新教材2023年秋高中化学第3章烃的衍生物微专题4限定条件下有机化合物同分异构体的书写与判断课后训练新人教版选择性必修3

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微专题4　限定条件下有机化合物同分异构体的书写与判断课后·训练提升1.金刚烷胺的合成路线如图所示,下列说法正确的是(　　)。A.金刚烷胺的分子式是C10H16NB.金刚烷胺的一溴代物有四种C.金刚烷与立方烷(C8H8)属于同系物D.W的同分异构体中一定含有苯环答案:B解析:根据金刚烷胺的结构可知,金刚烷胺的分子式为C10H17N,A项错误。金刚烷胺分子中有4种氢原子,因此金刚烷胺的一溴代物有四种,B项正确。金刚烷与立方烷(C8H8)结构不相似,分子式也不相差n个CH2,不属于同系物,C项错误。W的分子式为C10H15Br,不饱和度为3,而苯环的不饱和度为4,故W的同分异构体中一定不含苯环,D项错误。2.已知丙烷的二氯代物有4种,丙烷与有机化合物M()互为同系物。下列说法错误的是(　　)。A.丙烷的六氯代物有4种B.丙烷与互为同分异构体C.有机化合物M的一氯代物有4种D.有机化合物M的同分异构体有4种(不含M)答案:B解析:丙烷的分子式为C3H8,C3H6Cl2和C3H2Cl6的同分异构体种数相同,均为4种,A项正确;就是丙烷,两者属于同一种物质,B项错误;有机化合物M中有4种不同化学环境的氢原子,,其一氯代物有4种,C项正确;M的同分异构体除M外,碳骨架还有4种:C—C—C—C—C—C、、、,D项正确。3.分子式为C4H7O2Br,且能与碳酸氢钠反应产生气体的有机化合物的同分异构体(不考虑立体异构)的数目为(　　)。A.3种 B.4种C.5种 D.6种答案:C解析:分子式为C4H7O2Br,且能与碳酸氢钠反应产生气体,说明含有羧基,若碳骨架为C—C—C—COOH,溴原子在其上有3种取代位置;若碳骨架为,溴原子在其上有2种取代位置,则共有5种,C项正确。4.下列关于同分异构体数目(不考虑立体异构)的说法正确的是(　　)。A.分子式为C8H10且含有苯环的有机化合物有3种B.与H2加成之后的产物中,其一氯代物有7种C.有机化合物有多种同分异构体结构,其中含有苯环且属于酯类的有6种D.有机化合物C5H10O2在酸性条件下会水解生成甲和乙,且甲、乙的相对分子质量相等,则符合该条件的同分异构体有4种答案:C解析:分子式为C8H10且含有苯环的同分异构体为乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯共有4种,A项错误;与H2发生加成反应生成,分子中有8种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有8种,B项错误;满足条件的同分异构体可以有两个取代基,为—CH3和—OOCH,有邻、间、对3种,还可以有一个取代基,分别为—CH2OOCH或—OOCCH3或—COOCH3,有3种,共6种,C项正确;C5H10O2在酸性条件下会水解生成甲和乙,且甲、乙的相对分子质量相等,则水解生成乙酸和丙醇,丙醇有1-丙醇和2-丙醇,C5H10O2符合条件的同分异构体有2种,D项错误。5.有机化合物B()的同分异构体同时满足下列条件,写出一种该同分异构体的结构简式:　。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。②酸性条件下水解生成两种有机化合物,且每种有机化合物分子中均只有2种不同化学环境的氢原子。答案:或(任写其中一种)解析:B的结构简式是,其分子式是C11H14O4,其同分异构体满足条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②酸性条件下水解生成两种有机化合物,两种水解产物都只含有2种不同化学环境的氢原子,则其中一种水解产物可能是或,另一种水解产物可能为或CH3COOH,故符合条件的B的同分异构体的结构简式为或。6.有机化合物E()的同分异构体中,满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)一共有　　　　种,其中有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是　  　。 ①属于芳香族化合物,且分子中不含其他环状结构;②含有官能团—CN;③不可以与NaHCO3溶液反应放出气体。答案:34　、、、、解析:E的结构简式为,分子式为C9H7NO2,不能与NaHCO3溶液反应,说明分子中不含有—COOH,属于芳香族化合物,且分子中不含其他环状结构,含有官能团—CN,若苯环上有两个取代基,可能的结构为、,每种在苯环上又有邻、间、对3种位置关系,则共有6种;若苯环上有三个取代基,可能的结构为、,则共有12种;若苯环上有四个取代基,可能的结构为,则共有16种,满足条件的共有6+12+16=34种。分子中有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为2∶2∶2∶1,符合上述条件的同分异构体的结构简式为、、、、。7.已知有机化合物存在如图所示转化关系。D已知:R—OH+R'—XR—O—R'+HX(X为Cl、Br或I)。(1)E的一种同分异构体,其水解产物不能发生催化氧化反应,则其名称为　　　　　　　　。 (2)写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　(不考虑立体异构)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能与NaHCO3溶液反应;③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1。答案:(1)2-甲基-2-溴丙烷(2)、解析:D与BrCH2CH2CH2CH3在碳酸钾作用下发生取代反应生成,则D为。(1)由BrCH2CH2CH2CH3的同分异构体的水解产物不能发生催化氧化反应可知,与溴原子直接连接的碳原子上没有氢原子,则E的同分异构体为2-甲基-2-溴丙烷。(2)D的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应,且能与碳酸氢钠溶液反应,说明分子中含有酚羟基和羧基;核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为6∶2∶1∶1,满足上述条件的同分异构体的结构简式为、。8.已知T(C7H7NO2)是E()在碱性条件下的水解产物,符合下列条件的T的同分异构体有　　　种。 ①—NH2直接连在苯环上;②能与新制的氢氧化铜共热产生砖红色固体。答案:13解析:T(C7H7NO2)是E()在碱性条件下的水解产物,根据T的分子式及E的结构简式可知,E在碱性条件下水解生成,则T的结构简式为。由T的同分异构体中—NH2直接连在苯环上,能与新制的氢氧化铜共热产生砖红色固体可知,同分异构体中的取代基可能为HCOO—和—NH2,或为—OH、—CHO和—NH2。若取代基为HCOO—和—NH2,取代基在苯环上有邻、间、对共3种结构;若取代基为—OH、—CHO和—NH2,—OH、—CHO在苯环上有邻、间、对共3种结构,—NH2取代邻位结构的苯环上的氢原子有4种结构,取代间位结构的苯环上的氢原子有4种结构,取代对位结构的苯环上的氢原子有2种结构,故T的同分异构体共有13种。9.已知有机化合物A、B、C和D存在如图所示转化关系。BC已知:Ⅰ.;Ⅱ.C→D属于取代反应。请回答下列问题。(1)化合物B的分子式为　　　　　。 (2)化合物C中官能团的名称为　　　　　　。 (3)C有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有　　　　种。 ①苯环上有3个取代基;②能发生银镜反应,也能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶4∶6∶2∶1,其结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案:(1)C11H12O2　(2)羟基、醚键(3)26　、解析:根据B发生信息Ⅰ的反应生成C可知,B中含有信息Ⅰ中反应物的结构,C中含有信息Ⅰ中产物的结构,根据D的结构简式可知,C中六元环上的羟基被Cl取代生成D,则C的结构简式为,反推可知B的结构简式为。(1)B的结构简式为,分子式为C11H12O2。(2)C为,所含官能团的名称为醚键、羟基。(3)C的结构简式为,能发生银镜反应,也能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3发生显色反应,说明分子中含有—OOCH,且与苯环相连,苯环上有3个取代基,则剩余两个取代基可分成一个—CH3和一个—C3H7或两个—C2H5。如果是一个—CH3和一个—C3H7,若—CH3和—OOCH处于邻位,则—C3H7有4种位置,—C3H7本身有两种结构,因此共有4×2=8种同分异构体;若—CH3和—OOCH处于间位,则—C3H7有4种位置,共有8种同分异构体;若—CH3和—OOCH处于对位,则—C3H7有2种位置,共有4种同分异构体。如果是两个—C2H5,若两个—C2H5处于邻位,则—OOCH有2种位置;若两个—C2H5处于间位,则—OOCH有3种位置;若两个—C2H5处于对位,则—OOCH有1种位置,因此共有8+8+4+2+3+1=26种同分异构体。其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1∶4∶6∶2∶1的结构为、。