2023版新教材高中化学第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法第2课时实验式分子式分子结构的确定课时作业新人教版选择性必修3

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第2课时　实验式、分子式、分子结构的确定必备知识基础练进阶训练第一层1．有机物M的核磁共振氢谱图如图，则M的结构简式可能是(　　)A．CH3OCH3 B．CH3CH2OHC.CH3CH2CH3 D．CH3COOCH2CH2CH32．已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是(　　)A．若分子式为C3H6O2，则其结构简式可能为CH3CH2COOHB.分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1∶2∶3C．该分子中氢原子个数一定为6D．若A的化学式为C3H6，则其为丙烯3．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是(　　)A．分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3B．分子中C、H个数之比为1∶2C．分子中可能含有氧原子D．此有机物的最简式为CH44．有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，经测定该物质中碳元素的质量分数为60.00%，氢元素的质量分数为13.33%，其核磁共振氢谱显示有4组明显的吸收峰。下列关于有机物X的说法不正确的是(　　)A.X中含有C、H、O三种元素B．X的相对分子质量为60C．X分子中一定含有—OHD．X可能的结构简式有3种5．分子式为C2H6O的有机物有两种同分异构体：乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方式或方法不可能将二者区别开来的是(　　)A．红外光谱 B．核磁共振氢谱C．元素分析法 D．与钠反应6．随着科学技术的发展，人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机物的组成和结构。下列说法正确的是(　　)A．李比希元素分析仪可以测定有机物的结构简式B．质谱仪能确定有机物的相对分子质量C．红外光谱分析只能测出有机物中的各种官能团D．核磁共振氢谱只能推测出有机物分子中氢原子的种类7．符合下面核磁共振氢谱图的有机物是(　　)A．CH3COOCH2CH3 B．CH2===CHCH2CH3C． D．[答题区]8.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：(1)将10.0gX在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。该有机物X的实验式为________。(2)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为________。(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为________。9．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如表实验：关键能力综合练进阶训练第二层1．某有机物X对氢气的相对密度为30，分子中碳的质量分数为40%，氢的质量分数为6.7%，其余为氧，X可与碳酸氢钠反应。下列关于X的说法不正确的是(　　)A．X的相对分子质量为60B．X的分子式为C2H4O2C．X的结构简式为CH3COOHD．X的同分异构体中含的只有一种(不考虑立体异构)2．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是(　　)A.由红外光谱图可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为3．某有机化合物样品的质谱图如图所示，则该有机化合物可能是(　　)A．甲醇 B．甲烷C．乙烷 D．乙烯4．下列各组物质，最适宜使用红外光谱法进行区分的是(　　)A．2­甲基戊烷()、3­甲基戊烷()B．1­丙醇(CH3CH2CH2OH)，1­丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)C．D．1­丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)、1­溴丁烷(CH3CH2CH2CH2Br)5．核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的吸收峰(信号)，根据吸收峰可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氢谱如图甲所示，两个吸收峰的面积之比为3∶2。金刚烷的分子立体结构如图乙所示，它的核磁共振氢谱图中吸收峰数目与峰面积之比分别为(　　)A.5，1∶6∶2∶3∶4 B．3，1∶3∶12C．4，1∶6∶3∶6 D．2，1∶36．某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式可能为(　　)A．CH3OCH2CH3 B．CH3CH2OHC．CH3CHO D．CH3CH2CH2COOH7．某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度为2.59g·L－1，其分子式为(　　)A．C2H6　　B．C4H10　　C．C5H10　　D．C7H8[答题区]8.三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：(1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝________。(2)三聚氰胺分子中碳原子数为________，理由是(写出计算式)________________。(3)三聚氰胺的分子式为________________。(4)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，红外光谱表征有1个由碳氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为________。学科素养升级练进阶训练第三层1.某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，至少需要的条件是(　　)①X中所含碳元素的质量分数　②X中所含氢元素的质量分数　③X在标准状况下的体积　④X的相对分子质量　⑤X的质量A．①②③B．①②④C．①②⑤D．③④⑤2．1H核磁共振谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的1H核磁共振谱如图所示：则该物质可能是下列中的(　　)A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OHC．CH3CH2CH2CH3 D．CH3CH2CHO3．通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物，然后根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。请回答下列问题：(1)使产生的O2按从左到右的方向流动，则所选装置中各导管的正确连接顺序是____________________(填字母)。(2)装置C中浓硫酸的作用是________________________________________________________________________。(3)燃烧管中CuO的作用是________________________________________________________________________。(4)若准确称取0.69g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.81g，则该有机物的实验式为________。(5)经测定其蒸气密度为2.054g·L－1(已换算为标准状况)，则其分子式为________。(6)该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为________。4．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：第一步，分子式的确定。(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该有机物的实验式是________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。第二步，结构简式的确定。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：________。(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图②所示，则A的结构简式为________。第2课时　实验式、分子式、分子结构的确定必备知识基础练1．答案：B解析：有机物含有1种H，则核磁共振氢谱有1个峰，故A错误；含有3种H，核磁共振氢谱有3个峰，故B正确；含有2种H，核磁共振氢谱有2个峰，故C错误；含有4种H，核磁共振氢谱有4个峰，故D错误。2．答案：C解析：分子式为C3H6O2，则其结构简式可能为CH3CH2COOH，含3种H，且氢原子个数之比为1∶2∶3，故A正确；由图可知，分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1∶2∶3，故B正确；无法确定该有机物中H原子个数，故C错误；若A的化学式为C3H6，丙烯的结构简式为CH3CH===CH2，含3种H，且氢原子个数之比为1∶2∶3，故D正确。3．答案：C解析：燃烧生成物中的CO2中的C和H2O的H来自有机物，但是不能肯定原有机物中有无氧元素；CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，原有机物中的C和H的物质的量之比为1∶4，原有机物可能是甲烷、甲醇等有机物。4．答案：D解析：由碳元素和氢元素的质量分数可知，有机物X中一定含有氧元素，分子中碳、氢、氧三种元素的原子个数比为eq \f(100×60.00%,12)∶eq \f(100×13.33%,1)∶eq \f(100×（1－60.00%－13.33%）,16)＝3∶8∶1，有机物X的实验式为C3H8O，由3个碳原子最多结合8个氢原子可知分子式也为C3H8O，则X的相对分子质量为60；分子式为C3H8O的有机物可能为1­丙醇、2­丙醇、甲乙醚，由核磁共振氢谱显示有4组明显的吸收峰可知有机物X为1­丙醇。由分析可知，有机物X中含有C、H、O三种元素，故A正确；由分析可知，有机物X的相对分子质量为60，故B正确；由分析可知，有机物X为1­丙醇，分子中含有羟基，故C正确；由分析可知，有机物X为1­丙醇，只有1种结构，故D错误。5．答案：C解析：红外光谱可以测定有机物的化学键和官能团的信息，核磁共振氢谱可以测定有机物中氢原子的种类及个数比，由于乙醇和甲醚的分子结构不同，所以红外光谱和核磁共振氢谱不相同，A、B项能区分二者，甲醚与钠不反应而乙醇与钠反应，D项也可以区分二者。同分异构体的分子式相同，元素分析法无法将二者区别开来，故答案为C。6．答案：B解析：李比希元素分析仪测定有机化合物中碳、氢元素质量分数，故A错误；质谱仪测定的最大质荷比为相对分子质量，则利用质谱仪可以测定有机物的相对分子质量，故B正确；红外光谱分析能测出有机物中的化学键和官能团，故C错误；核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，故D错误。7．答案：A解析：由图可知，有3种不同环境的氢原子，及原子个数比为2∶3∶3；CH3COOCH2CH3分子中有3种不同环境的氢原子，且原子个数比为2∶3∶3，A符合题意；CH2===CHCH2CH3分子中有4种不同环境的氢原子，B不符题意；分子中有4种不同环境的氢原子，C不符题意；分子中有3种不同环境的氢原子，且原子个数比为6∶2∶2＝3∶1∶1，D不符题意。8．答案：(1)C5H8O2(2)100(3)(CH3)2C(CHO)29．答案：(1)90　(2)C3H6O3　(3)羧基　羟基　(4)4(5)　酯化(取代)解析：(1)该有机物蒸汽密度是相同条件下H2的45倍，故有机物的相对分子质量为45×2＝90。(2)9.0gA的物质的量是0.1mol，浓硫酸和碱石灰增加的质量分别是水和CO2的质量，即生成物水是5.4g，CO2是13.2g，物质的量分别是n＝eq \f(m,M)＝eq \f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol、n＝eq \f(m,M)＝eq \f(13.2g,44g·mol－1)＝0.3mol，所以有机物A中碳氢原子的个数分别是3个和6个，则氧原子的个数是eq \f(m（O）,M（O）)＝eq \f(90－36－6,16)＝3，所以A的化学式是C3H6O3；(3)A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，说明有机物A中含有羧基，9.0g有机物A的物质的量为0.1mol，二氧化碳的物质的量为n＝eq \f(V,Vm)＝eq \f(2.24L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，羧基与碳酸氢钠按1∶1反应，故分子中含有羧基数目为0.1mol÷0.1mol＝1个；2.24LH2(标准状况)的物质的量为n＝eq \f(V,Vm)＝eq \f(2.24L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，0.1mol羧基与钠反应生成0.05molH2，故有机物A中还含有羟基，其中含有羟基数目为eq \f(（0.1－0.05）×2,0.1)＝1；(4)根据核磁共振氢谱可知，A分子中含有4类氢原子。(5)综上所述，A的结构简式是；有机物A中含有羧基和羟基，可以自身发生酯化反应生成六元环酯B，因此B的结构简式是，该反应类型是酯化(取代)反应。关键能力综合练1．答案：D解析：由有机物X对氢气的相对密度为30可知，该有机物的相对分子质量为30×2＝60，由分子中含碳40%，含氢6.7%，其余为氧可知，分子中碳原子、氢原子、氧原子的个数分别为eq \f(60×40%,12)＝2、eq \f(60×6.7%,1)≈4、eq \f(60×（1－40%－6.7%）,16)＝2，则X的分子式为C2H4O2，由X可以和碳酸氢钠反应可知，有机物分子中含有—COOH，结构简式为CH3COOH；CH3COOH的同分异构体中含有的结构简式为CH3OOCH、HOCH2CHO。由分析可知，X的相对分子质量为60，故A正确；由分析可知，X的分子式为C2H4O2，故B正确；由分析可知，X的分子式为C2H4O2，X可以和碳酸氢钠反应，则有机物分子中含有—COOH，结构简式为CH3COOH，故C正确；由分析可知，CH3COOH的同分异构体中含有的结构简式为CH3OOCH、HOCH2CHO，故D错误。2．答案：D解析：由红外光谱图可知，有机物中至少有C—H、O—H、C—O三种化学键，故A正确；由核磁共振氢谱图可知，有机物分子的核磁共振氢谱有三组峰，则有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，故B正确；由核磁共振氢谱图可知，有机物分子的核磁共振氢谱三组峰的面积比为3∶2∶1，则有机物分子中三种不同化学环境的氢原子的个数比为3∶2∶1，但无法得分子中的氢原子总数，故C正确；由核磁共振氢谱图可知，有机物分子的核磁共振氢谱三组峰的面积比为3∶2∶1，则有机物分子中三种不同化学环境的氢原子的个数比为3∶2∶1，中的不同化学环境的氢原子个数比为1∶1∶6，与图中峰的面积比不符，故D错误；故选D。3．答案：B解析：根据质谱图可知，该有机物在质荷比为16时，为最大质荷比，则该有机物的相对分子质量为16，对比分析四个选项，B项甲烷的相对分子质量为16，故该质谱图对应的有机物可能是甲烷，故答案选B。4．答案：D解析：2­甲基戊烷、3­甲基戊烷中都没有官能团，化学键相同(C—C和C—H)，无法用红外光谱法进行区分，故A错误；1­丙醇、1­丁醇的官能团都是—OH，化学键相同(C—C、C—H、C—O和O—H)，无法用红外光谱法进行区分，故B错误；苯、甲苯中都没有官能团，化学键相同，无法用红外光谱法进行区分，故C错误；1­丁醇的官能团是—OH，1­溴丁烷的官能团是碳溴键，化学键也不完全相同，可以用红外光谱法进行区分，故D正确；故选D。5．答案：D解析：由金刚烷的键线式可知，分子中的氢原子分为2类，即4个CH和6个CH2中氢原子，所以它的核磁共振氢谱图中吸收峰数目为2，峰面积之比为(4×1)∶(6×2)＝1∶3。故选D。6．答案：B解析：CH3OCH2CH3最大质荷比为60，而有机物A最大质荷比为46，故A不符合题意；CH3CH2OH最大质荷比为46，有三种位置的氢，与题中信息一致，故B符合题意；CH3CHO最大质荷比为44，有两种位置的氢，与题中信息不一致，故C不符合题意；CH3CH2CH2COOH最大质荷比为88，有四种位置的氢，与题中信息不一致，故D不符合题意。7．答案：B解析：某烃中碳和氢的质量比是24∶5，设碳、氢元素组成的化合物的化学式为CxHy，则12×x∶1×y＝24∶5，解得x∶y＝2∶5，即化合物的最简式为C2H5，烃在标况下的密度是2.59g·L－1，则M＝22.4L·mol－1×2.59g·L－1＝58g·mol－1，设分子式为(C2H5)n，则(12×2＋1×5)×n＝58，所以n＝2，所以分子式为C4H10。8．答案：(1)1∶2∶2　(2)3　eq \f(100×28.57%,12)＜N(C)＜eq \f(150×28.57%,12)，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3　(3)C3H6N6　(4)解析：三聚氰胺分子中，含有C、H、N三种元素，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，则含有碳元素为28.57%，已知相对分子质量大于100，但小于150，则N (C)＜eq \f(150×28.57%,12)＝3.5，N(C)＞eq \f(100×28.57%,12)＝2.4，取整，即碳原子数目为3，分子量＝3×12÷28.57%＝126，N(N)＝eq \f(126×66.67%,14)＝6，N(H)＝eq \f(126×4.76%,1)＝6。(1)分析可知，N(C)∶N(H)∶N(N)＝3∶6∶6＝1∶2∶2；(2)三聚氰胺分子中碳原子数为3，N(C)＜eq \f(150×28.57%,12)＝3.5，N(C)＞eq \f(100×28.57%,12)＝2.4，取整，即碳原子数目为3；(3)分析可知，三聚氰胺的分子式为C3H6N6；(4)若红外光谱表征有1个由碳氮两种元素组成的六元杂环，则3个碳原子与3个氮元素形成六元环，核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，且共有6个氢原子，则六元环中含有碳氮双键，且N、C交替出现，剩余的N原子与2个氢原子形成氨基，结构简式为。学科素养升级练1．答案：B解析：由气态有机物中含碳元素和氢元素的质量分数可推出氧元素的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式，则欲确定X的分子式至少需要的条件是①②④，故选B。2．答案：B解析：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。核磁共振氢谱图中出现几个峰，就说明在分子中有几种不同的氢原子，A中是2种，B中是4种，C中是2种，D中是3种。答案选B。3．答案：(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)　(2)干燥O2　(3)确保有机物中的碳元素全部转化为CO2　(4)C2H6O　(5)C2H6O　(6)CH3CH2OH解析：实验原理是测定一定质量的有机物完全燃烧时生成CO2和H2O的质量来确定是否含氧及C、H、O的个数比，求出最简式。D装置利用双氧水和二氧化锰制取氧气，由于后续实验需要测定水的质量来确定有机物中H元素的质量，所以氧气和样品反应前需要装置C进行干燥，之后通入电炉进行反应；实验中利用NaOH来吸收二氧化碳，而固体NaOH也容易吸水，所以要先用B装置吸收，之后再通过A装置吸收二氧化碳。(1)使产生的O2按从左到右的方向流动，根据以上分析可知所选装置中各导管的正确连接顺序是g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)；(2)为防止通入的氧气中混有水蒸气影响后续测定，需要浓硫酸干燥氧气；(3)由于有机物燃烧时可能产生CO，燃烧管中的CuO可以确保样品中的碳元素全部转化为二氧化碳，被后续装置吸收；(4)A管质量增加1.32g为生成二氧化碳的质量，物质的量为1.32g÷44g·mol－1＝0.03mol，则n(C)＝0.03mol，m(C)＝0.03mol×12g·mol－1＝0.36g，B管质量增加0.81g为生成水的质量，物质的量为0.81g÷18g·mol－1＝0.045mol，则n(H)＝0.045mol×2＝0.09mol，m(H)＝0.09mol×1g·mol－1＝0.09g，m(C)＋m(H)＝0.36g＋0.09g＝0.45g＜0.69g，所以还含有氧元素，m(O)＝0.69g－0.45g＝0.24g，则n(O)＝0.24g÷16g·mol－1＝0.015mol，则n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.03mol∶0.09mol∶0.015mol＝2∶6∶1，故有机物的实验式为C2H6O；(5)该实验方法只能获得有机物的实验式，要确定有机物的分子式，还要知道有机物的相对分子质量，该有机物的摩尔质量为2.054g·L－1×22.4L·mol－1＝46g·mol－1，即相对分子质量为46，实验式的式量也是46，故实验式即为分子式；(6)有机物分子式为C2H6O，由核磁共振氢谱可知该有机物分子含有3种不同的氢原子，故有机物结构简式为CH3CH2OH。4．答案：(1)C2H6O(2)46　C2H6O(3)CH3CH2OH或CH3OCH3(4)CH3CH2OH解析：(1)由原子个数守恒，有机物A中碳、氢、氧三种原子的物质的量分别为eq \f(8.8g,44g·mol－1)＝0.2mol、eq \f(5.4g,18g·mol－1)×2＝0.6mol、eq \f(8.8g,44g·mol－1)×2＋eq \f(5.4g,18g·mol－1)—eq \f(6.72L,22.4L·mol－1)×2＝0.1mol，则有机物A中各元素的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，实验式为C2H6O；(2)由质谱图可知，有机物的最大质荷比为46，则相对分子质量为46，设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由46m＝46可得m＝1，则分子式为C2H6O；(3)由分子式和价键理论可知，有机物A可能为饱和一元醇或醚，结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3；(4)由A的核磁共振氢谱图可知，A有三种不同化学环境的氢原子，CH3OCH3只有一种化学环境的氢原子，则A的结构简式为CH3CH2OH。题号1234567答案实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为________。(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式为________。(3)另取A9.0g，跟足量NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)。(3)A中所含官能团名称________、________。(4)A的核磁共振氢谱如图：(4)A中含有________种氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为________，A与浓硫酸混合，在一定条件下反应生成六元环状物，该反应类型是________反应。题号1234567答案