高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成当堂达标检测题

这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成当堂达标检测题，共15页。试卷主要包含了单选题，实验题，工业流程题等内容，欢迎下载使用。

一、单选题
1．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关两种化合物的说法错误的是
A．常温下，1ml的丁香酚和香兰素均能与1mlBr2发生取代反应
B．两种分子均与Na2CO3溶液反应
C．1ml香兰素最多能与4ml氢气发生加成反应
D．可用高锰酸钾溶液分别检验两种物质中碳碳双键和酚羟基的存在
2．联苯的结构简式为，下列有关说法正确的是
A．联苯分子中含有6个碳碳双键
B．联苯的一氯代物有5种
C．联苯可发生取代反应，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．联苯和蒽()互为同系物
3．已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)：
由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．M的结构简式为CH3CH2X
C．P的分子式为C4H10O
D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物
4．下图是以秸秆为原料制备某种高分子化合物W的合成路线：
下列有关说法正确的是
A．X具有两种不同的含氧官能团
B．Y可以发生酯化反应和加成反应
C．Y和1，4-丁二醇通过加聚反应生成W
D．W的分子式为C10nH16n+2O4n+1
5．如图是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。关于aspartame的说法不正确的是
A．是芳香族化合物
B．分子中含有的官能团只有氨基、羧基、酯基、肽键
C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应
D．1 ml aspartame最多能与2 ml NaOH反应
6．甲经如下二步可生成丙，下列叙述不正确的是
A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性溶液发生反应
D．若乙为则反应(1)为氧化反应
7．柠檬酸是一种重要的有机酸，在工业，食品业，化妆业等具有极多的用途。下列关于柠檬酸的说法中错误的是
柠檬酸
A．分子式为B．能与金属钠发生置换反应
C．所有的碳原子均可在同一平面上D．能和乙醇发生酯化反应
8．企鹅酮因结构类似企鹅而得名(如图)。下列有关企鹅酮的说法不正确的是
A．分子式为
B．1ml企鹅酮分子最多可以和2ml氢气加成
C．1ml企鹅酮分子最多可以和2ml加成
D．企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色
9．2020年我国在新型冠状病毒肺炎疫情防控工作中取得了重大进展，研究发现含有二苯乙烯结构的孟鲁司特对病毒有抑制作用。1，1-二苯乙烯的键线式如图，下列说法正确的是
A．1，1-二苯乙烯的分子式为
B．1，1-二苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1，1-二苯乙烯既能发生加成反应又能发生取代反应
D．1ml1，1-二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应，最多消耗1mlH2
10．由苯酚合成的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列说法不正确的是
A．F的分子式为
B．B生成C的反应条件为醇溶液、加热
C．B在Cu催化下与反应：2+O22+2H2O
D．1个D分子中存在2个手性碳原子
11．MMA()是合成有机玻璃的单体，下面是MMA的两条合成路线(部分反应条件已略去)。
路线一：①+HCN→
②+CH3OH+H2SO4→+NH4HSO4
路线二：
下列有关说法中不正确的是
A．路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B．路线一中涉及的反应全部为加成反应
C．路线二中原子利用率理论上为100%
D．MMA在一定条件下能发生取代反应
12．某合成药物路线片段如下，D为合成该药物的重要中间体，其中表示，THF为四氢呋喃，作为反应的溶剂。
下列说法不正确的是
A．A→B的过程为取代反应，碳酸钠的主要作用是吸收生成的
B．由B→C的过程，说明在THF环境中可选择性还原酯基
C．一个D分子中存在两个手性碳原子
D．1B在溶液中发生水解，最多消耗4
13．某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是
A．1A最多可以与1发生加成反应
B．一个A分子中最多有12个碳原子在同一平面上
C．1A与足量的溶液反应，最多可以消耗3
D．A能发生消去反应和取代反应，不能发生加成反应
14．波立维是国家引进的新药，它给中风、心肌梗死等疾病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐，它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是
A．该物质的化学式为
B．1该物质最多可与6氢气反应
C．波立维能发生水解反应
D．该有机物可以发生氧化、还原、加成、取代、消去反应
15．已知： 。下列说法不正确的是
A．反应①属于加成反应B．反应②中FeCl3作催化剂
C．N的同分异构体有3种(不考虑立体异构)D．M、N、P均不能与溴水反应
二、实验题
16．苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，制备二者的关键步骤中所涉及的反应的化学方程式为
。
某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，将苯甲醛在氢氧化钠水溶液中发生反应后所得到的反应液按如图步骤处理：
已知：苯甲醇和苯甲酸均微溶于水，易溶于乙醚、乙醇，乙醚难溶于水；
重结晶过程为溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。
请根据以上信息，回答下列问题：
(1)分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是_______，简述从分液漏斗中取出上层溶液的方法_______。萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是_______。
(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度随温度变化的曲线如图所示：
重结晶时，合适的溶剂是_______，原因是_______；重结晶过程中，趁热过滤的作用是_______。
(3)为检验反应产物中苯甲酸的含量，称取试样1.220 g，溶解后在100.00 mL容量瓶中定容，移取25.00mL试样溶液，用溶液滴定，滴定至终点时NaOH溶液共消耗24.50 mL，则试样中苯甲酸的质量分数为_______。
17．软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯［CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH］的高聚物HEMA制成的超薄镜片，其合成路线可以是：
已知：①
② CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。试写出：
(1)A、E的结构简式分别为：A__________________、E__________________。
(2)写出下列反应的反应类型：C→D______________，E→F_______________。
(3)写出下列转化的化学方程式：
I→G_______________________________________________________；
G+F→H_____________________________________________________。
18．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：
NaBr＋H2SO4=HBr＋NaHSO4①
R—OH＋HBrR—Br＋H2O②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据见下表：
请回答下列问题：
（1）溴乙烷和1­溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________(填字母)。
a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性________(填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇，其原因是______________________________________________________________。
（3）将1­溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在________(填“上层”“下层”或“不分层”)。
（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________(填字母)。
a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________(填字母)。
a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于___________________，但在制备1­溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是___________________________。
三、工业流程题
19．Ⅰ．合成氨技术是人类科学技术上的一项重大突破，其反应原理为，一种工业合成氨，进而合成尿素的简易流程如图所示：
(1)天然气中的杂质常用氨水吸收，产物为，一定条件下向溶液中通入空气，得到单质硫并使吸收液再生，写出吸收液再生的化学反应方程式：___。
(2)和在高温、高压、催化剂条件下可合成，反应的化学方程式为_____________；氨是—种潜在的清洁能源，可作为碱性燃料电池的燃料。电池的总反应式为，则该燃料电池的负极反应式是_____。
(3)已知尿素的结构简式为 ，请写出尿素的同分异构体中含有离子键的化学式：_________。
Ⅱ．某气态烃A与的相对密度为14，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工产业发展水平。以该化合物为原料合成化合物G、E和I的流程如图所示：
已知：a．芳香族化合物(分子中含苯环的化合物)F由C、H、O三种元素组成，其相对分子质量为166，环上的一氯代物只有一种，与足量溶液反应生成，F与足量B反应生成G。
b．H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为，H与足量D反应生成I。
(1)G的分子式为_____________。
(2)写出⑥的化学方程式：____________________。
(3)F与H在一定条件下可生成环状化合物J，写出生成J的化学反应方程式：___。
乙醇
溴乙烷
正丁醇
1-溴丁烷
密度/g.cm−3
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸点/℃
78.5
38.4
117.2
101.6
参考答案：
1．D
【详解】A．苯环上，处于酚羟基的邻对位上的氢易被溴取代，1ml丁香酚和香兰素能发生取代反应需要1ml，A正确；
B．两种分子都含有酚羟基，能与溶液反应（但注意不能生成），正确；
C．1ml香兰素中的苯环与3ml氢气发生加成反应,其中的醛基还要消耗1ml氢气，故最多能与4ml氢气发生加成反应，C正确；
D．香兰素含有羟基和醛基，丁香酚含有羟基和碳碳双键，这些官能团都能使高锰酸钾褪色，D错误；
故选D。
2．C
【详解】A．苯分子不是单双键交替的结构，所以联苯分子中不含有碳碳双键，A错误；
B．联苯中不同化学环境的氢原子有3种，则一氯代物有3种，B错误；
C．联苯由两个苯环相连而成，与苯的性质相似，可发生取代反应，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；
D．联苯和蒽()的结构不相似，组成上也不是相差若干个CH2，二者不互为同系物，D错误。
故选C。
3．D
【分析】依据信息可知，M应为CH3CH2X，N应为CH3CHO，从而得出P为，据此分析解答。
【详解】A．反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，转化为CH3CH=CHCH3，发生消去反应，A正确；
B．由以上分析可知，M的结构简式为CH3CH2X，B正确；
C．P的结构简式为，分子式为C4H10O，C正确；
D．2-丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误；
故选D。
4．D
【详解】A．X中的含氧官能团只有羧基一种，A错误；
B．Y中含有羧基，可以发生酯化反应，但不能发生加成反应，B错误；
C．Y和1，4-丁二醇通过缩聚反应生成W，C错误；
D．据W的结构简式可知其分子式为，D正确；
故选D。
5．D
【详解】A．由于分子中含有苯环，所以属芳香族化合物，A项正确；
B．分子中含有氨基、羧基、酯基和肽键四种官能团，B项正确；
C．羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C项正确；
D．羧基、酯基和肽键都能与NaOH反应，1 ml aspartame最多能与3 ml NaOH反应，D错误；
故选D。
6．B
【详解】A．甲中含有碳碳双键，甲能与溴发生加成反应使溴水褪色，丙不与溴反应，可用溴水检验是否含有甲，A正确；
B．反应（Ⅰ）是碳碳双键的加成反应，不需要催化剂，B错误；
C．甲中含有碳碳双键，丙中含有CH2OH，两者都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；
D．若乙为，则反应Ⅰ是甲与O2反应，反应类型为氧化反应，D正确；
故答案选B。
7．C
【详解】A．该有机物分子中含有6个C原子、7个O原子，不饱和度为3，则分子式为，A正确；
B．该有机物分子中含有的羧基和醇羟基，都能与金属钠发生置换反应，B正确；
C．依据甲烷的结构分析，与醇羟基相连的碳原子，与周围3个碳原子直接相连，4个碳原子中最多只能有3个碳原子共平面，C错误；
D．该有机物分子中含有3个羧基，都能和乙醇发生酯化反应，D正确；
故选C。
8．B
【详解】A．由企鹅酮的结构可知其分子式为，故A项正确；
B．企鹅酮分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，因此1ml企鹅酮分子最多能与3ml氢气发生加成反应，故B项错误；
C．企鹅酮分子中碳碳双键能与溴单质发生加成反应，因此1ml企鹅酮分子最多可以和2ml加成，故C项正确；
D．企鹅酮分子中碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D项正确；
故选B。
9．C
【详解】A．由1，1-二苯乙烯的键线式可知其分子式为，A错误；
B．1，1-二苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；
C．1，1-二苯乙烯分子中含有碳碳双键和苯环，既能发生加成反应又能发生苯环上的取代反应，C正确；
D．1ml1，1-二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应，最多消耗7mlH2，D错误；
故选C。
10．B
【分析】A发生加成反应得到B，B发生消去反应得到C，C发生加成反应得到D：；D发生消去反应得到E；E发生1，4-加成反应得到F： ，F与氢气加成得到G，G水解得到H。
【详解】A．F为，分子式为：，A正确；
B．B生成C为醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热，B错误；
C．B中与羟基直接相连的碳原子上有1个氢原子，被氧化成羰基，方程式正确，C正确；
D．D为，与溴原子直接相连的碳原子为手性碳原子，共2个，D正确；
故选B。
11．B
【详解】A．路线一中的副产物为，在水溶液中可电离出，显酸性，可腐蚀设备，A正确；
B．线路一中①为加成反应，②中产物不止一种，不是加成反应，B错误；
C．原子利用率100%指反应没有副产物，所有原子均转入目标产物中，路线二无副产物，C正确；
D．MMA中含有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，发生取代反应，D正确；
故选B。
12．C
【详解】A．由A和B的结构可知A→B的反应属于取代反应，根据元素守恒分析，该反应除生成B外，还生成，碳酸钠的作用是吸收生成的，A正确；
B．分析B、C的结构可知，没有发生变化，酯基变成了醇羟基，说明在THF环境中可选择性还原酯基，B正确；
C．D分子中只有与亚氨基和苯环同时相连的碳原子是手性碳原子，C错误；
D．1B在溶液中发生水解，和各消耗1，2ml氟原子共消耗2，因此1B在溶液中发生水解，最多消耗4，D正确。
故选C。
13．A
【详解】A.由有机物的结构简式可知，1A中含有1碳碳双键，故最多可以与1发生加成反应，A正确；
B.根据苯环上12原子共平面，乙烯6原子共平面，碳碳单键可以旋转，则一个A分子中最多有11个碳原子在同一平面上，B错误；
C.A分子中含有酚羟基、酚酯基、碳氯键，故1A与足量的溶液反应，最多可以消耗5，C错误；
D.由有机物的结构简式可知，A中含有苯环和碳碳双键，故可以发生加成反应，D错误。
答案选A。
14．C
【详解】A.由题图结构知化学式为，A错误；
B.酯基不能与氢气反应，所以1该物质最多可与5氢气反应，B错误；
C.波立维分子中含有酯基、碳氯键，两种官能团均能发生水解反应，C正确；
D.该有机物不能发生消去反应，D错误；
答案选C。
15．C
【详解】A．反应①为加成反应，A正确；
B．氯原子取代苯环上的H，应在催化剂存在条件下进行，可用FeCl3作催化剂，B正确；
C．N的同分异构体可为二甲苯或链状烃，二甲苯有3种结构，则对应的同分异构体多于3种，C错误；
D．M、N、P三种有机物均不含碳碳双键，与溴水不反应，D正确；
故答案为C。
16． 乙醚 从下口放出下层液体后，从上口倒出上层液体 将苯甲酸钠转化为苯甲酸 C 苯甲酸的溶解度在溶剂C中随温度变化较大 除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出 98%
【分析】将苯甲醛在氢氧化钠水溶液中发生反应生成苯甲醇和苯甲酸钠，由于苯甲醇和苯甲酸均微溶于水，易溶于乙醚、乙醇，且乙醚难溶于水，故可选择乙醚作萃取剂，向反应液中加入乙醚，萃取分液后得到有机相（含有苯甲醇）和水相（含有苯甲酸钠），干燥有机相、蒸馏后得到苯甲醇，由于苯甲酸微溶于水，向水相中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，苯甲酸析出，分液后，重结晶得到纯净的苯甲酸。
【详解】(1)苯甲醇易溶于乙醚，且乙醚与水互不相溶，可用乙醚作为萃取剂；分液时，应从下口放出下层液体，从上口倒出上层液体；加入盐酸可将苯甲酸钠转化为苯甲酸；
(2)由图可知，在溶剂C中苯甲酸的溶解度随温度变化较大，有利于重结晶；分离时要趁热过滤，可除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出；
(3)，则试样中苯甲酸的物质的量为，苯甲酸质量为，则试样中苯甲酸的质量分数为：。
17． CH2＝CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH 氧化 消去 CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl OCH2CH2OH+CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O
【详解】A和HBr反应生成B，B是溴丙烷，所以根据B的化学式可知A是丙烯，其结构简式是CH2＝CHCH3。由于HEMA的单体是甲基丙烯酸羟乙酯，所以由转化图可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH。乙烯与氯气发生加成反应生成1,2－二氯乙烷，则I是1,2－二氯乙烷，结构简式为ClCH2CH2Cl。I水解生成G，则G是乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH。G和F在浓硫酸的作用下生成H，所以根据H和G的结构简式可知，F的结构简式应为CH2＝C(CH3)COOH。E在浓硫酸的作用下加热生成F，这说明该反应应该是消去反应，所以E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH。根据已知信息①并结合E的结构简式可知，D的结构简式应该是CH3COCH3，即D是丙酮。C是醇，可以转化为丙酮，这说明C是2－丙醇，结构简式为CH3CHOHCH3，C发生催化氧化生成D。B水解生成C，所以B的是2－溴丙烷，结构简式为CH3CHBrCH3。
(1)由以上分析可知A和E的结构简式分别为CH2＝CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH。
(2)C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为(CH3)2C(OH)COOH，F为CH2＝C(CH3)COOH，E生成F的反应为消去反应。
(3)I为CH2ClCH2Cl，发生取代反应可生成HOCH2CH2OH，反应的方程式为CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl；G为HOCH2CH2OH，F为CH2＝C(CH3)COOH，二者发生酯化反应，反应的方程式为
HOCH2CH2OH＋CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O。
18．(1)d (2)小于 醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键
(3)下层 (4)abc (5)c
(6)平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)，产物1­溴丁烷的沸点与反应物正丁醇的沸点相差很小，在蒸出产物时反应物也一块被蒸出
【详解】试题分析：(1)布氏漏斗主要用于抽滤操作(即有晶体析出时)，但溴乙烷和1­溴丁烷均不是晶体，则无需使用。
(2)醇比卤代烃更易溶于水，是由于醇中含有氧原子可以与水形成氢键，以增加其在水中的溶解性。
(3)1­溴丁烷的密度大于水，应沉于水底。
(4)根据题目所提供的信息知，浓硫酸可使醇脱水生成烯和醚；可以将Br－氧化成单质Br2；浓硫酸与水溶液接触会放热，而导致HBr的挥发，以上三点促使硫酸应稀释。
(5)除溴，则必须与溴反应，可排除d；a可以反应，但生成新杂质I2；b可以将溴反应掉，但也可使溴乙烷水解；只有c正确，HSO可以将Br2还原进入水溶液，然后再分液处理即可。(6)制溴乙烷时，利用反应②，蒸出反应物，可促使平衡正向移动；但制1­溴丁烷时，由于它与正丁醇的沸点相差很小，在蒸出产物时也蒸出反应物，不妥。
考点：考查卤代烃制备的实验设计、仪器的选择、条件控制以及基本实验操作
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题综合性强，难易适中，侧重对学生基础知识的巩固与训练，旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力，同时也注重对学生答题能力的培养和方法指导，有利于培养学生的逻辑思维能力和发散思维能力以及严谨规范的实验设计能力和知识的迁移能力。该类试题是一类综合性较强的试题，它不仅可考查学生对化学知识的理解程度，更重要的是培养学生的综合分析能力和思维方法，提升学生的学科素养。
19．
【详解】Ⅰ．(1)杂质常用氨水吸收，产物为，一定条件下向溶液中通入空气，
得到单质硫并使吸收液再生，反应过程中生成一水合氨，
依据原子守恒和得失电子守恒可得化学方程式为。
故答案为：；
(2)根据原子守恒可得；根据电池的总反应式可知，通入氨气的一极是负极，通入氧气的一极是正极，负极反应式为。
故答案为：；；
(3)尿素中没有金属元素，其同分异构体中属于离子化合物的肯定是铵盐，根据原子守恒并联想可得，符合题意，故答案为：；
Ⅱ．某气态烃A与的相对密度为14，，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工产业发展水平，则A为，乙烯与水发生加成反应生成的B为，乙醇发生催化氧化反应生成的C为，乙醛进一步发生氧化反应生成的D为，乙酸与乙醛发生酯化反应生成的E为。芳香族化合物F由C、H、O三种元素组成，与足量溶液反应生成，则F中含有2个羧基，其相对分子质量为166，2个羧基、1个的总相对分子质量为，则F中含有1个苯环、2个羧基，且环上的一氯代物只有一种，则F为 ，F与足量的B发生酯化反应生成的G为 ，其分子式为：；H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为，其相对分子质量为，去掉2个羟基，剩余基团相对分子质量为，故剩余基团为，则H为，H与足量D反应生成的I为 ，其化学方程式为：；H()与F( )在一定条件下可发生酯化反应生成环状化合物J，反应为：。
故答案为：；；；