高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成教案配套课件ppt

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成教案配套课件ppt，共21页。PPT课件主要包含了学习目标，有机合成发展史，颠茄酮，维生素B12，课本P86，产率70%，基础原料，辅助原料1，中间体1，副产物1等内容，欢迎下载使用。
1.了解设计有机合成路线的一般方法。2.理解逆合成分析法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。 3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
→20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
→20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。
→科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。
1.设计：进行合理的设计与选择。
【思考】在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法后，
如何进一步确定有机合成路线呢？
2.操作实施：以较低的成本和较高的产率，
通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
多步递进反应的总产率=各步反应产率的乘积
(1)中合成路线总产率=70%×70%×70%＝34.3%
合成步骤应尽可能少，以提高产率。
练后反思:(1)中每一步产率都较高，总产率却较低，分析原因。
→合成步骤多是导致产率较低的重要原因之一。
思考: 有机合成应遵循什么样的原则？
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的中间体，逐步推向目标产物。
二、有机合成路线的设计与实施
1.有机合成的设计方法
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
增加一段碳链或连上一个官能团
H2C— OHH2C— OH
H2C— ClH2C— Cl
C— OC2H5C— OC2H5
如何合成乙二酸二乙酯？
再整理合成思路和路线，写出相关的反应方程式
CH2=CH2 + H2O
+ 2CH3CH2OH
CH2=CH2 +Cl2
其特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间体)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
确定最适宜的基础原料和合成路线
方法：先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。
(3)顺推、逆推法结合运用——综合分析法
逆合成分析法是设计复杂化合物合成路线的常用方法。
有时正合成分析法和逆合成分析法会结合使用。
(1)途径二采用Cl2、NaOH，可能腐蚀设备，污染环境； 途径一采用氧气和水，成本低，对环境污染小。
思考: 有机合成还应遵循什么样的原则？
(2)途径二原子利用率小于100%；而上述途径一原子利用率100%
(5) 要贯彻“绿色化学”理念等。
2.设计合成路线的基本原则
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
有机合成中的原子经济；
试剂与催化剂的无公害化；
(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线
R CH2CH2 X
R CH2CH2 OH
R CH2COOH
3.常见的有机合成路线
X CH2CH2 X
HO CH2CH2 OH
HOOC COOH
(2)芳香族化合物合成路线
迄今为止，人类已知的物质中95%以上为有机物，而这些有机物大多数是由人工合成的。通过有机合成制得的药物、材料等物质广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。
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