高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成复习练习题

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1．“绿色化学”的主要内容之一是指从技术,经济上设计可行的化学反应,使原子充分利用,不产生污染物,力图使所有作为原料的原子都被产品所消纳,实现“零排放”。以下反应不符合绿色化学原子经济性要求的是
A．CHCH+HCl→CH2=CHCl
B．2CH2=CH2+O22
C．CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl
D．+Br2+HBr
【答案】D
【详解】“绿色化学”就是反应物的原子全部转化为期望的最终产物，即原子利用率为100%，观察各选项，只有D项中反应物没有全部转化为生成物，原子利用率小于100%。
答案选D。
2．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是
A．CH2CH2+(过氧乙酸)+CH3COOH
B．CH2CH2+Cl2+Ca(OH)2+CaCl2+H2O
C．3+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH+2H2O
D．2CH2CH2+O22
【答案】D
【详解】
A. 存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故A错误；
B. 存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故B错误；
C. 存在副产品HOCH2CH2−O−CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故C错误；
D. 反应物全部转化为目标产物，原子的利用率为100%，原子利用率最高，故D正确；
答案选D。
3．吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2—乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如图路线合成。下列叙述正确的是
A．MPy是芳香烃B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【解析】由EPy的结构简式可知，MPy与甲醛的反应为加成反应，反应②为消去反应。
【详解】A．烃是指只含C、H两种元素的有机物，MPy中含有N元素，不属于烃，故A错误；
B．EPy中—CH2CH2OH为空间立体结构，所以原子不共面，故B错误；
C．同系物是指含有相同数目和种类的官能团，且相差n个CH2，VPy由C、H、N三种元素组成，乙烯由C、H两种元素组成，不是同一类物质，故C错误；
D．VPy是由EPy消去一分子水得到，属于醇羟基消去反应，故D正确；
故选D。
4．乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是
CH3CH2OHMN
A．①是消去反应，②是加成反应B．③的反应条件是NaOH乙醇溶液加热
C．N比M的相对分子质量大80D．M物质是乙烯，N是二溴乙烷
【答案】A
【分析】乙醇经3步转化为乙二醇，乙醇消去反应生成乙烯，乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2-二溴乙烷，再发生水解生成乙二醇。
【详解】A．①是乙醇消去反应生成乙烯，②是乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2-二溴乙烷，A正确；
B．③的反应是1,2-二溴乙烷的水解，反应条件是NaOH水溶液加热，B错误；
C．M是乙烯，N是1,2-二溴乙烷，N比M的相对分子质量大160，C错误；
D．M物质是乙烯，N是1,2-二溴乙烷，D错误；
故答案选A。
5．高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a是甲醇 B．化合物B的不饱和度为1
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应
【答案】D
【分析】与试剂a发生加成反应，生成B，分子内脱水生成C,B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构简式可知，M的单体为 和，由此可知B为，C为 ；
【详解】A．试剂a为甲醇，A项正确；
B．B的结构式为，有1个不饱和度，B项正确；
C．化合物C为，其结构对称，只含有一种化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱有一组峰，C项正确；
D．聚合物M是由 和 通过加聚反应得到的，D项错误；
答案选D。
6．格利雅试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，它可与羰基发生加成反应，如：RX+MgRMgX，+RMgX→ ，今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是
A．氯乙烷和甲醛B．氯乙烷和丙醛
C．一氯甲烷和丙酮D．一氯甲烷和乙醛
【答案】D
【分析】由题目信息可知，此反应原理为断开C=O双键，烃基加在碳原子上，-MgX加在O原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子(-H)取代-MgX，现要制取(CH3)2CH-OH，即若合成2-丙醇，则反应物中碳原子数之和为3，据此分析解答。
【详解】A．氯乙烷和甲醛反应生成产物经水解得到CH2(OH)CH2CH3，故A错误；
B．氯乙烷和丙醛反应生成产物经水解得到丁醇(CH3CH2CH(OH)CH2CH3)，不是丙醇，故B错误；
C．一氯甲烷和丙酮反应生成产物经水解得到2-甲基-2-丙醇，不是2-丙醇，故C错误；
D．一氯甲烷和乙醛反应生成产物为2-丙醇，故D正确；
故答案选D。
7．由1-氯环己烷()制备1，2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应
A．加成→消去→取代B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成D．取代→加成→消去
【答案】B
【详解】由1-氯环己烷制取1，2-环己二醇，正确的过程为：，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应；
故选B。
8．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是
A．由丙烯合成1，2-丙二醇：第一步加成反应，第二步取代反应
B．由1-溴丁烷合成1，3-丁二烯：第一步消去反应，第二步加聚反应
C．由乙醇合成乙炔：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应
D．由乙烯合成乙二醛：第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应
【答案】B
【分析】根据反应物和目标产物，利用官能团的性质进行设计有机合成路线，碳碳双键可以发生加成反应，卤代烃和醇可以发生消去反应变为烯烃或炔烃，醇羟基可以在催化剂的条件下被氧化成醛；
【详解】A．丙烯含有碳碳双键生成1,2-丙二醇，先与氯气发生加成反应上两个氯原子，再在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应即可生成，故A正确；
B．1-溴丁烷先在氢氧化钠醇加热条件下发生消去反应，生成2-丁烯，2-丁烯与溴单质发生加成反应后，生成2,3-二溴丁烷，最后在氢氧化钠醇溶液条件下再发生消去反应即可制得，故B不正确；
C．由乙醇合成乙炔，先在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯，第二步乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，第三步在氢氧化钠醇加热条件下发生消去反应生成乙炔，故C正确；
D．由乙烯合成乙二醛；第一步乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，第二步在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成乙二醇，第三步在催化剂的条件下发生氧化反应生成乙二醛，故D正确；
故选答案B。
【点睛】此题考查有机反应类型，利用反应物中的官能团和目标产物进行判断；
9．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是
A．消去、加成、水解B．取代、加成、水解
C．水解、消去、加成D．消去、水解、取代
【答案】A
【详解】由溴乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)的转化过程为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O属于消去反应，CH2=CH2+Br2=CH2BrCH2Br属于加成反应，CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr属于水解反应或者取代反应，故分别发生了消去反应、加成反应和水解反应(或取代反应)；
故答案为：A。
10．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是
A．水解、加成、氧化B．加成、水解、氧化
C．水解、氧化、加成D．加成、氧化、水解
【答案】A
【详解】BrCH2CH=CHCH2Br先在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH，HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH再被强氧化剂氧化生成HOOCCH(Cl)CH2COOH，因此发生反应的类型依次是：水解、加成、氧化，答案选A。
11．用乙醛制取聚乙烯的过程中发生的反应类型为
①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤加成 ⑥氧化
A．⑤②③B．⑥②③C．①④⑥D．②④⑤
【答案】A
【详解】乙醛制备聚乙烯的过程为，发生的反应类型分别为加成反应(还原反应)、消去反应、加聚反应，故选项A正确；
答案为A。
12．合成路线流程图示例如下：
请设计合理方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体。________
【答案】
【详解】甲苯和浓硝酸在浓硫酸加热过程中反应生成，与氯气在催化剂作用下反应生成，在高锰酸钾酸性溶液中发生氧化反应生成，和乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为： 。
【能力提升】
13．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示：
参照上述合成路线，以CH3CH2COCl和为原料，经三步合成某化工产品的路线为(其他无机试剂任选)。___________。
【答案】
【详解】由题给合成路线可知，以CH3CH2COCl和为原料合成的合成步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁和20%的盐酸发生还原反应生成，在吡啶作用下，与CH3CH2COCl发生取代反应生成，合成路线为
14．乙酸香兰酯是一种食用香精，常用于调配奶油、冰淇淋。如图是用一种苯的同系物A为原料合成乙酸香兰酯的流程。
请参照上述合成路线，以苯和CH3COCl为原料，设计制备的合成路线，其他所需试剂任选___________。
【答案】
【详解】以苯和CH3COCl为原料合成，苯先取代生成，再水解酸化生成，最后与CH3COCl发生取代反应生成，合成路线为。
15．某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成镇静催眠药物——苯巴比妥：
已知：。
以乙醇为原料可合成，请设计合成路线________(用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】
【详解】甲苯(A)在氯气、光照条件下发生取代反应生成(B)，B与发生已知信息反应生成(C)，C在酸性条件下加热生成(D)。参照B→C→D的合成路线，目标产物比多两个碳，需要进行增长碳链，的前驱体为，采用逆合成分析法，，则可得其合成路线为 。
16．化合物F是合成一种治疗癌症药的中间体，F的一种合成路线如图：
(1)反应①的试剂和反应条件是_______。C的结构简式_______。
(2)反应①～⑤中，反应类型相同的是_______(填反应序号)，_______(填反应类型)。反应⑤的化学方程式为_______。
(3)④⑤两步反应不可互换的理由是_______。
(4)F有多种同分异构体，写出“既能水解，又能发生银镜反应，苯环上只有2种化学环境不同的氢原子”的结构简式_______。
(5)已知：①苯环上的羟基易被氧化；
②。
请设计由合成的路线_______
【答案】(1) NaOH醇溶液/加热
(2) ①⑤ 消去反应
(3)碳碳双键易被氧化
(4)
(5)
【分析】根据分子式，B比A少了1个，故反应①为卤代烃的消去反应，生成的B分子的结构简式为：，再和的溶液发生加成反应，生成，再水解生成D分子：，发生催化氧化生成。
【详解】（1）根据分子式，B比A少了1个，故反应①为卤代烃的消去反应，所以反应条件为：NaOH醇溶液/加热；由D的结构简式和B分子中含有碳碳双键，与的溶液发生加成反应，生成，发生水解生成D分子。
（2）根据以上的分析，反应①为卤代烃消去反应，反应⑤为醇消去反应；反应⑤的化学方程式为：。
（3）碳碳双键很不稳定，很容易被氧化，故④⑤两步反应不可互换。
（4）既能水解，又能发生银镜反应，分子中含有，根据分子的不饱和度和原子个数，该分子中还有碳碳双键，苯环上只有2种化学环境不同的氢原子，苯环上的两个取代基处于对位上，故满足条件的分子结构为：。
（5）根据题目合成信息，且苯环上的羟基易被氧化，由合成时，先将发生酯化反应，再将苯环上的甲基氧化为羧基，保护苯环上的羟基不被氧化，合成路线为：。