沪科技版（2020）必修第二册第7章 常见的有机化合物7.3 乙醇和乙酸乙酸优秀导学案及答案

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知识精讲
知识点01 乙酸的分子结构和物理性质
1．乙酸又名_醋酸__，分子式为_ C2H4O2_，是食用醋的有效成分。
2．乙酸是具有强烈__刺激性__性气味的_无_色液体，易溶于乙醇和水。当温度低于16.7℃时，乙酸会凝结成_冰_状晶体，所以无水乙酸又称为_冰醋酸_。在冬季，实验室试剂瓶中的乙酸呈_固_态。
3．乙酸的结构简式为_ CH3COOH _，其中-COOH称为_羧基_。
4．在分子中烃基跟__羧基_直接相连的有机物叫做羧酸。
【即学即练1】下列关于乙酸的说法正确的是
A. 乙酸是一种弱酸，但酸性比碳酸强
B. 无水乙酸又称冰醋酸，是一种混合物
C. 乙酸分子中有四个氢原子，是一种四元酸
D. 向乙酸中滴加酚酞试液，溶液变红色
【答案】A
【解析】选项A是正确的。冰醋酸是纯净物，选项B错。乙酸是一元酸，选项C错。乙酸溶液呈酸性，滴加酚酞，溶液中无色的，选项D错。答案为A。
知识点02 乙酸的化学性质
1．乙酸中的羧基在水溶液中能部分电离出氢离子，因此乙酸具有_弱酸_性。电离方程式为
__ CH3COOHCH3COO-+H+__。
2．乙酸在浓硫酸存在条件下，可以与乙醇反应生成_乙酸乙酯_和水，这个反应属于_酯化_反应，反应的化学方程式为_ CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O __。
3．酯化反应是指__酸和醇作用生成酯和水的反应_。酯是由_醇__和_含氧酸（无机酸或羧酸）_反应失去水后生成的有机物。
【即学即练2】下图是某有机物分子的比例模型，灰色的是碳原子，白色的是氢原子，黑色的是氧原子。该物质不具有的性质是
A．与氢氧化钠反应 B．与稀硫酸反应
C．发生酯化反应 D．使紫色石蕊溶液变红
【答案】B
【解析】该模型表示的是乙酸，与稀硫酸是不反应的。答案为B。
知识点03 烃的衍生物
1．乙醇、乙酸、乙酸乙酯从结构上来说，都可以看做是由_乙烷中的氢原子__被其他基团取代后衍变而来的，所以也可叫做烃的衍生物。
2．官能团是指_决定有机物化学特性的原子或原子团__，写出下列官能团的结构简式:
羟基_-OH _，羧基_-COOH _，酯基_-COOR _，碳碳双键____，碳碳三键__ -C≡C-_。
【即学即练3】某有机物的结构如图所示，这种有机物可能具有的性质是
①可以燃烧； ②能使酸性KMnO4溶液褪色； ③能跟NaOH溶液反应；
④能发生酯化反应； ⑤能发生加成反应
A．只有①② B．只有①④ C．只有⑤ D．①②③④⑤
【答案】D
【解析】该有机物的结构中含有碳碳双键、羟基、羧基，所以兼有烯烃、醇、羧酸的性质。答案为D。
常见考法
常见考法一 乙酸的结构和性质
【例1】乙酸分子的结构式如图所示，下列反应及断键部位正确的是
①乙酸的电离，是①键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2eq \(――→,\s\up7(红磷))CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：是①②键断裂
A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④
【答案】B
【解析】乙酸的电离，产生H+，断①键；酯化反应中，乙酸提供—OH，断②键；取代反应时，发生在烷烃基的位置上，断③键；形成酸酐时，每两个羧基脱去一个水分子，其中一个乙酸分子断①处，另一分子断②处。四种说法都是正确的，答案为B。
必杀技
1．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团为羧基（-COOH）。
2．乙酸分子中的羧基在水溶液中能部分电离出氢离子，具有弱酸性。
【同步练习1】乳酸（ ）在自然界广泛存在，用途非常广。下列说法错误的是
A．乳酸属于烃的衍生物
B．乳酸和乙酸属于同系物
C．能发生消去反应
D．可用于生产降解塑料
【答案】B
【解析】选项B，乳酸除含羧基外，还含羟基，与乙酸不属于同系物，B说法是错误的，答案是B。选项D，乳酸可通过缩聚反应脱水生成聚乳酸，是一种可降解塑料，D说法是正确的。答案是B。
常见考法二 乙酸的酸性
【例2】乙酸又叫醋酸，是食醋的主要成分，是常用的酸味剂，具有酸的通性。现通过以下两个实验来认识乙酸的酸性：
①向试管中加入约2 mL稀醋酸溶液，加入紫色石蕊溶液，观察现象；
②向试管中加入约2 mL稀醋酸溶液，滴加碳酸钠溶液，观察现象。
讨论下列问题：
(1)上述实验可观察到什么现象？可得出什么结论？
(2)设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。
【答案】(1)①加入石蕊溶液呈红色。②滴加碳酸钠溶液有气泡生成。以上实验说明乙酸具有酸性。
(2)装置图：
预期现象：碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。
结论：酸性：乙酸>碳酸>硅酸。
必杀技
1．乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强。乙酸具有酸的通性，如能使指示剂变色，能与活泼金属反应放出氢气，能与金属氧化物反应生成盐和水，能与碱发生中和反应等。
2．羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较
【同步练习2】等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应，消耗金属钠的质量从大到小的顺序是________。等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应，产生的气体的体积从大到小的顺序是________。
①CH3CH(OH)COOH ②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH ④HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH
【答案】①＝②＝④>③ ②＝④>③＝①
【解析】（1）1 ml羟基或1 ml羧基，消耗1 ml金属钠，所以消耗金属钠的量：①＝②＝④>③。
（2）羟基与NaHCO3浓溶液不反应，羧基可与NaHCO3浓溶液反应，羧基越多，产生CO2也越多，所以产生CO2气体的体积：②＝④>③＝①。
常见考法三 乙酸的酯化反应
【例3】实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_____________________________________；
反应中浓硫酸的作用是_____________________。
(2)试管甲中发生反应的化学方程式为________________________。
(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)______。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(4)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有____________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器____________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
【答案】(1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 作催化剂，吸水剂
(2) CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O
(3)BC (4)分液漏斗 上口倒出
必杀技
1．酯化反应概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。
2．酯化反应的历程是酸去羟基醇去氢。
【同步练习3】实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1 mL，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管)。下列有关该实验的描述，不正确的是
A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B．该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水
C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
D．石蕊层为三环，由上而下是蓝、紫、红
【答案】D
【解析】饱和碳酸钠溶液接收有机物后，再将紫色石蕊溶液小心加入后，如果不振荡，液体将分为三层，上层是有机层，含乙酸乙酯、乙酸、乙醇，使溶于其中的石蕊变红，中层为石蕊，呈紫色，下层为碳酸钠，遇石蕊溶液呈蓝色。选项D的说法是错误的，答案为D。
常见考法三 烃的衍生物和官能团
【例4】某有机物结构如图所示，该有机物可能具有的性质是
①能发生氧化反应 ②能使溴水褪色
③与乙酸发生酯化反应 ④与碳酸氢钠溶液反应
A．①② B．③④
C．①④ D．全部
【答案】D
【解析】该有机物含有三种官能团：碳碳双键、羧基、羟基，兼有三者的性质。答案为D。
必杀技
1．官能团：官能团对有机物性质具有决定性作用，根据官能团可以将有机物分为烯烃、炔烃、醇、醛、酸、酯等。
2．烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他基团所取代后衍变而来的化合物。烃的衍生物的性质主要由其所含有的官能团决定。
【同步练习4】下列物质的类别与所含官能团有错误的是
A．CH3COOCH3 酯类 –COOR B． 羧酸 –COOH
C． 醛类 –CHO D．CH2=CH2 烯烃 （）
【答案】C
【解析】选项C，与苯环相连的是酯基，属于酯类，不是醛类。答案为C。
分层提分
题组A 基础过关练
1．下列关于乙醇与乙酸的说法正确的是
A．乙醇在一定条件下可转化为乙酸
B．都能与碳酸钠溶液反应
C．两者所含碳元素的百分含量相同
D．都含有碳氧双键
【答案】A
2．官能团决定有机物的性质，下列表述错误的是
A．氨基：—NH2 B．羟基：—OH
C．醛基：—COH D．羧基：—COOH
【答案】C
【解析】醛基的写法是—CHO。答案为C。
3．食醋是一种生活必备的食品调味剂。有同学分别向盛有下列物质的玻璃杯中倒入适量食醋，他不会观察到明显现象的玻璃杯中盛有
A. 滴加了酚酞的NaOH溶液 B. 锌粉
C. 食盐粉末 D. 纯碱粉末
【答案】C
【解析】乙酸与食盐是不反应的。答案为C。
4．柠檬酸可以除水垢，其分子结构如图所示：，下列说法不正确的是
A．柠檬酸可以除水垢是因为具有酸性
B．柠檬酸可以除水垢是因为分子结构中含有羧基
C．柠檬酸分子结构中含有两种官能团
D．羧基中的两个氧原子之间形成氧氧单键
【答案】D
【解析】羧基的结构为，两个氧原子之间没有化学键。答案为D。
5．将CH3COOH和H18OC2H5混合在一定条件下发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后，下列说法正确的是
A．18O存在于所有物质里
B．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里
C．18O仅存在于乙醇和水里
D．有的乙醇分子可能不含18O
【答案】B
【解析】酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”，所以18O存在于乙醇和乙酸乙酯里。答案为B。
6．下列试剂不能用来鉴别乙酸和乙醇的是
A．溴水 B．紫色石蕊溶液 C．碳酸钠溶液 D．酸性高锰酸钾溶液
【答案】A
【解析】选项A与乙酸、乙醇都不反应，都是互相溶解。选项B遇乙酸会变红，选项C遇乙酸会产生气泡，选项D遇乙醇会褪色。答案为A。
7．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是
A． B．CH3CH2NO2
C．CH2=CHBr D．
【答案】D
【解析】烃的衍生物是除碳氢外，还含有其他元素，所以答案是D。
8．下列说法正确的是
A．酯化反应也属于加成反应
B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子生成水
C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用
D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分离
【答案】B
【解析】选项A，酯化反应属于取代反应，A错。选项B是正确的。选项C，浓硫酸在酯化反应中的作用是催化和吸水，C错。选项D，接收乙酸乙酯的导管口不能在液面下，否则可能引起倒吸，D错。答案为B。
9．根据乙酸的结构回答下列问题：
Ⅰ.断①键发生________反应，乙酸能使石蕊溶液变________色，其酸性比碳酸强。
(1)与钠反应的离子方程式_____________________________________。
(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式________________________________。
(3)与氧化铜反应的离子方程式______________________________________。
(4)与碳酸钙反应的离子方程式______________________________________。
Ⅱ.断②键发生______反应，与CH3CH2OH反应的化学方程式______________________。
【答案】Ⅰ.取代 红
(1)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋
(2)CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O
(3)2CH3COOH＋CuO―→2CH3COO－＋Cu2＋＋H2O
(4)2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑
Ⅱ.酯化或取代
10．烃A和甲醇都是重要的化工原料。石油裂解可获得A，已知A在通常状况下是一种相对分子量为28的气体，A通过加聚反应可以得到F，F常作为食品包装袋的材料。有机物A、B、C、D、E、F有如图的关系。
（1）A的分子式为________；F的结构简式为________；反应①的反应类型是________。
（2）写出反应B→C的化学方程式：_________________________________________。
（3）E有多种同分异构体，其中属于酯类的有_____种。G是E其它类别的同分异构体，且G能与NaHCO3反应，则G的结构简式可能为：__________(任写一种)。
【答案】（1）C2H4 加成反应
（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
（3）3 CH3CH2CH2COOH
题组B 能力提升练
11．常温下苹果酸为白色晶体，有较强的吸湿性，易溶于水、乙醇，主要用于食品和医药行业，其结构简式如图。下列关于苹果酸的叙述正确的是
A．分子式：C4H8O5
B．含有三种官能团
C．可以与H2发生加成反应
D．既能与Na反应又能与NaOH反应
【答案】D
【解析】选项A，分子式为C4H6O5，A错。选项B，苹果酸有两种官能团：羧基和羟基，B错。选项C，羧基和羟基都不能与H2发生加成反应，C错。选项D是正确的。答案为D。
12．某有机物跟足量金属钠反应生成22.4 L H2（标准状况下），另取相同物质的量的该有机物与足量碳酸氢钠作用生成22.4 L CO2（标准状况下），该有机物分子中可能含有的官能团为
A．含一个羧基和一个醇羟基 B．含两个羧基
C．只含一个羧基 D．含两个醇羟基
【答案】A
【解析】1 ml羟基或1 ml羧基与足量金属钠反应，产生0.5 ml氢气；羟基与NaHCO3不反应，羧基可与NaHCO3反应，1 ml羧基NaHCO3反应可产生1 ml CO2。所以，若产生1 ml CO2，则分子结构中含一个羧基；要产生1 ml H2，分子结构中除一个羧基，还需再含一个烃基。答案为A。
13．取某一元醇13.00 g跟乙酸混合后，加入浓硫酸并加热，若反应完毕时，制得乙酸某酯15.80 g，回收该一元醇1.40 g，则该一元醇是
A．C7H15OH B．C6H13OH C．C5H11OH D．C2H5OH
【答案】A
【解析】设醇为ROH，其摩尔质量为M，则
ROH + CH3COOH → 酯 + H2O
M 60 M+60―18
13.00 g―1.40 g 15.80 g
所以，，解得M=116，在选项中，式量为117的是C7H15OH。答案为A。
14．为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，某化学兴趣小组同学设计如图所示装置，可供选择的试剂有：醋酸、碳酸、硅酸、碳酸钠固体、饱和NaHCO3溶液、硅酸钠溶液、澄清石灰水。
（1）锥形瓶A内试剂是 ，分液漏斗中所盛试剂是 。
（2）装置B中所盛试剂是 ，试剂的作用是 ；装置C中出现的现象是 。
（3）B中发生反应的离子方程式为 ，C中反应的化学方程式为 。
（4）由实验可知三种酸的酸性强弱顺序为 > > (用化学式表示)。
【答案】（1）碳酸钠固体 醋酸
（2）饱和NaHCO3溶液 除去随CO2挥发出来的CH3COOH蒸气 有白色胶状沉淀产生
（3）CH3COOH+HC= CH3COO-+H2O+CO2↑ CO2+H2O+Na2SiO3= Na2CO3+H2SiO3↓
（4）CH3COOH H2CO3 H2SiO3
【解析】该实验是基于“较强酸制较弱酸”设计的，由于乙酸具有挥发性，为防止对碳酸的性质造成干扰，需将生成的CO2通过饱和碳酸氢钠溶液，以除去乙酸蒸气。
15．有一种有机物X，其结构简式为：HO—CH2CH=CH—COOH，试回答下列问题：
（1）X中的含氧官能团名称是________、________。
（2）向X中加入金属钠，将发生反应的化学方程式是________________________________________。
（3）如果在X中加入NaOH溶液，将发生反应的化学方程式是________________________________。
（4）下列关于X的说法中正确的是________。
①X既能与酸发生酯化反应，又能与醇发生酯化反应
②X能够使溴水褪色，但不能使KMnO4酸性溶液褪色
③X能够发生缩聚反应，但不能发生加聚反应
【答案】（1）羟基；羧基
（2）HO—CH2CH=CH—COOH+2Na→NaO—CH2CH=CH—COONa+H2↑
（3）HO—CH2CH=CH—COOH+NaOH→HO—CH2CH=CH—COONa+H2O
（4）①
【解析】X物质含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，兼有三者的化学性质。
16．分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质：
①A+Na迅速产生气泡;
②A+CH3CH2OH有香味的物质。
（1）根据上述信息，对该化合物可作出的判断是 。
A．一定含有—OH B．一定含有—COOH
C．有机化合物A为乙醇 D．有机化合物A为乙酸
（2）A与金属钠反应的化学方程式为 。
（3）化合物A与CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为 。
（4）有机化合物B的分子式为C2H4O3，与Na反应迅速产生H2，且1 ml B与足量Na反应放出1 ml H2，则B的结构简式为 。
【答案】（1）BD
（2）2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
（3）CH3COOCH2CH3
（4）HO—CH2—COOH
【解析】根据性质，可推知A是乙酸，B是羟基乙酸（HO—CH2—COOH）。
17．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖，在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为。完成下列问题：
(1)写出乳酸分子中官能团的名称：___________________________。
(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_______________________________________。
(3)写出乳酸与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式：______________________________________。
(4)乳酸在浓H2SO4存在下，两分子相互反应，生成链状物质的结构简式为________________。
【答案】(1)羟基、羧基
(2)
(3)
(4)
题组C 培优拔尖练
18. 在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1=V2≠0，则有机物可能是
A．CH3CH(OH)COOH B．HOOC－COOH
C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH
【答案】A
【解析】能够与钠反应的官能团有醇羟基、酚羟基和羧基，能够与NaHCO3反应的只有羧酸。逐项分析如下：
选项A，结构中既含醇羟基，又含羧基，两者都能与钠反应，1ml该有机物与过量的钠反应得1 ml H2，若与过量NaHCO3反应，1ml该有机物反应得1 ml CO2，在同温同压下它们的体积是相同的，符合题意；
选项B、D，相同量的B或D与过量的钠和NaHCO3反应产生的气体体积不相等，不合题意；
选项C，由于结构中没有羧基，不与NaHCO3反应而使V2=0，不合题意。
19．A、B、C、D都是含C、H、O的单官能团化合物。A水解得B和C；B氧化可以得到C或D；D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是
A．M(A)=M(B)=M(C) B．2M(D)=M(B)+M(C)
C．M(B)＜M(D)＜M(C) D．M(D)＜M(B)＜M(C)
【答案】D
【解析】根据题意，A是酯类，B是醇类，C是羧酸类，D是醛类。不妨用我们熟悉的物质代入，若A是乙酸乙酯（式量88），则B是乙醇（式量46），C是乙酸（式量60），D是乙醛（式量44）。答案为D。
20．物质X的结构式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂。下列关于物质X的说法正确的是
A．X分子式为C6H6O7
B．1 ml物质X可以和3 ml氢气发生加成
C．X分子不可以发生消除反应
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的
气体物质的量相同
【答案】D
【解析】选项A，X的分子式为C6H8O7，A错。选项B，X与氢气不反应，B错。选项C，分子中含醇羟基，能与邻位碳上的氢发生器消除反应，C错。选项D是正确的，答案为D。
21．胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为C25H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H50O2，合成这种胆固醇酯的酸是
A．C6H13COOH B．C6H5COOH
C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
【答案】B
【解析】在酸和醇形成酯的反应中，酸提供—OH，醇提供—OH上的H形成水。根据质量守恒定律：m(酸) + m(醇) = m(酯) + m(H2O)，且酯中C原子数等于酸和醇的碳原子数之和，酯中H原子数等于酸和醇中的H原子数减去2，酯中氧原子数等于酸和醇中氧原子数减去1。经计算B项正确。
22．CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的酸性强于CH3COOH，这是因为－Cl是一种强吸电子基团，能使－OH上的H原子具有更大的活动性；有的基团属于斥电子基团，能减弱－OH上H原子的活动性。据上规律，填空：
（1）HCOOH显酸性，而H2O显中性，这是由于HCOOH分子中存在 (填吸或斥)电子基团，这种基团是 。
（2）CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在 (填吸或斥)电子基团，这种基团是 。
（3）C6H5－ 也属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH 。
（4）下列酸中：CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，酸性最强的是 。
【答案】（1）吸；醛基；（2）斥；甲基；（3）强；（4）CF3COOH。
【解析】（1）比较标准：H2O分子中与—OH相连的是H原子，HCOOH分子中与—OH相连的是醛基。
（2）比较标准：HCOOH分子中与—COOH相连的是H原子，CH3COOH分子中与—COOH相连的是甲基。
（3）根据信息以及前面的推导，知道卤素是吸电子基团，使羧酸的酸性增强，卤素越活泼，羧酸的酸性越强。甲基是斥电子基团，使羧酸的酸性减弱。
23．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A的结构简式：A ，C： 。
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
和 。
【答案】（1）A的结构简式为，C是苯甲醇。
（2）； 。
24．右下图为制取乙酸乙酯的实验装置图。回答下列问题：
（1）揭示实验原理
①乙酸与乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生反应生成乙酸乙酯。请用氧同位素示踪法写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式______________________。
②能否用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理？ _______（选填“能”或“不能”），原因是___________________。
（2）反应温度确定：
合成乙酸乙酯的反应为放热反应。实验表明，反应温度应控制在85℃左右为宜。回答：
实验温度不宜低于85℃左右的原因是__________________________________________；
实验温度不宜高于85℃左右的原因是__________________________________________；
（3）实验装置的比较：
利用右图装置制备乙酸乙酯，这种装置与教材装置相比较突出的优点是__________________________。
（4）酯层厚度的标示：
为更好地测定酯层厚度，可预先向饱和Na2CO3溶液中滴加1滴____试液，现象是____________________________。
【答案】（1）①
②否。醇和羧酸都失H，所以H换成D无法指示何种物质脱羟基。（各1分，共2分）
（2）反应速率低，达不到催化剂活性温度；温度过高利于平衡逆向移动，酯产率降低。
（3）用分水器能够在反应进行时很容易的把水分离出来，从而使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率。
（4）酚酞。碳酸钠层呈红色，上层的酯层呈无色。
25．苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸。该苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：
①相对分子质量不超过250，完全燃烧后只生成CO2和H2O，分子中C、H质量分数分别为：w(C)＝35.82%，w(H)＝4.48%；
②1 ml该酸与足量的NaHCO3反应放出44.8 L CO2，与足量的Na反应放出33.6 L H2(气体体积均已折算为标准状况)；
③该分子中存在四种不同化学环境的碳原子，分子中不含甲基。
已知：该苹果酸分子有下列转化关系，其中B能使溴的四氯化碳溶液褪色。
回答下列问题：
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是______________、____________。
(2)苹果酸能发生的反应有________(选填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)写出B、C的结构简式：B：________；C：________。
(4)写出A―→D的化学方程式：_________ 。
(5)该苹果酸有多种同分异构体，写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式：____________。
①在一定条件下，能发生银镜反应；
②能与苯甲酸发生酯化反应；
③能与乙醇发生酯化反应；
④分子中同一碳原子不能连有2个羟基；
⑤1 ml该酸与足量的钠反应可以生成1.5 ml氢气。
【答案】（1）羟基 羧基
（2）②④⑤⑥
（3）HOOC－CH===CH－COOH
（4）
（5）
【解析】每摩尔苹果酸中最多含n(C)醇(—OH)