高中化学人教版 (2019)必修 第二册第三节 乙醇与乙酸第3课时精练

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知识梳理
1.概念：决定有机化合物特性的原子或原子团。
2.几种常见物质的官能团
3.根据有机物分子中所含官能团不同，常见有机化合物有如下分类，并写出官能团名称或结构简式
典例分析
题型一：常见官能团名称、组成和结构
【典例1】下列有机物中，含有两种官能团的是（ ）
A．CH3ClB．C．CH2=CHBrD．CH3CH2OH
【答案】C
【详解】A．CH3Cl含有氯原子，A不符合题意；B．含有氯原子，B不符合题意；C．CH2=CHBr含碳碳双键和溴原子，C符合题意；D．CH3CH2OH含有羟基，D不符合题意；故选C。
【变式练】
1．下列含有两种官能团的物质是（ ）
A．CH3CH2NO2B．CH2=CHCH2Br
C．CH2Cl2D．
【答案】B
【详解】A．只含有硝基一种官能团，A错误；B．CH2=CHCH2Br分子中含有碳碳双键和碳溴键两种官能团，B正确；C．CH2Cl2中只含有碳氯键一种官能团，C错误；D．只有碳溴键一种官能团，苯环不是官能团，D错误；故选B。
2．高强度运动会导致肌肉乳酸堆积，产生酸痛感。已知乳酸的结构简式如图所示，关于该有机物的说法错误的是 （ ）
A．属于烃的衍生物B．含有两种官能团
C．能发生酯化反应D．1ml该有机物能与钠反应放出2ml氢气
【答案】D
【详解】A．含碳、氢和氧三种元素，属于烃的衍生物，A正确；B．该物质含有羧基、羟基两种官能团，B正确；C．含有羧基、羟基，可发生酯化反应，C正确；
D．该物质的1个分子中含有1个羧基、1个羟基，则1ml该物质能够消耗2ml金属钠同时放出1ml氢气，D错误；答案选D。
题型二：有机官能团的性质及结构
【典例2】苹果酸的结构简式为 ，下列说法不正确的是（ ）
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 ml苹果酸可与2 ml NaOH发生中和反应
C．1 ml苹果酸与足量金属Na反应生成3 ml H2
D．HCOO—CH2—CH(OH)—OOCH与苹果酸互为同分异构体
【答案】C
【详解】A．苹果酸分子中含羧基和羟基，两种官能团均可发生酯化反应，A正确；B．羧基可与氢氧化钠发生酸碱中和反应，根据上述结构简式可知，1 ml苹果酸可与2 ml NaOH发生中和反应，B正确；C．羟基和羧基均可与钠发生置换反应生成氢气，每摩尔羟基（或羧基）与Na发生反应生成0.5ml氢气，则上述1 ml苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 ml H2，C错误；D．HCOO—CH2—CH(OH)—OOCH与苹果酸分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，D正确；故选C。
【变式练】
1．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述错误的是 （ ）
A．该有机物有5种官能团
B．该有机物可发生取代反应、加成反应和氧化反应
C．1 ml分枝酸可以和3 ml H2发生加成反应
D．可使溴的四氯化碳、酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不同
【答案】A
【详解】A．根据结构简式可知，上述分子中含羧基、碳碳双键、羟基和醚键，共4种官能团，A错误；B．含碳碳双键可发生加成、氧化反应，含羟基可发生取代、氧化反应，含羧基可发生取代反应，B正确；C．每个分支酸分子中只有3个碳碳双键与氢气发生加成反应，则1ml分枝酸可以和3ml H2发生加成反应，C正确；D．分支酸与溴可发生加成反应，从而使溴的四氯化碳褪色，而分支酸分子中含的碳碳双键和羟基可被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确；故选A。
2．抗坏血酸(即维生素C)是水果罐头中常用的食品添加剂。在空气中发生变化：
下列有关说法中不正确的是（ ）
A．水果罐头中加入抗坏血酸作抗氧化剂
B．抗坏血酸能发生酯化反应、水解反应、加成反应
C．脱氢抗坏血酸能发生水解反应和氧化反应
D．抗坏血酸能使酸性KMnO4溶液褪色，脱氢抗坏血酸则不能
【答案】D
【详解】A．据题，抗坏血酸在空气中能被氧化，可以作抗氧化剂，A正确；B．结构中含有酯基，碳碳双键，羟基，能发生水解反应、加成反应和酯化反应，B正确； C．脱氢抗坏血酸中含有羟基、酯基，能发生氧化反应和水解反应，C正确；D．两者都含有羟基，且符合被氧化条件，两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。答案选D。
题型三：有机物的分类——根据官能团分类
【典例3】下列化合物结构中有两种官能团的是（ ）
A．HOCH2CH2OHB．CH2=CHClC．CH3COOHD．
【答案】B
【详解】A．HOCH2CH2OH分子中只含有羟基()一种官能团，A项错误；B． 分子中含有碳碳双键和碳氯键两种官能团，B项正确；C．分子中只含有羧基()一种官能团，C项错误；D．苯甲酸分子中只含有羧基()一种官能团，D项错误；故选：B。
【变式练】
1．下列有机化合物中，属于烃的衍生物的是（ ）
A．B．C．D．
【答案】D
【详解】A．是烃，不属于烃的衍生物，故A不符合题意；B．是烯烃，不属于烃的衍生物，故B不符合题意；
C．是芳香烃，不属于烃的衍生物，故C不符合题意；
D．是醇，属于烃的衍生物，故D符合题意。
综上所述，答案为D。
2.下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）
A．B．CH3CH2NO2
C．CH2=CHBrD．
【答案】D
【详解】烃的衍生物是指烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。从组成上看，烃的衍生物除含C、H元素外，还含有氧、卤素、氮、硫等元素中的一种或几种；A．氯元素取代苯环上的H，属于烃的衍生物，A不符合题意；B．硝基取代乙烷上的H，属于烃的衍生物，B不符合题意；C．溴原子取代了乙烯上的H，属于烃的衍生物，C不符合题意；D．异丁烷中只有C、H元素，不属于烃的衍生物，D符合题意；故答案为：D。
跟踪训练
一、单选题
1．下列说法错误的是（ ）
A．乙烯：CH2=CH2，官能团为
B．乙炔：CH≡CH，官能团为—C≡C—
C．乙醇：CH3CH2OH，官能团为—OH
D．乙醛：CH3CHO，官能团为—COH
【答案】D
【详解】A．CH2=CH2的官能团为碳碳双键，写成，A正确；B．CH≡CH的官能团为碳碳三键，写成—C≡C—，B正确；C．CH3CH2OH的官能团为羟基，写成—OH，C正确；D．CH3CHO的官能团为醛基，写成或—CHO，—COH是错误写法，D错误； 故选D。
2．某有机物的结构如图所示，该有机物不可能具有的性质是（ ）
A．1 ml该物质最多能消耗2 ml NaOH
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生酯化反应
D．能发生加聚反应，能使溴水褪色
【答案】A
【详解】A．只有羧基与氢氧化钠反应，1ml该物质最多能消耗1ml NaOH，A符合题意；B．碳碳双键和羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色，B不符合题意；C．羟基和羧基均能发生酯化反应，C不符合题意；D．含有碳碳双键，能发生加聚反应、能使溴水褪色，D不符合题意。故选A。
3．某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法正确的是（ ）
A．分子中含有两种官能团
B．该有机物可以发生取代、加成、氧化、置换、水解反应
C．该有机物的分子式为C10H16O3
D．与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应，且得到的有机产物相同
【答案】C
【详解】A．根据A结构简式，A有羟基，羧基和双键三种官能团，故A错误；B．该有机物中羟基可以发生取代反应，氧化反应，双键可发生加成反应，羧基和羟基可以和钠发生置换反应，不能发生水解反应，故B错误；C．根据A结构简式，该有机物的分子式为C10H16O3，故C正确；D．A分子中羟基和羧基均能和钠反应，只有羧基能与氢氧化钠反应，所以产物不同，故D错误；故答案选C。
4．有机物中含有的官能团对有机物的性质起决定作用，某有机物的结构如图所示，该有机物中含有的官能团有（ ）
A．2种B．3种C．4种D．5种
【答案】B
【详解】有机物中含有羧基、羟基和碳碳双键共3种官能团，故选B。
5．维生素C又称“抗坏血酸”，能将人体不易吸收的Fe3+转变为易吸收的Fe2+，有助于治疗缺铁性贫血，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．维生素C具有还原性
B．维生素C的分子式为C6H6O6
C．维生素C的摩尔质量为176g
D．维生素C中C、H、O的质量之比为3：4：3
【答案】A
【详解】A．维生素C能将Fe3+转变为Fe2+说明维生素C具有还原性，A项正确；B．由维生素C结构可以判断其分子式为C6H8O6，B项错误；C．维生素C的摩尔质量为176g·ml-1，C项错误；D．维生素C中C、H 、O的物质的量之比为3:4:3，质量之比为9:1:12，D项错误；故选A。
6．某有机物的结构简式为，下列有关说法错误的是（ ）
A．该有机物的分子式为C10H10O2
B．该有机物能发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．该有机物中有两种官能团
D．该有机物能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，其褪色原理相同
【答案】D
【详解】A．根据物质结构简式可知该有机物的分子式为C10H10O2，A正确；B．该有机物分子中含有不饱和的碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应；含有羧基，能够发生取代反应，B正确；C．根据物质结构简式可知：该有机物中有羧基及碳碳双键两种官能团，C正确；D．该有机物含有不饱和的碳碳双键及苯环上的甲基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪色；含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可见二者的褪色原理不相同，D错误；故合理选项是D。
7．下列有机物中含有两种官能团的是（ ）
A．B．CCl4
C．D．ClCH2CH2OH
【答案】D
【详解】A． 含有的官能团是羧基，故不选A；B．CCl4含有的官能团是氯原子，故不选B；C． 含有的官能团是羧基，故不选C；D．ClCH2CH2OH含有的官能团是氯原子、羟基，故选D；选D。
8．甲基丙烯酸羟乙酯是一种无色透明易流动液体，是制造隐形眼镜的重要原料，其结构简式如图所示。下列有关甲基丙烯酸羟乙酯的叙述正确的是（ ）
A．含有含氧官能团为羧基
B．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，反应原理相同
C．能与Na2CO3反应生成CO2
D．在一定条件下能发生加聚反应
【答案】D
【详解】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有的含氧官能团为酯基、羟基，A错误；B．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪去；含有不饱和的碳碳双键和羟基，它们都具有还原性，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液紫色褪色，故能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，反应原理并不相同，B错误；C．该物质分子中无羧基，因此不能与与Na2CO3反应生成CO2，C错误；D．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下能够发生加聚反应而产生高聚物，D正确；故合理选项是D。
9．化合物丙是一种医药中间体，可以通过如图反应制得。下列说法不正确的是（ ）
A．丙的分子式为
B．甲的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
C．乙中含有碳碳双键、酯基两种官能团
D．甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】A
【详解】A．根据结构简式可知丙的分子式为C10H14O2，故A错误；B．有几种氢原子，其一氯代物就有几种，甲结构对称，有3种氢原子，所以一氯代物有3种，故B正确；C．根据结构简式可知乙中含有碳碳双键、酯基两种官能团，故C正确；D．含有碳碳不饱和键的有机物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，这三种物质都含有碳碳双键，所以都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；故选A。
10．甲基丙烯酸羟乙酯是一种无色透明易流动液体，是制造隐形眼镜的重要原料，其结构简式如图所示。下列有关甲基丙烯酸羟乙酯的叙述正确的是（ ）
A．含有含氧官能团为羰基，醚键
B．能使溴的四氧化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，反应原理相同
C．能与Na2CO3反应生成CO2
D．在一定条件下能发生加聚反应
【答案】D
【详解】A．根据结构简式，该物质含有含氧官能团为酯基、羟基，故A错误；B．碳碳双键和溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，前者属于加成反应、后者属于氧化反应，反应原理不同，故B错误；C．该物质不含羧基，所以不能和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，故C错误；D．该物质含有碳碳双键，所以一定条件下能发生加聚反应，故D正确；答案选D。
11．维生素C的结构如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．维生素C中所含的官能团是羟基、羧基、碳碳双键
B．维生素C能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，原理相同
C．维生素C可保存在强碱性环境中
D．维生素C具有还原性，能在一定条件下发生催化氧化反应
【答案】D
【详解】A．根据维生素C分子结构可知：其分子中所含的官能团是羟基、酯基、碳碳双键，A错误；B．维生素C能使溴水褪色是由于发生加成反应，而使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，可见二者的反应原理不相同，B错误；C．维生素C分子中含有酯基，在碱性条件下会发生水解反应导致变质，因此不可保存在强碱性环境中，C错误；D．维生素C分子中含有醇羟基和碳碳双键，具有还原性，能在一定条件下发生催化氧化反应，D正确；故合理选项是D。
12．从柑橘中炼制萜二烯(如图)，下列有关它的推测不正确的是（ ）
A．分子式为C10H14
B．常温下为液态，难溶于水
C．该物质属于脂环烃
D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为
【答案】A
【详解】A．根据结构简式可知，每个节点为碳原子，每个碳原子可形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为C10H16，故A错误；B．该有机物碳原子数大于4，常温下为液态，一般烃类物质都难溶于水，故B正确；C．该有机物为含有脂环的C、H化合物，故为脂环烃，故C正确；D．该有机物结构中含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，则与过量的溴的CCl4溶液完全加成，则反应后产物为，故D正确；答案选A。
二、有机推断题
13．烃A是一种重要的化工原料，标准状况下密度为1.25g•L-1。E是有香味的不易溶于水的油状液体。有关物质转化关系如图：
(1)A的结构式是____。
(2)D中所含官能团的名称是碳碳双键和____。
(3)反应①的化学方程式是____。
(4)下列说法不正确的是____。
A．A、D、E均能发生加聚反应生成高分子化合物
B．饱和碳酸钠溶液不能鉴别B、D和E三种物质
C．A能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，两者原理相同
D．反应①中，浓硫酸用作催化剂和吸水剂
【答案】(1)
(2)羧基
(3)CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOC2H5+H2O
(4)BC
【分析】（1）A乙烯，结构式为，故答案为：；
（2）D中含有的官能团为碳碳双键和羧基；故答案为：羧基；
（3）①的反应机理与制取乙酸乙酯相似，根据制取乙酸乙酯的原理可以知道反应①的方程式为：CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOC2H5+H2O，故答案为：CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOC2H5+H2O；
（4）A．A、D、E中均有碳碳双键，都可以发生加聚反应生成高分子化合物，故A正确；B．B是乙醇，乙醇和饱和碳酸钠溶液互溶不分层；D属于羧酸，可以和碳酸钠溶液反应生成气体二氧化碳；E是酯和碳酸钠溶液不互相溶解，三者现象各不相同，可以区分，故B错误；C．A能与溴发生加成反应使溴水褪色，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，两者原理不相同，故C错误；D．反应①是酯化反应，浓硫酸作催化剂和吸水剂，故D正确；故选BC。
14．某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如图所示：
已知：A可作水果催熟剂，B为高分子化合物，D是具有水果香味的物质。
回答下列问题：
(1)纤维素的分子式为___________，中官能团的名称为___________，X的结构简式为___________。
(2)A→B的反应类型为___________，B的链节为___________。
(3)写出一种与葡萄糖互为同分异构体的单糖的名称：___________。葡萄糖在乳酸菌的作用下反应可生成乳酸，乳酸分子中存在一个连有2个不同含氧官能团的碳原子，且1ml乳酸与钠单质反应得到1ml氢气，则乳酸的结构简式为___________。
(4)通常可用银氨溶液检验葡萄糖，配制银氨溶液的具体实验操作及现象为___________。
(5)30.0gC与足量X反应生成了32.6gD，则D的产率为___________(保留4位有效数字)%。
【答案】(1) 醛基
(2) 加聚反应
(3) 果糖
(4)向盛有溶液的试管中逐滴滴加稀氨水，边滴加边振荡直到最初产生的白色沉淀恰好完全溶解，停止滴加稀氨水
(5)74.09
【分析】(1)纤维素为多糖，分子式为：；中官能团的名称为醛基；根据分析X为乙醇，结构简式为：CH3CH2OH；
(2)乙烯发生加聚反应得到B聚乙烯，故A到B的反应类型为加聚反应；聚乙烯的链节为：；
(3)与葡萄糖互为同分异构体的单糖的名称为：果糖；乳酸分子中存在一个连有2个不同含氧官能团的碳原子，且1ml乳酸与钠单质反应得到1ml氢气，故乳酸分子中含羧基和羟基，根据乳酸的分子式，乳酸的结构简式为：；
(4)葡萄糖中含醛基，醛基与银氨溶液可发生银镜反应，故通常可用银氨溶液检验葡萄糖，配制银氨溶液的具体实验操作及现象为：向盛有溶液的试管中逐滴滴加稀氨水，边滴加边振荡直到最初产生的白色沉淀恰好完全溶解，停止滴加稀氨水；
(5)C为乙酸，30.0g乙酸的物质的量为0.5ml，与足量乙醇反应生成乙酸乙酯，化学方程式为：，理论生成乙酸乙酯的物质的量为0.5ml，质量为，实际上生成乙酸乙酯32.6g，产率为：。
15．已知A是一种气态烃，其密度在标准状况下是的14倍。下列关系图中部分产物可能略去，试回答下列问题：
已知反应：(R代表烃基，X代表卤素原子)
(1)C分子的官能团的名称为_______。
(2)反应①~⑦中属于加成反应的是_______。
(3)C与F以物质的量之比反应生成G，反应④的化学方程式为_______。
(4)B物质可在催化剂作用下被空气中的氧气氧化为具有刺激性气味的物质，写出反应的化学方程式_______。
(5)聚苯乙烯的结构简式为_______。
(6)下列说法正确的是_______。
a. D在一定条件下可能会和水反应生成B和C
b. B和F属于同系物
c. 反应⑥得到的有机产物和聚苯乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d. 反应②获得的产物互为同分异构体的有机物只有1种
【答案】(1)羧基
(2)①②
(3)
(4)
(5)
(6)ad
【分析】（1）C是乙酸，结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基。
（2）乙烯和水发生加成反应生成乙醇、乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，反应①-⑦中属于加成反应的是①②。
（3）乙酸和乙二醇以物质的量之比2：1发生酯化反应生成二乙酸乙二酯和水，反应的化学方程式为。
（4）乙醇可在催化剂作用下被空气中的氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为。
（5）苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为。
（6）a项乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应生成乙酸和乙醇，a正确；b项乙醇含有1个羟基、乙二醇含有2个羟基，不属于同系物，b错误；c项反应⑥得到的有机产物是苯乙烯，含有碳碳双键，苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色，聚苯乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，c错误；d项1，2-二溴乙烷的同分异构体只有1，1-二溴乙烷，d正确。
物质
CH2==CH2
CH≡CH
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
官能团
结构简式
—C≡C—
—Br
—OH
—CHO
—COOH
官能团
名称
碳碳双键
碳碳三键
溴原子
羟基
醛基
羧基