专题复习 高考化学 考点62 烃的含氧衍生物 讲义

这是一份专题复习 高考化学 考点62 烃的含氧衍生物 讲义，共38页。试卷主要包含了醇类，羧酸，烃及其衍生物的转化关系等内容，欢迎下载使用。
一、醇类
1．醇类
（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。
（2）醇的分类
注意啦：饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH，饱和一元醚的通式为CnH2n+2O，所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体。
（3）醇的物理性质和化学性质
化学性质
由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。
注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在（如：→）。在写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避免这种情况。
（4）重要的醇的用途
①甲醇：有毒，饮用约10 mL就能使人双目失明。工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。
②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。
2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较
二、酚
1．酚的概念和结构特征
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
（1）“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。
（2）酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。
（3）酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物（如和）。
（4）苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
2．苯酚的物理性质
注意啦：（1）苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。苯酚也能被一些强氧化剂如酸性KMnO4溶液等氧化。
（2）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，防止被其腐蚀。
3．苯酚的化学性质
在苯酚分子中，由于羟基与苯环的相互影响，使苯酚表现出特有的化学性质。
三、醇、酚化学性质的理解
1．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
2．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－+H+，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：。
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
四、醛
1．醛
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
2．甲醛、乙醛的分子组成和结构
3．甲醛、乙醛的物理性质
4．化学性质(以乙醛为例)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：
醇醛羧酸
（1）银氨溶液的配制方法：在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。
（2）实验注意事项：①试管内壁必须洁净；②必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；③加热时不能振荡试管；④实验要在碱性条件下进行。
（3）应用：实验室里常用银镜反应检验物质中是否含有醛基，工业上利用葡萄糖（含醛基）发生银镜反应来制镜和在保温瓶胆上镀银。
五、羧酸
1．概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)。
2．分类
3．化学性质
①弱酸性
官能团—COOH能电离出H+，因而羧酸是弱酸，具有酸的通性，如使指示剂变色，与钠、碱反应等；一般羧酸的酸性比碳酸的强，羧酸能与碳酸钠反应生成羧酸盐和二氧化碳。常见的羧酸的酸性强弱顺序为HCOOH＞C6H5COOH＞CH3COOH。
②酯化反应
酸与醇作用生成酯和水的反应，叫作酯化反应。酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。
六、酯
（1）酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。
（2）酯的物理性质
（3）酯的化学性质
注意啦：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
（4）酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。
七、烃及其衍生物的转化关系
考向一 醇的结构与性质
典例1 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是
【答案】C
【解析】发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。
1．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是
A．芥子醇分子中有两种含氧官能团
B．1 ml芥子醇分子中与足量钠反应能生成1 ml H2
C．1 ml芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗1 ml Br2
芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应
【答案】A
【解析】芥子醇分子中有三种含氧官能团，分别是醚键、醇羟基和酚羟基，A不正确；芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与Na反应生成H2，且2—OH～1 H2，B正确；酚与溴水反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，但芥子醇中邻、对位被其他基团占据，故只能与发生加成反应，C正确；芥子醇结构中含有和醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子上有氢原子，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。
醇类物质的反应规律
（1）醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
（2）醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，且该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)，(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。
考向二 酚的结构特点及性质
典例2 双酚A也称BPA(结构如图所示)，严重威胁着胎儿和儿童的健康，甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是
A．该化合物的分子式为C20H24O2
B．该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色
C．该化合物的所有碳原子处于同一平面
D．1 ml双酚A与浓溴水反应，最多可与4 ml Br2发生取代反应
【答案】B
【解析】A项，该有机物的分子式为C21H24O2；B项，该物质中含有酚羟基能使FeCl3溶液显色；C项，连两个甲基的碳原子成四个共价键，碳原子不可能共平面；D项，溴取代酚羟基的邻对位，有2 ml溴发生取代反应。
2．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是
A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
B．BHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D．BHT与具有完全相同的官能团
【答案】C
【解析】BHT中具有憎水性的烃基大于苯环，所以在水中溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性 KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，C不正确；BHT与均只含有酚羟基，D正确。
考向三 醇、酚的比较及同分异构体
典例3 下列关于有机化合物M和N的说法正确的是
M N
A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多
B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等
C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个
【答案】C
【解析】M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质，生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。
3．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．1 ml芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 ml Br2
C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
【答案】 D
【解析】 芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻、对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。
考向四 醛类的结构与性质
典例4 我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如下图)。下列说法正确的是
A．青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中
B．向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键
C．香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应
D．香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机物有3种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A项错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，B项错误；青蒿素不能发生聚合反应，C项错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基，满足以上条件且含有4个碳原子的有机物有3种，分别为CH2=CH—CH2—CHO、CH3—CH=CH—CHO、，D项正确。
检验—CHO应注意的实验问题
4．香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述正确的是( )
A．分子式为C10H20O
B．不能发生银镜反应
C．可使酸性KMnO4溶液褪色
D．分子中有7种不同化学环境的氢原子
【答案】 C
【解析】 香茅醛的化学式为C10H18O，含有醛基，故能发生银镜反应，分子中有8种氢原子。
考向五 羧酸、酯的结构特点
典例5 水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是
水杨酸 冬青油 阿司匹林
A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
B．阿司匹林的分子式为C9H8O4，在一定条件下水解可得水杨酸
C．冬青油苯环上的一氯取代物有4种
D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸
【解析】水杨酸与甲醇发生酯化反应可生成冬青油，酯化反应属于取代反应，A项正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，阿司匹林在酸性条件下水解可得水杨酸，B项正确；冬青油苯环上有4种不同化学环境的氢原子，故其苯环上的一氯取代物有4种，C项正确；冬青油中含有的酚羟基和酯键都能与NaOH溶液反应，故不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸，D项错误。
【答案】D
5．对羟基扁桃酸是合成农药、香料等的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。
(乙醛酸) (对羟基扁桃酸)
下列有关说法不正确的是( )
A．上述三种物质都能与金属钠反应
B．1 ml乙醛酸与足量碳酸氢钠溶液反应能生成1 ml气体
C．对羟基扁桃酸可发生加成反应、取代反应和缩聚反应
D．1 ml对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 ml NaOH
【答案】 D
【解析】 上述三种物质中分别有酚羟基、羧基、羟基和羧基，都能与钠反应，A项正确；1 ml乙醛酸中含有1 ml羧基，与碳酸氢钠溶液反应能生成1 ml二氧化碳，B项正确；对羟基扁桃酸含有苯环，能发生加成反应，含有羟基和羧基，能发生取代反应、缩聚反应，C项正确；对羟基扁桃酸中的酚羟基、羧基能与NaOH溶液反应，1 ml该物质最多可消耗2 ml NaOH，D项错误。
酯化反应的类型
（1）一元羧酸与一元醇CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（2）一元羧酸与多元醇2CH3COOH++2H2O
（3）多元羧酸与一元醇+2HO—C2H5+2H2O
（4）多元羧酸与多元醇
①形成环酯++2H2O
②形成链状酯
HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O
③形成聚酯(高分子)——缩聚反应
+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
（5）羟基酸的酯化
①分子内形成环酯+H2O
考向六 官能团的识别与有机物性质的推断
典例6 有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是
①可以使酸性KMnO4溶液褪色 ②可以和NaOH溶液反应 ③在一定条件下可以和乙酸发生反应 ④在一定条件下可以发生催化氧化反应 ⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应
A．①②③ B．①②③④
C．①②③⑤ D．①②③④⑤
【答案】D
【解析】有机物A中含有—OH(羟基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有机物A中含有酯基，可在NaOH溶液中发生碱性水解反应；有机物A中含有醇羟基，在一定条件下，可与乙酸发生酯化反应；有机物A中含有“—CH2OH”，在Cu作催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；有机物A中含有—CHO，因此能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
6．一种新药物结构如图所示，下列有关该化合物的说法正确的是( )
A．分子式为C17H17N2O6
B．能发生水解反应、聚合反应、取代反应
C．能与氢气发生加成反应，但不能与溴的四氯化碳溶液反应
D．分子中含有三种不同的官能团
【答案】 B
【解析】 从分子结构可知其分子式为C17H18N2O6，A项错误；该有机物中含有酯基，能够发生水解、取代反应，含有碳碳双键，能够发生加聚反应，B项正确；含有碳碳双键，既能与氢气发生加成反应，又能与溴发生加成反应，C项错误；分子中含有酯基、硝基、碳碳双键、亚氨基四种官能团，D项错误。
官能团与反应类型的关系
1．已知酸性：＞H2CO3＞，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将完全转化为的最佳方法是( )
A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液
B．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
C．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液
D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量的H2SO4溶液
【答案】 B
【解析】 最佳方法是：先在NaOH溶液中水解生成，由于酸性：＞H2CO3＞，再通入二氧化碳气体即可生成，故选B项。
2．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显紫色
C．1 ml该物质与溴水反应，最多消耗1 ml Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
【答案】 B
【解析】A项，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，错误；B项，汉黄芩素含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，正确；C项，1 ml汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗2 ml Br2，错误；D项，汉黄芩素中的苯环、羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，所以与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种，错误。
3．脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列有关脱落酸的说法中正确的是( )
A．脱落酸的分子式为C15H18O4
B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应
C．1 ml脱落酸最多可以和2 ml金属钠发生反应
D．1 ml脱落酸最多可以和2 ml氢气发生加成反应
【答案】 C
【解析】根据有机物的结构简式可知，脱落酸的分子式为C15H20O4，A项错误；脱落酸分子中含有羧基、羟基，故既能与羧酸发生酯化反应，也能与醇发生酯化反应，B项错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，1 ml脱落酸中含有1 ml羟基和1 ml羧基，因此1 ml脱落酸最多可以和2 ml金属钠发生反应，C项正确；1 ml脱落酸中含有3 ml碳碳双键和1 ml羰基，即1 ml脱落酸最多可以和4 ml H2发生加成反应，D项错误。
4．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
X Y Z
下列叙述错误的是( )
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
【答案】 B
【解析】A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无—COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。
5．法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，芳香化合物a、b、c是合成轮烷的三种原料，其结构如下图所示。下列说法不正确的是( )
A．b、c互为同分异构体
B．a、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上
C．a、b、c均能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和酯化反应
D．a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】 C
【解析】b的分子式为C10H12O，含有的官能团为碳碳双键和醚键，c的分子式为C10H12O，含有的官能团为碳碳双键和羟基，b、c的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；a中均为不饱和碳原子，所有碳原子均有可能处于同一平面上，c中有一个饱和碳原子连在苯环上，一个饱和碳原子连在碳碳双键上，所有碳原子均有可能处于同一平面上，B项正确；a、b都不含有羟基和羧基，都不能发生酯化反应，C项错误；a、b、c均含有碳碳双键，均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，也均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项正确。
6．香料E的合成路线如下：
已知：eq \(――――→,\s\up7(自动脱水))
(1)B的化学名称是______________。D中官能团的名称为____________。
(2)C和D生成E的反应类型为________________，E的结构简式为________。
(3)1 ml B与足量银氨溶液反应生成________ g Ag；A的核磁共振氢谱有________组峰。
(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有______种(不含立体异构)。
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应
【答案】 (1)苯甲醛 羟基
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)216 4 (4)3
【解析】甲苯在光照条件下与氯气发生侧链取代生成A，A为，由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基，因此A在氢氧化钠溶液中水解生成的B为，B发生银镜反应酸化后得到C，C为苯甲酸，苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成E：。
(3)1 ml B()与足量银氨溶液反应生成2 ml银，质量为216 g。A()中有4种氢原子，核磁共振氢谱有4个峰。
(4)C为苯甲酸，遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，满足条件的C的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个侧链，有3种结构。
7．有机合成是制药工业中的重要手段。G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如图：
已知：

(1)B的结构简式为__________________________________________________________。
(2)反应④的条件为________；①的反应类型为________；反应②的作用是__________。
(3)下列对有机物G的性质推测正确的是____(填字母)。
A．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应
B．能发生消去反应、取代反应和氧化反应
C．能聚合成高分子化合物
D．1 ml G与足量NaHCO3溶液反应放出2 ml CO2
(4)D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________________。
(5)符合下列条件的C的同分异构体有________种。
A．属于芳香族化合物，且含有两个甲基
B．能发生银镜反应
C．与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。
(6)已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)
_________________________________________________________________________。
合成路线流程图示例如图：Xeq \(―――→,\s\up7(反应物),\s\d5(反应条件))Yeq \(――――→,\s\up7(反应物),\s\d5(反应条件))Z…目标产物
【答案】 (1)
(2)浓硫酸、浓硝酸、加热 取代反应 保护酚羟基，以防被氧化
(3)AC
(4)＋CH3COONa＋2H2O
(5)16 (或)
(6)eq \(―――――→,\s\up7(浓硝酸),\s\d5(浓硫酸，△))eq \(―――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq \(――→,\s\up7(Fe/HCl))
【解析】 根据D的结构简式()，可知C分子中含有苯环，苯环上有两个邻位取代基，其中一个为—OOCCH3，另一个为甲基，被酸性高锰酸钾氧化为羧基生成D，B分子中有苯环，结合已知的第一个反应：可知B分子中也有在苯环上处于邻位的两个取代基，其中一个是羟基，另一个是甲基，所以A是乙酸酐，由乙酰氯和乙酸发生取代反应生成。D在NaOH溶液中水解然后再酸化，得到的E为比较E和G的结构，再结合已知：可知，E到F是发生了硝化反应，E中苯环羟基的对位碳原子上的氢原子被硝基取代生成了F，F到G是硝基被还原为氨基。(3)G中有羧基，显酸性，还有氨基，显碱性，所以G具有两性，既能与酸反应也能与碱反应，故A正确；醇可以发生消去反应，但酚不能发生消去反应，酚和羧酸都可以发生取代反应，酚羟基有还原性，可以被氧化，发生氧化反应，故B错误；在G的分子中既有羧基，又有羟基，可以发生缩聚反应，生成聚酯，故C正确；能和NaHCO3溶液反应放出CO2的只能是羧基，而1 ml羧基只能生成1 ml CO2，故1 ml G与足量NaHCO3溶液反应放出1 ml CO2，故D错误。(5)C为C的同分异构体属于芳香族化合物，即含有苯环，与FeCl3溶液发生显色反应，苯环上直接连有羟基；能发生银镜反应，要求分子中有醛基。C分子中除苯环外还有3个碳原子和2个氧原子，酚羟基和醛基各用了1个氧原子，醛基还用了1个碳原子，还有2个碳原子，根据含有两个甲基的要求，苯环上共有4个取代基，两个甲基，一个酚羟基和一个醛基；可以先固定两个甲基的位置，有邻、间、对三种位置，然后再连上酚羟基和醛基。当2个甲基处于邻位时，酚羟基和醛基有6种不同的位置，当2个甲基处于间位时，酚羟基和醛基有7种不同的位置，当2个甲基处于对位时，酚羟基和醛基有3种不同的位置，所以共有16种同分异构体。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的是或 (6)以甲苯为原料合成需要在苯环上连上羧基和氨基，羧基可以通过甲基被氧化得到，氨基可以先在苯环上连上硝基，然后再还原得到。因为苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。最终合成的有机物的两个取代基在邻位，所以甲苯应先硝化，在甲基的邻位引入硝基，然后再氧化甲基成为羧基，最后还原硝基为氨基。
8．肉桂醛F()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如图路线合成的：
已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：
请回答：
(1)D的名称为________。
(2)反应①～⑥中属于加成反应的是________(填序号)。
(3)写出反应③的化学方程式：____________________________________________________，其反应类型为__________。
(4)在实验室里鉴定分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是________(请按实验步骤操作的先后次序填写字母)。
A．滴加AgNO3溶液 B．加NaOH溶液
C．加热 D．用稀硝酸酸化
(5)E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。甲可由H(已知H的相对分子质量为32)和芳香酸G制得，则甲的结构共有________种。
(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以乙烯为原料制备CH3CH==CHCHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。_________________________________________________________。
【答案】 (1)苯甲醛
(2)①⑤
(3)＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))＋NaCl 取代反应
(4)BCDA
(5)4
(6)CH2==CH2eq \(――――――――→,\s\up7(H2O),\s\d5(催化剂、加热、加压))CH3CH2OHeq \(―――→,\s\up7(O2),\s\d5(Cu，△))CH3CHOeq \(――→,\s\up7(OH－))CH3CHOHCH2CHOeq \(――→,\s\up7(△))CH3CH==CHCHO
【解析】 由反应①可知，A为C2H5OH，反应②为C2H5OH氧化为B：CH3CHO，由反应③可知C为C经过反应④得到D为B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，其中的官能团为羟基、醛基，由F为可知E为(4)在实验室里鉴定分子中的氯元素时，应先在碱性条件下加热水解生成NaCl，然后加入硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液检验。(5)E()的同分异构体甲属于酯类，可由H和芳香酸G制得，则H为醇，相对分子质量为32，则H为甲醇，则芳香酸G可能为苯乙酸、甲基苯甲酸(3种)，即G可能有4种结构，甲醇不存在同分异构体，因此甲可能有4种结构。(6)以乙烯为原料制备CH3CH==CHCHO需要增长碳链，因此需要利用题干信息因此需要合成乙醛，可以由乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化即可得到乙醛。
1．（全国高考真题）国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是
A．CH3CH2OH能与水互溶
B．NaClO通过氧化灭活病毒
C．过氧乙酸相对分子质量为76
D．氯仿的化学名称是四氯化碳
【答案】D
【解析】A．乙醇分子中有羟基，其与水分子间可以形成氢键，因此乙醇能与水互溶，正确；B．次氯酸钠具有强氧化性，其能使蛋白质变性，故其能通过氧化灭活病毒，正确；C．过氧乙酸的分子式为C2H4O3，故其相对分子质量为76，正确；D．氯仿的化学名称为三氯甲烷，不正确。综上所述，故选D。
2．（全国高考真题）吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是
A．Mpy只有两种芳香同分异构体B．Epy中所有原子共平面
C．Vpy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【解析】A．MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，错误；B．EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，错误；C．VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；D．反应②为醇的消去反应，D正确。答案选D。
3．（全国高考真题）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【解析】A．根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，正确；B．该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，不正确；C．该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，正确；D．该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，正确。综上所述，故选B。
4．[2019江苏] [双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．1 ml X最多能与2 ml NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】CD
【解析】A．X分子中，1ml羧基消耗1mlNaOH，1ml由酚羟基形成的酯基消耗2mlNaOH，所以1mlX最多能与3mlNaOH反应，故A错误；
B．比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；
C．X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；
D．X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确；故选CD。
5．[2018江苏卷]化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
【答案】BD
【解析】A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；答案选BD。
6．[2017天津]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 ml该物质与溴水反应，最多消耗1 ml Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
【答案】B
【解析】A、汉黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；B、该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，B正确；C、该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 ml Br2反应，碳碳双键可以与1 ml Br2发生加成反应，故1 ml该物质最多可以消耗2 ml Br2，C错误；D、该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。故选B。
7．[2019新课标Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F到G的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6）
（7）
【解析】
【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。
【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。
（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。
（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。
（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。
（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：
、
。
（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为： ，
。
8．[2019北京] 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。
（2）D中含有的官能团：__________________。
（3）E的结构简式为__________________。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 ml M最多消耗2 ml NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
（7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
【答案】（1）
取代反应（或酯化反应）
（2）羟基、羰基 （3）
（4） （5）
（6）还原（加成） （7）
【解析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。
根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为
，
故答案为：取代反应；；
（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基；
（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为；
（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；
（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1mlM最多消耗2mlNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为；
（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K；
（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：。
9．[2018新课标Ⅰ卷]化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）②的反应类型是__________。
（3）反应④所需试剂，条件分别为________。
（4）G的分子式为________。
（5）W中含氧官能团的名称是____________。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。
（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。
【答案】（1）氯乙酸
（2）取代反应
（3）乙醇/浓硫酸、加热
（4）C12H18O3
（5）羟基、醚键
（6）、
（7）
【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。
详解：（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；
（2）反应②中氯原子被－CN取代，属于取代反应。
（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；
（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；
（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；
（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；
（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为
。
10．[2018新课标Ⅲ卷] 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为________________。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
【答案】（1）丙炔
（2）
（3）取代反应、加成反应
（4）
（5）羟基、酯基
（6）
（7）、、、、、
【解析】分析：根据A的结构，第一步进行取代得到B，再将B中的Cl取代为CN，水解后酯化得到D；根据题目反应得到F的结构，进而就可以推断出结果。
详解：A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。
（1）A的名称为丙炔。
（2）B为，C为，所以方程式为：
。
（3）有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。
（4）D为。
（5）Y中含氧官能团为羟基和酯基。
（6）E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。
（7）D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：、、、、、。
点睛：本题的最后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3个或3的倍数的氢原子很有可能是甲基。2个或2的倍数可以假设是不是几个CH2的结构，这样可以加快构造有机物的速度。
11．[2018江苏卷] 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。
（2）DE的反应类型为__________________。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。
（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）碳碳双键 羰基 （2）消去反应 （3）
（4）
（5）
【解析】（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。
（2）对比D和E的结构简式，D→E脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。
（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。
（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。
（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为：
。
12．[2017新课标Ⅰ]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛
（2）加成反应 取代反应
（3）
（4）
（5）、、、（任写两种）
（6）
【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应①，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。
（4）F生成H的化学方程式为。
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、。
（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：
。
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3
沸点
直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
芳香醚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
C6H5OCH3
官能团
—OH
—OH
—OH
—O—
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链相连
—OH与苯环直接相连
氧原子连接2个烃基
主要化学性质
①与钠反应 ②取代反应
③脱水反应 ④氧化反应
⑤酯化反应等
①弱酸性
②取代反应
③显色反应
④加成反应等
______
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）
与FeCl3溶液反应显紫色
______
颜色
状态
气味
熔点
溶解性
腐蚀性
无色
晶体
特殊的气味
较低（43 ℃）
室温下，在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂
有腐蚀性
反应
断裂的价键
化学方程式(以乙醇为例)
与活泼金属反应
①
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
催化氧化反应
①③
2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO+2H2O
与氢卤酸反应
②
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
分子间脱水反应
①②
2CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(140 ℃)) CH3CH2OCH2CH3+H2O
分子内脱水反应
②⑤
酯化反应
①
分子式
结构简式
官能团
甲醛
CH2O
HCHO
—CHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
无色
气体
刺激性
气味
易溶于水
乙醛
液体
与水、乙醇等互溶
与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
注
意
事
项
①试管内壁必须洁净；
②银氨溶液随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④乙醛用量不宜太多，一般加3滴；
⑤银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去
①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；
②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；
③反应液直接加热煮沸