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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 醇和酚课文课件ppt
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 醇和酚课文课件ppt,共60页。PPT课件主要包含了必备知识·自主学习,关键能力·课堂探究,随堂检测·强化落实,氢原子,CH3OH,不饱和,2命名,以任意比互溶,重要的醇,答案C等内容,欢迎下载使用。
课程标准1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.知道醚的结构特点及其应用。 学法指导1.“结构决定性质”学科思维。通过乙醇结构的分析,学习醇的化学性质及其应用。2.“用途反映性质”学科思维。联系生产生活中醇的应用,学习其性质,掌握其用途。
知识点一 醇的概述1.概念脂肪烃分子中的________或芳香烃侧链上的氢原子被________取代后的有机化合物,其官能团的结构简式为________。
2.分类(1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为①一元醇:如甲醇________、苯甲醇( )②________醇:如乙二醇(________)③多元醇:如丙三醇(____________)(2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为①______醇:如CH3OH、 、 ②________醇:如
3.饱和一元醇(1)通式:______________另外饱和二元醇或饱和多元醇的通式分别为________________、___________________。
CnH2n+1OH(n≥1)
CnH2n+2O2(n≥2)
CnH2n+2Om(n≥3,m≥3)
连有羟基的碳原子在内的最长碳链
如 命名为________________。
4-甲基2-戊醇
4.醇的物理性质(1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点________烷烃;②饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐________。(2)溶解性①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水______________;②含羟基较多的醇在水中溶解度较____。随着烃基的增多,醇的水溶性明显________。C4以下的醇可与水混溶,C4~C11的醇部分溶于水,C12以上的醇难溶于水。(3)状态:C4以下的醇为液体,C4~C11的醇为油状液体,C12以上的醇是蜡状固体。
微点拨(1)如果醇分子中的烃基是烷基,这种醇称为饱和醇。(2)饱和一元醇:烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物,其组成通式为CnH2n+1OH(n≥1)。(3)同一个碳原子上连有2个或多个羟基的醇不稳定,能发生分子内的脱水反应:故通常所说的多元醇不包括此类醇。
学思用1.《北山酒经》开头说“酒之作尚矣,仪狄作酒醪,杜康秫酒,岂以善酿得名,盖抑始于此耶?”文中“秫酒”的主要成分属于有机物中的( )A.芳香烃 B.卤代烃C.醇 D.酚
2.只用水就能鉴别的一组物质是( )A.苯 乙醇 四氯化碳B.乙醇 乙酸 乙烷C.乙二醇 甘油 溴乙烷D.苯 己烷 甲苯
解析:A项,苯、四氯化碳与水互不相溶,且苯的密度小于水,四氯化碳的密度大于水,而乙醇与水互溶不分层;B项,乙醇、乙酸均溶于水,不分层,不能鉴别;C项,乙二醇、甘油均溶于水,不能鉴别;D项,苯、己烷、甲苯均不溶于水,现象相同,不能鉴别。
知识点二 醇的化学性质1.醇发生反应的断键位置及反应类型
学思用1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。( )(2)醇的催化氧化反应一定生成醛。( )(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至140 ℃。( )(4)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。( )(5)甲醇不能发生消去反应但可以发生催化氧化反应。( )
2.在下列各反应中,乙醇分子断裂C—O键而失去羟基的是( )A.乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应B.乙醇与金属钠反应C.乙醇氧化为乙醛D.与乙酸反应生成乙酸乙酯
解析:乙醇发生消去反应时断裂C—O键;与Na反应时断裂O—H键;氧化为乙醛时断裂O—H键及与羟基相连碳原子上的一个C—H键;乙醇与乙酸发生酯化时,断裂O—H键。
提升点一 醇的结构与化学性质1.醇的化学性质主要由官能团——羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断裂。2.醇分子发生反应的部位及反应类型以 为例:
3.乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置
互动探究酒精测试仪是交警测试司机是否酒驾常用的仪器,其中湿化学法其原理是酒精蒸气被酸性高锰酸钾溶液氧化,根据溶液褪色的时间来推测乙醇的浓度。
问题1 请问在此反应中体现了乙醇的什么性质?
问题2 乙醇与氧气反应生成乙醛,产物中生成不饱和键,该反应能看作消去反应吗?
提示:不能。消去反应是在有机物分子内消去小分子并生成含不饱和键的有机物,乙醇与氧气生成乙醛的反应过程中并没有消去H2,而是去掉两个H原子并与氧气反应生成H2O。该反应属于有机物的去H氧化。
问题3 乙醇和1-丙醇的混合物在浓硫酸条件下加热能生成哪几种有机物?
提示:醇类物质在浓硫酸、加热条件下可能发生消去反应生成烯烃,也可能发生取代反应生成醚。所以乙醇可能生成乙烯和乙醚,1-丙醇可能生成丙烯和丙醚,1-丙醇和乙醇之间还可以形成一种醚,所以有机产物有5种。
典例示范[典例1] (双选)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气,它们的键线式如图所示:下列说法不正确的是( )A.两种醇都能与溴水反应B.两种醇互为同分异构体C.两种醇与氧气在铜的催化作用下,均可以被氧化为相应的醛D.两种醇均不能发生消去反应
解析:两种醇分子中均含碳碳双键,故均可与溴水反应,A正确。两种醇的分子式均为C10H18O,且结构不同,互为同分异构体,B正确。芳樟醇分子中,与羟基相连的碳原子上没有氢原子,所以不能与氧气在铜的催化作用下发生氧化反应生成醛,C错误;芳樟醇有β-H,能发生消去反应,D错误。
素养训练[训练1] 木糖醇的结构为 ,下列关于木糖醇的叙述不正确的是( )A.木糖醇能发生取代反应B.木糖醇的分子式为C5H12O5C.1 ml木糖醇与足量金属钠反应时,最多放出2.5 ml H2D.木糖醇能发生消去反应,不能与氧气在铜的催化作用下发生反应
解析:根据木糖醇的结构可知其分子式为C5H12O5,含有5个羟基,能发生取代反应,1 ml木糖醇与足量金属钠反应时可放出2.5 ml H2。由于木糖醇的结构符合醇发生消去反应和催化氧化反应的结构特点,故它既可以发生消去反应又可以发生催化氧化反应。
提升点二 醇的重要反应规律1.醇的消去反应规律(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2.醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
3.醇的取代反应规律醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
特别提醒:多元醇的反应规律
互动探究薰衣草醇具有薰衣草花的香气,可以用于香精的调配。其结构简式如下:
问题1 写出薰衣草醇发生消去反应和催化氧化反应的化学方程式。
提示:消去反应的化学方程式:催化氧化的化学反应方程式:
问题2 该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗?能使溴水褪色吗?它的不饱和度是多少?
提示:该物质含有 和—OH,可以被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色;碳碳双键也可以与溴水发生加成反应,使溴水褪色。该有机物的不饱和度为2。
问题3 写出该物质的具有两种氢的一种同分异构体的键线式结构。
提示:该同分异构体具有两种氢,说明其结构对称性很强,其结构如图:
典例示范[典例2] 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。
上述该醇的同分异构体中:(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是_______;(2)可以发生催化氧化生成醛的是________;(3)不能发生催化氧化的是________;(4)能被催化氧化为酮的有________种。
解析:(1)该醇发生消去反应生成两种单烯烃,表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心,分子不对称,另外,羟基碳不能在1号位上,只有C。(2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,是D;有一个氢原子时可被氧化为酮,是A、C;不含氢原子时不能发生催化氧化,是B。
素养训练[训练2] 乙酸戊酯是青霉素、单宁生产中的溶剂和萃取剂。它还广泛用于油漆、香料、木材、纺织、医药等领域。它也可用于牛乳中脂肪的分离,锇与铂族金属的分离等。其中的合成原料之一为戊醇(C5H12O),根据要求回答下列问题:(1)戊醇共有多少种?
答案:8种。五个碳原子的骨架共有三种:正戊烷、异戊烷和新戊烷,分别放上羟基后醇为3、4、1种,共8种。
(2)所有醇中能被氧化为醛的有几种?
答案:4种。能被氧化为醛的醇羟基碳上必须有两个氢原子,即羟基必须在端点上,三种碳骨架羟基在端点上的醇共有4种:CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH、
(3)写出醇被氧化为酮后有两类氢的酮的结构简式。
误区警示1.乙醇与Na、K、Ca等活泼金属均能发生反应,但Na与乙醇的反应比Na与H2O的反应缓和得多,因为乙醇分子中的乙基具有推电子作用,使乙醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键易断裂。醇分子中,与羟基直接相连的碳原子上的烃基越多,推电子作用越强,氢氧键就越不容易断裂,则羟基氢原子就越不活泼。羟基氢原子的活泼性强弱顺序:H2O>CH3OH>CH3CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH。
2.不是所有的醇都能发生消去反应。①无β-C的醇不能发生消去反应,如CH3OH;②β-C上无氢原子的醇不能发生消去反应,如 。
3.醇发生催化氧化反应的规律是与羟基相连的碳原子上的氢原子和羟基上的氢原子共同脱去,其氧化产物可能是醛( )或酮( )。注意与羟基相连的碳原子上无氢原子的醇不能发生催化氧化反应。
1.下列有关乙醇的表述正确的是( )
解析:甲基的电子式为 ,A项错误;乙醇的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH,B项错误;羟基的电子式为 ,C项错误。
2.下列有关醇的叙述正确的是( )A.甲醇、乙醇均易溶于水,所以醇都易溶于水B.乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高C.常温、常压下,乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体,所以醇均为液体D.组成通式为CnH2n+1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度
解析:随着分子中碳原子数增多,醇在水中的溶解度逐渐减小,A项错误;含相同数目羟基的醇中碳原子数越多,其沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数越多,其沸点越高,B项正确;常温、常压下,醇并不都是液体,当分子中碳原子数较多时,可能为固体,C项错误;醇的密度一般大于其相应烃的密度,因为引入了氧原子,D项错误。
解析: 中无α-H,不能发生催化氧化反应,A项错误;醇的系统命名必须选取含有羟基的最长碳链做主链,并注意从离—OH最近的一端对主链碳原子编号,因此 的正确名称是3-甲基-2-丁醇,B项错误;在浓H2SO4存在下,乙醇和2-丙醇既能发生消去反应,又能发生分子间脱水反应,因此生成的有机产物应包括发生消去反应的2种产物和发生分子间脱水反应的3种产物,共5种产物,C项错误;醇与羧酸在一定条件下都能发生酯化反应生成酯,D项正确。
4.人类己进入网络时代,但长时间看显示屏,会让人感到眼睛疲劳。维生素A常作为保健药物,缓解眼睛疲劳,维生素A的结构为 。有关维生素A的叙述正确的是( )A.维生素A含有6种官能团B.维生素A属于醇类C.1 ml维生素A最多可以和3 ml H2加成D.维生素A能被酸性KMnO4溶液氧化,但不能和氧气发生催化氧化
解析:根据维生素A的结构可知,该有机物含2种官能团:碳碳双键、羟基,A错误;维生素A含醇羟基,属于醇,B正确;1 ml碳碳双键可以和1 ml H2发生加成反应,故1 ml维生素A最多可以和5 ml H2加成,C错误;维生素A含碳碳双键和醇羟基,能被酸性KMnO4溶液氧化,与羟基相连的碳原子上连有H原子,能和氧气发生催化氧化,D错误。
5.乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示:
回答下列问题:(1)A的结构简式为____________。(2)B的化学名称是___________。(3)由乙醇生成C的反应类型为_________。(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是__________。(5)由乙醇生成F的化学方程式为________________________________________________________。
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