鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用图片课件ppt

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课程标准1．通过对医用胶结构和性能的关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的科学思想，体验有机化学在实践中的应用。2．通过对医用胶改性的研讨，进一步学会有机化学官能团之间的相互转化的方法。 学法指导1.查阅资料讨论法。课前查阅、搜集有关医用胶结构与性能方面的资料，课上讨论医用胶的分子结构与性能的关系。2．“结构决定性质”学科思想。针对医用胶使用过程中存在的弊端，通过分析医用胶的结构，确定合理的改良措施。
知识点 常见医用胶的结构和性能1.医用胶的概念和性能(1)概念：也称医用黏合剂，是一种像胶水一样具有黏合功能，用于黏合伤口的皮肤等的一种特殊的材料。(2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。
2．医用胶的性能需求(1)在血液和组织液存在的条件下可以使用；(2)常温常压下可以快速固化；(3)具有良好的黏合强度和持久性；(4)黏合部分具有一定的弹性和韧性；(5)安全、可靠，无毒性。3．分子结构特点(1)含有能够发生聚合反应的官能团；(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团；(3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。
项目活动1 从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理一种常见的医用胶制剂材料：理想医用胶通常要满足的性能需求主要有在血液和组织液存在的条件下可以使用、常温常压下固化实现黏合、有良好的黏合强度及持久性、黏合部位有弹性、韧性、安全、可靠、无毒等性质。如何才能使医用胶具有上述功能呢？医用胶单体的结构是怎么样的呢？
互动探究问题1　从物质结构和性质的角度解读医用胶(1)你认为理想的医用胶应具备哪些性能？(2)能否通过物理变化实现医用胶“常温、常压下可以快速固化实现黏合”？(3)从分子结构角度分析怎样才能使医用胶具有良好的黏合强度及持久性？
提示：(1)理想医用胶应具有以下性能：常温常压下快速固化、良好的黏合强度及持久性、黏合部分具有一定的弹性和韧性、安全、可靠、无毒性。(2)不能。常温、常压下可以快速固化实现黏合要求是常温、常压下物质快速由液态变为固态，这只能通过化学变化实现，可以通过加聚反应或缩聚反应由小分子变为高分子而实现。(3)应含有能够发生聚合反应的官能团；应含有对聚合反应具有活化作用的官能团；能与人体内部组织的蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的作用——氢键。
问题2　分析504(α-氰基丙烯酸正丁酯)医用胶的分子结构(1)504医用胶分子中含有哪些官能团？(2)504医用胶结构中的碳碳双键为何会在常温常压下容易聚合呢？(3)写出504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式。
提示：(1)碳碳双键( )、酯基( )、氰基(—CN)。(2)α­-氰基丙烯酸正丁酯中的氰基、酯基为极性基团，使碳碳双键活化更容易发生加聚反应。(3)504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式
归纳提升1.医用胶的结构与性能的关系
2．研究有机化合物结构的几个关注点(1)官能团；(2)官能团与相邻基团之间的相互影响；(3)官能团中化学键的极性和饱和程度。3．研究有机化学反应的几个关注点(1)反应物和产物的结构特点；(2)反应试剂和反应条件；(3)如何对有机化学反应发生的条件进行控制；(4)如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。
4．认识有机化合物性质的一般思路：
典例示范[典例1]　α-氰基丙烯酸酯( )是一类瞬时胶黏剂的单体，下列有关α-氰基丙烯酸酯的说法错误的是(　　)A．α-氰基丙烯酸酯是一类物质B．α-氰基丙烯酸酯均至少含3种官能团C．α-氰基丙烯酸酯是高分子化合物D．α-氰基丙烯酸酯中至少有4个碳原子处于同一平面
解析：α-氰基丙烯酸酯是α-氰基丙烯酸与不同醇发生酯化反应的产物，属于酯类物质，故α-氰基丙烯酸酯是一类物质，A项正确；α-氰基丙烯酸酯至少含碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，B项正确；α-氰基丙烯酸酯是用来制备高分子化合物的单体，是小分子化合物，不是高分子化合物，C项错误；α-氰基丙烯酸酯中与碳碳双键碳原子相连的2个碳原子，与碳碳双键中的2个碳原子一定共平面，故至少有4个碳原子处于同一平面，D项正确。
素养训练[训练1]　甲、乙两种有机化合物均可作为医用胶使用，下列有关这两种有机化合物的叙述错误的是(　　)A．甲、乙所含官能团完全相同B．甲含三种官能团，乙含四种官能团C．甲、乙结构中的碳碳双键决定了它们可以聚合D．甲、乙两种物质均能与蛋白质大分子形成氢键
解析：甲、乙均含碳碳双键、氰基、酯基官能团，但乙还含醚键，A项错误、B项正确；碳碳双键决定其可以聚合，C项正确；甲、乙中均含氰基，均能与蛋白质大分子形成氢键，D项正确。
项目活动2 通过结构转化改进医用胶的安全性等性能材料一　医用胶在使用过程中要思考多种问题，一是聚合反应放热是否会对人体产生危害，二是柔韧性不够是否会造成使用部位受限等，三是降解过程中是否会产生大量有害物质等，所以对医用胶进行改性是研发者必须要面对的问题。
材料二　以下为研究者进行结构修饰后的几种新型医用胶分子结构。
互动探究问题1　总结医用胶使用中存在的问题分析目前广泛使用的504、508医用胶在性能上是否完美，在使用过程中可能会存在哪些问题？
提示：(1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害；(2)聚合后薄膜柔韧性不够导致黏结性能降低或使用部位受限；(3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死。
问题2　通过化学反应改变医用胶的性能(1)请分别对比新型医用胶A、B的分子结构与α-氰基丙烯酸正丁酯的结构，推测修饰后的医用胶性能发生了哪些变化？(2)请分别对比新型医用胶C的分子结构与α-氰基丙烯酸正丁酯的结构，推测修饰后的医用胶性能发生了哪些变化？(3)写出由α-氰基丙烯酸甲酯制备新型医用胶A的化学方程式，并判断反应类型。 
提示：(1)对比可以发现，新型医用胶A、B两种结构的改造部位均是在酯基部位引入易水解的官能团，这样改造有利于加快医用胶的降解速率。(2)对比可以发现，新型医用胶C物质的结构的改造部位是在氰基丙烯酸部分增加了一个碳碳双键，这样改造可发生交联聚合，形成体型高聚物，耐水性、耐热性等性能均得到提升。(3)α-氰基丙烯酸甲酯到A的转化的化学方程式为此反应属于取代反应。
归纳提升1.医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量(1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物是否对人体有害；(2)聚合物在人体的代谢过程中，聚合物的代谢时间、产生的小分子等对人体是否有害。2．医用胶性能的决定因素：官能团和碳骨架。
3．应用有机化学反应的思路和方法
典例示范[典例2]　骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下：
解析：单体M1为丙三醇，丙三醇具有吸水性，保温、用于配制化妆品，A项正确；改变M1在三种单体中的比例，则生成物不同，相对分子质量也就发生变化，B项正确；该合成反应没有生成高分子化合物，聚酯三元醇相对分子质量较小，因此发生的不属于缩聚反应，C项不正确；根据信息的反应原理，如果涉及M1、M2之间的取代反应，X、Y、Z中包含的结构片段可能有 ，D项正确。
素养训练[训练2]　(双选)光刻胶是大规模集成电路印刷电路板技术中的关键材料，某一光刻胶的主要成分如图所示，下列有关说法正确的是(　　)A．该物质可经过加聚反应制得B．1 ml该物质可消耗4 ml H2C．该物质可稳定存在于碱性溶液中D．合成此高聚物的单体的化学式为C11H10O2
解析：该高分子化合物的单体是 ，可通过加聚反应制得 ，A项正确；1 ml该物质的链节可与H2发生加成的基团有苯环和 ，故消耗H2为4n ml，B项错误；该物质链节中含有酯基，在碱性环境下发生水解，所以该物质不能稳定存在于碱性环境中，C项错误；该物质由单体 ，其分子式为C11H10O2，D项正确。
1．“可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收，而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可吸收缝合线”材料的是(　　)A．棉线 B．PLA(聚乳酸)C．PP(聚丙烯) D．PVC(聚氯乙烯)
2．下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是(　　)A．在血液、组织液中能迅速溶解B．常温、常压下可快速固化实现黏合C．良好的黏合强度及持久性D．黏合部位具有一定的弹性和韧性
解析：理想的医用胶在血液和组织液存在的条件下能实现迅速黏合，不能迅速溶解，A项错误。
3．某同学在所收到的信封上发现有收藏价值的邮票，便将邮票剪下来浸入水中，以去掉邮票背面的黏合剂。根据“相似相溶”原理，该黏合剂的成分可能是(　　)
解析：依题意可知，该黏合剂能溶于水，选项中 的链节中含羟基，是亲水基团，符合题意，故选B。
4．“502”胶水的主要成分为 ，下列说法错误的是(　　)A．该物质的分子式为C6H7NO2B．该物质易溶于水、苯等溶剂C．该物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色D．该物质可经加聚反应固化粘着
解析：该物质的结构简式为 ，分子式为C6H7NO2，A项正确；该物质含有酯基，难溶于水，易溶于有机溶剂苯，B项错误；该物质含有碳碳双键，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，故该物质可使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；该物质结构中含有 ，可以发生加聚反应，D项正确。
5．目前，外科手术常用一种化学合成材料——医用胶代替传统的手术缝合线，这种医用胶具有黏合伤口快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点。某种医用胶的结构简式为 。该有机化合物具有下列性质：(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色，与溴发生________反应，化学方程式为_________________________________________________________。
解析：(1)由该医用胶的结构简式可知，其分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式为
(2)将该医用胶涂在手术伤口表面，在数秒钟内会发生固化(加聚)并起黏结作用，形成一种性能优良的高分子材料。请写出它固化时发生反应的化学方程式_________________________________________________________。