高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第2节 有机化合物结构的测定教课课件ppt

这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第2节 有机化合物结构的测定教课课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了必备知识·自主学习，关键能力·课堂探究，随堂检测·强化落实，CO2，H2O，卤化银，质谱仪，化学键类型，官能团，不予考虑等内容，欢迎下载使用。
课程标准1．了解研究有机化合物的基本步骤。2．能进行确定有机化合物分子式的简单计算。3．能根据官能团的特殊性质确定官能团的存在。4．知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
学法指导1.现代仪器分析法。通过红外光谱、核磁共振图谱等信息分析判断有机化合物的分子结构。2．实验探究法。通过教材P127“活动·探究”有机化合物中常见官能团的检验，学会通过实验探究推断有机化合物中的官能团。
知识点一 有机化合物分子式的确定1.有机化合物元素组成的测定方法及步骤
微点拨(1)吸收CO2和H2O时要注意先后顺序，应先吸收H2O，后吸收CO2，以分别确定氢、碳元素的质量分数(一般用浓硫酸吸收H2O，用碱石灰吸收CO2)。(2)实验式：表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。实验式又叫最简式。求解某物质分子实验式的公式为n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(Cl)∶n(O)＝[m(C)/12]∶[m(H)/1]∶[m(N)/14]∶[m(Cl)/35.5]∶[m(O)/16]＝a∶b∶c∶d∶e，因此该物质分子的实验式为CaHbNcCldOe。
学思用判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)只根据有机物完全燃烧生成CO2和H2O，不能确定该有机物一定为烃。(　　)(2)在有机物样品中加入酸性KMnO4溶液，紫色褪去，说明有机物中一定含有碳碳双键或三键。(　　)(3)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式。(　　)(4)有机化合物分子式一定不与其最简式相同。(　　)(5)燃烧0.1 ml某有机化合物得到0.2 ml CO2和0.3 ml H2O，不能由此确定有机化合物的分子式。(　　)
知识点二 有机化合物结构式的确定1.确定有机化合物结构式的流程
2．不饱和度的计算公式不饱和度＝________________。说明：N(C)表示碳原子数，N(H)表示氢原子数。(1)若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为________原子。(2)若含有氧、硫原子，则____________。(3)若含有氮原子，则氢原子总数________氮原子数。
3．常见官能团的不饱和度
4.确定有机化合物的官能团(1)实验方法常见官能团的实验推断方法：
NaOH溶液（加热）、稀硝酸、AgNO3溶液
(2)物理方法：通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振氢谱(NMR)等，能快速准确地确定有机化合物分子的结构。
②用化学方法推测样品分子中的官能团。a．加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色，说明可能存在 。b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液，H2SO4及KOH的甲醇溶液无明显变化，说明无—NO2。c．加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明有—CN。
③波谱分析——据此推测样品中的官能团在碳链上的位置。a．红外光谱图：有机物中存在—CN、 、 。b．核磁共振氢谱：有机物中有4种H，且个数比为2∶2∶1∶6；该有机物中有 、 。
④确定有机物的结构简式为________________________________________________________。
学思用1．烃分子中若含有双键、三键或环，则分子具有一定的不饱和度，有机化合物 的不饱和度为(　　)A．5　　　 B．6 C．7　　　 D．8
解析：苯环可看成1个环和3个双键，根据Ω＝双键数＋三键数×2＋环数， 的不饱和度为3＋1×2＋1＝6。
2．(双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有(　　)A．乙酸甲酯 B．对苯二酚C．2­-甲基丙烷 D．对苯二甲酸
互动探究问题　咖啡、可可与茶为世界三大饮料，同为流行于世界的主要饮品。咖啡、茶中含有咖啡因，咖啡因是一种中枢神经兴奋剂，能够暂时驱走睡意并恢复精力，临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复苏。经实验测定，咖啡因各元素的质量分数分别为碳49.5%，氢5.20%，氧16.5%，氮28.9%，其摩尔质量为194 g·ml－1，请写出确定咖啡因分子式的过程。(证据推理与模型认知)
典例示范[典例1]　某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有________个氧原子，为什么？______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)该化合物的相对分子质量是________。(3)该化合物的分子式是________。(4)该化合物分子中最多含________个 。
素养训练[训练1]　已知9.2 g某有机化合物与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。测得浓硫酸质量增加10.8 g，碱石灰质量增加17.6 g，该有机化合物的分子式是(　　)A．C2H6O B．C2H4OC．CH4O D．C2H6O2
提升点二 有机化合物结构式的确定方法1.确定有机化合物结构式的基本思路
2．确定有机化合物结构式的常用方法(1)根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构式。例如：C2H6，只能是CH3CH3。(2)通过定性实验确定官能团的种类：实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 ，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
(3)通过定性实验确定官能团的位置。①若由醇氧化得到醛或羧酸，可推知—OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在—CH2OH；由醇氧化为酮，推知—OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在 ；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则—OH所连的碳原子上无氢原子。②由消去反应的产物，可确定—OH或—X的位置。③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子的位置。
(4)常用图谱方法质谱：相对分子质量＝最大质荷比。红外光谱：化学键和官能团信息。核磁共振氢谱：吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比。
互动探究问题1　请思考下列官能团：醇羟基、酚羟基、羧基能否与金属钠反应生成氢气？能否与Na2CO3溶液反应？能否与Na2CO3溶液反应生成CO2?  
 问题2　(思维升华)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，两者的质谱图是否相同？
提示：不相同。互为同分异构体的有机物，最大质荷比相同，但其余碎片峰质荷比不同。
典例示范[典例2]　某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。Ⅰ.实验式的确定(1)取样品A进行燃烧法测定。发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125 ml CO2和0.15 ml H2O。据此得出的结论是_____________________________________________________。(2)另一实验中，取3.4 g蜡状A在3.36 L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成2.8 L CO2和液态水。由此得出A的实验式是_________。
分子中n(C)∶n(H)＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0，1，2……)
Ⅱ.结构式的确定(经质谱测定A的相对分子质量为136)(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有________。
解析：取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，A分子中不含有不饱和键，说明A分子中含有羟基。
(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且峰面积比为2∶1，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：则A的结构简式为____________。
解析：进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且面积比为2∶1，说明结构中含有两种氢原子，数目分别为4和8，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收，说明结构中含有醇羟基，从红外光谱图可以看出分子中含有O—H、C—O、C—H键，该有机物的结构简式为C(CH2OH)4。
素养训练[训练2]　某有机物A的质谱图如图1，核磁共振氢谱图如图2，则A的结构简式可能为(　　)A．CH3CH2OH B．CH3CHOC．HCOOH D．CH3CH2CH2COOH
解析：根据质谱图可知，该有机物的最大质荷比为46，则有机物A的相对分子质量为46；根据核磁共振氢谱图可知，A分子中有3种H原子。选项中4种有机物只有CH3CH2OH符合题意。
1．鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为(　　)A．C30H60 B．C30H56C．C30H52 D．C30H50
解析：由题意知角鲨烯分子的不饱和度为6，分子中的氢原子数应该比C30H62少12个。
2．某含C、H、O三种元素的有机物A经元素分析仪测定，含碳、氢的质量分数分别为52.16%、13.14%，则该有机物的分子式为(　　)A．C2H6 B．C2H6OC．C6H6O D．C2H6O2
3．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中一般不能对二者进行鉴别的是(　　)A．利用金属钠或者金属钾B．利用质谱法C．利用红外光谱法D．利用核磁共振氢谱
解析：质谱是用于测定相对分子质量的。
4．有机化合物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示，则该有机化合物可能的结构简式为(　　)A．CH3COOCH2CH3B．OHCCH2CH2OCH3C．HCOOCH2CH2CH3D．(CH3)2CHCOOH
解析：由红外光谱图可看出该分子中有不对称的—CH3，因此该分子中有2个—CH3，由图还可以看出有机化合物Y含有C===O、C—O—C结构，则Y的结构简式为CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3，A正确。
5．葡萄中含有酒石酸。酒石酸的相关信息如下：①相对分子质量为150，完全燃烧后只生成CO2和H2O，分子中碳、氢元素的质量分数分别为32%和4%；②1 ml酒石酸与足量的NaHCO3溶液反应放出44.8 L CO2，与足量的Na反应放出44.8 L H2(气体体积均已折算为标准状况)；③核磁共振氢谱表明该分子中有3种不同化学环境的氢原子。已知：同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定，会转化为其他物质。
回答下列问题：(1)酒石酸的分子式为____________。(2)酒石酸的结构简式为_____________________。(3)有机化合物M是酒石酸的一种同分异构体，且M与酒石酸含有的官能团种类和数目均相同，写出M的结构简式：____________。M的核磁共振氢谱中有________组吸收峰。