高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质课文ppt课件

这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质课文ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了必备知识·自主学习，关键能力·课堂探究，随堂检测·强化落实，2羧酸的分类，CH3COOH，HCOOH，HOOCCOOH，3羧酸的命名，位次号和名称，迅速减小等内容，欢迎下载使用。
课程标准1．认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其生产、生活中的重要应用。2．了解乙酸乙酯的制备与性质。知道酰胺的结构特点和应用。3．结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用。 
学法指导1.交流与讨论法。通过对羧酸结构的分析，与同学交流、讨论，预测含羧基官能团的有机化合物的性质。2．实验探究法。通过乙酸乙酯的制备实验，理解羧酸的性质及酯化反应的原理；通过乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解实验，体会酯的水解反应特点。3．学以致用法。联系生产、生活实际，学习油脂等有机物的性质。
知识点一 羧酸1.羧酸的概述(1)羧酸的含义分子由烃基(或氢原子)与________相连而构成的有机化合物。羧酸的官能团是________或—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。
如 名称为________________。
4-­甲基-­3­-乙基戊羧
(4)羧酸的物理性质①水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度________，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。②沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点____。
微点拨甲酸结构和性质的特殊性甲酸的分子结构如图所示，含有醛基和羧基，故甲酸既表现出羧酸的性质又表现出醛的部分性质。所以甲酸可以发生醛基的特征反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应，使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与H2发生加成反应。
微点拨(1)羧酸与醇发生酯化反应时，反应机理为“羧酸脱羟基醇脱羟基氢”。(2)一般低级羧酸的酸性强于碳酸的酸性。(3)与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基不能与H2发生加成反应，只有强还原剂如LiAlH4才能将羧酸还原为相应的醇。
解析：含羧基的有机化合物不一定是羧酸，A项错误；含苯环的羧酸是芳香酸，芳香酸中羧基不一定连接在苯环碳原子上，如苯乙酸( )B项错误； 正确的名称为2-甲基丙酸，C项错误；羧基由羰基和羟基组成，羰基氧原子与羟基氢原子可形成分子间氢键，羟基氧原子和羟基氢原子也可以形成分子间氢键，D项正确。
2．下列有机物中： (1)属于羧酸的是_________ (填序号，下同)。(2)互为同分异构体的是________。(3)互为同系物的是________。
解析：(1)羧酸由烃基(或氢原子)与羧基相连构成，所以②③⑤⑥属于羧酸，石炭酸是苯酚，不属于羧酸。(2)具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体，①②④互为同分异构体。(3)②③⑤都属于羧酸，结构相似且分子组成上相差一个或若干个CH2，它们互为同系物。
3．下列有关常见羧酸的说法中正确的是(　　)A．常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，易溶于水B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇C．苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2D．乙二酸具有还原性，常温下为液体
解析：常温下甲酸是液体，A不正确；乙酸的沸点高于丙醇，B不正确；苯甲酸的酸性强于碳酸，苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠、水和二氧化碳，C正确；乙二酸具有还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，但其熔点较高，常温下为无色晶体，D不正确。
4．下列试剂不能用来鉴别乙醇和乙酸的是(　　)A．紫色石蕊试液 B．碳酸钠溶液C．蒸馏水 D．酸性高锰酸钾溶液
解析：乙酸具有酸性，可使紫色石蕊试液变红，乙醇不能使石蕊试液变色，可鉴别，A不符合题意；乙酸可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，乙醇不与碳酸钠溶液反应，可鉴别，B不符合题意；乙醇和乙酸都易溶于水，均无明显现象，不能鉴别，C符合题意；乙醇含有—CH2OH(与羟基相连C上有H)，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色，乙酸不与酸性高锰酸钾溶液反应，可鉴别，D不符合题意。
知识点二 羧酸的衍生物1.羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的________被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为________，常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
2．酯(1)概念：________(RCO—)和烃氧基(RO—)相连后的产物。(2)官能团的名称：________，结构简式：___________。(3)命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名为：_________。(4)物理性质酯类密度一般比水______，______溶于水，______溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的______体，________挥发。
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COONa＋C2H5OH
3．油脂(1)油脂的组成、结构与分类
(2)常见的高级脂肪酸
(4)化学性质①水解反应油脂属于________类，与乙酸乙酯具有相似性质，在一定条件下可以发生水解反应。(1)酸性条件下水解的化学方程式(以硬脂酸甘油酯为例)：
(2)碱性条件下的水解的化学方程式(以软脂酸甘油酯为例)油脂在碱性溶液中的水解反应又称为_________，用于生产________。②油脂的氢化——不饱和油脂的特性。含义：液态油由于含有_________，因而在催化剂存在并加热的条件下，可以与氢气发生加成反应的过程，又叫油脂的__________。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。
(3)化学方程式。如油酸甘油酯的氢化反应为___________。
4．酰胺和胺Ⅰ.酰胺(1)概念：分子中由________基(RCO—)和________基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。(2)官能团：酰胺基(—CONH—)。(3)物理性质：①除甲酰胺(HCONH2)是________外，其他多为________晶体。②低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
CH3COOH＋NH4Cl　
CH3COONa＋NH3
微点拨(1)酯的水解反应是酯化反应的逆反应，在酸性条件下，酯的水解不彻底，是可逆反应；在碱性条件下，碱能把水解生成的羧酸中和，水解能进行完全。(2)酯水解的实质为 ，即“羧酸得羟基醇得氢”
学思用1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)在酯化反应和酯的水解反应中所用硫酸的浓度相同。(　　)(2)NaOH在酯的水解反应中只起催化剂的作用。(　　)(3)酯和油酯含有相同的官能团。(　　)(4)油脂的水解反应叫做皂化反应。(　　)(5)酯水解原理为 ―→RCO18OH＋R′OH。(　　)
2．下列说法错误的是(　　)A．植物油氢化过程中发生了加成反应B．油脂的皂化反应属于加成反应C．天然油脂无恒定的熔、沸点D．油脂的皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
解析：植物油的分子结构中含有碳碳不饱和键，与氢气发生加成反应的过程称为氢化，A项正确；油脂发生皂化反应后生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应属于水解反应，不属于加成反应，B项错误，D项正确；天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点，C项正确。
提升点一 含羟基物质性质的比较
互动探究医药阿司匹林常用于消炎、清热和解毒，对于治疗心脑血管疾病也有一定的疗效。已知阿司匹林的结构简式如图所示。
问题1　试分析1 ml阿司匹林能和多少摩尔氢氧化钠反应？  
提示：3 ml。羧基需要1 ml，酯基水解后需要2 ml。
问题2　1 ml阿司匹林和足量的碳酸钠反应能生成多少摩尔二氧化碳？   
提示：0 ml。若Na2CO3足量则阿司匹林中只有羧基和碳酸钠反应生成NaHCO3。
问题3　如何检验阿司匹林酸性水解后含有苯环的有机物是酚类？
提示：向水解后的溶液中滴加三氯化铁溶液，如果溶液变紫色则证明是酚类。
典例示范[典例1]　(多选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)A．1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1C．1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
解析：该物质分子中含有的—COOH能与NaHCO3反应产生CO2，因此1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，最多可以产生1 ml CO2，A项正确；该物质分子中只有—COOH能与NaOH反应，—COOH、—OH均能与Na反应，因此等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1，B项错误；该物质中只有碳碳双键可以与H2发生加成反应，故1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应，C项错误；该物质中的碳碳双键和羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
素养训练[训练1]　探究草酸(H2C2O4)性质，进行如下实验。(已知：室温下，0.1 ml·L－1 H2C2O4的pH＝1.3)
由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是(　　)
提升点二 酯、油脂的比较1.酯与油脂结构油脂属于酯，油脂和酯都具有官能团——酯基，但油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。结构简式为 (R1、R2、R3可以相同，也可以不同)。
2．油脂的官能团与化学性质
3.酯和油脂的水解(1)反应原理
(2)反应机理水解反应中断裂酯基( )中的碳氧单键。(3)水解程度酯和油脂在酸性条件下的水解反应是可逆反应，不能完全水解，碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，是不可逆的。
(4)酯化反应与酯的水解反应的比较
4.油脂和矿物油的对比
互动探究问题1　植物油和汽油是我们日常生活中常见的两种物质，如何用化学方法鉴别植物油和矿物油(汽油)?
提示：植物油属于油脂在碱性条件下水解，矿物油的主要成分为烃类，不与碱反应。故取少量液体，加含酚酞的NaOH溶液，加热，若不分层，红色变浅的为植物油，若分层，颜色无变化的为矿物油。
问题2　甲、乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的酯，他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂，然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试根据实验结果进行原因分析。
典例示范[典例2]　某种有机物的结构简式为
试回答下列问题：(1)该化合物的种类是________。a．烯烃 b．酯c．油脂 d．高分子化合物(2)该化合物的密度________。a．比水的大 b．比水的小(3)该化合物常温下的状态为________。a．液态 b．固态 c．气态(4)与该物质能发生反应的有________。a．NaOH(aq) b．碘水c．乙醇 d．乙酸e．H2
解析：(1)该有机物是高级脂肪酸的甘油酯，是油脂，属于酯类。(2)油脂的密度比水的小。(3)因该油脂的烃基为不饱和烃基，室温下为液态。(4)该有机物属于酯类，能在NaOH水溶液中水解，含有碳碳双键，故能与碘水、氢气发生加成反应。
(5)写出该有机物与NaOH溶液反应的化学方程式。
解析：油脂在碱性条件下发生皂化反应。
素养训练[训练2]　二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　)A．可与乙醇发生酯化反应，有机产物的分子式为C8H18O4B．能发生加成反应，不能发生取代反应C．在铜的催化下与氧气反应，有机产物可以发生银镜反应D．1 ml该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下22.4 L H2
解析：二羟甲戊酸分子中含羧基，能与乙醇发生酯化反应，生成的酯为 ，分子式是C8H16O4，A项错误；二羟甲戊酸中的羧基不能发生加成反应，但能发生酯化反应(取代反应)，B项错误；在铜的催化下，该有机化合物可被O2氧化为 ，其中的醛基能发生银镜反应，C项正确；二羟甲戊酸中的羟基和羧基均能与Na反应，由2—OH～H2、2—COOH～H2可知，1 ml该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下33.6 L H2，D项错误。
误区警示1.羧酸的酸性(1)羧基(—COOH)由羰基( )和羟基(—OH)组成，由于二者之间的相互影响，羧基上的氢原子比醇羟基上的氢原子易电离，因此羧酸具有酸性，其酸性通常强于碳酸。(2)羧酸具有酸的通性，但随着分子中碳原子数的增加，羧酸的酸性逐渐减弱。如低级脂肪酸能使酸碱指示剂变色，高级脂肪酸不一定能使酸碱指示剂变色。(3)随着羧基数目的增加，羧酸的酸性逐渐增强。如酸性：乙二酸>乙酸。几种常见的酸性物质的酸性比较：乙二酸>甲酸>乙酸>丙酸>碳酸>苯酚。
2．酯的命名：要注意区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯和多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名。如乙酸与乙二醇完全反应生成的酯：CH3COOCH2CH2OOCCH3(二乙酸乙二酯)。乙二酸与乙二醇完全反应生成的酯： (乙二酸乙二酯)。乙二酸与乙醇完全反应生成的酯： (乙二酸二乙酯)。
3．甲酸酯的特性(1)甲酸酯的结构为 ，是甲酸与醇发生酯化反应的产物。甲酸酯分子中含有酯基和醛基，所以这类酯具有醛和酯的双重性质。(2)甲酸酯除了能发生水解反应外，还能发生醛基的特征反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应。由此可知，能发生银镜反应的有醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等含醛基的物质。
1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是(　　)A．乙酸的填充模型为 B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
解析：乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。
解析：能与NaHCO3溶液反应，且分子式为C5H10O2的物质为羧酸。其可以由—COOH分别取代 、 中1、2、3、4号碳原子上的1个氢原子而得，共4种同分异构体，C项正确。
3．油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是(　　)A．油脂的主要成分是高级脂肪酸B．胺类化合物不能与盐酸反应C．酰胺基中碳原子采取sp3杂化D．油脂在酸性条件与碱性条件下均能发生水解反应
解析：油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，A错误；胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成盐，B错误；酰胺基中碳原子采取sp2杂化，C错误；油脂在酸性条件下能水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下能水解生成高级脂肪酸盐和甘油，D正确。
4．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述不正确的是(　　)A．分子中含有3种含氧官能团B．可发生取代、加成、消去、加聚等反应C．该物质的分子式为C10H10O6D．1 ml分枝酸最多可与3 ml NaOH发生中和反应
解析：A项，该物质中含氧官能团是羧基、醇羟基、醚键三种，正确；B项，该物质中含有碳碳双键、羧基、醇羟基、醚键，能发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应、中和反应、消去反应、酯化反应等，正确；C项，根据结构简式可确定分子式为C10H10O6，正确；D项，因为分子中只有2个羧基，所以1 ml分枝酸最多可与2 ml NaOH发生反应，错误。
5．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。完全下列问题：(1)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：________________________________________________________。
(2)乳酸发生下列变化：所用的试剂a为________，b为________(写化学式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：________________________________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。乳酸与乙醇反应：___________________________________________________________，_______________________。(4)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简式：___________________________。
酯化反应(或取代反应)