新教材2024高考化学二轮专题复习专题15有机化学基次时作业

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已知：
请回答：
（1）化合物B的含氧官能团名称是 。
（2）下列说法不正确的是 。
A．化合物A能与FeCl3发生显色反应
B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C．在B＋C→D的反应中，K2CO3作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
（3）化合物C的结构简式是 。
（4）写出E→F的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N­苄基苯甲酰胺（）。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
（用流程图表示，无机试剂任选）
（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环
②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基（）。
2.[2023·辽宁卷]加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
eq \(――→,\s\up7(CH3I))eq \x(\(\s\up7(C9H10O5),\s\d5(B)))eq \(――→,\s\up7(BnCl))eq \(――→,\s\up7(还原))eq \x(\(\s\up7(C22H22O4),\s\d5(D)))eq \(――→,\s\up7(PCC),\s\d5(氧化))eq \(――→,\s\up7(NaBH4))eq \(――→,\s\up7(HCOOCH2CH3))
已知：①Bn为
②＋R3NH2―→（R1为烃基，R2、R3为烃基或H）
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位（填“间”或“对”）。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 （填名称）。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有 种。
（5）H→I的反应类型为 。
（6）某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去），其中M和N的结构简式分别为 和 。
―→eq \x(M)―→eq \x(N)eq \(――→,\s\up7(NaBH4))
3.[2023·辽宁省协作体一模]螺虫乙酯是一种新型现代杀虫剂，制备其中间体H的一种合成路线如下：
已知：①
②RCOOHeq \(――→,\s\up7(PCl3))RCOCleq \(――→,\s\up7(R′NH2),\s\d5(Et3N))RCONHR′
回答下列问题：
（1）A的系统命名法名称是 ；由B生成C的反应类型为 。
（2）E与F生成G的化学方程式为（合理即可）
________________________________________________________________________。
（3）[JP3]H中含氧官能团名称为 、 （填两种）。
（4）芳香化合物X是D的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种。
①在NaOH溶液中能水解
②核磁共振氢谱中有4组峰
（5）参照以上信息，设计以为起始原料制备2­吲哚酮的合成路线（无机试剂任选）。
4.[HT]［2023·江苏省泰州市一调］[HT]化合物F是一种药物中间体，其合成路线如下：
（1）[JP3]E分子中sp3杂化的碳原子数目为_______。
（2）E→F分两步进行，反应类型依次为加成反应、_______。
（3）A→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简式：_________________________________________________________________。
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：_______。
①分子中含有苯环②分子中含有3种化学环境不同的氢原子[HT]
（5）设计以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
5.Benjamin`List和David`W．C.`MacMillan因推动了不对称有机催化领域的发展而获得2021年诺贝尔化学奖。化合物H是合成氟西汀的重要中间体，一种利用催化Ligand34＋［Ru］实现不对称合成化合物H的路线如图所示。
已知：有机物分子中若含有1个手性碳原子（连有4个不同原子或基团的碳原子），则存在两种立体异构。
回答下列问题：
（1）烃A的名称为_______，有机物F中官能团的名称为_______。
（2）反应①所需要试剂为______________，有机物H的分子式为________________________________________________________________________。
（3）反应⑥的反应类型为_______。
（4）写出反应③的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）满足下列条件的F的同分异构体有_______种（包含立体异构）。
ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应；
ⅱ.苯环上仅有2个取代基；
ⅲ.含有—NH2。
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
专题精练（15）
1．解析：由有机物的转化关系可知，发生催化氧化反应生成，碳酸钾作用下与ClCH2CH2N（CH3）2发生取代反应生成，则C为ClCH2CH2N（CH3）2；与NH2OH反应生成，则E为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则F为；与SOCl2发生取代反应生成；与发生取代反应生成依托比利。
（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基；（2）由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故A正确；酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故B错误；由分析可知，B＋C→D的反应为碳酸钾作用下与ClCH2CH2N（CH3）2发生取代反应生成，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故C错误；由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故D正确；故选BC；（3）由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N（CH3）2；（4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，反应的化学方程式为＋2H2eq \(――→,\s\up7(催化剂))＋H2O；（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N­苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为
；
（6）D的同分异构体分子中含有苯环，1H­NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、。
答案：（1）羟基、醛基 （2）BC
（3）ClCH2CH2N（CH3）2
（4）＋2H2eq \(――→,\s\up7(催化剂))＋H2O
（5）
2．解析：根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物B与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为：对位。
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基。
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为
2＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu/Ag),\s\d5(△))2＋2H2O。
（4）F的同分异构体中不含有N－H键，说明结构中含有结构，又因红外光谱显示含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。
（5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N－H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N＝C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C＝O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。
答案：（1）对 （2）羧基
（3）2＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu/Ag),\s\d5(△))2＋2H2O
（4）3 （5）取代反应
（6）
3．解析：根据B的结构式和A的分子式还有已知的反应式，可知A的结构简式为：；对比B、C的结构，结合反应条件可知，B中溴原子被－CN取代生成C；C中－CN水解为－COOH生成D，故C为；D发生取代生成E；E与F发生取代生成G；G再与甲醇反应生成H；结合F的分子式可知F为；或；G为：或。（4）①在NaOH溶液中能水解，说明含有酯基；②核磁共振氢谱中有4组峰，符合条件的同分异构体为：、、、、；
答案：（1）1，4­二甲苯 取代反应
（2）―→
或―→＋HCl
（3）酯基、酰胺基或醚键（任选两种即可）
（4）6
（5）
4．解析：（1）E分子中的饱和碳原子均为sp3杂化，数目为7；（2）E中醛基先被加成得到，然后羟基发生消去反应得到F；（3）对比A和B的结构简式可知，A中图示位置的碳氧键断裂（），O原子再结合一个氢原子，C原子再结合－CH2C（CH3）===CH2，从而生成B，副产物应是另一侧碳氧键断裂，如图，所以副产品为；
（4）F中含有9个C原子、3个O原子，不饱和度为4，其同分异构体满足：①分子中含有苯环，则其余3个碳原子均为饱和碳原子，②分子中含有3种化学环境不同的氢原子，说明分子结构高度对称，符合题意的为；（5）目标产物可以由和通过酯化反应生成，可以由催化氧化生成，根据D生成E的过程可知，原料经类似的反应可以得到和，根据E生成F的过程可知在KOH环境中可以生成，再与氢气加成可得，合成路线见答案。
答案：（1）7
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）
eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
5．解析：合成路线分析如图所示
（4）根据C、D的结构简式知，反应③的化学方程为。
（5）F的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，苯环上仅有2个取代基，则另一个取代基为—C3H8N（含有—NH2），则F的同分异构体的取代基有以下几种情况（每种均有邻、间、对三种位置关系）：、（*表示手性碳原子），根据已知信息，含有手性碳原子的有机物存在两种立体异构，则符合条件的同分异构体共有8×3＝24种。其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为。
答案：（1）甲苯 羟基、氨基
（2）酸性高锰酸钾溶液 C10H15NO
（3）取代反应
（4）
（5）24