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人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法课文内容ppt课件
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法课文内容ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了科学家怎样研究有机物，学习目标，吗啡结构发现史，制得纯品，确定结构式，测定分子式，全流程合成，有杂质，有机物，分子结构等内容，欢迎下载使用。
研究有机物结构的步骤和方法
有机物实验式、分子式确定
分离与提纯、确定分子式、确定分子结构
红外光谱、核磁共振氢谙、X射线衍射
李比希法相对分子质量测定——质谱法
1805年从鸦片中提出纯净的吗啡，其结构直到1952年才确定！
前后大约用了150年！
测定有机物分子结构有哪些步骤？
研究步骤和方法
李比希——元素定性、定量分析
波谱分析IR、NMR、XRD
最重要的贡献在于农业和生物化学，他创立了有机化学
发现了氮对于植物营养的重要性
历史上最伟大的化学教育家之一
发明了现代面向实验室的教学方法，这是一创新
最早获得诺贝尔化学奖的60人里，有42位是他的学生或他的学生的学生
1830 年，李比希在前人工作的基础上，把碳氢分析发展成为精确的定量分析技术
吉森李比希博物馆中的老实验室一角
确定实验式
确定 N、Cl、Br、S
一定量有机物[含C、H(O)]
依据总质量减去C、H元素质量，确定是否含有O元素
计算C、H、O原子个数比，确定实验式
据燃烧产物质量→元素质量分数
——可以直接测出有机化合物中各元素的质量分数
经测定，吗啡分子中各元素的质量分数是：碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧，则吗啡的实验式为____________。
依据：原子的物质的量比等于个数比。
n(C)∶ n(H)∶n(N)∶ n(O)
w(O)＝100%-71.58%-6.67%-4.91%＝16.84%
吗啡的实验式为C17H19NO3
据元素质量分数→定个数比→定实验式
要确定吗啡的分子式，还需要什么数据？
有机化合物分子式的确定
分子式： 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。
【思考】请观察乙烯的分子式与实验式，归纳总结分子式与实验式的关系。
1．有机化合物分子式与实验式的关系：
2．有机化合物分子式相对分子质量与实验式式量的关系：
分子式＝(实验式)n（n为倍数）
分子式相对分子质量＝n×实验式相对分子质量
1．端基分析法。通过化学分析的方法测特定的端基含量从而推导出分子量，前提是必须对高分子结构有充分的了解，它还可以用于支链数目的测定。使用这种方法分子量不一般不能太大。 2．沸点升高和冰点降低。这是利用稀溶液的依数性测定溶质分子量的方法，是经典的物理化学方法。溶剂中加入不挥发性的溶质后，溶液的蒸气压下降，导致溶液的沸点比纯溶剂的高，溶液的冰点比溶剂的低。这种方法没用过，对温差的测量精度要求很高。 3．膜渗透压。用半透膜通过渗透压测定的方法，也应该是一种物理化学方法。 4．气相渗透法(VPO)。利用纯溶剂与加入溶质的溶液饱和蒸气压不同来测定分子量。测出的是数均分子量。 5．光散射/小角激光光散射(LALLS)。这两个方法只是仪器，数据处理和所用光源等方面有差异，原理差不多的的。这种方法比较常用，而且仪器现在也发展到了一定水平，是测试高分子绝对分子量最有效的方法。 6．超速离心沉降。很复杂，最先用于蛋白质分子的测量。是一种相对方法。 7．凝胶色谱法(GPC)。很常用，根据不同大小的分子在介质中的停留时间不同来测量分子量。是一种相对方法，须结合其它方法的配合。 8．粘度法。利用玻璃粘度计(乌式粘度计，奥式粘度计)增比粘度，然后外推特性粘数，根据Mark-Huwink方程算出分子量，是最经济的方法吧，而且重新度很好。水溶性高分子一般都用这种方法测量分子量，也是一种相对方法。
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。
相对分子质量的测定—— 质谱法
确定分子式
质谱图中质荷比最大值为该有机物的相对分子质量
质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值
最大离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
下图是某有机化合物B的质谱图，请问其相对分子质量为多少？
设吗啡分子中只有一个N原子，则相对分子质量为
经测定，吗啡分子中各元素的质量分数是：碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧，已知其分子量不超过300。则吗啡的相对分子质量为________。
经测定，吗啡分子中各元素的质量分数是：碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧，相对分子质量为285，求吗啡的分子式。
设吗啡的分子式为(C17H19NO3)n
吗啡的分子式为C17H19NO3
设分子式为(实验式)n
1847年德国化学家李比希（Liebig）推导出其分子式为C17H19NO3。 Wright通过双乙酰化实验确证了吗啡的两个自由羟基的存在，Grimaux发现其中一个羟基非常容易发生甲基化，从而推断可能是酚羟基。可待因氧化为可待酮的实验证实了另外一个为醇羟基，剩下的不活泼的氧必定为为醚键。氢化实验证实了双键的存在。Vn Braun降解（NMe—NCN）以及Hffman降解意味着环状三级胺的存在，连续的霍夫曼降解可以得到三甲基胺、乙烯和芳环骨架，在锌粉中蒸馏吗啡可以得到氧化的菲环骨架。 1925年，罗宾逊（RbinSn）首次正式确定其结构式。1952年，盖兹（Gates）通过首次全合成证实了罗宾逊推导的结构式的正确性。 1955年，Hdgkin发表了吗啡的氢碘酸盐二水化合物的单晶结构研究，同年，Kartha通过研究的氢溴酸盐二水合化合物最终确定了吗啡的绝对构型。
有机化合物分子结构的确定
实验→有机物的性质→官能团→确定结构简式。
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
如测得1 ml某醇与足量钠反应可得到1 ml气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH。
2．根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
3．通过定量实验确定官能团的数目
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键。
现取某有机物9.2 g在足量的氧气中完全燃烧，将燃烧后的产物依次通入足量的浓硫酸和氢氧化钠溶液，测得浓硫酸增重10.8 g ，氢氧化钠溶液增重17.6 g ，求该有机物的最简式。
有机物 H2O CO2
9.2 g 10.8 g 17.6 g
n(H)＝(10.8 g÷18g/ml)×2＝1.2 ml
n(C)＝(17.6 g÷44g/ml)×1＝0.4 ml
n(C):n(H)＝0.4 ml:1.2 ml＝1 : 3
有机物的最简式: CH3
现取某有机物9.2 g在足量的氧气中完全燃烧，将燃烧后的产物依次通入足量的浓硫酸和氢氧化钠溶液，测得浓硫酸增重10.8 g ，氢氧化钠溶液增重17.6 g ，求该有机物的最简式。
n(H)＝(10.8 g÷18 g/ml)×2＝1.2 ml
n(C)＝(17.6 g÷44 g/ml)×1＝0.4 ml
n(C):n(H):n(O)＝0.4 ml : 1.2 ml : 0.2 ml＝2 : 6 : 1
有机物的最简式: C2H6O
m(H)＋m(C)＝1.2 g＋0.4 ml×12＝6 g
n(O)＝(9.2 g－6 g)÷16 g/ml ＝0.2 ml
根据以下质谱图，确定该有机物的分子式。
有机物的最简式： C2H6O，其相对分子质量为46；由图知其相对分子质量为46，故分子式就是最简式，即分子式为C2H6O。
请写出分子式为C2H6O有机物的可能结构式。
如何确定是哪种有机物？
两有机物中H原子的环境是一样的吗？
CH3CH2OH、CH3—O—CH3，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
两有机物中不同类型的H原子分别有几种？
如何测定氢原子的类型？
分子从一种能级改变到另一种能级时吸收或发射的光谱称为分子光谱。分子中的键长、键角、电荷分布等结构特征都会影响分子光谱。
简易核磁共振仪的结构示意图
氢原子核所处的化学环境
(即其附近的基团)不同
具有不同的化学位移(符号δ)
且吸收峰的面积与H原子数成正比
代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置不同
4.1 核磁共掁氢谱
确定分子结构
处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比
测定有机物中H原子的种类和
CH3OCH3的核共振氢谱
下列有机物中有几种H原子以及个数之比？
4种；3 ∶2 ∶ 1 ∶6
4种；3 ∶2 ∶2 ∶1
两有机物中的化学键、官能团能否通过仪器测定？
判断有机化合物中所含的化学键或官能团
有机物受到红外线照射时
能吸收它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线
通过红外光谱仪的记录形成该有机物的红外光谱图
谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同
可获得分子中含有的化学键或官能团的信息
不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
获得分子中含有何种化学键或官能团
看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团
下图是黄酒中有机化合物A的红外光谱图，请推测A的分子结构。
含有：C—H C—O—C
含有：C—H C—C C—O O—H
有机化合物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如下图所示，则该有机化合物可能的结构为 (双选，填字母)。
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
含不对称—CH3 C＝O C－O－C
含1个—CH3 没有C－O－C
含对称—CH3 没有C－O－C
①不对称—CH3 ②C＝O ③C－O－C
中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。
青蒿素的提取及元素和分子结构的确定
X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据——键长、键角等分子结构信息。
将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子) 晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
判断官能团种类及官能团所处位置
这节课我学到了什么？（用一句话表示）
研究有机物的一般步骤和方法
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
李比希法现代元素分析法
红外光谱核磁共振氢谱X射线衍射
判断下列说法是否正确：1．燃烧后只产生CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素。2．根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。3．核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。 4．根据核磁共振氢谱可推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。
在化合物A、B的分子式都是C2H4Br2。 1．A的1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为______________。 2．B的1H—NMR谱上有两个峰，其强度比为______。
下图是某有机质的核磁共振氢谱图，则该有机物可能是
A. CH3CH2OH
B. CH3CH2CH2OH
C. CH3-O-CH3
下列物质的核磁共振氢谱图中，有5个吸收峰的是
在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3 ：2的化合物是
研究有机物结构的步骤和方法
有机物实验式、分子式确定
分离与提纯、确定分子式、确定分子结构
红外光谱、核磁共振氢谙、X射线衍射
李比希法相对分子质量测定——质谱法
1805年从鸦片中提出纯净的吗啡，其结构直到1952年才确定！
前后大约用了150年！
测定有机物分子结构有哪些步骤？
研究步骤和方法
李比希——元素定性、定量分析
波谱分析IR、NMR、XRD
最重要的贡献在于农业和生物化学，他创立了有机化学
发现了氮对于植物营养的重要性
历史上最伟大的化学教育家之一
发明了现代面向实验室的教学方法，这是一创新
最早获得诺贝尔化学奖的60人里，有42位是他的学生或他的学生的学生
1830 年，李比希在前人工作的基础上，把碳氢分析发展成为精确的定量分析技术
吉森李比希博物馆中的老实验室一角
确定实验式
确定 N、Cl、Br、S
一定量有机物[含C、H(O)]
依据总质量减去C、H元素质量，确定是否含有O元素
计算C、H、O原子个数比，确定实验式
据燃烧产物质量→元素质量分数
——可以直接测出有机化合物中各元素的质量分数
经测定，吗啡分子中各元素的质量分数是：碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧，则吗啡的实验式为____________。
依据：原子的物质的量比等于个数比。
n(C)∶ n(H)∶n(N)∶ n(O)
w(O)＝100%-71.58%-6.67%-4.91%＝16.84%
吗啡的实验式为C17H19NO3
据元素质量分数→定个数比→定实验式
要确定吗啡的分子式，还需要什么数据？
有机化合物分子式的确定
分子式： 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。
【思考】请观察乙烯的分子式与实验式，归纳总结分子式与实验式的关系。
1．有机化合物分子式与实验式的关系：
2．有机化合物分子式相对分子质量与实验式式量的关系：
分子式＝(实验式)n（n为倍数）
分子式相对分子质量＝n×实验式相对分子质量
1．端基分析法。通过化学分析的方法测特定的端基含量从而推导出分子量，前提是必须对高分子结构有充分的了解，它还可以用于支链数目的测定。使用这种方法分子量不一般不能太大。 2．沸点升高和冰点降低。这是利用稀溶液的依数性测定溶质分子量的方法，是经典的物理化学方法。溶剂中加入不挥发性的溶质后，溶液的蒸气压下降，导致溶液的沸点比纯溶剂的高，溶液的冰点比溶剂的低。这种方法没用过，对温差的测量精度要求很高。 3．膜渗透压。用半透膜通过渗透压测定的方法，也应该是一种物理化学方法。 4．气相渗透法(VPO)。利用纯溶剂与加入溶质的溶液饱和蒸气压不同来测定分子量。测出的是数均分子量。 5．光散射/小角激光光散射(LALLS)。这两个方法只是仪器，数据处理和所用光源等方面有差异，原理差不多的的。这种方法比较常用，而且仪器现在也发展到了一定水平，是测试高分子绝对分子量最有效的方法。 6．超速离心沉降。很复杂，最先用于蛋白质分子的测量。是一种相对方法。 7．凝胶色谱法(GPC)。很常用，根据不同大小的分子在介质中的停留时间不同来测量分子量。是一种相对方法，须结合其它方法的配合。 8．粘度法。利用玻璃粘度计(乌式粘度计，奥式粘度计)增比粘度，然后外推特性粘数，根据Mark-Huwink方程算出分子量，是最经济的方法吧，而且重新度很好。水溶性高分子一般都用这种方法测量分子量，也是一种相对方法。
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。
相对分子质量的测定—— 质谱法
确定分子式
质谱图中质荷比最大值为该有机物的相对分子质量
质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值
最大离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
下图是某有机化合物B的质谱图，请问其相对分子质量为多少？
设吗啡分子中只有一个N原子，则相对分子质量为
经测定，吗啡分子中各元素的质量分数是：碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧，已知其分子量不超过300。则吗啡的相对分子质量为________。
经测定，吗啡分子中各元素的质量分数是：碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧，相对分子质量为285，求吗啡的分子式。
设吗啡的分子式为(C17H19NO3)n
吗啡的分子式为C17H19NO3
设分子式为(实验式)n
1847年德国化学家李比希（Liebig）推导出其分子式为C17H19NO3。 Wright通过双乙酰化实验确证了吗啡的两个自由羟基的存在，Grimaux发现其中一个羟基非常容易发生甲基化，从而推断可能是酚羟基。可待因氧化为可待酮的实验证实了另外一个为醇羟基，剩下的不活泼的氧必定为为醚键。氢化实验证实了双键的存在。Vn Braun降解（NMe—NCN）以及Hffman降解意味着环状三级胺的存在，连续的霍夫曼降解可以得到三甲基胺、乙烯和芳环骨架，在锌粉中蒸馏吗啡可以得到氧化的菲环骨架。 1925年，罗宾逊（RbinSn）首次正式确定其结构式。1952年，盖兹（Gates）通过首次全合成证实了罗宾逊推导的结构式的正确性。 1955年，Hdgkin发表了吗啡的氢碘酸盐二水化合物的单晶结构研究，同年，Kartha通过研究的氢溴酸盐二水合化合物最终确定了吗啡的绝对构型。
有机化合物分子结构的确定
实验→有机物的性质→官能团→确定结构简式。
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
如测得1 ml某醇与足量钠反应可得到1 ml气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH。
2．根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
3．通过定量实验确定官能团的数目
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键。
现取某有机物9.2 g在足量的氧气中完全燃烧，将燃烧后的产物依次通入足量的浓硫酸和氢氧化钠溶液，测得浓硫酸增重10.8 g ，氢氧化钠溶液增重17.6 g ，求该有机物的最简式。
有机物 H2O CO2
9.2 g 10.8 g 17.6 g
n(H)＝(10.8 g÷18g/ml)×2＝1.2 ml
n(C)＝(17.6 g÷44g/ml)×1＝0.4 ml
n(C):n(H)＝0.4 ml:1.2 ml＝1 : 3
有机物的最简式: CH3
现取某有机物9.2 g在足量的氧气中完全燃烧，将燃烧后的产物依次通入足量的浓硫酸和氢氧化钠溶液，测得浓硫酸增重10.8 g ，氢氧化钠溶液增重17.6 g ，求该有机物的最简式。
n(H)＝(10.8 g÷18 g/ml)×2＝1.2 ml
n(C)＝(17.6 g÷44 g/ml)×1＝0.4 ml
n(C):n(H):n(O)＝0.4 ml : 1.2 ml : 0.2 ml＝2 : 6 : 1
有机物的最简式: C2H6O
m(H)＋m(C)＝1.2 g＋0.4 ml×12＝6 g
n(O)＝(9.2 g－6 g)÷16 g/ml ＝0.2 ml
根据以下质谱图，确定该有机物的分子式。
有机物的最简式： C2H6O，其相对分子质量为46；由图知其相对分子质量为46，故分子式就是最简式，即分子式为C2H6O。
请写出分子式为C2H6O有机物的可能结构式。
如何确定是哪种有机物？
两有机物中H原子的环境是一样的吗？
CH3CH2OH、CH3—O—CH3，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
两有机物中不同类型的H原子分别有几种？
如何测定氢原子的类型？
分子从一种能级改变到另一种能级时吸收或发射的光谱称为分子光谱。分子中的键长、键角、电荷分布等结构特征都会影响分子光谱。
简易核磁共振仪的结构示意图
氢原子核所处的化学环境
(即其附近的基团)不同
具有不同的化学位移(符号δ)
且吸收峰的面积与H原子数成正比
代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置不同
4.1 核磁共掁氢谱
确定分子结构
处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比
测定有机物中H原子的种类和
CH3OCH3的核共振氢谱
下列有机物中有几种H原子以及个数之比？
4种；3 ∶2 ∶ 1 ∶6
4种；3 ∶2 ∶2 ∶1
两有机物中的化学键、官能团能否通过仪器测定？
判断有机化合物中所含的化学键或官能团
有机物受到红外线照射时
能吸收它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线
通过红外光谱仪的记录形成该有机物的红外光谱图
谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同
可获得分子中含有的化学键或官能团的信息
不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
获得分子中含有何种化学键或官能团
看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团
下图是黄酒中有机化合物A的红外光谱图，请推测A的分子结构。
含有：C—H C—O—C
含有：C—H C—C C—O O—H
有机化合物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如下图所示，则该有机化合物可能的结构为 (双选，填字母)。
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
含不对称—CH3 C＝O C－O－C
含1个—CH3 没有C－O－C
含对称—CH3 没有C－O－C
①不对称—CH3 ②C＝O ③C－O－C
中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。
青蒿素的提取及元素和分子结构的确定
X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据——键长、键角等分子结构信息。
将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子) 晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
判断官能团种类及官能团所处位置
这节课我学到了什么？（用一句话表示）
研究有机物的一般步骤和方法
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
李比希法现代元素分析法
红外光谱核磁共振氢谱X射线衍射
判断下列说法是否正确：1．燃烧后只产生CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素。2．根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。3．核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。 4．根据核磁共振氢谱可推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。
在化合物A、B的分子式都是C2H4Br2。 1．A的1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为______________。 2．B的1H—NMR谱上有两个峰，其强度比为______。
下图是某有机质的核磁共振氢谱图，则该有机物可能是
A. CH3CH2OH
B. CH3CH2CH2OH
C. CH3-O-CH3
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