高中化学第一节 糖类学案及答案

这是一份高中化学第一节 糖类学案及答案，共16页。
1．掌握有机化学反应的主要类型、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。
2．初步学习设计合理的有机合成路线。
3．了解有机合成中官能团的保护方法。
4．初步学习使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
图说考点
必备基础——自学·尝试
[新知预习]
一、有机合成的主要任务
1．有机合成指使用相对简单易得的原料，通过________来构建碳骨架和引入官能团，合成具有________和____的目标分子。
2．有机合成的任务包括目标化合物________的构建和______的引入与转化。
3．构建碳骨架
(1)碳链增长
①炔烃与HCN先加成后水解生成______________
②醛与HCN先加成后还原生成____________CRHOHCN催化剂____________羟基腈
③羟醛缩合反应生成烯醛
(2)碳链缩短
烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾氧化，生成__________________________
(3)成环反应
共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物反应，得到环加成产物
4．官能团的引入和转化：
(1)引入碳碳双键的方法。
A.____________；B.____________；C.________________________________________________________________________。
(2)引入卤素原子的方法。
A.____________；B.____________；C.________________________________________________________________________。
(3)引入羟基的方法。
A.____________；B.____________；C.酯的水解；D.____________。
二、有机合成路线的设计与实施
(一)有机合成过程示意图
(二)逆合成分析法
1．将________倒推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同______反应可以得到__________，而这个中间体，又可由上一步的中间体得到，依次倒推，最后确定最适宜的____________和______________，称为逆合成分析法。
2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
(1)乙二酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到____和__________，说明目标化合物可由______________________通过酯化反应得到：
(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：
________________
(3)乙二醇前一步的中间体是1，2-二氯乙烷；1，2-二氯乙烷可通过______的加成反应而得到：
__________________________⇒________________________
(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下：
a．________________________________________________________________________
b．________________________________________________________________________
c．________________________________________________________________________
d．
e．________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
3．逆合成分析法的基本原则
(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的______。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、______、易得和价廉的。
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)有机合成的路线要符合“绿色、环保”的要求。( )
(2)取代反应、加成反应、消去反应都可以直接引入卤素原子。( )
(3)有机合成一般只合成自然界没有的物质。( )
(4)酯化反应、加聚反应都可增长碳链。( )
(5)CH3CH2Br―→CH3CH2OH可以通过一步反应完成。( )
(6)CH3CH2BrBrCH2CH2Br可以用于工业制1，2－二溴乙烷。( )
2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构，正确的顺序是( )
A．①②③ B．③②①
C．②③① D．②①③
3．可在有机物中引入羟基的反应类型是( )
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原
A．①② B．①②⑤
C．①④⑤ D．①②③
4．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯CH2CH(CH3)的过程中发生的反应类型为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化
⑥还原
A．①④⑥ B．⑤②③
C．⑥②③ D．②④⑤
5．从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
6．(1)从CH2===CH2合成CH3CH2OH的可用路径如下：
为提高产率，应选择__________途径(“Ⅰ”或“Ⅱ”)。
(2)以CH2===CH2和O为原料，自选必要的其他无机试剂，合成，写出有关反应的化学反应方程式。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
核心素养——合作·分享
提升点一 有机合成中官能团的转化
例1. 叠氮化合物应用广泛，如NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物Ⅴ(见图，仅列出部分反应条件，Ph—代表苯基即)
(1)下列说法中不正确的是________(填字母)。
A．反应①④属于取代反应
B．化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应
C．一定条件下化合物Ⅱ可能生成化合物Ⅰ
D．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同
(2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(不要求写出反应条件)。
(3)反应③的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(要求写出反应条件)。
(4)化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异构体的分子式为__________________，结构简式为__________________。
[提升1] 香豆素是一种常用香料，分子式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。香豆素的一种合成路线如下：
(1)有机物A能够与新制的银氨溶液发生银镜反应；有机物A能跟FeCl3溶液反应，使溶液呈特征颜色。A分子中的含氧官能团的名称是________、________。
(2)反应Ⅰ和Ⅲ的反应类型是______________、______________。
(3)有机物A的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式是(写出两种即可)____________、____________。
(4)反应Ⅱ的化学方程式是___________________________
________________________________________________________________________。
(5)香豆素的结构简式是__________________________。
关键能力
有机合成中官能团的转化
1．官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
①官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，
②官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
③官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如
2．从分子中消除官能团的方法：
①经加成反应消除不饱和键。
②经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。
③经加成或氧化反应消除—CHO。
④经水解反应消除酯基。
⑤通过消去或水解反应可消除卤原子。
3．官能团的保护
含多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
例如保护羟基：
状元随笔 1.在解答有机合成题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，而这些特征条件往往会成为解答有机合成类推断题的突破口。例如，
2.碳链的增长与变短
(1)增长：常见的方法有不饱和化合物间的聚合、羧酸或醇的酯化、有机物与HCN的反应等。
(2)变短：常见的方法有烃的裂化与裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。
提升点二 有机合成方法的设计
例2. 以和为原料合成
，请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件)。
提示：①
②RCH2CH===CH2＋Cl2RCHClCH===CH2＋HCl
③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：
[提升2] 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其过程如下图所示：
根据合成路线填写下列空白：
(1)有机物A的结构简式为________________，B的结构简式为________________；
(2)反应④属于________，反应⑤属于________；
(3)③和⑥的目的是_____________________________________。
(4)写出反应⑥的化学方程式：_____________________________________
________________________________________________________________________。
关键能力
有机合成方法选择
1．设计有机合成路线的常规方法
2.合成路线的选择
(1)一元合成路线：R—CH===CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸―→酯
(2)二元合成路线：CH2===CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯
(3)芳香族化合物合成路线
状元随笔 有机合成遵循的原则
(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料，步骤越少，产物的产率越高越好。
(3)合成路线要满足“绿色化学”的要求。最大限度地利用原料中的每一个原子，达到零排放。
(4)有机合成反应要尽量操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
(5)尊重客观事实，按一定顺序反应，不能臆造不存在的反应。要综合运用顺推或者逆推的方法导出最佳的合成路线。
素养形成——自测·自评
1.在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )
B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH
2．有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是( )
A．加成→消去→脱水 B．消去→加成→消去
C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成
3．1，4-二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法制得：A(烃)B，则烃A是( )
A．1-丁烯 B．1，3-丁二烯
C．乙炔 D．乙烯
4．由1，3－丁二烯合成2－氯－1，3－丁二烯的路线如下：
本合成中各步的反应类型分别为( )
A．加成、水解、加成、消去
B．取代、水解、取代、消去
C．加成、取代、取代、消去
D．取代、取代、加成、氧化
5．我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线示意图如下：
下列说法正确的是( )
A．过程①发生了取代反应
B．中间产物M的结构简式为
C．利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯
D．该合成路线理论上碳原子的利用率为100%
6．完成下列有机合成路线。
(1)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
(2)写出以邻苯二胺和乙二醇为原料合成的合成路线(其他无机试剂任选)。
已知：R—NH2＋R′—COOHR—NH—COR′
第五节 有机合成
必备基础
新知预习
一、
1．有机化学反应 特定结构 性质
2．碳骨架 官能团
3．(1)①羧酸 CH2===CHCN ②胺
(2)羧酸或酮
4．(1)卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成
(2)醇(或酚)的取代 烯烃(或炔烃)的加成 烷烃(或苯及苯的同系物)的取代
(3)烯烃与水的加成 卤代烃的水解 醛的还原
二、
(一)基础原料 目标化合物
(二)1.目标化合物 辅助原料 目标化合物 基础原料
合成路线
2．(1)乙二酸(草酸) 乙醇 两分子乙醇和一分子乙二酸
(2)
(3)乙烯
(4)
3．(1)产率 (2)低污染
即学即练
1．答案：(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)×
2．解析：进行有机合成时，先确定目标有机物分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。
答案：B
3．解析：卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去—X或—OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH。
答案：B
4．答案：C
5．答案：D
6．解析：(1)有机合成中，要想得到较高的产率，合成步骤应尽可能的少。
答案：(1)Ⅱ
(2)
核心素养
例1 解析：(1)反应①：PhCH2CH3→是—H被—Cl所取代，为取代反应；
反应④：，可以看做是—Cl被—N3所取代，为取代反应，A正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生成化合物Ⅰ，C正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的反应类型相同，D正确。(3)反应③是在光照条件下进行的，发生的是取代反应：PhCH3＋Cl2PhCH2Cl＋HCl。(4)书写同分异构体要从结构简式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。
答案：(1)B
(2)
(3)PhCH3＋Cl2PhCH2Cl＋HCl
(4)C15H13N3
提升1 答案：(1)醛基 酚羟基
(2)加成反应 消去反应
(3)
(任意两种即可)
(4) (5)
例2 解析：本题可用逆合成分析法解答，其分析思路为
由此确定合成路线。
答案：
提升2 解析：反应①是甲苯与Cl2的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知，反应②是卤代烃的水解反应，这样我们就可直接推出A。B、C两种物质的推断应结合起来，反应⑤是B与C2H5OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯，说明反应⑤是酯化反应；那么反应④是引入—COOH的反应，这样我们就推出B和C了。从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
答案：(1)
(2)氧化反应 酯化(或取代)反应
(3)保护酚羟基，防止被氧化
(4)
素养形成
1．答案：B
2．解析：
答案：B
3．解析：采用逆推法可得C为HOCH2CH2OH，B为BrCH2CH2Br，烃A为CH2===CH2。
答案：D
4．解析：根据合成路线中各中间产物中官能团的异同，可确定每步转化的反应类型，①为加成反应，②为水解反应，③为加成反应，④为消去反应。
答案：A
5．解析：异戊二烯与丙烯醛发生加成反应，生成4-甲基-3-环己烯甲醛，不是取代反应，A错误；通过M的球棍模型可以看出六元环上甲基的邻位有一个双键，所以M的结构简式为，B错误；根据合成路线，可以合成对二甲苯和间二甲苯，不能合成邻二甲苯，C错误；该合成路线包含两步，第一步为加成，第二步为脱水，两步的碳原子利用率均为100%，D正确。
答案：D
6．答案：(1)
(2)
特征反应
反应条件
卤代烃的水解
NaOH水溶液并加热
卤代烃的消去
NaOH的乙醇溶液并加热
烷烃(或烷烃基)的取代
Cl2、光照
正合成
分析法
设计有机合成路线时，从确定的某种原料分子入手，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成，基本思维模式：原料―→中间体―→中间体目标产物
逆合成
分析法
此法采用逆向思维方法，从目标化合物的组成、结构和性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维模式：目标产物―→中间体―→中间体原料
综合
推理法
设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到起始原料时，往往结合这两种思维模式，采用从两边向中间“挤压”的方式，使问题得到解决