化学必修第二册烷烃 同分异构现象课文配套ppt课件
展开其分子中的碳原子都采取sp3杂化,碳原子与碳原子或其他原子形成σ键
常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应
①空气中燃烧(可燃性)氧化反应②能在光照下与氯气发生取代反应
随着烷烃碳原子数的增加,熔点和沸点逐渐升高,密度逐渐增大常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态
5个原则①最长原则(主链):应选最长碳链做主链②最多原则(支链):若存在多条等长主链时,应选择含支链最多的碳链做主链 ③最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子编号 ④最简原则:A.命名时把简单支链写在前 B.若不同的支链距主链两端等长,应从靠近最简单支链的一端对主链碳原子编号 ⑤最小原则:支链编号之和要最小
1、根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式: ①2,4-二甲基戊烷:_____________________________ __。 ②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷:___________________ ____。
【方法点拨】 ①先写主链(C骨架) ②再挂支链 ③检查主链和支链编号是否正确(最后补氢)
2、下列物质沸点的排列顺序正确的是( )①丁烷 ②2甲基丙烷 ③戊烷 ④2甲基丁烷 ⑤2,2甲基丙烷A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
解析:对于烷烃而言,相对分子质量越大,分子间作用力越大,沸点越高,即:③、④、⑤大于①、②,对于相对分子质量相同的烷烃,支链越多,沸点越低,即①>②,③>④>⑤,综合排序可得,③>④>⑤>①>②。选C。
1.掌握同分异构现象的含义2.能判断简单有机物的同分异构体3.初步学会同分异构体的书写
知识点一:有机化合物的同分异构现象
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
物理性质不同,支链越多,沸点越低
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
分子组成相同、分子式相同、分子量相同
3. 烷烃的同分异构体
(1)有机化合物的构造异构现象:碳架异构、位置异构、官能团异构
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
顺反异构:由于双键不能自由旋转引起顺式异构体:两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键两侧
(2)有机化合物的立体异构现象
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同,它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式,这样得到的两个分子互为対映异构体
对映异构——存在于手性分子中手性分子——如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)
什么样的有机物才能有对映异构?
一般情况下,分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子,常用“*”号予以标注。
1.关于同分异构体的下列说法中不正确的是( )A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体B.相对分子质量相同的不同化合物,互为同分异构体C.互为同分异构体的有机物之间的转化属于化学变化D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
【解析】有些物质具有相同的相对分子质量,但分子组成可能不同,不一定互为同分异构体;同分异构体之间的转化过程中生成了新物质,属于化学变化;不同化合物组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同时,其分子式一定也相同,互为同分异构体。
2.下列各组有机物属于同分异构体的是( )A. CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3B.C. CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OH D. CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F
【解析】同分异构体的判断要抓住两个核心:①分子式相同,②结构不同。A项,两种物质结构相似,但碳原子数不同,即分子式不同,故不属于同分异构体;B项,两种物质碳原子数相同,都含有 , 但 所处位置不同,即分子式相同,结构不同,是同分异构体;C项,两种物质都含 —OH,但碳原子数不同,故不是同分异构体;D项,两种物质所含元素不同,一定不是同分异构体。
答案:A 【解析】B、C、D中物质的分子式相同、结构不同,互为同分异构体;而A中前者分子式为C2H6O,后者分子式为C2H4O,不互为同分异构体。
由于碳骨架不同(直链,支链,环状)而产生的异构
主链由长到短;支链由整到散;减碳架支链;支链位置由心到边;一边走,不到端,支链碳数小于所挂碳离端点的位数;排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键
1.减碳法(碳架异构)——以C6H14书写为例
②摘一碳,挂中间;往边排,不到端
知识点二:同分异构体的书写
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。
补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
③摘两碳,整到散;两支链,对邻间
减碳法(碳链异构)可总结为四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对邻间。
注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二位。
注: 碳碳单键可以旋转,整条碳链可以任意翻转。
减碳架变支链; (去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一)
先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。
①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):
②取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先根据给定烷基的碳原子数,写出烷烃的同分异构体的碳骨架,再根据碳链的对称性,用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃
CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
1.下列说法说法正确的是( )A.乙烷一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有3种B.丙烷一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有4种C.正丁烷一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种D.正戊烷一氯代物的同分异构体有3种,二氯代物的同分异构体有8种
【解析】A. 乙烷有1种位置的氢,因此一氯代物的同分异构体有1种,二氯代物同一个碳上有1种,不同碳上有1种,因此二氯代物的同分异构体有2种,故A错误;B. 丙烷有2种位置的氢,因此一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物同一个碳上有2种,不同碳上2种,因此二氯代物的同分异构体有4种,故B正确;C. 正丁烷有2种位置的氢,因此一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物同一个碳上有2种,不同碳上4种,因此二氯代物的同分异构体有6种,故C错误;D. 正戊烷有3种位置的氢,因此一氯代物的同分异构体有3种,二氯代物同一个碳上有3种,不同碳上6种,因此二氯代物的同分异构体有9种,故D错误。综上所述,答案为B。
2.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案:B 【解析】能与NaHCO3反应放出气体,说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为CH3CH2CH2CH2COOH、 共4种。
知识点三:同分异构体的数目的判断方法
1、等效氢法:等效气法是判断同分异构体数目的重要方法,适用于单一官能团的有机物同分异构体判断!其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的气原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。2、基元法:适用于由烷基确定同分异构体数目。如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。3、换元法:适用于多官能团。如二氯苯(CHC12)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和CI互换)。4、定一移一(或定二移一法:对于二元(或多元)取代物同分异构体的数目判断,可定一取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。5、组合法:适用于芳香类酯类同分异构体的数目判断。
下列有机物的一氯取代物数目是?
③ ② ① ② ③
③ ② ① ② ③
【练习1】指出下列物质的一氯代物有多少种
一氯代物____种 一氯代物____种 一氯代物____种
【练习2】判断:分子式为C4H9Cl的同分异构体有( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
—CH3 1种—C2H5 1种—C3H7 2种—C4H9 4种—C5H11 8种
丁醇有 种同分异构体戊醛有 种同分异构体戊酸有 种同分异构体。
同烷基的衍生物异构体数目相同,都是烷基异构体的数目。
2.基元法:由烃基数确定一取代产物数目
分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有( )(不考虑立体结构)。A 3种; B 4种; C 5种; D 6种
C4H9COOH 同分异构体的数目
已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体, 那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种?
烃的 m元取代物 + 烃的 n元取代物 = 该烃分子中的氢原子数
二噁英的结构简式为 ,它的二氯代物有10种,则其六氯代物有( )。
A. 5种 B. 10种 C. 11种 D. 15种
先写出碳链异构的碳骨架,再根据碳链的对称性,固定一个取代基,移动另一个取代基。
例如 CH3CH2CH2CH2CH3 的二氯代物____种
分子式为C6H12O2的酯类的同分异构体的数目有几种?
例如:苯环上两个支链的位置关系有邻、间、对三种,丁基有4种结 构,则 的苯环上的一氯代物有3×4=12种。
1.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( )A.C4H10 属于烷烃的同分异构体有 3 种B.分子组成是 C5H10O2 属于羧酸的同分异构体有 5 种C.分子组成是 C4H10O 属于醇的同分异构体有 3 种D.C3H6C12 有 4 种同分异构体
【解析】A.C4H10为丁烷,有正丁烷与异丁烷两种同分异构体,故A错误;B.羧酸含有-COOH,剩余为丁基,丁基有4种,故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种,故B错误;C.醇有-OH,剩余为丁基,丁基有4种,故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种,故C错误;D.分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代。两个氯取代一个碳上的氢,有两种:CH3-CH2-CHCl2、CH3-CCl2 -CH3,分别取代两个碳上的氢,有两种:CH2Cl-CH2-CH2Cl,CH2Cl-CHCl-CH3,共有4种,故D正确;
2.下列物质在给定条件下的同分异构体数目最多的是( )A.分子组成是C3H8O的同分异构体种数B.分了组成是C7H8O的同分异构体中属于酚的种数C.分子组成是C4H8O2的同分异构体中属于酯的种数D.分子组成是C3H6O的同分异构体种数
【解析】分子组成是C3H8O的有机物可能是醇和醚,属于醇的有1—丙醇、2—丙醇,属于醚的有甲乙醚,共3种;分了组成是C7H8O的酚有邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚,共3种;分子组成是C4H8O2的酯有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共4种;分子组成是C3H6O的有机物可能是醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚等,有丙醛、丙酮、丙烯醇、甲乙烯醚、环丙醇、环氧丙烷等,种数大于4种,则分子组成是C3H6O的同分异构体数目最多,故选D。
1.下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( )
答案:选D解析: A项,正确的命名为2,2二甲基丁烷,其一氯代物的同分异构体为3种;B项,1,3二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种;C项,2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种。
2.同分异构现象在有机化学中非常普遍,下列有关说法不正确的是( )A.分子式为C5H12的有机物有3种同分异构体B.分子式为C2H6O的有机物一定能与钠反应放出气体C.分子式为C4H10的有机物有2种同分异构体,这2种同分异构体的一氯代物均有2种D.淀粉和纤维素的分子式虽然相同,但二者不是同分异构体
【解析】A. 分子式为C5H12的有机物是烷烃,有正戊烷,异戊烷和新戊烷3种同分异构体,故A正确;B. 分子式为C2H6O的有机物可能是二甲醚,不能与钠反应放出气体,故B错误;C. 分子式为C4H10的有机物属于烷烃,有正丁烷和异丁烷2种同分异构体,这2种同分异构体中都含有2种氢原子,一氯代物均有2种,故C正确;D. 淀粉和纤维素的分子式虽然相同,但聚合度n值不同,因此不是同分异构体,故D正确;故选B。
3.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A.6种 B.7种C.8种 D.9种
【解析】分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3共3种;异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3共4种;新戊烷的一氯代物只有1种,为(CH3)3CCH2Cl,总共有8种,C正确。
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