还剩21页未读，
继续阅读
成套系列资料，整套一键下载
高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点导学案及答案
展开
这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点导学案及答案，共24页。
1．了解有机物分类方法及类别。
2．认识常见官能团及其结构。
3．了解有机物中共价键特征与性质。
4．理解有机物同分异构现象。
图说考点
必备基础——自学·尝试
[新知预习]
一、有机化合物的分类方法
1．依据碳骨架分类：
2．依据官能团分类
(1)相关概念：
①烃的衍生物：烃分子中的氢原子可以被________________所取代，得到烃的衍生物。
②官能团：决定有机化合物特性的________________。
(2)有机化合物的主要类别
二、有机化合物中的共价键
1．共价键的类型：
(1)σ键：分子中碳原子采用________杂化方式形成的烷烃，C—C和C—H都为________键。
(2)π键：在乙烯分子中，两个碳原子均以______杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了________键．
2．共价键的极性与有机反应：
共价键极性越________，在反应中越易断裂。
三、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的______，但具有不同结构的现象。
(2)同分异构体：具有____________的化合物互为同分异构体。
2．同分异构体的类型
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)乙烯分子中含有极性键和非极性键。( )
(2)乙醇分子中“C—H”键的极性比“O—H”的极性弱。( )
(3)互为同分异构体的有机化合物相对分子质量一定相同。( )
(4)相对分子质量相同的有机化合物互为同分异构体。( )
(5)分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质。( )
(6)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。( )
(7)同分异构体之间一定不互为同系物。( )
2．关于下列物质的类别与所含官能团描述错误的是( )
3．下列分子中的官能团相同的是( )
A．①和② B．③和④
C．①和③ D．②和④
4．下列有关CH4、CH2===CH2、CH≡CH的说法中错误的是( )
A．CH4分子中C原子采用sp3杂化
B．CH2===CH2分子中C原子采用sp2杂化
C．CH2===CH2和CH≡CH分子中存在π键
D．CH4分子中存在σ键，CH2===CH2和CH≡CH分子中不存在σ键
5．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
6．下列有机物中：
(1)属于芳香族化合物的是________________(填序号，下同)。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于苯的同系物的是________。
(4)属于脂环化合物的是________。
7．如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都与氢结合。
(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。
(2)在图示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳碳单键，还可以形成________和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。
(3)图示中互为同分异构体的是A与________；B与________；D与________。(填字母)
(4)分子中既含σ键又含π键的物质是________。
核心素养——合作·分享
提升点一 有机化合物的分类方法
例1. 根据要求对下列物质进行分类：
(1)属于环状化合物的有_____________________________________________。
(2)属于脂环化合物的有___________________________________________________。
(3)属于芳香族化合物的有___________________________________________________。
(4)属于烃的衍生物的有______________________________________________。
(5)属于醇的有________。
状元随笔 脂环特点为不含苯环的环状化合物。醇与酚的官能团均为—OH，不同之处在于—OH是否与苯环直接相连。
[提升1] 下列有机化合物中，都有多个官能团：
(1)可以看作醇类的是(填入编号，下同)________。
(2)可以看作酚类的是________。
(3)可以看作羧酸类的是________。
(4)可以看作酯类的是________。
状元随笔 (1)官能团的结构是一个整体，不能将其拆开分析。例如，不能拆为和—OH。
(2)根据不同的分类标准，一种物质可以属于不同的类别，如，既属于芳香族化合物，又属于羧酸，还属于醇类和酚类。
关键能力
1.脂环化合物与芳香族化合物的区别
2.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
状元随笔 环状化合物分类的注意事项
(1)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如 (环己烯)，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃； (苯酚)，既属于环状化合物中的芳香族化合物，又属于酚类。
(2)注意苯环()和环烯烃(、)的区别。
(3)只要含有苯环的化合物一定是芳香族化合物。
(4)芳香族化合物含有苯环或其他芳香环(如)，也可以含有脂环结构(如)。
提升点二 有机化合物结构特点
例2. 有机物的表示方法多种多样，下面是常见的几种表示方法：
(1)上述表示方法中属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。
(2)写出⑨的分子式：________。
(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。
(4)②的分子式为________，最简式为________。
状元随笔 利用键线式确定分子式时应根据碳四价原则，确定氢原子数目。
[提升2] (1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式：
该分子中最多有________个原子在同一平面内。
(2)某有机物的键线式结构为，则它的分子式为________________，其官能团为____________________，它属于________(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。
(3)下列化学用语中，书写或说法正确的是( )
A．丙烯的结构简式：CH3CHCH2
B．乙醇含有的官能团是—OH，带一个单位负电荷
C.丙烷的球棍模型为
D．乙酸的分子式：C2H4O
状元随笔 结构简式中应正确体现出官能团。
关键能力
表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
状元随笔
1．几种表示方法的关系
2．注意事项
(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“≡”不能省略。
(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
(4)比例模型可以明确各原子半径的相对大小以及空间构型。
提升点三 同分异构体
例3. 已知下列有机物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3和(环戊烷)
⑦CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH
⑧CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH
(1)其中属于同分异构体的是_________________________________________。
(2)其中属于碳链异构的是___________________________________________。
(3)其中属于位置异构的是____________________________________________。
(4)其中属于官能团异构的是__________________________________________。
(5)其中属于同一种物质的是______________________________________________。
[提升3] 有下列几种有机化合物的结构简式：
①CH3 CH=== CH CH2 CH3
②
③CH3CH2CH2CH2OH
④
⑤CH3—CH2—C≡CH
⑦CH3CH2CH2OCH3 ⑧
⑨
⑩CH2===CH—CH2CH3
(1)属于同分异构体的是___________________________________。
(2)官能团位置不同的同分异构体是____________________________________。
(3)官能团类型不同的同分异构体是_________________________________________。
关键能力
同分异构体的书写及判断
1．烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上(不靠端)，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。
(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。
故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳链异构：。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即
C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方法：
C—C—C—C—C
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
状元随笔 (1)同分异构体的书写顺序
①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。
②在确定一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。
③在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
(2)常见的官能团异构
①烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如CH2===CH—CH3与。
②炔烃与二烯烃(通式CnH2n－2)，如
CH3—CH2—C≡CH与CH2===CH—CH===CH2。
③醇与醚(通式CnH2n＋2O)，如CH3CH2OH与CH3OCH3。
④醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、与HOCH2CH===CH2。
⑤羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。
⑥氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。
⑦芳香醇、芳香醚与酚，如、、。
素养形成——自测·自评
1.下列物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是( )
2．下列化学用语书写正确的是( )
3．下列8种有机物：
根据官能团的不同，有机物可分为( )
A．4类 B．5类
C．6类 D．7类
4．如下图所示的分子酷似企鹅，化学家将该分子以企鹅来取名为Penguinne。
下列有关Penguinne的说法不正确的是( )
A．Penguinne中存在着两种官能团
B．Penguinne是一种芳香醛
C．Penguinne中存在与乙烯相同的官能团，所以其与乙烯有相似的性质
D．如果该分子中的双键都能加成，则1 ml Penguinne能与3 ml H2反应
5．维生素A对人体特别是对人的视力有重要作用，其结构简式如图所示：
下述关于该化合物的说法正确的是( )
A．维生素A的分子式为C16H25O
B．维生素A的一个分子中有3个双键
C．维生素A含有苯环结构
D．维生素A的分子中含有两种官能团
6．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )
A.3种 B．4种
C．5种 D．6种
7．下列关于丙烯(CH3CH===CH2)的说法正确的是( )
A．1个丙烯分子中有7个σ键和1个π键
B．丙烯分子中3个碳原子都是sp2杂化
C．丙烯分子中3个碳原子在同一直线上
D．丙烯分子中既存在非极性键又存在极性键
8．青蒿素是抗疟特效药属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
9．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S－诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S－诱抗素的分子结构为：
，请回答以下问题：
(1)试写出S－诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称____________。
(2)关于该有机物的说法，正确的是________(填序号)
①该有机物属于芳香族化合物 ②该有机物属于脂环烃 ③该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体 ④该有机物可以和Na反应的官能团只有一种 ⑤可以用溴的四氯化碳溶液鉴别S－诱抗素和乙醇 ⑥该有机物既可以与醇，又可以与酸发生酯化反应
(3)1 ml该有机物可以与________ml H2发生加成反应，可以与________ml Br2发生加成反应。
10．下列各组物质属于同系物的是________，属于同分异构体的是________，属于同素异形体的是________，属于同位素的是________，属于同一种物质的是________。
①O2和O3 ②氕和氚 ③麦芽糖和蔗糖
④甲烷和乙烷
⑦C2H2和C4H6
⑨乙醇和二甲醚 ⑩淀粉和纤维素
11．新合成的一种烃，其碳架呈三棱柱体(如图所示)：
(1)写出该烃的分子式________________。
(2)该烃的一氯取代物是否有同分异构体________。
(3)该烃的二氯取代物有多少种________。
(4)该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或Br2的CCl4溶液褪色，但在一定条件下能跟溴(或H2)发生取代(或加成)反应，这种同分异构体的结构简式是________。
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
必备基础
新知预习
一、
1．环状 脂肪烃衍生物 脂环烃 芳香族化合物 芳香烃衍生物
2．(1)①其他原子或原子团 ②原子或原子团
(2) CH2=== CH2 —C≡C— CH≡CH CH3CH2Br 羟基 CH3CH2OH 醛基 CH3CHO 酮羰基 羧基 CH3COOH 酯基 CH3COOCH2CH3
二、
1．(1)sp3 σ (2)sp2 π
2．强
三、
1．(1)分子式 (2)同分异构现象
2．碳骨架 官能团位置
CH3—CH===CH—CH3 官能团
即学即练
1．答案：(1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)× (7)√
2．答案：C
3．答案：C
4．解析：CH2===CH2和CH≡CH分子中既存在σ键又存在π键。
答案：D
5．解析：A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同，互为同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，不属于同分异构体。
答案：D
6．答案：(1)①②⑤⑥⑦⑧⑩
(2)②⑤⑧⑩
(3)⑧⑩
(4)③④⑨
7．解析：分析题中所给球棍模型，根据碳原子最外层有4个电子，其余由氢补齐，将其改成结构简式：
A：CH3—CH2—CH2—CH3；
B：CH3—CH===CH—CH3；
，对号入座可迅速得出正确答案。
答案：(1)AC (2)碳碳双键 碳碳三键 碳链
(3)C EFH G (4)BDEFG
核心素养
例1 答案：(1)③⑤⑦⑧⑨ (2)⑤⑦ (3)③⑧⑨
(4)⑦⑧⑩ (5)⑦
提升1 解析：醇是羟基跟链烃基相连的化合物，可以看作醇类的是B、C、D；羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚，可以看作酚类的是A、B、C；可以看作羧酸类的是分子中含有羧基的B、D；可以看作酯类的是分子中含有酯基的E。
答案：(1)BCD (2)ABC (3)BD (4)E
例2 解析：②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。
答案：(1)⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2
(3)
(4)C6H12 CH2
提升2 解析：(1)省略结构式中的碳碳单键和碳氢单键等短线得到的式子即为结构简式，但是表示碳碳双键或三键的“===”或“≡”不可省略；如果再将结构式中碳氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，就得到键线式。由于该分子的碳原子都是构成双键的碳原子，故该分子中所有原子可能共平面。
(2)键线式中碳氢原子均省略不写，但是每个端点和拐点均表示含有1个碳原子，碳原子要满足四价结构，不足部分用氢原子补齐，所以题给物质的分子式为C9H14O；其官能团为羟基和碳碳双键；由于分子中不含苯环，故应为脂环化合物。
(3)丙烯的结构简式为，碳碳双键不能省略，故A错误；羟基为电中性基团，不带电荷，故B错误；乙酸的分子式为C2H4O2，故D错误。
答案：(1)CH2===CHCH===CH2 10
(2)C9H14O 羟基和碳碳双键 脂环化合物
(3)C
例3 解析：先写出该物质的分子式，然后判断其结构和官能团类型即可。
答案：(1)①②③④⑥⑦⑧ (2)① (3)②
(4)③④⑥⑦⑧ (5)⑤
提升3 解析：(1)由结构简式写出相应分子式，即可做出判断。(2)首先由官能团种类和数量，判断其同系物的可能性，然后观察碳原子数的差异性。
答案：(1)②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩
(2)①⑩、③⑥、④⑤
(3)④⑤与⑨、③⑥与⑦
素养形成
1．解析：羟基直接连在苯环上的有机物属于酚类，故A项中的两种有机物均属于酚类；B项中的两种有机物，前者属于酚类，后者属于酯类；C项中的两种有机物，前者属于醇类，后者属于酚类；D项中的两种有机物，前者属于羧酸类，后者属于酯类。
答案：A
2．解析：B项是甲烷的比例模型；C项乙烯的结构简式为
CH2===CH2双键不能丢；D项是甲醚的结构式。
答案：A
3．解析：可以分为烯烃(①)、炔烃(⑥)、卤代烃(④、⑤)、醇类(③、⑦、⑧)、酚类(②)共5类。
答案：B
4．解析：Penguinne中存在着羰基和碳碳双键，即两种官能团，而不存在醛基，它的环状结构也不是一个苯环，所以该物质不是一种芳香醛，而是一种不饱和环酮，由于在它的分子式结构中存在着碳碳双键的官能团，与乙烯的官能团相同，而官能团决定有机物的性质，所以该物质与乙烯有相似的性质，且双键都可加成，根据所学知识，可知它能与3 ml氢气加成。
答案：B
5．解析：由维生素的结构简式可知其分子式为C20H30O，A项错误；维生素分子中不含苯环，C项错误；一个维生素分子中含有5个双键，B项错误；维生素分子中含有碳碳双键和醇羟基两种官能团，D项正确。
答案：D
6．解析：根据表中烃类的排列规律可知空格“5”中烃是C5H12，它有3种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷。
答案：A
7．解析：C—C键、C—H键均为σ键，C===C键中有1个σ键，1个π键，则1个丙烯分子中有8个σ键、1个π键，故A错误；甲基中的C原子为sp3杂化，C===C键中的C原子为sp2杂化，则丙烯分子中1个碳原子是sp3杂化，2个碳原子是sp2杂化，故B错误；为平面形结构，丙烯分子中3个碳原子在同一平面上，故C错误；丙烯中既存在C—C非极性键，又存在C—H极性键，故D正确。
答案：D
8．解析：该分子不对称，分子中7种氢原子，一氯代物有7种，故选C。
答案：C
9．解析：(1)从它的结构简式可知，该有机物的结构中含有3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。(2)因为该有机物中不含有苯环，所以不是芳香族化合物，①不正确；分子中除了含有C、H外，还含有O，故不是烃，②不正确；因该有机物分子结构中含有羧基，可以和NaHCO3反应产生CO2气体，③正确；羧基和羟基都可以和钠反应产生H2，故④不正确；S －诱抗素中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙醇不可以，⑤正确；S －诱抗素中既含有羟基又含有羧基，所以该有机物既可以与醇又可以与酸发生酯化反应，⑥正确。
答案：(1)碳碳双键、羰基、醇羟基、羧基
(2)③⑤⑥
(3)4 3
10．解析：同系物是指结构相似，化学性质相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。如④中甲烷和乙烷。注意⑥中的和，尽管组成上相差了一个CH2原子团，但二者结构不同，前者为芳香醇，后者为酚，二者不属于同系物。⑦中的C2H2(乙炔)和C4H6尽管相差2个CH2原子团，但C4H6不一定是炔烃(可能为二烯烃或环烯烃)，故二者不一定是同系物。同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，如③中蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，但二者结构不同，化学性质不同。仔细分析分子组成和结构可知⑧、⑨、⑪中的物质也互为同分异构体；⑤中的物质分子式相同，结构也相同(四面体结构)，故二者属于同一种物质；⑩中的淀粉和纤维素尽管分子式均为(C6H10O5)n，但二者n值不一定相同，不属于同分异构体。同位素是指质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子，如氕和氚；同素异形体是指由同一元素形成的不同单质，如O2和O3。
答案：④ ③⑧⑨⑪ ① ② ⑤
11．解析：(1)根据有机物的结构简式可知，该有机物的分子式是C6H6。
(2)根据有机物的结构简式可知，该有机物分子中氢原子的种类只有1种，所以该烃的一氯取代物没有同分异构体。
(3)根据有机物的结构简式可知，先固定1个Cl原子的位置，第2个Cl原子的位置如图中数字所示，即该烃的二氯取代物有3种。
(4)该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或Br2的CCl4溶液褪色，说明不含碳碳双键、碳碳三键，但在一定条件下能跟溴(或H2)发生取代(或加成)反应，则符合条件的同分异构体的结构简式是。
答案：(1)C6H6 (2)无 (3)3种 (4)
异构类别
特点
示例
碳架异构
________不同
CH3—CH2—CH2—CH3
与__________
位置异构
__________不同
CH2===CH—CH2—CH3
与____________
官能团异构
__________不同
种类
实例(乙烷)
含义
应用范围
分子式
C2H6
用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
最简式
(实验式)
CH3
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
有共同组成的物质
电子式
表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
①多用于研究有机物的性质；②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3—CH3
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
同“结构式”
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键
用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式
将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，拐点和终点均表示一个碳原子
常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
1．了解有机物分类方法及类别。
2．认识常见官能团及其结构。
3．了解有机物中共价键特征与性质。
4．理解有机物同分异构现象。
图说考点
必备基础——自学·尝试
[新知预习]
一、有机化合物的分类方法
1．依据碳骨架分类：
2．依据官能团分类
(1)相关概念：
①烃的衍生物：烃分子中的氢原子可以被________________所取代，得到烃的衍生物。
②官能团：决定有机化合物特性的________________。
(2)有机化合物的主要类别
二、有机化合物中的共价键
1．共价键的类型：
(1)σ键：分子中碳原子采用________杂化方式形成的烷烃，C—C和C—H都为________键。
(2)π键：在乙烯分子中，两个碳原子均以______杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了________键．
2．共价键的极性与有机反应：
共价键极性越________，在反应中越易断裂。
三、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的______，但具有不同结构的现象。
(2)同分异构体：具有____________的化合物互为同分异构体。
2．同分异构体的类型
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)乙烯分子中含有极性键和非极性键。( )
(2)乙醇分子中“C—H”键的极性比“O—H”的极性弱。( )
(3)互为同分异构体的有机化合物相对分子质量一定相同。( )
(4)相对分子质量相同的有机化合物互为同分异构体。( )
(5)分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质。( )
(6)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。( )
(7)同分异构体之间一定不互为同系物。( )
2．关于下列物质的类别与所含官能团描述错误的是( )
3．下列分子中的官能团相同的是( )
A．①和② B．③和④
C．①和③ D．②和④
4．下列有关CH4、CH2===CH2、CH≡CH的说法中错误的是( )
A．CH4分子中C原子采用sp3杂化
B．CH2===CH2分子中C原子采用sp2杂化
C．CH2===CH2和CH≡CH分子中存在π键
D．CH4分子中存在σ键，CH2===CH2和CH≡CH分子中不存在σ键
5．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
6．下列有机物中：
(1)属于芳香族化合物的是________________(填序号，下同)。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于苯的同系物的是________。
(4)属于脂环化合物的是________。
7．如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都与氢结合。
(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。
(2)在图示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳碳单键，还可以形成________和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。
(3)图示中互为同分异构体的是A与________；B与________；D与________。(填字母)
(4)分子中既含σ键又含π键的物质是________。
核心素养——合作·分享
提升点一 有机化合物的分类方法
例1. 根据要求对下列物质进行分类：
(1)属于环状化合物的有_____________________________________________。
(2)属于脂环化合物的有___________________________________________________。
(3)属于芳香族化合物的有___________________________________________________。
(4)属于烃的衍生物的有______________________________________________。
(5)属于醇的有________。
状元随笔 脂环特点为不含苯环的环状化合物。醇与酚的官能团均为—OH，不同之处在于—OH是否与苯环直接相连。
[提升1] 下列有机化合物中，都有多个官能团：
(1)可以看作醇类的是(填入编号，下同)________。
(2)可以看作酚类的是________。
(3)可以看作羧酸类的是________。
(4)可以看作酯类的是________。
状元随笔 (1)官能团的结构是一个整体，不能将其拆开分析。例如，不能拆为和—OH。
(2)根据不同的分类标准，一种物质可以属于不同的类别，如，既属于芳香族化合物，又属于羧酸，还属于醇类和酚类。
关键能力
1.脂环化合物与芳香族化合物的区别
2.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
状元随笔 环状化合物分类的注意事项
(1)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如 (环己烯)，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃； (苯酚)，既属于环状化合物中的芳香族化合物，又属于酚类。
(2)注意苯环()和环烯烃(、)的区别。
(3)只要含有苯环的化合物一定是芳香族化合物。
(4)芳香族化合物含有苯环或其他芳香环(如)，也可以含有脂环结构(如)。
提升点二 有机化合物结构特点
例2. 有机物的表示方法多种多样，下面是常见的几种表示方法：
(1)上述表示方法中属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。
(2)写出⑨的分子式：________。
(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。
(4)②的分子式为________，最简式为________。
状元随笔 利用键线式确定分子式时应根据碳四价原则，确定氢原子数目。
[提升2] (1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式：
该分子中最多有________个原子在同一平面内。
(2)某有机物的键线式结构为，则它的分子式为________________，其官能团为____________________，它属于________(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。
(3)下列化学用语中，书写或说法正确的是( )
A．丙烯的结构简式：CH3CHCH2
B．乙醇含有的官能团是—OH，带一个单位负电荷
C.丙烷的球棍模型为
D．乙酸的分子式：C2H4O
状元随笔 结构简式中应正确体现出官能团。
关键能力
表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
状元随笔
1．几种表示方法的关系
2．注意事项
(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“≡”不能省略。
(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
(4)比例模型可以明确各原子半径的相对大小以及空间构型。
提升点三 同分异构体
例3. 已知下列有机物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3和(环戊烷)
⑦CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH
⑧CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH
(1)其中属于同分异构体的是_________________________________________。
(2)其中属于碳链异构的是___________________________________________。
(3)其中属于位置异构的是____________________________________________。
(4)其中属于官能团异构的是__________________________________________。
(5)其中属于同一种物质的是______________________________________________。
[提升3] 有下列几种有机化合物的结构简式：
①CH3 CH=== CH CH2 CH3
②
③CH3CH2CH2CH2OH
④
⑤CH3—CH2—C≡CH
⑦CH3CH2CH2OCH3 ⑧
⑨
⑩CH2===CH—CH2CH3
(1)属于同分异构体的是___________________________________。
(2)官能团位置不同的同分异构体是____________________________________。
(3)官能团类型不同的同分异构体是_________________________________________。
关键能力
同分异构体的书写及判断
1．烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上(不靠端)，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。
(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。
故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳链异构：。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即
C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方法：
C—C—C—C—C
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
状元随笔 (1)同分异构体的书写顺序
①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。
②在确定一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。
③在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
(2)常见的官能团异构
①烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如CH2===CH—CH3与。
②炔烃与二烯烃(通式CnH2n－2)，如
CH3—CH2—C≡CH与CH2===CH—CH===CH2。
③醇与醚(通式CnH2n＋2O)，如CH3CH2OH与CH3OCH3。
④醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、与HOCH2CH===CH2。
⑤羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。
⑥氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。
⑦芳香醇、芳香醚与酚，如、、。
素养形成——自测·自评
1.下列物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是( )
2．下列化学用语书写正确的是( )
3．下列8种有机物：
根据官能团的不同，有机物可分为( )
A．4类 B．5类
C．6类 D．7类
4．如下图所示的分子酷似企鹅，化学家将该分子以企鹅来取名为Penguinne。
下列有关Penguinne的说法不正确的是( )
A．Penguinne中存在着两种官能团
B．Penguinne是一种芳香醛
C．Penguinne中存在与乙烯相同的官能团，所以其与乙烯有相似的性质
D．如果该分子中的双键都能加成，则1 ml Penguinne能与3 ml H2反应
5．维生素A对人体特别是对人的视力有重要作用，其结构简式如图所示：
下述关于该化合物的说法正确的是( )
A．维生素A的分子式为C16H25O
B．维生素A的一个分子中有3个双键
C．维生素A含有苯环结构
D．维生素A的分子中含有两种官能团
6．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )
A.3种 B．4种
C．5种 D．6种
7．下列关于丙烯(CH3CH===CH2)的说法正确的是( )
A．1个丙烯分子中有7个σ键和1个π键
B．丙烯分子中3个碳原子都是sp2杂化
C．丙烯分子中3个碳原子在同一直线上
D．丙烯分子中既存在非极性键又存在极性键
8．青蒿素是抗疟特效药属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
9．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S－诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S－诱抗素的分子结构为：
，请回答以下问题：
(1)试写出S－诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称____________。
(2)关于该有机物的说法，正确的是________(填序号)
①该有机物属于芳香族化合物 ②该有机物属于脂环烃 ③该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体 ④该有机物可以和Na反应的官能团只有一种 ⑤可以用溴的四氯化碳溶液鉴别S－诱抗素和乙醇 ⑥该有机物既可以与醇，又可以与酸发生酯化反应
(3)1 ml该有机物可以与________ml H2发生加成反应，可以与________ml Br2发生加成反应。
10．下列各组物质属于同系物的是________，属于同分异构体的是________，属于同素异形体的是________，属于同位素的是________，属于同一种物质的是________。
①O2和O3 ②氕和氚 ③麦芽糖和蔗糖
④甲烷和乙烷
⑦C2H2和C4H6
⑨乙醇和二甲醚 ⑩淀粉和纤维素
11．新合成的一种烃，其碳架呈三棱柱体(如图所示)：
(1)写出该烃的分子式________________。
(2)该烃的一氯取代物是否有同分异构体________。
(3)该烃的二氯取代物有多少种________。
(4)该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或Br2的CCl4溶液褪色，但在一定条件下能跟溴(或H2)发生取代(或加成)反应，这种同分异构体的结构简式是________。
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
必备基础
新知预习
一、
1．环状 脂肪烃衍生物 脂环烃 芳香族化合物 芳香烃衍生物
2．(1)①其他原子或原子团 ②原子或原子团
(2) CH2=== CH2 —C≡C— CH≡CH CH3CH2Br 羟基 CH3CH2OH 醛基 CH3CHO 酮羰基 羧基 CH3COOH 酯基 CH3COOCH2CH3
二、
1．(1)sp3 σ (2)sp2 π
2．强
三、
1．(1)分子式 (2)同分异构现象
2．碳骨架 官能团位置
CH3—CH===CH—CH3 官能团
即学即练
1．答案：(1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)× (7)√
2．答案：C
3．答案：C
4．解析：CH2===CH2和CH≡CH分子中既存在σ键又存在π键。
答案：D
5．解析：A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同，互为同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，不属于同分异构体。
答案：D
6．答案：(1)①②⑤⑥⑦⑧⑩
(2)②⑤⑧⑩
(3)⑧⑩
(4)③④⑨
7．解析：分析题中所给球棍模型，根据碳原子最外层有4个电子，其余由氢补齐，将其改成结构简式：
A：CH3—CH2—CH2—CH3；
B：CH3—CH===CH—CH3；
，对号入座可迅速得出正确答案。
答案：(1)AC (2)碳碳双键 碳碳三键 碳链
(3)C EFH G (4)BDEFG
核心素养
例1 答案：(1)③⑤⑦⑧⑨ (2)⑤⑦ (3)③⑧⑨
(4)⑦⑧⑩ (5)⑦
提升1 解析：醇是羟基跟链烃基相连的化合物，可以看作醇类的是B、C、D；羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚，可以看作酚类的是A、B、C；可以看作羧酸类的是分子中含有羧基的B、D；可以看作酯类的是分子中含有酯基的E。
答案：(1)BCD (2)ABC (3)BD (4)E
例2 解析：②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。
答案：(1)⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2
(3)
(4)C6H12 CH2
提升2 解析：(1)省略结构式中的碳碳单键和碳氢单键等短线得到的式子即为结构简式，但是表示碳碳双键或三键的“===”或“≡”不可省略；如果再将结构式中碳氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，就得到键线式。由于该分子的碳原子都是构成双键的碳原子，故该分子中所有原子可能共平面。
(2)键线式中碳氢原子均省略不写，但是每个端点和拐点均表示含有1个碳原子，碳原子要满足四价结构，不足部分用氢原子补齐，所以题给物质的分子式为C9H14O；其官能团为羟基和碳碳双键；由于分子中不含苯环，故应为脂环化合物。
(3)丙烯的结构简式为，碳碳双键不能省略，故A错误；羟基为电中性基团，不带电荷，故B错误；乙酸的分子式为C2H4O2，故D错误。
答案：(1)CH2===CHCH===CH2 10
(2)C9H14O 羟基和碳碳双键 脂环化合物
(3)C
例3 解析：先写出该物质的分子式，然后判断其结构和官能团类型即可。
答案：(1)①②③④⑥⑦⑧ (2)① (3)②
(4)③④⑥⑦⑧ (5)⑤
提升3 解析：(1)由结构简式写出相应分子式，即可做出判断。(2)首先由官能团种类和数量，判断其同系物的可能性，然后观察碳原子数的差异性。
答案：(1)②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩
(2)①⑩、③⑥、④⑤
(3)④⑤与⑨、③⑥与⑦
素养形成
1．解析：羟基直接连在苯环上的有机物属于酚类，故A项中的两种有机物均属于酚类；B项中的两种有机物，前者属于酚类，后者属于酯类；C项中的两种有机物，前者属于醇类，后者属于酚类；D项中的两种有机物，前者属于羧酸类，后者属于酯类。
答案：A
2．解析：B项是甲烷的比例模型；C项乙烯的结构简式为
CH2===CH2双键不能丢；D项是甲醚的结构式。
答案：A
3．解析：可以分为烯烃(①)、炔烃(⑥)、卤代烃(④、⑤)、醇类(③、⑦、⑧)、酚类(②)共5类。
答案：B
4．解析：Penguinne中存在着羰基和碳碳双键，即两种官能团，而不存在醛基，它的环状结构也不是一个苯环，所以该物质不是一种芳香醛，而是一种不饱和环酮，由于在它的分子式结构中存在着碳碳双键的官能团，与乙烯的官能团相同，而官能团决定有机物的性质，所以该物质与乙烯有相似的性质，且双键都可加成，根据所学知识，可知它能与3 ml氢气加成。
答案：B
5．解析：由维生素的结构简式可知其分子式为C20H30O，A项错误；维生素分子中不含苯环，C项错误；一个维生素分子中含有5个双键，B项错误；维生素分子中含有碳碳双键和醇羟基两种官能团，D项正确。
答案：D
6．解析：根据表中烃类的排列规律可知空格“5”中烃是C5H12，它有3种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷。
答案：A
7．解析：C—C键、C—H键均为σ键，C===C键中有1个σ键，1个π键，则1个丙烯分子中有8个σ键、1个π键，故A错误；甲基中的C原子为sp3杂化，C===C键中的C原子为sp2杂化，则丙烯分子中1个碳原子是sp3杂化，2个碳原子是sp2杂化，故B错误；为平面形结构，丙烯分子中3个碳原子在同一平面上，故C错误；丙烯中既存在C—C非极性键，又存在C—H极性键，故D正确。
答案：D
8．解析：该分子不对称，分子中7种氢原子，一氯代物有7种，故选C。
答案：C
9．解析：(1)从它的结构简式可知，该有机物的结构中含有3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。(2)因为该有机物中不含有苯环，所以不是芳香族化合物，①不正确；分子中除了含有C、H外，还含有O，故不是烃，②不正确；因该有机物分子结构中含有羧基，可以和NaHCO3反应产生CO2气体，③正确；羧基和羟基都可以和钠反应产生H2，故④不正确；S －诱抗素中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙醇不可以，⑤正确；S －诱抗素中既含有羟基又含有羧基，所以该有机物既可以与醇又可以与酸发生酯化反应，⑥正确。
答案：(1)碳碳双键、羰基、醇羟基、羧基
(2)③⑤⑥
(3)4 3
10．解析：同系物是指结构相似，化学性质相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。如④中甲烷和乙烷。注意⑥中的和，尽管组成上相差了一个CH2原子团，但二者结构不同，前者为芳香醇，后者为酚，二者不属于同系物。⑦中的C2H2(乙炔)和C4H6尽管相差2个CH2原子团，但C4H6不一定是炔烃(可能为二烯烃或环烯烃)，故二者不一定是同系物。同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，如③中蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，但二者结构不同，化学性质不同。仔细分析分子组成和结构可知⑧、⑨、⑪中的物质也互为同分异构体；⑤中的物质分子式相同，结构也相同(四面体结构)，故二者属于同一种物质；⑩中的淀粉和纤维素尽管分子式均为(C6H10O5)n，但二者n值不一定相同，不属于同分异构体。同位素是指质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子，如氕和氚；同素异形体是指由同一元素形成的不同单质，如O2和O3。
答案：④ ③⑧⑨⑪ ① ② ⑤
11．解析：(1)根据有机物的结构简式可知，该有机物的分子式是C6H6。
(2)根据有机物的结构简式可知，该有机物分子中氢原子的种类只有1种，所以该烃的一氯取代物没有同分异构体。
(3)根据有机物的结构简式可知，先固定1个Cl原子的位置，第2个Cl原子的位置如图中数字所示，即该烃的二氯取代物有3种。
(4)该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或Br2的CCl4溶液褪色，说明不含碳碳双键、碳碳三键，但在一定条件下能跟溴(或H2)发生取代(或加成)反应，则符合条件的同分异构体的结构简式是。
答案：(1)C6H6 (2)无 (3)3种 (4)
异构类别
特点
示例
碳架异构
________不同
CH3—CH2—CH2—CH3
与__________
位置异构
__________不同
CH2===CH—CH2—CH3
与____________
官能团异构
__________不同
种类
实例(乙烷)
含义
应用范围
分子式
C2H6
用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
最简式
(实验式)
CH3
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
有共同组成的物质
电子式
表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
①多用于研究有机物的性质；②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3—CH3
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
同“结构式”
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键
用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式
将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，拐点和终点均表示一个碳原子
常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
相关学案
高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点优秀导学案： 这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点优秀导学案
人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点导学案及答案： 这是一份人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点导学案及答案，共3页。学案主要包含了有机化合物中的共价键，有机化合物的同分异构现象等内容，欢迎下载使用。
高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点学案及答案： 这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点学案及答案，共3页。学案主要包含了依据碳骨架分类，依据官能团分类等内容，欢迎下载使用。
