高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第四节 羧酸 羧酸衍生物第一课时学案设计

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1．了解羧酸的组成及结构特点。
2．了解羧酸的分类及几种重要羧酸。
3．掌握酯化反应的基本规律。
4．了解酯化反应实验。
图说考点
必备基础——自学·尝试
[新知预习]
一、羧酸
1．定义：羧酸是由____和____相连构成的化合物。
2．通式：________，官能团：________。
3．分类
(1)按分子中烃基的结构分类
(2)按分子中羧基的数目分类
4．通性：羧酸分子中都含有____官能团，因此都具有____性，都能发生酯化反应。
二、羧酸的结构与性质(以乙酸为例)
1．组成和结构
2．物理性质
3.化学性质
(1)酸的通性
乙酸俗称______，是一种____酸，酸性比碳酸____。
电离方程式为________________________________________。
(2)酯化反应(或____反应)
①定义：酸和____作用生成______的反应。
②断键方式：酸脱____，醇脱____。
③乙酸与乙醇的反应：________________________________________________。
[即学即练]
1．下列说法正确的是( )
A．一元羧酸的通式是CnH2nO2
B．乙酸是乙醛的氧化产物，所以乙酸只有氧化性，不具有还原性
C．甲酸与乙二酸互为同系物
D．烃基与羧基直接相连的化合物一定是羧酸
2．下列物质中，能与乙酸发生反应的是( )
①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁
⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A．①③④⑤⑥ B．③④⑤⑥
C．①②④⑤⑥ D．全部
3．若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在浓硫酸的作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
4．现有5种基团—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5，对由其中两两基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是( )
A．共有4种，其中一种物质不属于羧酸
B．共有5种，其中一种为二元酸
C.共有6种，其中只有一种不是有机酸
D．共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应
5．写出下列反应的化学方程式：
(1)乙二酸与足量NaOH反应：______________________________
________________________________________________________________________；
(2)乳酸与足量Na反应：_____________________
________________________________________________________________________；
(3)苯甲酸与甲醇发生酯化反应：______________________________
___________________。
核心素养——合作·分享
提升点一 酯化反应
例1. 已知酸牛奶中含有乳酸(C3H6O3)。
(1)取9 g乳酸与足量的金属钠反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取9 g乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1 ml乳酸乙酯和1.8 g H2O，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为________________。
(2)乳酸在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成的有机物不能发生银镜反应，由以上事实推知乳酸的结构简式为__________，乳酸催化氧化反应的化学方程式为______________________________________________________________________________。
(3)2个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，此环酯的结构简式是____________________________________________。
(4)在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该反应的化学方程式为________________________________________________。
状元随笔 有关酯化反应的四点注意
(1)所有的酯化反应条件均为浓硫酸、加热，酯化反应为可逆反应，书写化学方程式时一般用“⇌”。
(2)酯化反应的一般规律为酸去羟基，醇去氢，哪里断键，哪里成键。特别是较复杂的酯化反应化学方程式应据此书写，同时应注意不要漏写“H2O”。
(3)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置。
(4)在形成环酯时，一个酯基()中，只有一个O参与成环。
[提升1] 苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中以苯甲酸和甲醇为原料，利用如图所示反应制备。，下列说法错误的是( )
A．装置Ⅰ和装置Ⅱ中的冷凝管可以互换
B．增加甲醇的用量可以提高苯甲酸的利用率
C．浓硫酸可以降低体系中水的浓度，提高产品的产率
D．可在分液漏斗内先后用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤粗产品
关键能力
酯化反应
1．实质：酯化反应是醇和酸反应生成酯和水的一类反应，也属于取代反应，反应中醇羟基中的氢原子与羧酸分子中的—OH结合生成水，其余部分连接成酯。
2．特点：
①反应很慢，即反应速率很小。
②反应是可逆的，即反应生成的酯在同样条件下，部分发生水解反应，生成相应的酸和醇，因此用“⇌”表示。
3．酯化反应的类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应
(2)二元酸与一元醇之间的酯化反应
(3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应
(4)二元羧酸与二元醇之间可得普通酯、环酯和高聚酯的酯化反应

提升点二 羧基、酚羟基和醇羟基的比较
例2. 某有机物的结构简式如图：
(1)当此有机物分别和________、__________、__________反应时依次生成
(2)根据(1)可知—OH上H电离由易到难的顺序为________(填官能团名称)。
(3)1 ml该物质与足量金属钠反应生成______ml H2。
[提升2] 设计一个简单的一次性完成的实验装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序(CH3COOH>H2CO3>C6H5OH)。
(1)除如上图所示的装置外，还需要的试剂和装置是(画图)________，其作用是_____________________________________
________，加上该装置后各接口的连接顺序为___________________________________。
(2)试管F中的现象是_____________________________________。
(3)有关化学方程式是_______________________________。
关键能力
羟基上的氢原子活泼性比较
状元随笔 (1)利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型。
(2)不同类的物质电离出H＋的难易程度的一般规律(由易到难)：羧酸>酚>水>醇。
(3)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。常见羧酸的酸性强弱：乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>高级脂肪酸。
(4)低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。
素养形成——自测·自评
1.下列说法中错误的是( )
A．甲酸和甲醛均能发生银镜反应
B．乳酸和乙醇均能与醋酸发生酯化反应
C．苯酚和苯甲酸均属于芳香族化合物
D．饱和一元羧酸均易溶于水
2．下列羧酸之间互为同系物的是( )
A．甲酸与油酸
B．乙酸与硬脂酸
C．苯甲酸与对苯二甲酸()
D．正丁酸与异丁酸
3．下列有机物既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是( )
A．HOCH2COOH
B．CH3CH===CHCOOH
C．CH3CH2CH(OH)COOH
D．CH3CH(OH)CH2COOCH3
4．要使有机物转化为，可选用的试剂是( )
A．Na B．NaHCO3
C．NaCl D．NaOH
5．樱桃是一种抗氧化的水果，对人体有很大的益处，樱桃中含，是一种羟基羧酸，具有健脾作用。下列有关说法正确的是( )
A．该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子
B．通常条件下，该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应
C．该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．含1 ml该羟基酸的溶液可与含3 ml氢氧化钠的溶液恰好完全反应
6．某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题：
(1)A试管中的液态物质有________________________________________________________________________。
(2)甲、乙、丙三套装置中，不宜选用的装置是________。(填“甲”“乙”或“丙”)
(3)试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应，其化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
必备基础
新知预习
一、
1．烃基 羧基
2．R—COOH —COOH
3．(1)CH3COOH C17H35COOH C17H33COOH
(2)HCOOH 蚁酸 HOOC—COOH 草酸
4．羧基 酸
二、
1．2 3∶1 CH3COOH
2．易溶于水和乙醇 冰醋酸
3．(1)醋酸 弱 强 CH3COOH⇌CH3COO－＋H＋
(2)取代 醇 酯和水 羟基 氢
即学即练
1．答案：D
2．解析：①乙酸属于酸，能使石蕊变红，故正确；②乙醇与乙酸可发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，故正确；③乙酸可与金属铝反应生成氢气和醋酸铝，故正确；④乙酸与氧化镁反应生成醋酸镁和水，故正确；⑤乙酸与碳酸钙反应生成醋酸钙、水和二氧化碳，故正确；⑥乙酸与氢氧化铜反应生成醋酸铜和水，故正确。
答案：D
3．解析：
从反应的化学方程式可知：生成的乙酸乙酯、水和因反应可逆剩余的乙酸三种物质中都含有18O。
答案：C
4．解析：羧酸和酚具有酸性，5种基团两两组合后具有酸性的有CH3—COOH、C6H5—OH、OHC—COOH、C6H5—COOH、HO—CHO、HO—COOH共6种，其中HO—COOH为碳酸，为无机物，即共有6种，其中只有一种不是有机酸，故C正确。
答案：C
5．答案：(1)
(2)
(3)
核心素养
例1 解析：根据乳酸的分子式，求出其相对分子质量为90，9 g乳酸为0.1 ml，0.1 ml乳酸与0.1 ml乙醇反应生成0.1 ml乳酸乙酯，可知1 ml乳酸中含有1 ml羧基；又知0.1 ml乳酸与足量金属钠反应生成0.1 ml H2，可得1 ml乳酸分子中还含有1 ml醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下发生催化氧化的产物不能发生银镜反应，知其产物的结构简式为，而不是OHC—CH2—COOH，故可推出乳酸的结构简式为。
答案：(1)羧基、醇羟基
(2)
(3)
(4)
提升1 解析：装置Ⅰ和装置Ⅱ中的冷凝管分别为球形冷凝管和直形冷凝管，球形冷凝管常与发生装置连接，起冷凝回流作用，直形冷凝管常用于气态物质的冷凝，其下端连接接收器，同时球形冷凝管倾斜角度大易造成堵塞，使冷凝效果变差，故A错误；制备苯甲酸甲酯的反应是可逆反应，增加甲醇的用量，平衡正向移动，可以提高苯甲酸的利用率，故B正确；制备苯甲酸甲酯的反应是可逆反应，浓硫酸具有吸水性，浓硫酸可以降低体系中水的浓度，使平衡正向移动，提高产品的产率，故C正确；用蒸馏水洗涤甲醇、加入Na2CO3溶液的主要目的是除去残留的硫酸，第二次水洗的主要目的是除去产品中残留的碳酸钠，故D正确。
答案：A
例2 解析：由于酸性，所以若生成①应加入NaHCO3，只与—COOH反应；生成②应加入NaOH或Na2CO3与酚羟基和—COOH反应；生成③应加入Na，与—COOH、醇羟基、酚羟基都反应。
答案：(1)NaHCO3 NaOH或Na2CO3 Na
(2)羧基、酚羟基、醇羟基
(3)1.5
提升2 解析：醋酸与Na2CO3反应生成CO2，说明醋酸酸性比碳酸强，CO2通入苯酚钠溶液中变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强，醋酸易挥发，用NaHCO3饱和溶液吸收，缺少洗气瓶。连接顺序为A—D—E—B—C—G—H—B—C—F，有关方程式为：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
答案：(1)
吸收挥发出来的CH3COOH，避免对实验产生干扰 A—D—E—B—C—G—H—B—C—F
(D和E、G和H不可互换)
(2)溶液变浑浊
(3)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
素养形成
1．答案：D
2．答案：B
3．解析：根据各官能团的性质判断，—COOH显酸性，—COOH和—OH均能发生酯化反应，含有—OH或—X(卤素原子)的有机物可能发生消去反应。A、B项中的有机物既显酸性，又能发生酯化反应，但不能发生消去反应；D项中的有机物既能发生消去反应，又能发生酯化反应，但不显酸性。
答案：C
4．解析：酸性强弱顺序为，所以NaHCO3仅和—COOH反应生成—COONa，不能和酚羟基反应。
答案：B
5．解析：A.该羟基酸结构不对称，有5种不同化学环境的氢原子；B.该羟基酸不能发生加成反应；C.该羟基酸中的醇羟基可被酸性高锰酸钾溶液氧化；D.只有羧基与NaOH反应。
答案：C
6．解析：(1)甲、乙、丙均为制取乙酸乙酯的装置，故A试管中盛的液态物质有乙醇、乙酸和浓硫酸。(2)甲、乙、丙三套装置中不能用丙，因为丙装置中的导管插入B中的液体中了，易造成倒吸现象。(3)试管B中的液体为饱和Na2CO3溶液，能和混在生成物中的乙酸发生反应：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
答案：(1)CH3CH2OH、CH3COOH、浓硫酸
(2)丙
(3)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
颜色
状态
气味
溶解性
熔点
无色
液态
有刺激
性气味
________
________
16.6 ℃，温度低于熔点时凝结成冰一样晶体，又称________
含羟基的物质
比较项目
醇
水
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离程度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放
出H2
反应放
出H2
反应放
出H2
反应放
出H2
与NaOH反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
不反应
反应放
出CO2
能否由酯水解生成
能
不能
能
能