高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二章 烃第三节 芳香烃优质导学案

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知识精讲
知识点一：一、苯的结构与性质
1．苯的结构

2．苯的物理性质
3.苯的化学性质
【即学即练1】
1．下列有关苯分子中的描述不正确的是
A．碳原子均以sp2杂化轨道形成正六边形的碳环，键角为120°
B．每个碳原子还有一个与碳环平面垂直的未参与杂化的2p轨道，相互间以“肩并肩”方式相互重叠，形成一个大π键
C．6条碳碳键完全等同，共有6个原子处于同一平面
D．每个碳原子的一个 sp2杂化轨道分别与6个H原子的1s轨道重叠形成6条σ键
2．下列说法正确的是
A．间二氯苯只有一种，说明苯分子不存在单双键交替的结构
B．当极性分子与醛基加成时，带正电荷的原子与碳原子相连，带负电荷的原子与氧原子相连
C．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入硝酸银溶液至过量
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
3．关于苯的硝化反应，下列说法正确的是
A．试剂的添加顺序：先将浓硫酸加入试管中再缓慢加入浓硝酸，摇匀冷却后加入苯
B．由粗产品得到纯硝基苯的操作：①水洗后分液②氢氧化钠溶液洗涤后分液③水洗后分液④无水 CaCl2干燥⑤蒸馏
C．将反应后的液体倒入盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯上部有黄色油状物质生成
D．水浴加热温度应控制在70-80℃
知识点二： 二、苯的同系物
1．概念：苯环上的氢原子被____取代的产物。
2．结构特点：分子中只有一个____，侧链都是____。
3．通式：________________。
4．化学性质：
(1)氧化反应：
①甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。
②均能燃烧，燃烧通式为____________________。
(2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(3)加成反应
甲苯与H2反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
eq \(――→,\s\up15())【即学即练2】
1．下列有关苯及其同系物的说法错误的是
A．苯在空气中燃烧，火焰明亮伴有浓烟
B．用酸性高锰酸钾溶液验证苯环上是否存在碳碳双键
C．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同
D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使甲基变活泼
2．下列实验中能获得成功的是
A．在甲苯和苯中分别滴加几滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，紫色都会褪去
B．制硝基苯时，在浓H2SO4中加入浓HNO3后，立即加苯混合，进行振荡
C．溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去
D．在液体苯中通氢气可制得环己烷
知识点三： 三、苯的同系物的命名方法
1．苯的一元取代物
以苯作母体，苯环上的烃基为取代基进行命名，称为“××苯”，例如：甲苯、乙苯、正丙苯、：________。
2．苯的二元取代物
(1)习惯命名法：
当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”和“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”和“对”来表示，如CH3CH3：________

(2)系统命名法：
若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在碳原子的位置编号为1号，并按照所有取代基的编号和最小的原则给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫作：________；间二甲苯叫作：________；对二甲苯叫作：________。
又如名称为：________。
【即学即练3】
1．下列物质属于苯的同系物的是
A．B．
C．D．
2．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有1种，则该烃是
A．B．
C．D．
3．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是
A．乙醇与钠反应不及水与钠反应剧烈
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚中的羟基能与NaOH溶液反应，而醇羟基不能与NaOH溶液反应
D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易错精析
1．由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构?
【细剖精析】
2．苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
【细剖精析】
3．苯能使溴水褪色,但苯和溴水不反应。( )
【细剖精析】
4．苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
(1)注意判断等效氢原子,防止重复。
(2)注意侧链的同分异构现象,防止遗漏。
(3)书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法,写完后再命名验证。
5．某液态烃的分子式为C8H10,实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。
①该有机物可能的同分异构体的结构简式有哪些?
【细剖精析】
②若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有3种同分异构体,则该烃的结构简式是什么?
【细剖精析】
6．二甲苯有三种同分异构体,四甲苯可能有几种?
【细剖精析】
7．怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应?
【细剖精析】
8．哪些实验说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?
【细剖精析】
能力拓展
一、苯的两个重要实验
1．卤代反应——溴苯的实验室制法
2．硝化反应——硝基苯的实验室制法
二、苯和苯的同系物化学性质比较
由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯的化学性质，既有相似之处又有不同之处。比较如下：
三、苯的同系物的性质
(1)苯的同系物特点：一个苯环、连接烷基。
(2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应的注意点：苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，侧链烃基通常被氧化为羧基。
若侧链烃基中直接与苯环相连的碳原子上没有氢原子[如]，则该有机物就不能使酸性KMnO4溶液褪色。
四、芳香族化合物同分异构体的书写方法
1.侧链有一个取代基:把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种:,。
2.侧链有两个取代基:利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
3.侧链有三个取代基:采取“定二移一”的方法。
(1)三个相同的取代基
先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。
A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。
(2)三个取代基两个相同,一个不同
先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。
例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。
。
(3)三个取代基完全不同
方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。
分层提分
题组A 基础过关练
1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A．苯是无色带有特殊气味的液体B．不溶于水且密度小于水
C．所有的原子都在同一平面上D．与溴水因发生化学反应而褪色
2．有关苯及芳香族化合物的说法正确的是
A．苯的密度小于水B．苯分子中含有3个碳碳双键
C．含苯环的物质均有毒D．苯乙烯是苯的同系物
3．苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于
A．发生了萃取作用B．发生了取代反应
C．溴挥发了D．发生了加成反应
4．下列选项中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是
A．苯与浓硝酸和浓硫酸作用生成硝基苯；乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯与水反应生成乙醇
C．乙酸与乙醇在浓硫酸作用下反应制乙酸乙酯；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；用氯乙烯制备聚氯乙烯
5．下列装置或操作(必要的夹持装置及石棉网已省略)不能达到实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
6．下列实验操作中正确的是
A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热
B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．鉴别乙烯和乙烷：向乙烯和乙烷中分别滴入酸性溶液，振荡，观察是否褪色
D．甲烷气体中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次通过盛有酸性溶液，浓硫酸的洗气瓶
7．下列有关芳香烃的说法错误的是
A．苯乙烯与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B． 的分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
C． 的分子中最多有8个碳原子共平面
D．向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色
8．2-苯基丙烯是一种无色波态有机物，可用于生产涂料、增塑剂等，结构如图。下列有关其说法正确的是
A．分子中所有的原子共平面
B．属于芳香烃，最多可与4mlH2加成
C．存在顺式和反式两种结构
D．苯环上的一氯代物有5种
9．萘()是有特殊气味的白色晶体，易升华，曾被广泛用于家用防蛀剂，现已禁用。萘的合成过程如图，下列说法正确的是
A．a的分子式是C10H12OB．a→b的反应类型为加成反应
C．萘的二氯代物有10种D．b的所有碳原子处于同一平面内
10．下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是( )
A．苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名
C．二甲苯也可以用系统命名法进行命名
D．分子式是C8H10的苯的同系物有 4 种同分异构体
题组B 能力提升练
1．苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正确的是
A．常温下为气体，易溶于水
B．能在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯分子里含有的官能团是碳碳双键
2．下列说法中，正确的是
A．苯的同系物的分子通式是CnH2n-6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的烃类化合物
C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化
D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸、酸性高锰酸钾溶液等发生反应
3．化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
4．某同学分别用如图装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是
A．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应
B．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低
C．b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变棕红色
D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟
5．下列说法正确的是
A．实验室制硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
B．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合
C．证明氯乙烷中含有氯原子，可将氯乙烷溶于的溶液中
D．实验室制得的粗溴苯通常呈黄色，是因为溶解了少量的
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 6．二甲苯的苯环上有一个氢原子被溴原子取代，所得6种同分异构体的熔沸点等数据如表所示：
下列有关说法正确的是A．沸点为234 °C的一溴二甲苯是一溴对二甲苯
B．沸点为234°C的是一溴邻二甲苯
C．熔点为-54°C的二甲苯是邻二甲苯
D．沸点为205 °C的一溴二甲苯的对应二甲苯是间二甲苯
7．下列关于① 、② 、③ 、④ 化合物的说法不正确的是
A．③和④都属于芳香烃，互为同系物
B．沸点：①＜②＜③＜④
C．①②③④均能被酸性溶液氧化，生成相同的有机产物
D．②和③均有5种一氯代物
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 8．最近科学家合成了如下图由八个苯环组成的环状分子，下列有 关说法中，不正确的是
A．该化合物中碳的含量比苯高B．该化合物属于苯的同系物，不溶于水
C．该化合物具有能够容纳小分子的空腔D．该化合物可发生取代反应
9．可用于鉴别苯和甲苯的试剂或方法是
A．液溴和铁粉B．酸性KMnO4溶液C．溴水D．在空气中燃烧
10．下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，该反应产物一定为纯净物
D．反应④是1 ml甲苯与1 ml H2发生加成反应
11．下列关于苯的同系物的说法错误的是
A．对苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名
C．二甲苯也可以用系统命名法进行命名
D．分子式是C8H10的苯的同系物有4种结构
颜色
状态
气味
密度
溶解性
挥发性
毒性
____
____
有特殊
气味
比水
____
____于水，____于有机溶剂
沸点比较低，易挥发
____
实验原理
溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。
实验方案
装置
步骤
a.安装好装置，检查气密性；
b．把苯和少量液态溴放在烧瓶中；
c．加入少量铁屑作催化剂；
d．用带导管的橡胶塞塞紧瓶口
实验现象
a.常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；
b．反应完毕后，向锥形瓶内的液体滴入AgNO3溶液，有淡黄色溴化银沉淀生成；
c．把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现
实验原理
硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。
实验方案
装置
步骤
a.安装好装置，检查气密性；
b．配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；
c．向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀；
d．将大试管放在50～60℃的水浴中加热
实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成
与苯的化学性质相似之处
(1)燃烧：燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式：
CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)H2O
(2)取代反应：能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应
(3)加成反应：与H2等发生加成反应，如
与苯的化学性质不同之处
(1)由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生取代反应的位置不同。例如：
(2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其溶液褪色，而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯的同系物。
注意：只有与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子时，苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化，否则不能被氧化。
A．制乙烯
B．制硝基苯
C．检验溴乙烷在NaOH乙醇溶液中反应生成的乙烯
D．用CCl4萃取碘水中的碘
二甲苯一溴代物沸点°C
205
211.5
204
213. 8
234
206
对应二甲苯的熔点°C
-54
-27
-54
-27
13
-54