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第41讲 有机推断与有机合成路线设计（课件）-2024年高考化学一轮复习（新教材新高考）
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这是一份第41讲 有机推断与有机合成路线设计（课件）-2024年高考化学一轮复习（新教材新高考），共60页。PPT课件主要包含了内容索引，考情分析，网络构建，PARTONE等内容，欢迎下载使用。
1、全面、系统复习回顾基本知识。了解知识规律的来龙去脉，透彻理解概念的内涵外延，让学生经历教材由薄变厚的过程。要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。落实解题的三重境界：一是“解”，解决问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。 4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢。要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
第41讲 有机推断与有机合成路线设计
知识梳理 题型归纳
考点要求考题统计考情分析物质的组成、性质、分类2023**卷**题，**分2022**卷**题，**分2021**卷**题，**分……传统文化中的性质与变化2023**卷**题，**分2022**卷**题，**分2021**卷**题，**分
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。
2.解答有机推断题的思维建模
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
知识点2 确定官能团的方法
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
2.根据数据确定官能团的数目
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
3.根据性质确定官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
知识点3 有机反应类型的推断
2.根据反应条件推断反应类型
1.有机化学反应类型判断的基本思路
①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
知识点4 有机推断的题眼
有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质
题眼3、有机物之间的转化
1、直线型转化：（与同一物质反应）
（1）有机分子中原子个数比
1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
（2）常见式量相同的有机物和无机物
1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。
2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。
3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。
9. 式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
（3）有机反应数据信息
1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1ml=C＝C=加成时需1mlH2，1mlHX，1ml—C≡C—完全加成时需2mlH2，1ml—CHO加成时需1mlH2，而1ml苯环加成时需3mlH2。
2、含1ml—OH或1ml—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5mlH2。
3、含1ml—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1mlCO2。
4、1ml一元醇与足量乙酸反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加42。1ml二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1ml一元酸与足量乙醇反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加28。1ml二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。
5、1ml某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1ml乙酸。
6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。
7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。
8、烃和卤素单质的取代：取代1 ml 氢原子，消耗1 ml 卤素单质(X2)。
9、1 ml —CHO对应2 ml Ag；或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O。
题眼5 反应类型与官能团的关系：
题眼6 特征反应现象：
考向1 考查有机物的官能团的推断
考向2 考查有机物反应类型的推断
考向3 考查有机物结构的推断
(1)合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高；
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
(2)基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；
(3)符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
2.有机合成的分析方法
(1)正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
(2)逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。
(3)类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目标产物——产品。
3.有机合成的解题方法
知识点2 有机合成的主要任务
①醛、酮的加成;②加聚反应、缩聚反应;③酯化反应;
①酯类、糖类、蛋白质的水解反应;②烯炔的氧化反应;③脱羧反应;
④裂化和裂解反应；⑤利用题给信息。
①醇成环醚;②成环酯;③氨基酸成环;
2.官能团的引入或转化
知识点3 高考常见的新信息反应总结
4.苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
6.醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
8.醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
9.羧酸分子中的α-H被取代的反应：
11.酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。
知识点4 常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
3.芳香化合物的合成路线
考向1 考查有机物官能团的衍变及合成路线的选择
考向2 考查有机物官能团的保护
考向3 考查有机合成路线的设计
1、全面、系统复习回顾基本知识。了解知识规律的来龙去脉，透彻理解概念的内涵外延，让学生经历教材由薄变厚的过程。要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。落实解题的三重境界：一是“解”，解决问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。 4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢。要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
第41讲 有机推断与有机合成路线设计
知识梳理 题型归纳
考点要求考题统计考情分析物质的组成、性质、分类2023**卷**题，**分2022**卷**题，**分2021**卷**题，**分……传统文化中的性质与变化2023**卷**题，**分2022**卷**题，**分2021**卷**题，**分
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。
2.解答有机推断题的思维建模
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
知识点2 确定官能团的方法
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
2.根据数据确定官能团的数目
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
3.根据性质确定官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
知识点3 有机反应类型的推断
2.根据反应条件推断反应类型
1.有机化学反应类型判断的基本思路
①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
知识点4 有机推断的题眼
有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质
题眼3、有机物之间的转化
1、直线型转化：（与同一物质反应）
（1）有机分子中原子个数比
1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
（2）常见式量相同的有机物和无机物
1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。
2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。
3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。
9. 式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
（3）有机反应数据信息
1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1ml=C＝C=加成时需1mlH2，1mlHX，1ml—C≡C—完全加成时需2mlH2，1ml—CHO加成时需1mlH2，而1ml苯环加成时需3mlH2。
2、含1ml—OH或1ml—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5mlH2。
3、含1ml—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1mlCO2。
4、1ml一元醇与足量乙酸反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加42。1ml二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1ml一元酸与足量乙醇反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加28。1ml二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。
5、1ml某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1ml乙酸。
6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。
7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。
8、烃和卤素单质的取代：取代1 ml 氢原子，消耗1 ml 卤素单质(X2)。
9、1 ml —CHO对应2 ml Ag；或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O。
题眼5 反应类型与官能团的关系：
题眼6 特征反应现象：
考向1 考查有机物的官能团的推断
考向2 考查有机物反应类型的推断
考向3 考查有机物结构的推断
(1)合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高；
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
(2)基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；
(3)符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
2.有机合成的分析方法
(1)正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
(2)逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。
(3)类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目标产物——产品。
3.有机合成的解题方法
知识点2 有机合成的主要任务
①醛、酮的加成;②加聚反应、缩聚反应;③酯化反应;
①酯类、糖类、蛋白质的水解反应;②烯炔的氧化反应;③脱羧反应;
④裂化和裂解反应；⑤利用题给信息。
①醇成环醚;②成环酯;③氨基酸成环;
2.官能团的引入或转化
知识点3 高考常见的新信息反应总结
4.苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
6.醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
8.醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
9.羧酸分子中的α-H被取代的反应：
11.酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。
知识点4 常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
3.芳香化合物的合成路线
考向1 考查有机物官能团的衍变及合成路线的选择
考向2 考查有机物官能团的保护
考向3 考查有机合成路线的设计
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