高三化学复习知识清单（通用版） 知识清单23 有机物的结构、分类与命名

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【知识归纳】
考点1 认识有机化学
一、有机化学的发展
1．有机化学
（1）概念：以有机化合物为研究对象的学科。
（2）研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。
2．有机化学的发展历程
（1）17、18、19世纪：萌发和形成阶段
①17世纪：使用酒、醋、染色植物和草药
②18世纪：瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等
③19世纪：基本有机理论形成
（2）20世纪：发展和走向辉煌时期
①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究
②测定方法：红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等的应用
③合成设计方法：逆合成分析法设计思想的诞生
（3）21世纪：发展前景
①揭示生命科学的许多奥秘
②创造出更多的具有优异性能的材料
③在对环境友好的前提下生产更多的食品
④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
3．有机化合物常用的表示方法（以乙醚为例）
二、有机化合物的分类
1．有机化合物的分类
2．烃的分类
3．芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系
4．官能团的名称与分类
（1）概念：有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
（2）常见有机物的类别与官能团
①烃：只含碳氢两种元素的化合物
②烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
（3）官能团和取代基的比较
【误区警示】判断官能团的3个易错点
①醇羟基与酚羟基：－OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。
②醛基与酮羰基：酮羰基“－－”两端均为烃基，醛基中“－－”至少有一端与氢原子相连，即－－H。
③羧基与酯基：R1－－O－R2中，若R2为氢原子，则为羧基－－OH，若R2为烃基，则为酯基。
5．同系列、同系物
（1）同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物称为同系列。
（2）同系物：同系列中的各化合物互称为同系物。
①判断依据
②通式：同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n+2（n≥1），分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n（n≥2），苯及其同系物的组成通式为CnH2n－6（n≥6）等。
③性质：同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
6．烷基
（1）概念：烷烃分子去掉一个或多个氢原子后剩余的部分。
（2）常见的烷基
考点2 有机物的命名
一、烷烃的命名
1．普通命名法
（1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字
①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内
②碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。
（2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。
2．系统命名法
（1）命名原则
①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。
②最近：离支链最近的一端开始编号。
③最多：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链（选A）。
④最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。
⑤最小：取代基编号位次之和最小。
（2）命名步骤
（3）写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。
命名为2，4，6－三甲基－3－乙基庚烷。
【规律方法】烷烃系统命名正误判断的方法
1．直接排除法
（1）主链选择错误。若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”（或倒数第2号碳原子上有乙基）“3－丙基”等，则为主链选择错误。
（2）名称书写是否规范。
①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。
②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。
③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。
④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。
2．重新命名法
将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。
二、烯烃和炔烃的命名
1．烯烃的命名
（1）选主链：将含碳碳双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。
（2）编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。
（3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
2．炔烃的命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。
（1）CH≡C－CH2－CH3的名称为：4－甲基－1－戊炔。
（2）CH3－C≡C－CH3的名称为：4－甲基－2－戊炔
三、苯的同系物的命名
1．习惯命名法
（1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯
（2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。
2．系统命名法（以二甲苯为例）
（1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号
（2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号
四、醇的命名
1．命名规则
2．命名举例
（1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。
（2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。
（3）CH3－CH2－OH的名称为2－甲基－1－丙醇。
（4）的名称为2，3－二甲基－3－戊醇。
五、醛的命名
1．一是选主链：含醛基的最长碳链为主链
2．二是定碳位：靠近醛基的一端开始编号，－CHO为第1位。
3．命名
（1）CH3－CH2CHO，命名为3－甲基丁醛；
（2）CH3－CHO，命名为2－甲基丙醛。
六、羧酸的命名
1．命名规则
2．命名举例
（1）CH3CH2CH2COOH的名称是3－甲基戊酸
（2）CH3COOH的名称是2，3－二甲基丁酸
（3）名称为4－甲基－3－乙基戊酸。
七、酯的命名
1．命名规则：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。
2．命名举例
考点3 有机化合物的结构与性质
一、碳原子的成键方式
1．碳原子的成键特点
2．两类碳原子
（1）饱和碳原子：与四个原子形成共价键（单键）的碳原子。
（2）不饱和碳原子：成键原子数小于4的碳原子。
3．共价键类型与分子构型的关系
4．极性键和非极性键
（1）概念
（2）共价键极性强弱比较
①可以根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的极性，差异越大，键的极性越强；
②可以根据成键原子的电负性大小，一般成键原子所属元素电负性差值越大，键的极性越强。
（3）共价键的极性与物质化学性质的关系
一般来说，共价键的极性越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。
5．有机物分子结构的表示方法
【特别警示】结构简式书写时的注意事项
（1）结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“”、三键的“≡”不能省略。
（2）写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。
（3）结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
二、有机化合物结构与性质的关系
1．官能团与有机化合物性质之间的关系
（1）关系：一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
（2）原因
①一些官能团含有极性较强的键，容易发生相关的反应。
②一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的反应。
2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
（1）官能团与相邻基团之间也存在相互影响。
（2）羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为羟基连接的原子团或基团不同；醛和酮化学性质不同，主要是因为羰基所连的原子团或基团不同。
（3）醛和酮的化学性质不同，因为醛羰基上连有氢原子，酮羰基上不连氢原子。
三、有机物的空间结构及共线、共面的判断
1．基本结构四类型
（1）甲烷
①甲烷分子为正四面体结构，有且只有三个原子共平面
②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面
（2）乙烯
①乙烯分子是一个平面结构，其6个原子都在同一个平面上
②成碳碳双键的两个碳原子和与之相连的四个原子共平面
（3）乙炔
①乙炔分子为直线形，其四个原子都在同一条直线上
②成碳碳三键的两个碳原子和与之相连的两个原子共线
（4）苯
①苯分子为平面六边形结构，键角为120°，其12个原子都处于同一平面上，处于对角线上的2个碳原子和与之相连的2个氢原子在同一条直线上
②共面：苯环上的6个碳原子和与之直接相连的6个原子共平面
③共线：苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
2．组合结构
就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如：
（1）有机物：CHF2－CH＝CH－C≡C－CH3
作如下分析（图示）：
其中可能共平面的原子最多有20个（M+N），最少有14个（N），肯定共直线的原子最多有6个（L）。
（2）H3C－CH＝CH－CH3
①如图所示，虚线框内的原子处于同一平面上，至少14个原子共平面。
②如图所示，虚线框内的原子处于同一条直线上，有6个原子共线。
考点3 同分异构体的书写及数目判断
一、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象：有机化合物分子组成相同而结构不同的现象。
2．同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
（1）特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。
（2）转化：同分异构体之间的转化是化学变化。
3．同分异构体的类型
（1）构造异构
①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。
②官能团异构：
（2）立体异构：顺反异构
①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧
②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧
4．对映异构：单键碳原子上连4个不同的原子或原子团
二、等效氢法判断一元取代物的种类
1．规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
2．等效氢原子的种类的判断
（1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
①CH4分子中的4个氢原子等效
②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效
（2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。
①新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效
（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
①分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
②分子中的18个氢原子等效。
三、烷烃同分异构体的书写与判断
1．方法：减碳法
（1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序”
（2）具体规则
2．步骤（以C6H14为例）：
（1）确定碳链
①先写直链：C－C－C－C－C－C
②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、
③减少2个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置，
、
④“先整后分”、“先同后异”
⑤甲基不能连接在1号碳原子上，乙基不能连接在2号碳原子上：
⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
（2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3
四、烯烃同分异构体的书写与判断
1．方法：双键替换法
2．步骤（以C5H10为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3－CHCH3、CH3－CH＝CH2
五、炔烃同分异构体的书写与判断
1．方法：叁键替换法
2．步骤（以C5H8为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－C≡CH。
六、芳香族化合物同分异构体的书写方法
1．芳香烃的同分异构体
（1）侧链有一个取代基：侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体
①C3H7：侧链丙基－C3H7有2种结构，故其芳香烃的同分异构体有2种
②C4H9：侧链丁基－C4H9有4种结构，故其芳香烃的同分异构体有4种
③C5H11：侧链戊基－C5H11有8种结构，故其芳香烃的同分异构体有8种
（2）侧链有2个取代基：有“邻”“间”“对”三种。
①两个相同的取代基
、、
②两个不同的取代基
、、
（3）侧链有3个取代基：采取“定二移一”的方法
①三个相同的取代基：有“连”“偏”“均”三种。

②三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六种。
③三个取代基完全不同
方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。
2．芳香烃的多元取代物的同分异构体
（1）等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。
（2）找取代基法：判断取代基数目找出取代基的种类位置异构找出同分异构体种类
【特别提醒】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
（1）注意判断等效氢原子，防止重复。
（2）注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。
（3）书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。
七、醇的同分异构体
1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体
2．C5H12O的同分异构体
（1）醇类的同分异构体：羟基取代法
①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子
②画出戊烷的碳链有3种连接方式
③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。

（2）醚类的同分异构体：氧插入法
（3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
八、酚的同分异构体
1．跨类异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体
2．C7H8O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体：OCH3
（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种
、、CH3－OH
3．C8H10O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3
①只有1个侧链：
②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种
、、CH3－CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体
①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3
②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种
、、CH3－OCH3
（3）酚的同分异构体
①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种
、、CH3CH2－OH
②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种
、、、、、
九、醛、酮的同分异构体
1．官能团类型异构
（1）相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醇等互为同分异构体
（2）C3H6O的常见同分异构体
2．醛类碳骨架异构的写法－－“取代法”
（1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2种，－C3H7有2种）
（2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4种，－C4H9有4种）
（3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8种，－C5H11有8种）
3．酮类碳骨架异构的写法－－“插入法”
（1）将C5H10O去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，其碳骨架有以下2种结构：
（2）找出对称结构，将酮基放在合适的位置，一共有如下3个位置可以安放：
十、酯的同分异构体的判断
1．烃基组合法
（1）R－－OR'，R从H原子开始，R'到－CH3结束
（2）C5H10O2的酯类同分异构体
①甲酸酯类：H－－OC4H9，酯种类：H原子种类（1）×丁基种类（4）＝4种
②乙酸酯类：CH3－－OC3H7，酯种类：甲基种类（1）×丙基种类（2）＝2种
③丙酸酯类：C2H5－－OC2H5，酯种类：乙基种类（1）×乙基种类（1）＝1种
④丁酸酯类：C3H7－－OCH3，酯种类：丙基种类（2）×甲基种类（1）＝2种
2．酯基插入法
（1）酯基插入方式：－－O－和－O－－
（2）分子式为C9H12O2的芳香酯的同分异构体是在CH2CH3中插入酯基
（3）插入的酯基分别在中的①②③④位置
①插入①得到O－－CH2CH3和－O－CH2CH3。
②插入②得到CH2－O－－CH3和CH2－－O－CH3。
③插入③时得到O－－H和－O－H（是羧酸，舍去）。
④插入④时得到CH2CH2－O－－H和CH2CH2－－O－H（是羧酸，舍去）。
19世纪初
瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”和“有机化合物”
1828年
维勒首次在实验室里合成了有机物尿素，进入了有机合成时代
1830年
李比希创立了有机化合物的定量分析方法
1848~1874年
碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出，建立了研究有机化合物的官能团体系，有机化学成为一门较完整的学科
分子式
结构式
结构简式
键线式
C4H10O
CH3CH2OCH2CH3
分类标准
类别
概念
根据组成元素
烃
只由碳、氢两种元素组成
烃的衍生物
含有碳、氢以外的其他元素
根据碳骨架的形状
链状有机化合物
分子中原子间结合成链的化合物
环状有机化合物
分子含有环的化合物
根据分子中的官能团
烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等
类别
代表物
官能团结构
官能团名称
烷烃
CH4
－
－
烯烃
CH2＝CH2
碳碳双键
炔烃
CH≡CH
－C≡C－
碳碳三键
芳香烃
－
－
类别
代表物
官能团结构
官能团名称
卤代烃
CH3CH2Br
碳溴键
醇
CH3CH2OH
－OH
羟基
酚
OH
－OH
羟基
醚
CH3OCH3
醚键
醛
CH3CHO
－CHO
醛基
酮
CH3－－CH3
（R）－－（R′）
酮羰基
羧酸
CH3COOH
－COOH
羧基
酯
CH3COOCH2CH3
－－OR
酯基
胺
CH3－NH2
－NH2
氨基
酰胺
CH3－－NH2
酰胺基
官能团
取代基
概念
决定有机化合物特性的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
电性
电中性
电中性
稳定性
不稳定，不能独立存在
不稳定，不能独立存在
实例
－OH：羟基；－CHO：醛基
－CH3：甲基；－OH：羟基；－CHO：醛基；－COOH：羧基
联系
官能团属于取代基，但是取代基不一定是官能团，如甲基（－CH3）不是官能团
名称
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
正丙基
异丙基
符号
－CH3
－CH2CH3
－CH2CH2CH3
－CH3
－
－
种类
1
1
2
4
8
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
名称
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
结构
简式
CH3CH2CH2CH2CH3
名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构简式
CH3
CH2CH3
CH3
名称
甲苯
乙苯
异丙苯
结构简式
名称
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构简式
名称
1，2－二甲苯
1，3－二甲苯
1，4－二甲苯
酯
HCOOC2H5
名称
甲酸乙酯
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
乙二酸乙二酯
共价键
原子的成键特点
空间构型
甲烷
单键
每个碳原子与4个原子成键
正四面体
乙烯
碳碳双键
每个碳原子与周围3个原子成键
平面形
乙炔
碳碳三键
每个碳原子与周围2个原子成键
直线形
苯
介于单键与双键之间的特殊化学键
每个碳原子与3个原子成键
平面正六边形
成键元素
共用电子对偏向
表示形式
极性键
不同元素的两个原子间
吸引电子能力较强的一方
A－B、A＝B、A≡B
非极性键
相同元素的两个原子间
不偏向于任何一方
A－A、B＝B、C≡C
种类
实例
含义
分子式
C2H6
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
（实验式）
CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式
（示性式）
CH3－CH3
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）
键线式
（戊烷）
（丙烯）
将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构（立体形状）
空间填充模型
①用不同体积的小球表示不同的原子大小
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
类型
解释
举例
位置异构
官能团在碳链中位置不同
CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
类型异构
官能团不同
CH3CH2OH和CH3OCH3
醛
酮
环醇
烯醇
CH3CH2CHO
CH3COCH3
CH2＝CH－CH2OH