人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点精品学案

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知识精讲
知识点一：一、有机化合物分类
1．按碳骨架分类：

2．按官能团分类
(1)相关概念：
①烃的衍生物：烃分子中的氢原子被________________所取代而生成的一系列化合物。
②官能团：有机化合物中，决定化合物特殊性质的________________。
(2)有机物的主要类别、官能团及典型代表物
【即学即练1】
1．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是
A．炔烃B．烯烃C．芳香烃D．卤代烃
2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A． 酚 羟基B．CH3COCH3醚 醚键
C．醛 醛基D． 酮 酮羰基
3．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图。下列关于莽草酸的说法正确的是
A．分子中有羟基和酯基B．此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物
C．莽草酸既属于羧酸又属于酚类D．分子中有三种官能团
知识点二： 二、有机化合物中的共价键
1．共价键类型：
(1)σ键：分子中碳原子采用________杂化方式，形成的烷烃C—C键和C—H为________键。
(2)π键：乙烯分子中C原子采用________杂化方式，形成的中含有一个σ键和一个________键。
2．共价键的极性与有机反应：
共价键极性越________，在反应中越易断裂。
【即学即练2】
1．下列分子所含原子中，既有杂化，又有sp杂化的是
A．乙酸B．甲酸甲酯
C．丙烯腈D．丙炔
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 2．下列分子中，既有非极性键又含有π键的分子是
A．C2H4Cl2B．HCHOC．H2OD．CH2=CH—CH3
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 知识点三：
三、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的________，但________不同，因而产生了________上的差异的现象。
(2)同分异构体：具有____________的化合物互为同分异构体。
2．同分异构体的类型
【即学即练3】
1．下列有机物中，含有两种处于不同化学环境的氢原子的是
A．B．C．D．
2．分子式为C4H9Cl的有机物有
A．2种B．3种C．4种D．8种
3．下列分子式只表示一种物质的是
A．C3H6B．C2H6OC．C2H4Br2D．CH2O
易错精析
1．脂环特点为不含苯环的环状化合物。醇与酚的官能团均为—OH，不同之处在于—OH是否与苯环直接相连。
2．羧酸官能团为—COOH，酯类官能团为酯基。
3．脂环化合物与芳香族化合物的区别
4．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
5．环状化合物分类的注意事项
(1)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如 (环己烯)，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃； (苯酚)，既属于环状化合物中的芳香族化合物，又属于酚类。
(2)注意苯环()和环烯烃(、)的区别。
(3)只要含有苯环的化合物一定是芳香族化合物。
(4)芳香族化合物含有苯环或其他芳香环(如)，也可以含有脂环结构(如)。
6．含有碳元素的化合物一定是有机物吗?
【细剖精析】
7．CH2CH2和CH2CH—CHCH2不是同系物。( )
【细剖精析】
8．组成通式相同的有机物一定互为同系物。( )
【细剖精析】
9．甲、乙两学生对有机物的命名分别为“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”,他们的命名正确吗?为什么?
【细剖精析】
10．具有相同官能团的物质是不是一定是同类物质?
【细剖精析】
11．一种有机物能不能同时属于多种类型?
【细剖精析】
12．分子组成上相差1个或多个“CH2”的有机物一定互为同系物吗?
【细剖精析】
13．烷烃名称中的阿拉伯数字和汉字数字有什么意义?
【细剖精析】
14．若按照系统命名,戊烷的三种同分异构体分别叫什么?
【细剖精析】
15．醇和酚的判断注意事项:
能力拓展
1．表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
2．注意事项
(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“”不能省略。
(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
(4)比例模型可以明确各原子半径的相对大小以及空间构型。
3．烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。

(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。
故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
4．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳链异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即
。
C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
5．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方法：
(2)位置异构：对于醚类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。

(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
6．(1)同分异构体的书写顺序
①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。
②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。
③在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
(2)常见的官能团异构
①烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如CH2===CH—CH3与。
②炔烃与二烯烃(通式CnH2n－2)，如
CH3—CH2—C≡CH与CH2===CH—CH===CH2。
③醇与醚(通式CnH2n＋2O)，如与CH3OCH3。
④醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、CH3CCH3O与HOCH2CH===CH2。
⑤羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。
⑥氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。
⑦芳香醇、芳香醚与酚，如、、。分层提分
题组A 基础过关练
1．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是
①属于环状化合物；②属于卤代烃；③属于链状化合物；④属于醚
A．②④B．①②C．②③D．①④
EMBED Equatin.DSMT4 2．下表中物质所属的类别及其所含官能团的对应关系可能有错误的是
A．AB．BC．CD．D
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 3．下列物质属于醇的是
A．CH3CHOB．C．CH3COOCH3D．CH3OCH3
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 4．下列芳香烃衍生物中含有两种官能团的是
A．B．
C．D．
5．下列说法正确的是
A．大多数的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子
B．所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键
C．碳原子只能与碳原子之间形成双键或三键
D．由甲烷，乙烯的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键，双键
6．关于如图所示的有机物说法不正确的是
A．分子中有1个手性碳
B．该分子采用sp3杂化的碳原子数目为2个
C．1ml该有机物分子中有12 ml C-C σ键
D．该有机物能形成分子内氢键，并且含有三种官能团
7．同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是
①CH2=CHCH3 ② ③CH3CH2CH3 ④HC≡CCH3
A．①与②B．③与④C．②与③D．①与④
8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是
A．其一氯代物只有一种
B．其二氯代物有三种
C．它与苯乙烯(C6H5—CH=CH2)互为同分异构体
D．在光照下，其能与氯水发生取代反应
9．下列说法正确的是
A．分子式是C4H8O且属于醛的结构有3种
B．分子式是C5H10O2且属于羧酸的结构有5种
C．的一溴代物有5种
D．C4H10的同分异构体有3种
题组B 能力提升练
1．下列有关物质的分类说法错误的是
A．烯烃、炔烃都属于不饱和烃
B．属于羧酸
C．属于酯类化合物
D．和都属于芳香族化合物
EMBED Equatin.DSMT4 2．下列对有机物的分类错误的是
A．①属于烃类B．②属于醇类C．③属于酯类D．④属于酚类
3．根据有机化合物的分类，下列有机物的分类正确的是
A．是脂环化合物B．是芳香族化合物
C．是链状化合物D．分子式为C2H6O的物质一定是乙醇
4．下列八种有机物：①CH2=CH2；②CH3CH2COOH；③C2H5OH；④CH3CH2Br；⑤CHCl3；⑥CH3COOCH3；⑦CH3COOC2H5；⑧按官能团的不同可分为
A．7类B．6类C．5类D．4类
5．下列说法正确的是
A．碳骨架为的烃的结构简式为
B．有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
C．有的烃分子中，一个碳原子形成3个共价键
D．乙烷的分子结构中含有键
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 6．关于有机化合物中碳原子的成键特点，下列叙述不正确的是
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键或三键
D．多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链)，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架
7．下列各组物质中互为同分异构体的是
A．CH3CH2CHO与CH3COCH3B．CH3COOH与CH3COOCH3
C．CH3OH与CH2(OH)CH2OHD．CH4与C2H6
8．下列各组物质，属于官能团异构的是
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3
C．CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2OCH2CH3D．CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH
9．如下分子式在限定类别中的构造异构体数目最多的是
A．醇B．羧酸C．烃D．芳香烃
10．结构简式为的有机物在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有
A．7种B．6种C．5种D．4种
11．分子式为属于羧酸的同分异构体数目和分子式为的同分异构体数目分别为
A．4种，11种B．3种，10种C．4种，9种D．3种，11种
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 类别
官能团结构和名称
典型代表物的名称和结构简式
烷烃
甲烷 CH4
烯烃
______________ 双键
乙烯 ____________
炔烃
______________ 三键
乙炔 ____________
芳香烃
苯
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
溴乙烷 ____________
醇
—OH ____
乙醇 ________
酚
苯酚 ________
醚
醚键
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛
____
乙醛 __________
酮
____
丙酮
羧酸
____
乙酸 __________
酯
____
乙酸乙酯 ____________
异构方式
特点
示例
碳架异构
________不同
CH2===CH—CH2—CH3
与__________
位置异构
__________不同
CH2===CH—CH2—CH3
与____________
官能团异构
__________不同
CH3CH2OH
与CH3—O—CH3
分类
结构特点
性质
实例
脂环化合物
不含苯环的碳环化合物
与脂肪化合物相似
芳香族化合物
含有一个或多个苯环的化合物
具有一些特殊性质
定义
实例
区别
芳香族
化合物
含有苯环的化合物
芳香烃
含有苯环的烃
苯的
同系物
分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃
关系
种类
实例(乙烷)
含义
应用范围
分子式
C2H6
用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
最简式
(实验式)
CH3
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
有共同组成的物质
电子式
表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
①多用于研究有机物的性质；②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3—CH3
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
同“结构式”
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键
用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式
将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，拐点和终点均表示一个碳原子
常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出
物质
类别
官能团
A
烯烃
B
羧酸
C
酯类
D
(R，烃基)
醇类