适用于新高考新教材广西专版2024届高考化学一轮总复习热点专项练15多官能团有机化合物的结构与性质

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下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是( )
A.化合物X中所有原子一定共平面
B.化合物Y中所含元素的电负性:O>N>C>H
C.化合物Z中的含氧官能团有:酯基、酰胺基、羟基
D.化合物Z的分子式为C16H21O4N
2.(2022山东烟台三模)核黄素(结构简式如下)可用于治疗结膜炎、舌炎等。下列关于核黄素的说法正确的是( )
A.分子中碳原子均为sp2杂化
B.在强碱性环境中能稳定存在
C.分子中只含有酰胺基和羟基两种官能团
D.核黄素能发生加成反应、取代反应、消去反应
3.(2021湖北卷)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )
A.分子式为C23H33O6
B.能使溴水褪色
C.不能发生水解反应
D.不能发生消去反应
4.辣椒素是辣椒辣味的来源,其结构简式如下。下列有关辣椒素的说法错误的是( )
A.分子式为C18H27NO3
B.既存在顺反异构又存在对映异构
C.其酸性水解产物均可与Na2CO3溶液反应
D.1 ml辣椒素与足量的浓溴水反应最多能消耗2 ml Br2
5.合成新型多靶向性的治疗肿瘤的药物索拉非尼的部分流程如图。
下列叙述错误的是( )
A.X结构中所有原子可能共面
B.上述转化过程均属于取代反应
C.X中环上二氯代物有6种
D.1 ml Z最多可与4 ml H2发生加成反应
6.(2022山东临沂三模)抗心律失常的药物氨基酮类化合物(J)的合成路线如下。
已知:ⅰ.+R3—CH2CHO
ⅱ.
(1)A的官能团名称是 ;B→C的反应类型是 。
(2)H的结构简式是 ;该合成路线中乙二醇的作用是 。
(3)F→G的化学方程式是 。
(4)写出符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
①遇FeCl3溶液显紫色
②苯环上有三个取代基
③核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9∶6∶2∶2∶1
(5)结合上述信息,设计以乙醇和为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
参考答案
热点专项练15 多官能团有机化合物的
结构与性质
1.A 解析 化合物X中,所有同一框内原子一定共平面,相邻的不同框,只共用2个原子,两框内原子不一定共平面,因此,所有原子不一定共平面,A不正确;化合物Y中所含元素为C、H、O、N,非金属性:O>N>C>H,则电负性:O>N>C>H,B正确;化合物Z
()中,含氧官能团有酰胺基、羟基、酯基,C正确;化合物Z
()分子式为C16H21O4N,D正确。
2.D 解析 分子中,苯环上的碳原子、碳氮双键上的碳原子、酰胺基上的碳原子为sp2杂化,饱和碳原子为sp3杂化,A错误;分子中含有酰胺基,在强碱性环境中不能稳定存在,B错误;分子中所含的官能团有酰胺基、羟基、亚氨基、叔胺,C错误;核黄素分子含有苯环、碳氮双键,可以发生加成反应;含有甲基、苯环,可以发生取代反应;含有羟基,且与羟基相连的碳原子的邻近的碳原子上连有氢原子,可以发生消去反应,D正确。
3.B 解析 由结构简式可知该化合物的分子式为C23H32O6,A项错误;该化合物含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色,B项正确;该化合物含有酯基,能发生水解反应,C项错误;该化合物含有羟基,且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子,故能发生消去反应,D项错误。
4.B 解析 由辣椒素的结构简式可知,辣椒素的分子式为C18H27NO3,A正确;由辣椒素的结构简式可知,分子中不存在连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,不存在对映异构,B错误;酸性条件下,辣椒素的水解产物中一个含有羧基、一个含有酚羟基,都能与碳酸钠溶液反应,C正确;由辣椒素的结构简式可知,分子中的碳碳双键能与溴水发生加成反应,酚羟基邻位上的氢原子能与溴发生取代反应,则1ml辣椒素与足量的浓溴水反应最多能消耗2mlBr2,D正确。
5.D 解析 对于X物质中不存在sp3杂化的C原子,所有原子可能共面,A项正确;X中羧基中的—OH和六元环上的H原子被氯原子取代,—NHCH3取代了Y中的氯原子,故题给转化过程均为取代反应,B项正确;X中环上二氯代物共有六种,分别为、、,C项正确;Z中的碳氧双键不能发生加成反应,故1mlZ最多可与3mlH2发生加成反应,D项错误。
6.答案 (1)碳碳双键、羧基 加成反应
(2) 保护酮羟基
(3)+CH3NH2+CH3CH2OH
(4)
(5)CH3CH2OHCH3CHO
解析 A转化为B为酯化反应,依据已知反应ⅰ可知,A、B中应含有碳碳双键,结合A的分子式和反应条件可知,A为CH2CHCOOH,则B为CH2CHCOOC2H5,B与CH3CH2CH2CHO发生已知反应ⅰ生成C,C为,C与D一定条件下反应生成,结合C、的结构简式可知,D为CH2CHCOCH3,与硼酸在加热条件下反应生成E,E与乙二醇反应生成F,F与CH3NH2反应生成G,结合G、CH3NH2的结构简式和F的分子式可知,F为,再结合E的分子式和乙二醇的结构简式可知,E为,G被还原生成H,H再酸化得到J,结合G、J的结构简式和H的分子式可知,H为。
(1)A为CH2CHCOOH,官能团为碳碳双键、羧基;B为CH2CHCOOC2H5,B与CH3CH2CH2CHO发生已知反应ⅰ生成C,C为,为加成反应。
(2)由分析可知,H为,乙二醇的作用是保护酮羟基。
(3)F为,与CH3NH2反应生成G,反应的化学方程式为+CH3NH2+CH3CH2OH。
(4)E为,E的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,含苯环和酚羟基,苯环上有3个取代基,核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9∶6∶2∶2∶1,符合条件的有。
(5)CH3CH2OH催化氧化生成CH3CHO,CH3CHO与反应生成,与硼酸在加热的条件下反应生成,合成路线为CH3CH2OHCH3CHO
。