大题突破练(4)　有机合成与推断综合题 2024年高考化学二轮专题复习 (新高考新教材）

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1.(2023·辽宁本溪一模)化合物H(格列齐特)是一种有效的磺酰脲类口服抗糖尿病药。某课题组设计合成路线如图:
请回答:(1)下列说法正确的是　　　　(填字母)。 A.化合物A中所有碳原子共平面B.1 ml化合物F在酸性条件下发生水解,该过程最多消耗3 ml盐酸C.化合物J到I的反应为加成反应D.化合物H的分子式为C15H21 N3O3S
(2)请在如图化合物D中正确的位置处用“*”标出所有的手性碳原子。
(3)化合物C的结构简式为　　　　　;化合物E的结构简式为　　　　。 (4)写出G+I→H的化学方程式:　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　。 
(5)写出一种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式:　　　　 　　　。 ①有两个六元环(不含其他环),其中一个为苯环②除苯环外,结构中只含有3种不同化学环境的氢
(6)以化合物甲苯( )和氯仿(CHCl3)为原料,设计合成化合物K→化合物J的路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。(已知2CHCl3+O2 ―→ 2COCl2+2HCl)
解析 A发生成环反应得到B,B中氨基、酰胺基在一定条件下转化为C,C和溴发生取代反应引入溴原子得到D,可以推知C的结构简式为
(1)A中含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特征,则所有的碳原子不可能在同一个平面上,A错误;1 ml化合物F在酸性条件下发生水解,该过程最多消耗1 ml盐酸生成氯化铵,B错误;根据氨气和I的结构简式可推知,化合物J到I的反应是J与氨气发生加成反应,C正确;根据化合物H的结构简式可知,其分子式为C15H21 N3O3S,D正确。
(6)氯仿首先氧化为ClCOCl,甲苯和浓硫酸发生取代反应引入磺酸基,发生已知反应,磺酸基转化为—SO3NH2,再和ClCOCl反应得到目标产物,据此写出合成路线图。
2.(2023·江苏南通二模)有机物R是一种手性催化剂,在药物合成中具有重要作用,其合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的化学名称为　　　　　;G中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　。G→H的反应类型为　　　　　　　　。 (2)E的结构简式为　　 　　。设计反应①、②的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
保护羧基,避免与CH3I反应
(3)B→C的化学方程式为　　　　　　　　 　　　　　。 (4)R中含有　　　　　　个手性碳原子(连有4个不同原子或原子团)。 
(5)写出两种符合下列条件C的同分异构体的结构简式:　　　　　　 　　。 ①能发生银镜反应②核磁共振氢谱中有3组吸收峰,且面积之比为2∶1∶1
解析 (1)A(C3H8O2)经催化氧化生成B(C3H4O4),则A是饱和二元醇,考虑C中酯基的位置,A应是HOCH2CH2CH2OH,其化学名称为1,3-丙二醇。由G的结构简式可知,含氧官能团的名称为羟基、酰胺键。G→H过程中C=O键断裂,该反应为加成反应。
(2)D经反应②生成E(C5H8O4),该步为水解反应,则E为 。反应①中转化—COOH,反应②中重新生成—COOH,中间发生与CH3I的取代反应,显然反应①、②的目的是保护羧基,避免与CH3I反应。
(3)B是 ,与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C,结合反应机理及原子守恒写出化学方程式。(4)手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子,R分子中与N形成单键(C—N键)的碳原子是手性碳原子。
3.(2023·河北沧州二模)布洛芬具有消炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题:
(1)C中官能团的名称是　 　　　　　,D的名称是　 　　　　。(2)B→C的反应类型是　　　　　　　　。 
2-甲基丙醛或异丁醛
(3)下列有关布洛芬的叙述正确的是　　　　　(填字母)。 a.能发生取代反应,不能发生加成反应b.1 ml该物质与足量碳酸氢钠反应理论上可生成44 g CO2c.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面d.1 ml布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为2 ml(4)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有　　　　　种,写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12∶2∶2∶1∶1的物质的结构简式:　 　　　　。(写一种即可) ①苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种②能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬,请将下列方程式补充完整。
7个碳,①苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种,说明苯环上的取代基在对称的位置上,②能发生水解反应,说明含有酯基,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则布洛芬的同分异构体可能为
当R1为—CH3时,R为—C4H9,共4×2=8种,当R1为—C2H5时,R为—C2H5,共1×2=2种,当R1为—C3H7时,R为H,共2×2=4种,故答案为14种,其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12∶2∶2∶1∶1的物质的结构
4.(2023·天津十二校联考)氯霉素H曾用做广谱抗菌药物,一种合成路线如下:
请回答下列问题:(1)A的化学名称为　　　　。 (2)E中所含官能团的名称为　　　 　。 (3)写出反应①的化学方程式: 　　　　　　　 　　　　　　。 (4)反应②的反应类型是　　　　　　。 
(5)化合物D的同分异构体中能同时满足下列条件的有　　　　　种。 a.苯环上有三个取代基 b.能发生银镜反应c.一定条件下能水解,1 ml有机物最多能消耗4 ml NaOH(6)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳原子。F分子中含有手性碳原子的个数为　　　　　个。 (7)写出H的结构简式:　　 　　　　　　。 
解析 结合B的结构简式及A到B的反应分析可知,A为苯乙烯;苯乙烯与溴单质和水发生加成反应生成B,B发生醇消去反应生成C,C与甲醛发生加成反应生成D,D与氨气在10 MPa条件下发生取代反应生成E,E在酸性
(4)对比C和D的结构简式可知C与甲醛反应过程中C中碳碳双键转化为单键,可知C发生加成反应。(5)化合物D的同分异构体中满足条件:a.苯环上有三个取代基;b.能发生银镜反应,说明含有醛基或—OOCH,不含其他不饱和键及环结构;c.一定条件下能水解,则含酯基,结合氧原子个数可知该酯基为—OOCH,1 ml有机物最多能消耗4 ml NaOH,则—OOCH直接连在苯环上,其溴原子也直接连在苯环上;又因苯环上有三个取代基,则其他碳原子在一个取代基中,可以是正丙基和异丙基两种,苯环上三个取代基不相同时在苯环上有10种结构,则符合该条件的同分异构体个数为20。(6)由F的结构简式及手性碳原子定义可知与苯环直接相连的碳原子以及氨基所连碳原子为手性碳原子。
5.(2023·湖北重点中学联考)氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂,合成路线如下:
(1)A能与Na2CO3溶液反应产生CO2。A的官能团有　　　　　　　　。 (2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团,其核磁共振氢谱也有两组峰,结构简式为　　　　　　　　　　　　　。 
(3)B→D的化学方程式是　　　　　　　　　　 　　　。 (4)G的结构简式为　　　　　　　　。 (5)推测J→K的过程中,反应物NaBH3CN的作用是　　　　　。 
①反应Ⅰ的化学方程式为　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。 ②M的结构简式为　　　 　　　　。 ③设计步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是　 　　　　　　　　　　　　。 
H2N—NH—CH3
保护羧基,避免其与氨基或亚氨基发生反应
(2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团,即含有羧基和碳氯键,其核磁共振氢谱也有两组峰,除羧基外只有一种氢,则苯环结构应对称。
③步骤Ⅰ实现羧基转化为酯基,Ⅳ又将酯基水解成羧基,可以起到保护羧基作用,避免其与氨基或亚氨基发生反应。
6.(2023·湖北大学附中二模)黄烷酮作为一类重要的天然物质,其大部分具有广泛的生理和药理活性。其中一种新型的黄烷酮类化合物(H)的合成路线如图所示。
回答下列问题:(1)A→B的反应类型为　　　　　。 (2) 中官能团名称为　　　　 　。 (3)步骤②③的作用为　　　　　　 　　　　。 (4)B→C的反应中B的2位羟基未被取代的原因是　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　。 
引入保护基(保护酚羟基)
该羟基和1位的酮羰基形成分子内氢键,氢键的存在使2位羟基不易被取代
(5)D的结构简式为　　　　 　。 (6)已知G和H互为同分异构体,且结构内含有两个六元环,则G的结构简式为　　　 　　。 
(4)B的2位羟基和1位的酮羰基形成分子内氢键,氢键的存在使2位羟基不易被取代,故B→C的反应中B的2位羟基未被取代。(6)已知G和H互为同分异构体,且结构内含有两个六元环,结合F、H结构简式可知,G为F中苯环上CH3OCH2—被取代生成酚羟基的反应产物。