人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成图片ppt课件

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成图片ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了课前·新知导学，HCN，α－H，酸性KMnO4溶液，共轭二烯，碳碳不饱和键，微思考，碳骨架，官能团，断开相应等内容，欢迎下载使用。

有机合成的主要任务1．构建碳骨架：碳骨架的构建包括碳链的_________、_______与________等过程。(1)碳链增长：①当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数目时，可以通过引入含_______原子的官能团等方式使碳链增长，其中含碳官能团最常见的是_________，相应试剂是________。②通过醛基与另一含有________原子的醛发生_______反应，得到不饱和醛。
(2)碳链缩短：通过_________反应，可使碳碳不饱和键断裂，形成碳链缩短的__________或_______；也可以使_______的侧链被氧化；常用的氧化剂是____________________。(3)成环变化：____________烃与含有碳碳双键的物质在适当条件下发生第尔斯－阿尔德反应成环，其中有机化合物发生的是______反应。
2．引入官能团(1)碳碳不饱和键的引入：可通过________反应引入，相应的有机原料中应含有_______________官能团。(2)—X的引入：通过________反应或________反应引入，对应物质中可能含有_________________等官能团。(3)官能团消去：通过_________反应消去酯基；通过________反应消去羟基；通过________反应消去碳碳不饱和键。
乙醛与哪种醛反应可得到(CH3)2CHCH==CHCHO？涉及的反应类型有哪几种？【答案】(CH3)2CHCHO；加成反应、消去反应。　
　　　　　下列各组物质混合后，在相应条件下(括号内)不能向有机化合物中引入卤素官能团的是(　　)A．C2H6＋Cl2(光)B．苯＋溴水(FeBr3)C．ROH＋HCl(△)D．环戊烯＋HBr【答案】B
有机合成路线的设计与实施1．有机合成的目的利用相对简单易得的原料，以较_______的成本获得较_______的产率，通过简便且对__________友好的操作得到目标产物。
2．合成路线设计的基本方法(1)顺向设计：先比较原料分子和产物分子在_________和_________等方面的异同，从原料出发，通过合成一系列中间体，最终得到目标产物。(2)逆向设计：基本思路是在目标化合物的适当位置___________ __________，以得到__________________的中间体，通过一系列的推断，最后确定最适宜的基础原料与合成路线。
3．合成路线的确定合理的合成路线应满足合成步骤__________，副反应_______，反应产率______；______________和催化剂尽可能价廉易得、低毒等。
制备氯乙烷是用乙烷好还是用乙烯好？为什么？【答案】用乙烯好，乙烯与HCl加成得到的产物是唯一的，乙烷与Cl2反应制得的氯乙烷中含有大量的杂质。
　　　　　判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)(1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。(　　)(2)引入羟基的反应都是取代反应。(　　)(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或酮羰基。(　　)(4)酯化反应可以形成链状酯，也可以形成环酯。(　　)(5)工业上将乙烯先与HCl加成，然后在NaOH溶液中水解可制取乙醇。(　　)(6)以乙醇为原料通过消去、加成、水解可得到乙二醇。(　　)【答案】(1)√　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)√
重难点一　有机合成的主要任务[重难突破]1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．碳骨架的改变方法(1)碳链增长。碳碳三键与HCN加成、醛酮与HCN加成、含α－H的醛与醛或酮发生缩合反应。
(2)碳链缩短。包括脱羧反应、碳碳不饱和键的氧化反应、长链烷烃裂解。
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。④烃的裂化或裂解反应：
(3)碳环的形成与破坏。含有共轭碳碳双键(C==C—C==C)的物质之间、共轭双键与碳碳双键、三键之间可通过加成发生成环；某些物质可通过酯化反应成环或通过取代反应形成环状醚类物质。反过来，若碳环上有碳碳不饱和键，则在氧化剂作用下，碳碳不饱和键断裂形成链状化合物；环状酯通过水解反应也可实现环的断裂。
①共轭碳碳双键的加成成环：
3．官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现，常用方法有以下三种：(1)利用官能团的衍生关系进行转化。
5．官能团的保护有机合成时，往往在有机化合物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其恢复，从而达到有机合成的目的。(1)酚羟基的保护。因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护。碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。例如，已知烯烃中　CC在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，该过程可简单表示如下：
(3)醛基的保护。醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程如下：
原料库：a．CH2==CHCH3b．CH2==CHCH2CH3c．CH2==C(CH3)2　d．CH(CH3)3
请回答：(1)原料X是__________(填字母序号)。(2)②的反应条件是__________；⑧的反应类型是__________；D中官能团的名称是____________。(3)⑦的化学方程式是__________________。(4)C有多种同分异构体，其中分子中含有“—COO—”结构的共有__________种。(5)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请表示出得到M的过程(图中的有机化合物均用结构简式表示，反应条件可省略)。
【解析】解析过程中一要抓住原料X与目标产物的单体分子之间碳原子数目关系，以确定X分子中的碳原子数目；二要充分利用反应④为银镜反应这一条件，反推出B的结构，结合反应信息确定X的结构。 由X、E、F间的转化关系及F的分子组成知，X分子中应有4个碳原子且X是不饱和化合物；由反应④知C中含有醛基，故B是RCH2OH型的醇，因F中有碳碳双键，故D→E属于消去反应，D中有羟基，再结合信息①②知B中的羟基不易被氧化，推出X是CH2==C(CH3)2，A是(CH3)2CBrCH2Br，B是(CH3)2COHCH2OH、C是(CH3)2COHCHO、
D是(CH3)2COHCOOH、E是CH2==C(CH3)COOH，E发生酯化反应得到F。(4)含有—COO—的C的同分异构体可以是羧酸，此时有丁酸与2－甲基丙酸2种，也可以是酯：甲酸正丙酯与甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，故共有6种同分异构体。(5)丙烯与HBr加成可得到两种物质：CH3CH2CH2Br、CH3CHBrCH3，经水解、氧化反应最终可得到CH3CH2CHO、CH3COCH3；再与HCN加成得CH3CH2CHOHCN、(CH3)2COHCN，经水解后得CH3CH2CHOHCOOH(M)、(CH3)2COHCOOH(D)。
在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是________(填字母)。
【解析】溴乙烷是卤代烃，可以与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙醇，一步就可以实现物质的转化，因此上述题干的转化步骤不简洁，B正确。
重难点二　有机合成路线的设计与实施[重难突破]1．有机合成的过程
2．设计有机合成路线的基本思路(1)正向设计法，其思路可表示为
　　　　(2023·江苏苏州期末改编)科学家在己二酸现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线(已知：卤代烃在氢氧化钠溶液中可发生取代反应，卤原子可被羟基取代)，下列说法不正确的是_______ (填字母)。
A．苯经取代、加成、取代三步反应可获得环己醇B．用蒸馏的方法可将苯与环己醇进行分离C．环己烷与氧气发生化合反应转化为己二酸D．与传统工业路线相比，“绿色”合成路线可减少污染物排放E．“绿色”合成路线中原子利用率可达100%【答案】CE
传统工业路线中用硝酸氧化己醇、硝酸的还原产物有可能是氮氧化物，会污染空气，“绿色”合成路线的产物，同时有水生成，故“绿色”合成路线可减少污染物排放，D正确；环己烷分子式为C6H12，己二酸分子式为C6H10O4，根据元素守恒可知，该过程有水生成，所以原子利用率小于100%，CE错误。
氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：(1)A的化学名称为______________________。
(3)反应③的类型为__________，W的分子式为______________。
【答案】(1)间苯二酚(1，3－苯二酚)　(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应　C14H12O4
【名师点拨】最优的合成路线具有如下特征：(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)副反应少，产品产率尽可能高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。其中原料分子的每一个原子均能转化，使之结合到目标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
1．下列各组物质混合后，在适当条件下反应后不可能得到醇类物质的是(　　)A．油脂、稀NaOH溶液B．石油裂解气、H2OC．氯苯、H2OD．丁醛、H2【答案】C【解析】油脂水解可得到甘油、石油裂解气中烯烃与水加成可得到醇、丁醛与氢气加成可得到丁醇，A、B、D均可以；氯苯水解得到的是酚类物质，C错误。
2．在有机反应中，无机试剂起着极为重要的作用，下列有机基团与对应的无机试剂反应时，物质的量关系一定不正确的是(　　)
3．以2－丁烯为原料，通过一步反应(所需其他试剂自选)无法制得的是(　　)A．2－丁醇B．2，3－二氯丁烷C．2－氯丁烷D．2，3－丁二醇【答案】D【解析】无法通过加成反应一次引入两个羟基，D错误。
4．(2023·广东汕头月考)对于如图所示的有机物，要引入羟基(—OH)，可采用的方法有(　　)①加成　②卤素原子的取代　③还原　④酯基的水解A．只有①②B．只有②③C．只有①③D．①②③④【答案】D
5．(2023·北京西城第三十五中学期中)聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图。下列说法不正确的是(　　)
A．试剂a是乙酸B．通过增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的产率C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了取代反应D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成乙酸甲酯【答案】C
6．有机化合物(CH3)2CHOHCHO可经过多步反应转变为(CH3)2C==CH2，其各步反应的反应类型是(　　)A．加成→消去→脱水B．消去→加成→消去C．加成→消去→加成D．取代→消去→加成【答案】B【解析】因为向有机化合物中引入碳碳双键的基本反应是—OH、—X发生消去反应，但(CH3)2CHOHCHO发生消去反应时只能得到CH2==C(CH3)CHO，故还需要通过与氢气的加成反应先将—CHO转化为—CH2OH，然后再发生消去反应以得到目标产物。
8．按要求表示出有关合成路线图：(1)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2==C(CH3)CH==CH2。设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体(CH3)2CHCH2CH2OH的合成路线。