15认识有机物（经典常考题）-广东省高三化学上学期期末专题复习（人教版2019新版）

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15认识有机物（经典常考题）-广东省高三化学上学期期末专题复习（人教版2019新版）一、单选题1．（2023上·广东深圳·高三珠海市第一中学校联考期末）治疗流感的特效药——“奥司他韦”结构如图所示，下列说法不正确的是A．分子式为C16H26N2O4B．该结构中有5种官能团C．能发生氧化反应、加成反应、取代反应D．该物质最多能与发生反应2．（2024上·广东深圳·高三统考期末）化学之美，对称之美。下列说法正确的是A．乙烯()存在顺反异构体B．对苯二甲酸()属于芳香烃C．雪花呈六角形，属于分子晶体D．脱氧核糖核酸(DNA)分子中存在的化学键：共价键和氢键3．（2024上·广东深圳·高三统考期末）颠茄酮合成方法如图所示，下列关于该合成所涉及的物质说法不正确的是A．化合物a中所有碳原子一定共面B．化合物b分子式为C．颠茄酮中的N原子能与形成配位键D．化合物a和化合物b均可与发生加成反应4．（2023上·广东深圳·高三统考期末）BHET是一种重要的化工原料，我国科学家利用聚对苯二甲酸类塑料制备对苯二甲酸双羟乙酯的化学反应如图所示。下列叙述不正确的是  A．中元素的电负性：B．中所有原子可能处于同一平面C．  中碳原子和氧原子的杂化方式均为D．和均能发生水解反应和加成反应5．（2023上·广东深圳·高三统考期末）2，4，三溴苯胺常用作医药中间体、化学阻燃剂等，下列关于2，4，三溴苯胺的说法中正确的是A．属于芳香烃B．与1，3，三溴苯互为同系物C．能发生加成反应和取代反应D．可用质谱仪测定其分子中氢原子的种类6．（2023上·广东揭阳·高三统考期末）环戊二烯(a)与丙烯醛(b)通过Diels-Alder反应制得双环[2，2，1]-5-庚烯-2-醛(c)，反应如图所示。下列说法正确的是(    )A．a分子所有原子均可共平面B．a分子通过缩合聚合反应合成有机高分子C．b分子中的共价键个数N(σ键)∶N(π键)=7:2D．酸性高锰酸钾溶液能将c分子氧化成7．（2023上·广东茂名·高三茂名市第一中学校考期末）M是一种含有热塑性聚氨脂结构的物质。X和Y是可合成M的单体，其合成反应如下：下列说法不正确的是。A．单体Y的化学式为B．单体X分子中的所有碳原子一定共平面C．形成聚合物的过程中发生了加成反应D．该聚合物在一定条件下可降解8．（2022上·广东汕尾·高三统考期末）某离子液体是一种绿色溶剂，其阳离子为有机结构。某离子液体的结构如图所示，-R 为烃基，X、Y、Z 为原子序数依次增加的短周期元素，元素 Z 的电负性在元素周期表中最大。下列叙述正确的是A．原子半径：YXC．该离子液体的中 Y 的化合价为+4 价D．化合物 XZ3中各原子均满足 8 电子稳定结构9．（2022上·广东汕尾·高三统考期末）黄芩素(结构如下图)可用于某些疾病的治疗。下列关于黄芩素说法错误的是A．分子式为 C15H10O5 B．与溴水只能发生加成反应C．可以使酸性高锰酸钾褪色 D．遇到 Fe2(SO4)3溶液发生显色反应10．（2023上·广东·高三校联考期末）化学品Y可由X通过加成、消去两步反应制得。下列说法不正确的是A．X、Y所有原子均可能共面B．X→Y可能有副产物生成C．Y的分子式为D．Y与足量加成后的产物分子中有手性碳原子11．（2022上·广东梅州·高三校联考期末）山奈酚是中药柴胡的药物成分之一，结构如图所示，下列有关该化合物的叙述正确的是A．分子式为 B．含有6种含氧官能团C．与苯酚互为同系物 D．1mol山奈酚最多与4mol Na反应12．（2022上·广东珠海·高三统考期末）司替戊醇是一种新型抗癫痫、抗惊厥药物，其结构简式如图所示，下列叙述不正确的是A．该有机物属于芳香烃B．该有机物可发生取代反应、氧化反应和加聚反应C．1mol该有机物最多与发生加成反应D．该有机物可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色13．（2022上·广东珠海·高三统考期末）正确掌握化学用语是学好化学的基础。下列化学用语正确的是A．2-甲基戊烷的键线式：B．的结构示意图：C．乙烯的球棍模型：D．氧化生成单质硫：14．（2022上·广东潮州·高三统考期末）化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是A．糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物B．新冠疫苗需要冷冻保存的目的之一是防止疫苗中蛋白质变性C．人们用乙醇、次氯酸钠溶液均可以将病毒氧化而达到消毒的目的D．制造医用口罩和防护服的主要原材料是聚丙烯(PP)，它与乙烯互为同系物15．（2022上·广东潮州·高三统考期末）司替戊醇(d)的合成路线如下图所示。下列有关判断正确的是 A．b的一氯代物有4种 B．c的分子式为C14H15O3C．a能与H2发生加成反应 D．d中所有碳原子可能处于同一平面二、填空题16．（2019上·广东清远·高三统考期末）某种药物在临床上有许多的应用，具有去热、镇痛等疗效，以下是该药物的合成路线。(1)化合物C的分子式为 ，B中含氧官能团的名称 。(2)F→G的反应类型为 。(3)写出D→F的化学方程式 。(4)F的同分异构体有多种，符合以下条件的同分异构体有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。①属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一氯代物只有两种。②能与FeCl3溶液发生显色反应。③能与碳酸氢钠反应产生气体。(5)写出由2—溴丁烷、丙烯酸和乙醇为原料合成的合成路线(其他试剂任选)。 。三、解答题17．（2023上·广东深圳·高三珠海市第一中学校联考期末）靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一，广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物H)的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。已知：(1)A→B的化学方程式为 。(2)化合物J为D的同分异构体，同时满足下列条件的J的结构简式为 (写一种)。①含有苯环；②含有三个不同取代基；③1molJ最多消耗3molNaOH溶液(3)化合物E的名称为 。(4)根据化合物G的结构特征，分析预测其可能得化学性质，完成下表。(5)下列关于靛蓝(化合物H)的说法不正确的是 。a．该物质易溶于水b．分子中的所有碳原子的杂化方式相同c．分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键d．1 mol靛蓝与H2加成时最多可消耗9 mol H2(6)以和CH3COOH为原料，制备化合物M(含有两个六元环)，合成路线如下：则L和M的结构简式为 、 。18．（2024上·广东深圳·高三统考期末）利多卡因(vi)是常用的局部麻醉剂，其合成路线如图所示：(1)化合物i的名称为 。(2)反应②的反应类型为 。(3)化合物Y为iii的同分异构体，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱中峰组数目与iii的相同，写出一种符合上述条件的Y的结构简式 。(4)X的分子式为，有关化合物X的说法正确的是___________(填字母)。A．属于非极性分子 B．分子中含有手性碳原子C．分子的核磁共振氢谱中有三组峰 D．反应④的过程中有的断裂(5)根据化合物v的结构特征，分析其可能具有的化学性质，完成下表。(6)以苯胺()为原料，利用反应③和④的原理，合成化合物。已知。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)合成路线中，填 (“有”或“没有”)涉及到碳原子杂化类型的改变。(b)步骤中涉及反应④原理的化学方程式为 。19．（2024上·广东深圳·高三统考期末）木质纤维素代替传统的化石原料可以缓解日益紧张的能源危机，进而实现碳减排，聚合物Ⅷ的合成路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖中各原子的电负性由大到小的顺序为 。(2)化合物Ⅰ中的含氧官能团的名称为 。(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型为 ；化合物Ⅵ的名称为 。(4)化合物Ⅶ 的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。①最多能与相同物质的量的NaOH反应②1mol该有机物能与2mol金属Na反应(5)写出Ⅶ→Ⅷ 的化学方程式： 。(6)参照上述信息，写出以丙烯和为起始有机原料合成的路线中最后一步反应的化学方程式 。20．（2023上·广东梅州·高三大埔县虎山中学校考期末）一种合成解热镇痛类药物布洛芬的方法如下：  已知是一种还原剂，回答下列问题。(1)布洛芬的分子式为 ，B→C的反应类型是 。(2)D的结构简式是 。(3)E→F的化学方程式为 。(4)化合物M的分子式为，与布洛芬互为同系物，且有6个化学环境相同的氢原子，写出一种符合条件的M的结构简式 。(5)参照上述合成路线，设计一条以1-丙醇为主要原料合成(CH3)2CHCOCl的合成路线(其他无机试剂任选)。 (注明反应物及条件)。21．（2023上·广东揭阳·高三统考期末）苯巴比妥(F)是我国化学家近期合成的一种能抗击新冠病毒的新型药物，其合成路线如图所示：(1)有机物A的名称为 ；有机物A、J()、K()三种物质中酸性最强的是 (填“A”“J”或“K”)。(2)B+G→C的副产物分子式为，其结构简式是 。有机物C的含氧官能团名称为 。(3)下列说法正确的是______。A．有机物D易溶于水B．有机物E存在顺反异构体C．有机物F的氮原子杂化类型为D．有机物G的名称为二乙酸乙二酯(4)写出D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式： 。(5)化合物N与B是同分异构体，则符合以下条件的N有 种。①能使溶液显色；②能发生银镜反应；③苯环上的取代基数目为2个。其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5组的同分异构体为 。(6)以1，2-二溴乙烷()、乙醇、尿素()为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线： 。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型aFe/HCl b  消去反应序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a  加成反应b  氧化反应(生成有机产物)参考答案：1．A【详解】A．由结构简式可知，奥司他韦的分子式为C16H28N2O4，故A错误；B．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有的官能团为醚键、酰胺基、碳碳双键、氨基和酯基，共有5种，故B正确；C．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有的碳碳双键能发生氧化反应和加成反应，含有的酰胺基和酯基能发生取代反应，故C正确；D．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有的酰胺基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol奥司他韦分子最多能与2mol氢氧化钠发生反应，故D正确；故选A。2．C【详解】A．乙烯()分子中碳碳双键两端的碳原子上 均连有相同的原子H，故不存在顺反异构体，A错误；B．仅含碳氢两种元素的化合物为烃，故对苯二甲酸()不属于烃，也就不属于芳香烃，B错误；C．由于H2O分子间存在氢键，氢键具有饱和性和方向性，故雪花(H2O)呈六角形，属于分子晶体，C正确；D．氢键不属于化学键，脱氧核糖核酸(DNA)分子中存在的化学键为共价键，D错误；故答案为：C。3．A【详解】A．化合物a中含有2个饱和碳原子，所有碳原子不能共平面，故A错误；B．由化合物b的结构简式可知，气分子式为，故B正确；C．颠茄酮中的N原子含有孤电子对，H+含有空轨道，颠茄酮中的N原子能与形成配位键，故C正确；D．化合物a中含有醛基，化合物b中含有羰基，均可与发生加成反应，故D正确；故选A。4．B【详解】A．中含C、H、O三种元素，其电负性为：，A项正确；B．中含有成单键的碳原子，所有原子不可能处于同一平面，B项错误；C．  中碳原子和氧原子的杂化方式均为，C项正确；中均含有酯基和苯环，均能发生水解反应和加成反应，D项正确；故选B。5．C【详解】A．三溴苯胺属于烃的衍生物，A项错误；B．2，4，三溴苯胺与1，3，三溴苯中含有的官能团不同，二者不是同系物，B项错误；C．苯环可发生加成反应，苯环上氢原子、溴原子可发生取代反应，C项正确；D．只可用质谱仪测定三溴苯胺的相对分子质量，D项错误。故选C。6．C【详解】A．环戊二烯中有4个碳原子是sp2杂化，有1个碳原子是sp3杂化，所以只能最多有9个原子（5个C原子、4个H原子）共平面，故A错误；B．环戊二烯中含有两个碳碳双键，其加聚反应原理与1，3-丁二烯相似，可发生加聚反应生成高聚物，不能发生缩聚反应，故B错误；C．碳碳双键和碳氧双键中均含有1个σ键和1个π键，则b分子中含有7个σ键，2个π键，共价键个数N(σ键)∶N(π键)=7:2，故C正确；D．-CHO具有还原性可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为-COOH，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化断裂，得不到选项所给物质，故D错误；故选C。7．B【详解】A．根据Y的结构简式可判断单体Y的化学式为，A正确；B．由于单键可以旋转，所以单体X分子中的所有碳原子不一定共平面，B错误；C．形成聚合物的过程中碳氮双键变为碳氮单键，因此发生了加成反应，C正确；D．该聚合物中含有酯基、肽键等，因此在一定条件下可降解，D正确；答案选B。8．B【详解】元素 Z 的电负性在元素周期表中最大，因此Z是F, -R 为烃基,则Y为N, X、Y、Z 为原子序数依次增加的短周期元素，则X是B;A．同周期原子半径，随着核电荷数的增加而减小， Y是N，Z是F,因此原子半径Y>Z，A项错误；B．Y最高价氧化物对应的水化物是,X最高价氧化物对应的水化物是,非金属性越强，最高价氧化物对应水化物的酸性越强，因此Y>X，B项正确；C．该离子液体的中Y是N,Y的化合价为-3价，C项错误；D．化合物，为中,B原子不能达到8 电子稳定结构，D项错误；答案选B。9．B【详解】A．根据结构简式可知黄芩素的分子式为C15H10O5，故A正确；B．黄芩素中含有碳碳双键，与溴水能发生加成反应，含有酚羟基，具有酚的性质，还可以与溴水发生取代反应，故B错误；C．黄芩素中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾褪色，故C正确；D．黄芩素中含有酚羟基，遇到 Fe2(SO4)3溶液发生显色反应，故D正确；故选B。10．C【详解】A．根据苯分子中12个原子共面，乙烯分子中的6个原子共面，甲醛分子中的4个原子共面，X、Y中苯基的面、烯基的面及醛基的面重叠时所有原子均可能共面，选项A正确；B．X中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，含有醛基能被溴氧化，故X→Y可能有副产物生成，选项B正确；C．根据结构简式可知，Y的分子式为，选项C不正确；D．Y与足量加成后的产物分子中有手性碳原子，如图，选项D正确；答案选C。11．D【详解】A．由图可知，分子式为，A错误；B．分子含有酚羟基、醚键、酮基、羟基、碳碳双键，5种含氧官能团，B错误；C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；该物质与苯酚不是互为同系物，C错误；D．酚羟基、羟基都会与钠反应，则1mol山奈酚最多与4mol Na反应，D正确。故选D。12．A【详解】A．司替戊醇含有O元素，属于烃的衍生物，A错误；B．司替戊醇含有羟基、可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应也可以发生加聚反应，B正确；C．能与氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，则1mol该有机物最多能和4molH2发生加成反应，C错误；D．碳碳双键可以和溴水加成使溴水褪色，碳碳双键和醇羟基与苯环直接相连的碳上有氢都能使高锰酸钾溶液褪色，D正确；故选A。13．C【详解】A．2-甲基戊烷的键线式：，A错误；B．Na是11号元素，核内有11个质子，Na+的结构示意图：，B错误；C．乙烯的球棍模型： ，4个H分别位于碳碳双键所在平面的两侧，C正确；D．H2S中硫的化合价由-2价升高为0价，H2S为还原剂，SO2中硫的化合价由+4价降低为0价，SO2为氧化剂，可得2H2S～SO2～4e-，单线桥表示电子转移方向和数目为：，D错误；故选C。14．B【详解】A．糖类中的单糖、二糖及油脂不属于天然高分子化合物，A错误；B．新冠疫苗主要成分是蛋白质，蛋白质在高温时会发生变性而失去其生理活性，因此新冠疫苗需要冷冻保存的目的之一是防止疫苗中蛋白质变性，B正确；C．乙醇消毒是由于能够使病毒因失水而失去生理活性，不是氧化消毒，C错误；D．聚丙烯是高聚物，分子中无不饱和的碳碳双键；乙烯分子结构简式是CH2=CH2，分子中含有不饱和的碳碳双键，二者结构不相似，故聚丙烯与乙烯不能互为同系物，D错误；故合理选项是B。15．C【详解】A．b的结构简式为，分子中只存在2种不同性质的氢原子，所以一氯代物有2种，A不正确；B．c的结构简式为，分子中含有14个C、3个O、不饱和度为7，所以H原子数应为14×2+2-7×2=16，分子式为C14H16O3，B不正确；C．a为，分子中的苯环、-CHO都能与H2发生加成反应，C正确；D．d为 ，分子中含有季碳原子( )，所有碳原子不可能处于同一平面，D不正确；故选C。16． C5H4O2 羟基、醛基 加成反应 2 【详解】(1)根据C结构简式，结合C原子价电子是四，可知C分子式是C5H4O2，根据B结构简式可知其含氧官能团名称是羟基、醛基；(2)根据F与CH3N=C=O反应生成G可见发生的反应类型是加成反应；(3) 与发生加成反应产生；所以由D→F的化学方程式为；(4)F分子式为C9H10O3，其同分异构体中，符合①属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有两个处于对位的取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中一个取代基为酚羟基；③能与碳酸氢钠反应产生气体，说明分子中含有羧基，则可能结构有、两种结构；(5)由2—溴丁烷、丙烯酸和乙醇为原料合成的合成路线为。17．(1)(2)(3)邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛(4) 还原反应 浓硫酸，加热 (5)ac(6) 或【分析】根据E的结构简式及A、B的分子式知，A为，B为，B中甲基上的氢原子被取代生成的C可能为 (X为卤素)，C发生水解反应生成D，D发生催化氧化生成E为,E与F反应生成G，由信息可F是,G在一定条件下转化为H，（6）合成路线中L为，M为或以此解答。【详解】（1）甲苯与浓硫酸、浓硝酸发生取代反应得：+（2）满足题意的有等，任选一个；（3）名称是邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛（4）①根据新形成的结构可知，硝基被还原为氨基，发生还原反应②醇羟基在浓硫酸加热的情况下发生消去反应③消去反应的产物为（5）a．该物质碳原子数目多，能与水形成氢键的官能团很少，不易溶于水，故a错误；b．分子中的所有碳原子的杂化方式相同，均为sp2杂化，故b正确；c．“头碰头”形成的是键，故c错误，d．1 mol靛蓝与H2加成时最多可消耗9 mol H2，两个苯环消耗6mol，碳碳双键与碳氧双键一共消耗3mol，故d正确；故选ac。（6）L通过取代反应而得：，根据合成提示M为或；18．(1)1，3-二甲苯(间二甲苯)(2)还原反应(3)(4)CD(5) /催化剂 酸性(或者，等强氧化剂但不能写/催化剂) (6) 有 【分析】结合反应条件和结构简式分析，i发生硝化反应生成ii，ii发生还原反应生成iii，iii和ClCH2COCl发生取代反应生成iv，iv和X发生取代反应生成v，X的分子式为C4H11N，X的结构简式为CH3CH2NHCH2CH3，v和HCl、H2O发生反应生成vi，以此解答。【详解】（1）化合物i的名称为1，3-二甲苯(间二甲苯)。（2）由分析可知，反应②中硝基转化为氨基，该反应为还原反应。（3）化合物Y为iii的同分异构体，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱中峰组数目与iii的相同，即含有4种环境的H原子，符合上述条件的Y的结构简式为、。（4）由分析可知，X的结构简式为CH3CH2NHCH2CH3，A．X的结构简式为，该分子的正负电中心不重合，属于极性分子，故A错误；B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中不含手性碳原子，故B错误；C．该分子是对称的结构，含有3个环境的H原子，分子的核磁共振氢谱中有三组峰，故C正确；D．由结构简式可知，反应④的过程中有N−H的断裂，故D正确；故选CD。（5）v中含有苯环，可以和H2在催化剂的作用下发生加成反应生成，v中苯环上连接甲基，可以被酸性(或者，等强氧化剂但不能写/催化剂)氧化为。（6）由逆向合成法分析，可由发生已知反应得到，该过程中C的杂化方式发生变化，可由和发生反应④原理得到，化学方程式为：，可由和ClCOCH2Cl发生反应③原理得到。19．(1)O>C>H(2)羟基、醚键(3) 加成反应 对苯二甲酸(1，4-苯二甲酸)(4)16(5)n+nCO2+(n-1)H2O(6)+CH3CH=CH2【分析】木质纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂下反应生成Ⅰ，Ⅰ和CO2发生反应生成Ⅱ，Ⅱ发生还原反应生成Ⅲ，Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ，Ⅳ发生还原反应生成Ⅴ，Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ，结合Ⅴ的分子式知，Ⅴ为 ；Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ，Ⅶ和CO2发生缩聚反应生成Ⅷ【详解】（1）同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；葡萄糖中各原子的电负性由大到小的顺序为O>C>H；（2）由结构可知，化合物Ⅰ中的含氧官能团的名称为羟基、醚键；（3）Ⅲ中含有2个碳碳双键，乙烯中含1个碳碳双键，发生加成反应生成Ⅳ，故Ⅲ→Ⅳ的反应类型为加成反应；由结构可知，Ⅵ的名称为对苯二甲酸或1，4-苯二甲酸；（4）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：①最多能与相同物质的量的NaOH反应；②1mol该有机物能与2mol金属Na反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基；如果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH2，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH2、-CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种；（5）Ⅶ和CO2发生缩聚反应生成Ⅷ，则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式：n+nCO2→+(n-1)H2O；（6）以丙烯和为起始有机原料合成， 和氯气发生加成反应然后发生消去反应生成，和丙烯发生加成反应生成，则最后一步反应的化学方程式 +CH3CH=CH2。20．(1) C13H18O2 还原反应(2)  (3)  +HBr  +H2O(4)  或  (5)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2        【分析】苯与(CH3)2CHCOC1在 AlCl3存在条件下发生取代反应产生 B:   ，B与Zn(Hg)/HCl作用发生还原反应产生 C:   ，CH3COOH与SOCl2在加热条件下发生-OH的取代反应产生 CH3COC1，C与 CH3COC1发生异丁基在苯环对位上的取代反应产生 D:   ,D与NaBH4发生还原反应产生 E，E与HBr 在一定条件下发生取代反应，-OH 变为 Br，得到F，F经两步反应产生目标产物布洛芬结构简式为:   ，根据分析答题。【详解】（1）根据布洛芬分子结构简式，结合 C原子价电子数目是4，可知其分子式为 C13H18O2:根据 B、C 结构简式的不同，可知 B 变为 C 时得氢失氧，发生了还原反应，故 BC 的反应类型是还原反应；（2）C 与CH3COC1发生异丁基在苯环对位上的取代反应产生 D:   和HCl，故D的结构简式是  ；（3）E 是  ，E与HBr 在加热时发生-0H 的取代反应产生 F:   和H2O，该反应的化学方程式为:   +HBr  +H2O；（4）合物 M 分子式是 C9H10O2与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同，则可能的结构有:     ，共有 2种不同结构；（5）丙醇CH3CH2CH2OH与浓硫酸混合加热发生消去反应产生丙烯CH3CH=CH2，丙烯与HBr在加热时发生加成反应产生CH3CHBrCH3，然后与MgCH3O、CO2作用，再与H+、H2O作用，反应产生(CH3)2CHCOOH，再与SOCl2在加热时发生取代反应产生目标产物(CH3)2CHCOCl；故以丙醇为原料合成(CH3)2CHCOCl的合成路线为: CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2      。21．(1) 苯乙酸 J(2) CH3CH2OH 酯基、羰基(3)C(4)+2NaOH→+2CH3CH2OH(5) 15 (6)BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH【分析】化合物A与乙醇发生酯化反应生成化合物B，化合物B与G取代反应生成化合物C和乙醇，化合物D与化合物H发生取代反应生成E，加入尿素，化合物E与尿素反应生成苯巴比妥(F)和乙醇。【详解】（1）有机物A的名称为苯乙酸；推电子效应： > >，故三种物质中酸性最强的是J()；（2）通过对比B、G、C分子的结构可知，副产物为乙醇，其结构简式是CH3CH2OH；有机物C的含氧官能团名称为酯基、羰基；（3）A．有机物D中不存在亲水基团，不能形成分子间氢键，难容与水，A错误；B．顺反异构一般是由有机化合物结构中如C=C双键、C≡C叁键、C=N双键、N=N双键或脂环等不能自由旋转的官能团所引起的，每个不能自由旋转的同一碳原子上不能有相同的基团，且必须有两个不同的原子或原子团，有机物E不存在顺反异构体，B错误；C．有机物F中氮原子有3个键，还有一个孤电子对，其杂化类型为，C正确；D．有机物G的名称为乙二酸二乙酯，D错误；故答案为：C；（4）D分子中存在两个酯基，酯基能与NaOH溶液反应，其化学方程式为+2NaOH→+2CH3CH2OH；（5）化合物N与B是同分异构体，能使溶液显色，说明化合物N中含有酚羟基，能发生银镜反应，说明化合物N中含有醛基，同时要求苯环上的取代基数目为2个，则苯环上有、(有五种结构)两个取代基，先固定基团为，分别取代邻间对，有三种结构，然后有、、、五种结构，故符合以下条件的N有3×5=15种，其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5组的同分异构体为；（6）1，2-二溴乙烷在NaOH溶液中发生水解生成HOCH2CH2OH，然后加入KMnO4溶液，将-OH氧化为-COOH，再加入乙醇，生成乙二酸二乙酯，根据题干过程⑤可知，向乙二酸二乙酯中加入尿素，生成，其合成路线为BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH。