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人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃一等奖课件ppt
展开认识卤代烃的组成、结构特点、性质及其在生产生活中的应用,发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律。
原因:氯乙烷沸点低,挥发时吸收大量的热,使皮肤冰冻,暂时失去知觉(麻醉剂)。
获得卤代烃的途径:取代反应、加成反应
1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
(X= F、Cl、Br、I)
【注意】只含C、X、H(不一定),不含其它原子。
引入1个-X:饱和烃与卤素单质光照取代; 不饱和烃与HX加成; 引入2个-X:不饱和烃与卤素单质加成。
(1)按卤素原子的种类分类
(2)按卤素原子的数目分类
与烷烃相似,即最长、最近、最简、最多、最小的命名原则。但不同点是主链必须含有官能团。 命名步骤:1.选主链,含官能团(卤素原子)2.定编号,近官能团(卤素原子)3.写名称,标官能团(卤素原子) 其它要求与烷烃相同!!!
以烃为母体,卤原子为取代基
从距简单官能团(卤素原子)近的一端编号
选择含官能团最长碳链作为主链
CH2Br—CH2Br
1.常温下,卤代烃中除个别为气体外,大多为液体或固体。2.卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。3.卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃。密度一般随着碳原子数目的增加而减小,沸点随碳原子数目的增加而升高。
4.一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代(脂肪)烃:密度小于水 溴或碘代烃及多卤代烃: 密度大于水
CH3CH2Br 或 C2H5Br
①溴乙烷球棍模型、空间填充模型
1. C2H5Br的结构
2. C2H5Br的物理性质
颜 色:状 态:密 度: 溶解性:沸 点:
不溶于水, 易溶于有机溶剂
C2H5Br物理性质
卤代烃的密度、熔沸点大于同C原子数的烃
3. C2H5Br的化学性质
C—Br 键具有较强的极性,易断裂
由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C—X 的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ +),卤素原子带部分负电荷(δ -),这样就形成一个极性较强的共价键。因此,卤代烃在化学反应中,C—X 较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。
4. C2H5Br的取代反应(水解反应)
取代反应(水解反应):
②NaOH+HBr = NaOH+H2O
水解反应,属于取代反应
①NaOH不是反应的催化剂, 从平衡移动的角度分析,NaOH不断中和氢溴酸,促进溴乙烷的水解。②加热的目的是提高反应速率,且水解是吸热反应,升高温度也有利于平衡右移。
如何检验卤代烃中的卤素原子?
淡黄色沉淀(AgBr)
(2)实验要点①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。②排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
请写出下列卤代烃取代(水解)的方程式:
①结构条件:所有卤代烃②反应条件: NaOH水溶液,加热
1.CH3CH2CH2Br
2.CH2BrCH2CH2Br
5. C2H5Br的消去反应
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
①H-C C-H
②NaOH + HBr=NaBr + H2O
实质:相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键!
将生成的气体通入溴水或溴的CCl4中(现象:颜色逐渐变浅至消失)
2.还可以用什么试剂检验乙烯?
3.若用酸性KMnO4溶液试剂检验气体,仍采用上述装置,还能得到气体是乙烯的结论吗?
水洗法除CH3CH2OH气体乙醇与水以任意比互溶
1.怎样检验溴乙烷消去反应得到气体是乙烯?
4.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?
溴乙烷、乙醇(挥发性)、水蒸汽
H-C C-H
【注意】卤代烃发生消去反应的条件
①不同时消去邻C上的两个卤原子作为小分子产物; ②反应发生在同一个分子内; ③直接连接在苯环上的卤原子不消去。
下列卤代烃发生消去反应时产物有几种?
消去的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上
下列卤代烃能否发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:
探究——1-溴丁烷的化学性质
波谱分析:红外光谱法、 核磁共振氢谱
【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物?
【讨论与实验】(1)用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇?
(2)如图3-3所示,向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高猛酸钾溶液进行检验。
比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应,完成下表,分析反应条件对化学反应的影响。
CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
NaOH乙醇溶液、加热
CH3(CH2) 2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2 、NaBr、H2O
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。
口诀:“有水则水解,有醇则消去”
【讨论】(1)如图3-3所示,为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管?除了酸性高猛酸钾溶液,还可以用什么方法检验生成物?此时还有必要将气体先通入水中吗?(2)预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。
酸性KMnO4溶液:水洗法除CH3CH2OH气体溴的CCl4:无需除杂
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
有水则水解,有醇则消去
四.卤代烃的用途与危害
1.作溶剂:CHCl3(氯仿);CCl4;四氯乙烯(干洗剂)2.农药: “六六六”,DDT3.制冷剂:氟氯代烷(商品名氟利昂) CHClF2、CCl2F2(冰箱用)4.灭火剂:CCl4灭火剂 (电器类起火)5.麻醉剂:CHCl3、氯乙烷6.塑料:聚四氟乙烯 (塑料王)、聚氯乙烯(PVC)
聚四氟乙烯(Tefln),俗称塑料王,具有最佳的稳定性和耐热性,显示了独特的不粘性和润滑性。
大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线,保护地球上的生物,其主要反应为:研究表明,氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解,产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例,它破坏臭氧层的反应过程可表示为:
【典例1】在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.发生水解反应时,被破坏的键是①D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③【答案】C
【典例2】(2021·云南·昆明八中高二期中)为检验1-溴丁烷中的溴元素,下列实验操作正确的顺序是①加入硝酸银溶液 ②加热煮沸 ③取少量1-溴丁烷④加入足量稀硝酸酸化 ⑤加入氢氧化钠溶液 ⑥冷却A.③②⑤①④⑥B.③⑤②①④⑥C.③⑤②⑥④① D.③④②⑥①⑤【答案】C
【典例3】(2021·广东荔湾·高二期末)卤代烃(CH3)2C=CHCl能发生的反应有①取代反应②加成反应③消去反应④氧化反应⑤加聚反应⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀A.以上反应均可发生B.只有③⑥不能发生C.只有①③不能发生D.只有②⑥不能发生【答案】B
【典例4】(2021·广东天河·高二期末)如图装置用于检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯。下列说法不正确的A.装置①中 溶液为 的醇溶液B.装置②中试剂 可以是 ,目的是为了观察气体产生速率C.装置③中酸性 溶液可用溴水替代D.反应现象为②中有气泡,③中酸性 溶液褪色【答案】B
【典例5】(2021·宁夏·银川市第六中学高二期末)能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是A. B. C. D. 【答案】B
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