高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法导学案

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法导学案，共15页。
1．结合典型聚合反应，了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2．对比聚乙烯、聚己二酸己二酯的合成过程，了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3．能写出常见的单体的聚合反应方程式和聚合物的结构简式。
图说考点
必备基础——自学·尝试
[新知预习]
一、有机高分子化合物
1．概念
有机高分子化合物是由许多______化合物以共价键结合成的，相对分子质量____(通常在104以上)的一类化合物。
2．与有机高分子化合物相关的概念
二、合成高分子化合物的基本反应
1．加成聚合反应
(1)概念
由含有________的化合物分子以________的形式结合成高分子化合物的反应，简称____反应。
(2)加聚反应方程式的书写
①乙烯的加聚：
________________________________________________________________________。
②1，3－丁二烯的加聚：
________________________________________________________________________。
(3)聚合物的平均相对分子质量＝__________×____________。
(4)反应特点
①单体分子中需有____等不饱和键。
②单体和聚合物组成____。
③反应只生成______，没有副产物产生。
④加成聚合物(简称加聚物)结构式的书写：将链节写在______内，聚合度n在______的右下角。
2．缩合聚合反应
(1)概念
由单体分子间通过缩合反应生成高分子化合物，同时产生____________的反应，简称____反应。
(2)类型
①羟基酸缩聚，如HOCH2COOH的缩聚：
________________________________________________________________________。
HOOC(CH2)5OH的缩聚：
________________________________________________________________________。
②醇与酸缩聚，如乙二酸与乙二醇的缩聚：
________________________________________________________________________。
己二酸与乙二醇的缩聚：
________________________________________________________________________。
(3)反应特点
①缩聚反应的单体至少含有两个______。
②单体和缩聚产物的组成____。
③反应除了生成聚合物外还生成______，如H2O、HX等。
④仅含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈____结构，含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的聚合物呈体型(网状)结构。
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)人工合成的高分子化合物为纯净物。( )
(2)不含有不饱和键的有机物也能合成高分子化合物。( )
(3)高聚物的链节和单体可以组成不同、结构不同。( )
(4)缩聚反应生成的小分子的副产物的化学计量数为(n－1)。( )
(5)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种。( )
(6)的单体有两种。( )
2．下列物质不属于高分子化合物的是( )
A．聚1，3－丁二烯 B．棉麻
C．牛油 D．蚕丝
3．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是( )
A．二者都能使溴水褪色，性质相似
B．二者互为同系物
C．二者最简式相同
D．二者分子组成相同
4．生成高聚物
的单体有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
5．下列各组物质作为单体，可以合成高分子化合物的是( )
①丙烯酸 ②乙酸和乙二醇 ③氨基酸 ④乙二酸和乙二醇 ⑤乙二酸
A．①③ B．①②⑤ C．①③④ D．全部
6．写出下列高分子化合物的单体，并指明合成该高分子化合物的反应类型。
(1)的单体为______________，反应类型为________。
(2)的单体为______________，反应类型为______________。
(3)的单体为________________，反应类型为________。
(4)涤纶
的单体为____________________，反应类型为________________。
核心素养——合作·分享
提升点一 高聚物单体的判断方法
例1. 感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为
回答下列问题：
(1)已知它是由两种有机物经酯化后聚合而成的，试推断这两种有机物的结构简式：______________、______________。
(2)写出在(1)中由两种有机物合成高聚物的化学反应方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)对此高聚物的性质判断不正确的是______(填字母)。
A．在酸性条件下可以发生水解
B．此高聚物不能使溴水褪色
C．此高聚物可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．此高聚物可与液溴发生取代反应
状元随笔 解决高分子化合物单体的方法：本题先由高聚物的结构简式推出其对应单体的结构简式，再根据酯的水解知识推出合成该单体的两种有机物的结构简式。
[提升1] 请将合成下列高分子材料所用的单体的结构简式、反应类型填入相应的横线上(1)
的单体为：__________________________，反应类型为：________。
的单体为：__________________________，反应类型为：________。
的单体为：_________________________________________，
反应类型为：________。
(4)
的单体为：______________________________________，
反应类型为：________。
状元随笔 加聚反应和缩聚反应的比较
关键能力
高聚物单体的判断方法
1．加聚产物单体的判断方法
2.缩聚产物单体的判断方法
提升点二 聚合物与聚合反应方程式的书写
例2. 下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是( )
A．①② B．②③
C．②④ D．①④
[提升2] 下列化学方程式书写正确的是( )
关键能力
聚合物与聚合反应方程式的书写方法
1．加聚反应聚合物的书写：加聚反应实质是发生加成反应，因此在书写聚合物时要把单键上的原子或原子团“折向主链一边”，写在垂直的位置上。
2．缩聚产物聚合物的书写
书写缩聚物的结构简式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。
3．书写缩聚反应的方程式时，单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量。一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
状元随笔 书写缩聚反应方程式的两个注意事项
(1)书写缩聚物的结构简式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，通常用横线“—”连接，如。
(2)书写缩聚反应的方程式时，单体的化学计量数与缩聚物结构简式的下角标要一致；要注意小分子的化学计量数。一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的化学计量数为n－1；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的化学计量数为2n－1。
素养形成——自测·自评
1.某高分子化合物的部分结构如下：
下列说法中不正确的是( )
A．聚合物的分子式为C3H3Cl3
B．聚合物的链节是
C．合成该聚合物的单体是CHCl===CHCl
D．若n为聚合度，则其相对分子质量为97n
2．由制备所发生的化学反应依次为( )
①消去反应 ②加成反应 ③取代反应
④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥加聚反应
A．①⑥ B．②③
C．③⑥ D．⑤⑥
3．合成聚氨酯的方法如下。
下列说法不正确的是( )
A．M的分子式为C15H10N2O2
B．合成聚氨酯的反应属于缩聚反应
C．聚氨酯在一定条件下可发生水解反应
D．聚氨酯和蛋白质分子中均含有结构
4．已知涤纶树脂的结构简式为
它是由________________和________________(填单体的结构简式)通过________反应制得的，反应的化学方程式为____________________________________
________________________________________________________________________。
5．下列化合物中：
(1)可发生加聚反应的化合物是____________，加聚物的结构简式为__________________。
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是______________，缩聚物的结构简式为________________________________________________________________________。
(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是____________和____________，缩聚物的结构简式为____________________________。
6．科学家把药物连接在高分子载体上可制成缓释长效药剂。阿司匹林的结构简式为，它可以接在一种高聚物载体上，形成缓释长效药剂，其中一种的结构式为
试完成：
(1)缓释长效阿司匹林的载体的结构简式为__________________________________
______________________________________________________。
(2)服药后，在人体内通过水解作用，可以缓慢地放出阿司匹林，写出这个水解反应的化学方程式：___________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)这种高分子载体是由单体发生聚合反应而得出的，写出单体的结构简式：___________________________________
________________________________________________________________________。
第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
必备基础
新知预习
一、
1．小分子 很大
2．加聚 化学组成 重复 n
二、
1．(1)不饱和键 加成聚合反应 加聚
(2)nCH2===CH2CH2—CH2
nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2
(3)链节的相对质量 n
(4)双键 相同 高聚物 方括号 方括号
2．(1)小分子副产物 缩聚
(2)①
②
(3)官能团 不同 小分子副产物 线型
即学即练
1．答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)×
2．解析：聚1，3－丁二烯(CH2—CH===CH—CH2)，棉麻(纤维素)、蚕丝(蛋白质)均属于高分子化合物；牛油(油脂)不属于高分子化合物。
答案：C
3．解析：乙烯、聚乙烯的结构简式分别为CH2===CH2、CH2—CH2，可知二者分子组成不相同，结构不相似，不属于同系物；乙烯分子结构中含有碳碳双键，能使溴水褪色，但聚乙烯不能使溴水褪色；二者的最简式相同，均为CH2。
答案：C
4．解析：该高聚物为加聚产物，单体为CH2===CH—CH===CH2和CH2===CH—CH3。
答案：B
5．解析：丙烯酸分子结构中含有，可以发生加聚反应；氨基酸可以通过缩聚反应形成高分子化合物；乙二酸和乙二醇可以形成高聚酯。
答案：C
6．答案： 加聚反应
(2)CH2===CH—CH3、 加聚反应
缩聚反应
(4)、 缩聚反应
核心素养
例1 解析：(1)由高聚物的结构简式可知，该高聚物的单体是，该单体是由CH2===CHOH和通过酯化反应生成的。(2)合成高聚物的反应分两步，首先CH2===CHOH和CHCHCOOH酯化反应生成酯，然后该酯再通过加聚反应生成高聚物。(3)由高聚物的结构简式可以看出，该高聚物分子中含有和两种官能团，具有烯烃和酯的性质。
答案：(1)CH2===CH—OH
(2)
，
(3)B
提升1 答案：
加聚反应
(2)CH2===CH—CH===CH2、、 加聚反应
(3) 缩聚反应
缩聚反应
例2 解析：①应为④，应是加聚反应；②中有—COOH和—OH，为缩聚反应；③中仅有，为加聚反应。
答案：B
提升2 答案：B
素养形成
1．解析：从高聚物链状结构来看，是以碳链形成的高分子，碳链中没有其他原子，故应是通过加聚反应而形成的聚合物。加聚反应的碳链链节是以偶数碳原子进行聚合的，所以C正确。高分子化合物的相对分子质量的大小，关键由n决定。单体为C2H2Cl2，高分子化合物为(C2H2Cl2)n，则相对分子质量为97n，所以B、D正确。
答案：A
2．解析：首先发生消去反应，再发生加聚反应。
答案：A
3．解析：A对，根据M的结构简式可知其分子式为C15H10N2O2。B错，缩聚反应是具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生简单分子(如H2O、HX、醇等)的化学反应，合成聚氨酯的反应不属于缩聚反应。C对，聚氨酯分子中含有，还含有酯基，故在一定条件下可发生水解反应。D对，蛋白质分子中含有由氨基酸脱水缩合生成的肽键，根据已知条件可知，聚氨酯分子中含有结构。
答案：B
4．解析：由高聚物的结构片段分析，此高聚物属于高聚酯，因而属于酯化型缩聚反应。联想酯化反的特征即可推出酸和醇的结构片段：和—OCH2CH2O—，再连接上—OH或—H即得到单体的结构简式。
答案： HOCH2CH2OH 缩聚
5．解析：c分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，所以同一单体间可发生缩聚反应；b、e分子中均含有两个相同的官能团，所以两种分子之间可发生缩聚反应。
答案：(1)c
(2)a
(3)b e
6．解析：阿司匹林中存在—COOH，与载体通过连在一起，即形成了酯。可知，载体应为一种醇，断键方式为，即载体结构为，是由聚合而形成的。
答案：
(2)
类别
加聚反应
缩聚反应
单体
特征
含不饱和键
(如)
至少含两个特征官能团
(如—OH、、)
单体种类
含碳碳双键或碳碳三键的有机物等
酚和醛，二元醇、二元酸、氨基酸
聚合方式
通过不饱和键加成
通过缩合脱去小分子而连接
聚合物
特征
高聚物与单体具有相同的组成
高聚物和单体具有不同的组成
产物
只产生高聚物
高聚物和小分子
类型
分子中无双键，以两个碳原子为一组，断开共价键，分别将两个半键闭合形成双键
分子中有双键，一般以四个碳原子为一组(特殊情况除外)，将双键打开，在原链节双键两侧生成新的双键
实
例
高聚
物
单体
CH2===CH2、
口诀
单键两两断，双键四个碳；
单键变双键，双键变单键