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微主题热练23 有机物的结构与性质(含解析)-2024年高考化学二轮复习
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A. X、Y分子中所有碳原子一定共平面
B. 1 ml Y分子中含有碳氧σ键的数目为4 ml
C. Z能发生加成、消去、取代等反应
D. X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
2. (2023·南京、盐城一模)在无水乙醇中,发生单分子消去反应的机理如下。下列说法错误的是( )
A. X分子中含有1个手性碳原子
B. Y分子中C原子的杂化类型为sp2
C. Z能使溴的CCl4溶液褪色
D. X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
3. (2023·无锡期末)有机物Z是合成药物的中间体,Z的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A. 1 ml X最多能与2 ml NaOH反应
B. Y不存在顺反异构体
C. Z分子中含有2个手性碳原子
D. 可以用NaHCO3溶液鉴别Y和Z
4. (2023·扬州期初)化合物Z是合成药物丹参醇的中间体,可由下列反应制得。下列说法正确的是( )
已知:CH3MgBr易水解,反应X―→Y需在无水条件下进行。
A. X易溶于水
B. CH3MgBr水解可生成CH4与Mg(OH)Br
C. Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应
D. X、Z分别与足量H2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等
5. (2023·泰州期末)化合物Z是X和Br2反应的主产物,反应机理如下。下列说法错误的是( )
A. X中所有碳原子共平面
B. X―→Y过程中,X和Br2断开的都是σ键
C. Z存在顺反异构体
D. Z与足量H2加成后的产物分子中有2个手性碳原子
6. (2023·苏北四市一调)布洛芬是一种解热镇痛剂,可由如下反应制得。下列关于X和布洛芬的说法正确的是( )
A. X分子中所有碳原子可能共平面
B. X分子能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 1 ml布洛芬最多能与4 ml H2发生加成反应
D. X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子
7. (2023·连云港调研)化合物Z是合成治疗急性淋巴细胞白血病药物的重要中间体,可由下列反应制得:
下列说法正确的是( )
A. X、Y生成Z的同时还有HCl生成
B. X与足量H2反应的产物中含有2个手性碳原子
C. Y分子中处于同一平面上的原子数最多有14个
D. Z在一定条件下能发生消去反应
8. (2023·南京、盐城二模)化工原料Z是X与HI反应的主产物,X―→Z的反应机理如下:
下列说法正确的是( )
A. X分子中所有碳原子位于同一平面上
B. Y与Z中碳原子杂化轨道类型相同
C. X与Z分子中均含有1个手性碳原子
D. X与HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
9. (2023·徐州考前打靶)有机化合物Z是一种重要化工中间体,可由如下反应制得。
下列有关说法正确的是( )
A. 该反应涉及加成反应、消去反应
B. Y分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1∶2
C. X、Y均可与新制Cu(OH)2反应
D. 1 ml X与氢气反应最多消耗3 ml氢气
10. (2023·南京三模)格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下:
下列说法不正确的是( )
A. CH3eq \(C,\s\up6(-))H2中碳负离子的杂化轨道类型为sp3
B. Y分子与Z分子中均含有手性碳原子
C. Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键
D. 以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z
11. (2023·苏锡常镇二调)某光刻胶(ESCAP)由三种单体共聚而成,ESCAP在芯片表面曝光时发生如下反应:
下列叙述不正确的是( )
A. 合成ESCAP的一种单体为苯乙烯
B. 曝光时发生了取代反应和消去反应
C. X的酸性比ESCAP的酸性强
D. Y分子碳原子共平面且存在顺反异构
12. (2023·南通三调)已知:Ka(HCN)=5.8×10-10。精细化学品W是酸性条件下X与HCN反应的主产物,Y、Z是反应过程中的过渡态或中间体。X―→W的反应过程可表示如下。下列说法正确的是( )
A. X的名称为2,3环氧丙酮
B. Z中采取sp3杂化的碳原子有2个
C. W不存在对映异构体
D. 溶液的酸性越强,W的产率越高
13. (2023·盐城三模)制备重要的有机合成中间体Y的反应如下。下列有关X、Y的说法不正确的是 ( )
A. X可以发生消去反应
B. X与足量H2反应生成的有机物中不含手性碳原子
C. Y分子存在顺反异构体
D. Y分子中碳原子可能在同一平面上
14. (2023·南通一调)首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldl反应如下:
下列说法正确的是( )
A. X分子中σ键和π键数目之比为3∶1
B. Y的名称为3氨基苯甲醛
C. Z不能发生消去反应
D. 存在对映异构现象
15. (2022·南京三模)酮洛芬(Y)是一种非甾(zāi)体抗炎药,可由下列反应制得:
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A. X分子中不含手性碳原子
B. 1 ml X中含有1 ml碳氧π键
C. 1 ml Y最多能与6 ml H2发生加成反应
D. Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大
专题五 有机推断与合成
微主题热练23 有机物的结构与性质
1. D 【解析】 碳碳三键是直线形结构,碳碳双键和酯基是平面形结构,Y分子中含有乙基,碳碳单键可以旋转,故Y分子中所有碳原子不一定能共平面,A错误;由结构简式可知,Y分子中的酯基含有3个碳氧 σ键,则1 ml Y分子中含有的碳氧 σ键为3 ml,B错误;由结构简式可知,Z分子中不含有能发生消去反应的羟基或卤素原子,故Z分子不能发生消去反应,C错误;由结构简式可知,X分子中含有碳碳三键,Y、Z分子中含有碳碳双键,X、Y、Z都能使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
2. B 【解析】 中标“*”碳原子为手性碳原子,A正确;Y分子中含饱和C原子,饱和C原子的杂化类型为sp3,B错误;Z分子中含有碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,C正确;X、Z分子中,与苯环相连的碳原子上均有氢原子,且Z分子中含有碳碳双键,故X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
3. A 【解析】 X和足量NaOH溶液反应可生成,故1 ml X最多可消耗2 ml NaOH,A正确;Y分子中碳碳双键两端的碳原子均连接2个不同原子或原子团,故存在顺反异构体,B错误;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,Z分子中的手性碳原子如图所示(标“*”碳原子为手性碳原子):,只有1个手性碳原子,C错误;Y、Z分子中都含有羧基,都可与碳酸氢钠溶液反应,现象相同,则不能用碳酸氢钠溶液鉴别二者,D错误。
4. B 【解析】 X中不含有亲水基团,难溶于水,A错误;CH3MgBr水解可生成CH4与Mg(OH)Br,B正确;Z中含有羟基,在浓硫酸、加热的条件下才能发生消去反应,C错误;X、Z与足量的H2发生加成反应后,所得产物分别为、(标“*”碳原子为手性碳原子),所含手性碳原子数目相等,D错误。
5. B 【解析】 碳碳三键为直线形结构,故X分子中的所有碳原子都能共平面,A正确;X生成Y的反应中,X中断裂是碳碳三键中的π键,B错误;Z分子中碳碳双键两端连接的基团各不相同,存在顺反异构体,C正确;Z与足量H2加成后的产物分子中,只有原碳碳双键上对应的碳原子是手性碳原子,D正确。
6. B 【解析】 X分子中,中标“*”的碳原子位于四面体内,故所有碳原子不可能共平面,A错误;X分子中含有的醛基能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;布洛芬结构中只有苯环可与氢气加成,故1 ml 布洛芬最多能与3 ml H2发生加成反应,C错误;X和布洛芬分子中均含有1个手性碳原子,分别是与醛基、羧基相连的碳原子,D错误。
7. A 【解析】 由X、Y、Z的结构简式可知,X与Y发生取代反应生成Z的同时得到HCl,A正确;X与足量的H2反应后,与硝基、甲基、氨基相连的C原子都是手性碳原子,共有3个,B错误;由苯环、羰基是平面结构,且单键可以旋转知,Y分子中最多有15个原子共平面,C错误;Z分子中,Cl原子相连的C原子的邻位C原子上没有H原子,故不能发生消去反应,D错误。
8. D 【解析】 X分子中,与甲基相连的碳原子为饱和碳原子,且连接有3个碳原子,故所有碳原子不可能共平面,A错误;Y中碳原子有sp2、sp3两种杂化类型,Z中碳原子只有sp3一种杂化类型,B错误;X分子中没有手性碳原子,Z中有1个手性碳原子,C错误;X分子开环时,HI中的H原子可分别加在断键的两个碳原子上,故有副产物CH3CH2CH2CH2I产生,D正确。
9. A 【解析】 X、Y分子中的碳氧双键均断开发生加成反应,中间产物为,然后发生羟基的消去反应生成碳碳双键和碳氮双键,A正确;Y分子中羰基碳原子采取sp2杂化,其余碳原子均采取sp3杂化,个数之比为1∶4,B错误;Y分子中没有醛基,不能与新制Cu(OH)2反应,C错误;醛基也能与氢气反应,1 ml X最多消耗4 ml 氢气,D错误。
10. D 【解析】 碳负离子中C周围有4个电子对,故其杂化轨道类型为sp3,A正确;Y、Z分子中带支链的碳原子均为手性碳原子,B正确;Z分子中含有羟基,能与H2O形成分子间氢键,使得Z易溶于水,C正确;以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料制得的物质为,D错误。
11. D 【解析】 由ESCAP的结构简式可看出,合成ESCAP的单体是、,其中一种单体是苯乙烯,A正确;曝光时,ESCAP中的酯基发生了水解(取代)反应,水解(取代)生成的醇又发生了消去反应生成烯烃,B正确;X分子中含有羧基和酚羟基,而ESCAP分子中只含有酚羟基,故X的酸性比ESCAP的酸性强,C正确;Y分子中,碳碳双键两端碳原子上所连的原子或基团都相同,不存在顺反异构,D错误。
12. B 【解析】 由X的结构简式可知,X分子中不含有酮羰基,故其不属于酮类,A错误;由Z的结构简式可知,甲基C原子及与羟基相连的C原子均采取sp3杂化,而碳正离子中碳原子采取sp2杂化,B正确;由Z的结构简式及反应物HCN推知,W的结构简式为,与甲基相连的C原子为手性碳原子,故W存在对映异构体,C错误;溶液的酸性越强,HCN越难电离,Z生成W越难进行,W的产率越低,D错误。
13. A 【解析】 X分子中,羟基的邻位C原子上没有H原子,故X不能发生消去反应,A错误;X与足量H2反应生成的有机物分子中,不含连有4个不同原子或原子团的碳原子,手性碳原子个数为0,B正确;Y分子中碳碳双键两端的C原子上连接的基团各不相同,存在顺反异构体,C正确;苯和乙烯均是平面形结构,且单键可以旋转,故Y分子中所有碳原子可能在同一平面上,D正确。
14. D 【解析】 单键为 σ键,双键中含有1个 σ键、1个π键,X分子中 σ键和π键数目之比为9∶1,A错误;Y的名称为4硝基苯甲醛,B错误;Z分子中的羟基含有邻碳氢,能发生消去反应,C错误;(标“*”碳原子为手性碳原子)分子中含有手性碳原子,存在对映异构现象,D正确。
15. D 【解析】 由X的结构简式可看出,与甲基、苯环相连的C原子为手性碳原子,A错误;由X的结构简式可知,分子中含有2个碳氧双键,故1 ml X中含有2 ml碳氧π键,B错误;Y分子中的两个苯环和酮羰基都能与H2发生加成反应,故最多能消耗7 ml H2,C错误;由于羧基是亲水基团而酯基是疏水基团,故Y在水中的溶解度大,D正确。
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