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高中鲁科版 (2019)第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物本章综合与测试多媒体教学课件ppt
展开专题1 确定有机物分子式和结构式的一般途径和步骤1.确定有机物分子式、结构式的思维流程
(6)平均值法当烃为混合物时,可结合题给条件先求出平均分子式(或平均相对分子质量),再利用平均值确定分子式,最后一步采用十字交叉法计算较为简捷。①常温下,两种气态烃混合,若求出的平均分子式为CxHy,则:a.当x<2时,混合烃中必含CH4;b.当x=2时,可能是乙炔与乙烯的混合物,也可能是CH4与C3Hm(或CH4与C4Hm等)的混合物,具体是哪种,可用十字交叉法计算确定;c.当y<4时,混合烃中必含C2H2;d.当y=4时,可能是CH4、C2H4、C3H4中的两种,也可能是C2H2与CnH6(或CnH8、CnH10等)的混合物,具体是哪种,可用十字交叉法计算确定。
3.由分子式确定有机物结构式的一般步骤
[典例1] 胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现:A的相对分子质量不超过150;A中C、O的质量分数分别为w(C)=80.60%,w(O)=11.94%,完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息,回答下列问题:(1)A的摩尔质量为____________。(2)光谱分析发现A中不含甲基(—CH3),苯环上的一氯代物有2种;1 ml A与足量溴水反应,最多消耗3 ml Br2,则A的结构简式为________________________。
(3)A的一种同分异构体中,苯环上有2个取代基,取代基位置与A相同,且能发生银镜反应。①符合条件的A的同分异构体的结构简式为__________________。②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式为________________________________________________________。
解析:由题意知胡椒酚A中至少含有一个酚羟基,设1个A分子中含有N个氧原子,则A的摩尔质量M=16 g·ml-1×N÷11.94%,由M≤150 g·ml-1,可知N只能取1,解得M≈134 g·ml-1,1个A分子中含有的碳原子数为134×80.60%÷12≈9,氢原子数为134×(1-80.60%-11.94%)÷1≈10,则A的分子式为C9H10O。A中苯环上的一氯代物有2种,说明酚羟基和烃基在苯环对位上,1 ml A与足量溴水反应,最多消耗3 ml Br2,且A中不含甲基,则烃基为CH2===CHCH2—,从而可确定胡椒酚A的结构简式为
专题集训1.某有机化合物的相对分子质量为142,其部分质谱图如图所示,则该有机物可能为( )A.正癸烷 B.2,6-二甲基辛烷C.4,4-二甲基辛烷 D.3-甲基壬烷
解析:由题给质谱图可看出,相邻峰值相差14或15,即1个CH2原子团或1个CH3原子团,则该有机物结构中只含有亚甲基与甲基,故该有机物可能为正癸烷。
2.①物质A与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合,在1 min内溶液由浅绿色变为红棕色;②物质A能与FeCl3溶液反应显色;③物质A与NaOH溶液混合、加热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,能产生淡黄色沉淀。已知:(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液可检验硝基(—NO2)的存在,判断依据是Fe2+被氧化为Fe(OH)3,混合液呈现红棕色。则A可能的结构是( )
解析:物质A与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合,在1 min内溶液由浅绿色变为红棕色,说明A中含有硝基;物质A能与FeCl3溶液反应显色,说明A中含有酚羟基;物质A与NaOH溶液混合、加热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,能产生淡黄色沉淀,说明A中含有溴原子。综上所述,D项正确。
3.某有机化合物经燃烧分析法测得其中含碳的质量分数为54.5%、含氢的质量分数为9.1%,其余为氧。用质谱法分析知该有机物的相对分子质量为88。请回答下列有关问题:(1)该有机物的分子式为____________。(2)若该有机物的水溶液呈酸性,且结构中不含支链,则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为____________。
解析:(1)1 ml该有机物中n(C)=(88×54.5%÷12) ml=4 ml,n(H)=(88×9.1%÷1) ml=8 ml,n(O)=(88×36.4%÷16) ml=2 ml,故该有机物的分子式为C4H8O2。(2)该有机物为CH3CH2CH2COOH,其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为3∶2∶2∶1。
(3)若实验测得该有机物不发生银镜反应,利用红外光谱仪测得该有机物的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能是_____________________________(写出两种即可)。
CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3
解析:(3)由图可知,该有机物分子中有2个—CH3、1个 、1个—C—O—C—结构,或2个—CH3、1个—COO—,据此可写出该有机物可能的结构简式:CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3。
专题2 有机推断题的解题思路和技巧1.有机推断题的特点(1)题目的考查内容一般为通过推导转化图中的有机物的结构,写某物质的结构简式、写某物质的官能团名称、判断某步骤的反应类型、书写某步骤的化学反应方程式、写限定条件下的某物质的同分异构体或判断同分异构体的数目、设计简单的合成路线图(转化图)等。(2)提供的条件一般有缺少部分有机物的转化图、推断物质所需要的新信息。(3)有机推断题通常以简单的烯烃(乙烯、丙烯、丁烯)、苯或苯的同系物(甲苯、乙苯等)、乙醇或乙醇的同系物等常见物质为原料,以合成酯类、高分子化合物等为最终目的,以加成反应、取代反应、水解反应、酯化反应、消去反应、氧化反应为核心反应,考查有机物的性质和相互转化关系。
2.有机推断题的解题思路解答有机推断题的关键是确定官能团的种类和数目,从而推断出物质。首先必须全面掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的关系,其次要把握解题步骤:(1)审清题意。分析题意,弄清题目的来龙去脉,掌握命题意图。(2)充分利用信息。准确获取信息,并有效迁移应用。(3)积极思考。合理判断,综合推断,代入验证。
3.有机物推断题的突破口
[典例2] 水杨酸的结构简式为 ,水杨酸酯E为紫外吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如图所示:已知:
回答下列问题:(1)饱和一元醇A中氧元素的质量分数约为21.6%,则A的分子式为________;结构分析显示A中只有一个甲基,则A的名称为________。(2)第③步的反应类型为________;D中所含官能团的名称为________。(3)第①步反应的化学方程式为_________________________________________________________。
(4)E的分子式是________。(5)1 ml水杨酸分别消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比是________。(6)X是比水杨酸多一个碳原子的同系物。X的同分异构体中,符合下列条件的共有________种,其中取代基在苯环的对位且能消耗3 ml NaOH的同分异构体的结构简式是__________________。①苯环上有两个取代基②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应
解析:(4)由题图知CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH和水杨酸发生酯化反应生成E,根据原子守恒可知E的分子式为C15H22O3。(5) 中的酚羟基和羧基均能与NaOH反应,而只有羧基能与NaHCO3反应,故1 ml水杨酸分别消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶1。(6)X是比水杨酸多一个碳原子的同系物。X的同分异构体中,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,苯环上有两个取代基且能发生水解反应,说明含有酯基,即含有—COOCH3、—CH2OOCH或—OOCCH3,其与酚羟基都有邻、间、对三种位置关系,所以符合条件的X的同分异构体共有9种;其中取代基在苯环的对位且能消耗3 ml NaOH的同分异构体的结构简式是 。
专题集训1.芳香族化合物A可进行如下转化:注:涤纶的化学式为
回答下列问题:(1)B的化学名称为________。(2)由C合成涤纶的化学方程式为_________________________________________________________。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为________________。
(4)写出A所有可能的结构简式:_______________________________。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:________________。①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
2.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
请回答下列问题:(1)试剂Ⅰ的化学名称是________,化合物B的官能团名称是________,第④步的化学反应类型是______________________。(2)第①步反应的化学方程式是________________________________________________________。
取代反应(或酯化反应)
(3)第⑤步反应的化学方程式是________________________。
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