种能制备抗炎药物的化工原料。其中一种合成路线如图：
回答下列问题：
（1）B的名称为 ；E中含氧官能团的名称是 。
（2）A→B的反应类型是 ；C的结构简式为 。
（3）写出E→F的化学方程式：____________________________________________。
（4）下列关于查尔酮的叙述中，不正确的是 （填字母）。
a.查尔酮的分子式为C15H12O
b.查尔酮分子中所有的碳原子不可能共平面
c.查尔酮能发生加聚反应
（5）有机物G是C的同系物，相对分子质量比C大14，G分子的苯环上有两个取代基。符合条件的G的结构有 种（不考虑立体异构）。
14.某化合物G的分子式为C8H12，且G的核磁共振氢谱中只有两组峰。一定条件下，各物质之间的转化关系如下：
,
Ⅱ.A为气态烃类物质，相同条件下A与氢气的密度之比为8∶1；
Ⅲ.A→B和D→E的反应条件相同；
Ⅳ.H的分子式为C8H10O2。
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，发生反应①所需的试剂和条件分别为 。
（2）H中含氧官能团的名称为 ，B＋C→D的反应类型为 。
（3）1mlJ完全燃烧所需要的O2的物质的量为 ml。
（4）F→G的化学方程式为_____________________________________________。
（5）H＋I→J的化学方程式为___________________________________________。
（6）芳香族化合物M是H的同分异构体，则符合下列条件的M有 种（不考虑立体异构）。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应；
b.结构中含—CH2CH3。
其中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的M的结构简式为 （写出一种即可）。
课时作业（十六）
1．解析：淀粉或纤维素完全水解得到M（葡萄糖），分子式是C6H12O6，葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇（CH3CH2OH）；乙醇被氧化为N（CH3COOH），乙醇与乙酸在浓硫酸作用及加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，A、D项正确；①②属于碳链缩短的反应，④属于碳链增长的反应，B项错误；①为水解反应、④为酯化反应，故①④的反应类型均为取代反应，C项正确。
答案：B
答案：A
3．解析：A、C、D均会引起碳链的增长，只有B可使碳链变短，如：CH3CH===CHCH3eq \(――――→,\s\up7(KMnO4、H＋))2CH3COOH。
答案：B
4．解析：CH3CH（OH）CH2OH可以由CH3CHBrCH2Br水解得到，而CH3CHBrCH2Br可以由CH3CH===CH2与溴单质加成得到，CH3CH===CH2可由CH3CH2CH2Br发生消去反应得到，故合成路线为CH3CH2CH2Breq \(――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\d5(△))CH3CH===CH2eq \(――→,\s\up7(溴水))CH3CHBrCH2Breq \(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△))CH3CH（OH）CH2OH，发生的反应类型依次是消去反应、加成反应、取代反应。
答案：D
5．解析：由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。
答案：D
6．解析：B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
答案：B
7．解析：从丙和甲的结构简式上可判断，丙比甲多了2个羟基，甲经二步转化为丙，根据官能团的转化，需要甲先与卤素单质加成，再水解可得丙。丙中不含碳碳双键，所以步骤②产物中若含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲，甲能使溴水褪色，丙不能，A正确；反应①是加成反应，所以试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液即可，B错误；甲中含碳碳双键，丙中含羟基，都能与酸性KMnO4溶液发生反应，C正确；乙中含有卤素原子，可以发生水解反应，也可发生消去反应，D正确。
答案：B
8．解析：该过程中并没有硫酸生成，只是硫酸参加了反应，前后没变化，作催化剂；过程中①、②是硫酸和乙烯的加成反应，③、④均是产物和水的水解反应。
答案：A
9．解析：由有机醚的结构及反应③的条件可知C为HOCH2CH===CHCH2OH，结合反应①和②的条件可推知B为BrCH2CH===CHCH2Br，A为CH2===CH—CH===CH2，A项错误；B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，B项正确；C为HOCH2CH===CHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；烯烃能和溴单质发生加成反应，卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，所以①、②、③分别是加成反应、取代反应、取代反应，D项错误。
答案：B
10．解析：由合成路线可知，反应①为加成反应，反应②为取代反应，A项正确；1分子月桂烯与2分子Br2加成的产物有、、、，共4种，B项错误；香叶醇和橙花醇的分子式均为C10H18O，C项正确；乙酸橙花酯分子的不饱和度为3，苯分子的不饱和度为4，故乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族化合物，D项正确。
答案：B
11．解析：（1）1个乙分子中含有7个碳原子、5个氮原子，A项正确；乙分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，B项错误；乙分子中有—NH2，可以与盐酸反应，有—Cl，可以与NaOH溶液反应，C项正确；乙分子中没有苯环，也没有酚羟基，不属于苯酚的同系物，D项错误。（2）①根据步骤Ⅰ反应前后物质的结构简式可知发生了取代反应。②步骤Ⅰ的目的是把—NH2暂时保护起来，防止在步骤Ⅱ中发生反应，步骤Ⅳ是酰胺基发生水解，重新生成—NH2。
答案：（1）AC （2）①取代反应 ②保护氨基
12．解析：根据流程图可知，A与水反应生成C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则为乙醇，故A为乙烯；乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH，又因B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，结构简式为CH2===CHCH3，丙烯与氯气在光照的条件下发生αH的取代反应生成CH2===CHCH2Cl。（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OH，反应类型为加成反应。（3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。（5）反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋HOOCCOOHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。
答案：（1）CH2===CHCH3
（2）CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OH 加成反应
（3）取代反应
（4）HOOC—COOH
（5）2CH3CH2OH＋HOOCCOOHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O
13．解析：已知A的分子式为C6H6，有机物B中含有苯环，则A为苯；根据F的结构简式，可判断B与HCl发生加成反应时，Cl原子加到与苯环相连的碳原子上，C的结构简式为；C在碱性条件下发生水解反应生成D，D的结构简式为；D被氧化生成E，E为；E与苯甲醛在碱性条件下发生加成反应生成F，F发生消去反应生成查尔酮。
（1）根据B的结构简式，可知其名称为苯乙烯；E中含氧官能团的名称是酮羰基。
（2）A→B为苯与乙炔发生加成反应生成苯乙烯；C的结构简式为。
（3）E→F的化学方程式为
（4）根据查尔酮的结构简式，可知其分子式为C15H12O，a正确；查尔酮分子中苯环、羰基和碳碳双键所确定的平面重合时，所有的碳原子能共平面，b错误；查尔酮中含有碳碳双键，能发生加聚反应，c正确。
（5）C为，有机物G是C的同系物，相对分子质量比C大14，则苯环侧链有3个碳原子；G分子的苯环上有两个取代基，则两个取代基可能为—CH2Cl、—CH2CH3；—CH3、—CHClCH3；—CH3、—CH2CH2Cl；—Cl、—CH2CH2CH3；—Cl、—CH（CH3）2。取代基在苯环上分别存在邻、间、对3种位置关系，故G的结构共有15种。
答案：（1）苯乙烯 酮羰基
（2）加成反应
（3）
（4）b （5）15
14．解析：A为气态烃类物质，相同条件下A与氢气的密度之比为8∶1，则A的相对分子质量为16，A为甲烷；根据信息分析，B为一氯甲烷。化合物G的分子式为C8H12，且G的核磁共振氢谱中只有两组峰，由题图可知G为卤代烃消去之后的产物，所以G为，F为，进而推出D为对二甲苯，H为，I为，J为。
（1）由上述分析可知，A为甲烷，发生反应①所需的条件和试剂分别为Cl2和光照。
（2）H中含氧官能团为羟基，B＋C→D的反应类型为取代反应。
（3）J的分子式为C16H12O4，1mlJ完全燃烧所需要的O2的物质的量为17ml。
（4）F→G为卤代烃的消去反应，化学方程式为
（5）H＋I→J为酯化反应，化学方程式为
（6）H的分子式为C8H10O2，芳香族化合物M是H的同分异构体，M能与FeCl3溶液发生显色反应，说明M分子中含有酚羟基；结构中含—CH2CH3。①M分子中苯环上连接一个乙基和两个羟基，则两个酚羟基位于邻位时有2种结构，酚羟基位于间位时有3种结构，酚羟基位于对位时有1种结构，共6种；②M分子中苯环上连接一个羟基和一个—OCH2CH3时，有邻、间、对三种位置关系；综上，符合条件的M共有9种。其中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的M的结构简式为
答案：（1）甲烷 Cl2和光照
（2）羟基 取代反应
（3）17
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应；取代反应；消去反应
KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热；常温
B
消去反应；加成反应；取代反应
NaOH水溶液、加热；常温；NaOH醇溶液、加热
C
氧化反应；取代反应；消去反应
加热；KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热
D
消去反应；加成反应；取代反应
NaOH醇溶液、加热；常温；NaOH水溶液、加热
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