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选择性必修3 第二章 第三节 第一课时 苯 2023-2024学年高二化学同步课件+教案(人教版)
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人教版 选择性必修三第二章 第三节 第一课时《苯》烃烷烃烯烃炔烃芳香烃烃类物质可以分为四类,我们已经学习过烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质。那么,芳香烃物质具有怎样的结构,其性质又是怎样的?1.1烃的分类1.2芳香族化合物的由来在有机化学发展的初期,便有芳香族化合物这一分类,其是指具有芳香气味的物质。在之后科学家的研究中发现,有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点:含有一个相同的结构单元——苯环我国芳香油的利用具有悠久的历史,远在2300多年前,诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。(图片来源于网络)1.3苯的物理性质液态无色芳香气味易挥发小于水不溶5.5 ℃80.1 ℃(图片来源于网络)具有苯环结构的最简单物质为苯。1.4苯的发现史18世纪初M.Faraday裂解鲸鱼油脂得到碳元素质量分数92.3%,氢元素质量分数7.7%的液体18世纪C.F.Gerhardt测得该液体相对分子质量为781845年C.Mansfield从煤焦油中分馏出该液体,发现该液体能制备具有芳香气味物质确定其分子式为C6H61.5苯的结构苯具有怎样的微观结构?这使苯具有怎样的性质?(图片来源于邢其毅《基础有机化学(第四版)》)1.5苯的结构近代物理方法证明,苯的结构如图所示:苯中所有C采取sp2杂化两个C原子之间的化学键键长全部相同苯中存在一种特殊的化学键,称为大π键(图片来源于网络)(图片来源于《Chemistry: The Central Science (12th Edition)》)1.5苯的结构苯的实际结构和凯库勒的早期猜想极为接近凯库勒所书写的苯的键线式也沿用至今为了体现苯化学键的特殊性有时也用这种形式(鲍林式)表示苯1.5苯的结构思考:下面图中的两种分子是同分异构体吗?2.1苯的化学性质——氧化反应【实验】苯和酸性高锰酸钾苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯可以燃烧,燃烧时有浓重的黑烟2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃2.2苯的化学性质——取代反应苯能够发生取代反应FeBr3可以催化苯和溴反应,生成溴苯溴苯是一种无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度大于水(溴苯)——断裂C-H键2.2苯的化学性质——取代反应(硝基苯)硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度大于水浓硫酸可催化苯和浓硝酸在50~60 ℃反应,生成硝基苯2.2苯的化学性质——取代反应(苯磺酸)生成硝基苯的过程存在副反应2.3苯的化学性质——加成反应苯是一种不饱和烃,可以发生加成反应(环己烷)催化剂Δ由于大π键的稳定性较强,因此相较于烯烃苯较难加成,且通常六个碳同时发生加成反应课 堂 练 习课堂练习1.下列化合物中,不溶于水,且密度小于水的是( )A.乙酸 B.乙醇 C.苯 D.四氯化碳课堂练习2.下列有机物分子中,所有原子不可能同时处于同一平面的是( )A.乙炔 B.乙烯 C.苯 D.丙烯课堂练习3. 判断C6H4Cl2有几种含有苯环的同分异构体( )A.1种 B.2种 C.3种 D.4种课堂练习4.下列物质中,可以被用来鉴别苯和己烯的是( )A.水 B.酸性高锰酸钾溶液C.氢氧化钠溶液 D.四氯化碳课堂练习5.对下列变化过程中的反应类型的判断,不正确的是( )A.CH4→CH3Cl 取代反应B.CH2=CH2→CH2BrCH2Br 加成反应C.苯 → 溴苯 取代反应D.苯 → 硝基苯 加成反应课堂练习【课堂练习答案】1.C2.D3.C4.B5.D
人教版 选择性必修三第二章 第三节 第一课时《苯》烃烷烃烯烃炔烃芳香烃烃类物质可以分为四类,我们已经学习过烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质。那么,芳香烃物质具有怎样的结构,其性质又是怎样的?1.1烃的分类1.2芳香族化合物的由来在有机化学发展的初期,便有芳香族化合物这一分类,其是指具有芳香气味的物质。在之后科学家的研究中发现,有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点:含有一个相同的结构单元——苯环我国芳香油的利用具有悠久的历史,远在2300多年前,诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。(图片来源于网络)1.3苯的物理性质液态无色芳香气味易挥发小于水不溶5.5 ℃80.1 ℃(图片来源于网络)具有苯环结构的最简单物质为苯。1.4苯的发现史18世纪初M.Faraday裂解鲸鱼油脂得到碳元素质量分数92.3%,氢元素质量分数7.7%的液体18世纪C.F.Gerhardt测得该液体相对分子质量为781845年C.Mansfield从煤焦油中分馏出该液体,发现该液体能制备具有芳香气味物质确定其分子式为C6H61.5苯的结构苯具有怎样的微观结构?这使苯具有怎样的性质?(图片来源于邢其毅《基础有机化学(第四版)》)1.5苯的结构近代物理方法证明,苯的结构如图所示:苯中所有C采取sp2杂化两个C原子之间的化学键键长全部相同苯中存在一种特殊的化学键,称为大π键(图片来源于网络)(图片来源于《Chemistry: The Central Science (12th Edition)》)1.5苯的结构苯的实际结构和凯库勒的早期猜想极为接近凯库勒所书写的苯的键线式也沿用至今为了体现苯化学键的特殊性有时也用这种形式(鲍林式)表示苯1.5苯的结构思考:下面图中的两种分子是同分异构体吗?2.1苯的化学性质——氧化反应【实验】苯和酸性高锰酸钾苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯可以燃烧,燃烧时有浓重的黑烟2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃2.2苯的化学性质——取代反应苯能够发生取代反应FeBr3可以催化苯和溴反应,生成溴苯溴苯是一种无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度大于水(溴苯)——断裂C-H键2.2苯的化学性质——取代反应(硝基苯)硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度大于水浓硫酸可催化苯和浓硝酸在50~60 ℃反应,生成硝基苯2.2苯的化学性质——取代反应(苯磺酸)生成硝基苯的过程存在副反应2.3苯的化学性质——加成反应苯是一种不饱和烃,可以发生加成反应(环己烷)催化剂Δ由于大π键的稳定性较强,因此相较于烯烃苯较难加成,且通常六个碳同时发生加成反应课 堂 练 习课堂练习1.下列化合物中,不溶于水,且密度小于水的是( )A.乙酸 B.乙醇 C.苯 D.四氯化碳课堂练习2.下列有机物分子中,所有原子不可能同时处于同一平面的是( )A.乙炔 B.乙烯 C.苯 D.丙烯课堂练习3. 判断C6H4Cl2有几种含有苯环的同分异构体( )A.1种 B.2种 C.3种 D.4种课堂练习4.下列物质中,可以被用来鉴别苯和己烯的是( )A.水 B.酸性高锰酸钾溶液C.氢氧化钠溶液 D.四氯化碳课堂练习5.对下列变化过程中的反应类型的判断,不正确的是( )A.CH4→CH3Cl 取代反应B.CH2=CH2→CH2BrCH2Br 加成反应C.苯 → 溴苯 取代反应D.苯 → 硝基苯 加成反应课堂练习【课堂练习答案】1.C2.D3.C4.B5.D
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