第52讲 有机物的官能团与性质、检验与鉴别 -备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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【复习目标】
1. 掌握常见官能团的结构和典型性质；
2. 能根据官能团预测新物质的性质。
【知识精讲】
知识点一 有机物的官能团与性质
1. 常见官能团的结构与典型化学反应
2. 常见有机物中的定量关系
(1)烃(或官能团)与H2、Br2反应的定量关系
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(～H2,～Br2))；—C≡C—eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(～2H2,～2Br2))；～3H2。
(2)—OH与钠反应的定量关系
eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\c1(2—OH,2—COOH))～2Na～H2。
(3)羧基、酯基与NaOH、NaHCO3的定量关系
①—COOH～NaOH；
②—COOH～NaHCO3～CO2；
③～NaOH。
3. 由有机物结构简式确定有机物性质的方法

【例题1】二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是( )
A．二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4
B．与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色
C．等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
D．与乳酸(结构如图b)互为同系物
【答案】D
【解析】
由图a可知，二羟基甲戊酸含有两个羟基和1个羧基，羟基能与乙酸发生酯化反应，其中—CH2OH中的羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，羧基能与乙醇发生酯化反应，羟基、羧基都能与钠反应，与碳酸氢钠反应的只能是羧基，A、B、C均正确；a、b两者结构不相似，不互为同系物，D错误。
【例题2】对苯二甲酸()是合成涤纶的原料，下列说法正确的是( )
A．1 ml对苯二甲酸与2 ml CH3CH2OH可完全酯化
B．分子中共面的原子最多有18个
C．与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H16O4
D．对苯二甲酸的同分异构体，其中苯环上的二元取代物有5种
【答案】B
【解析】
酯化反应是可逆反应，故A错误；分子中的苯环和苯环相连的原子是共面的，和碳氧双键相连的原子也是共面的，和羰基相连的羟基上的氢原子可能与羟基上的氧原子共面，则对苯二甲酸共面的原子数最多为18个，故B正确；对苯二甲酸结构中能与氢气发生加成反应的是苯环部分，则与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H12O4，故C错误；对苯二甲酸的同分异构体，除了邻位还有间位，且二元取代物还有、等，每种都有邻、间、对三种，故D错误。
【例题3】(2022·湖北部分重点高中联考)科学家合成的一种纳米小人结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是( )
A．易溶于水
B．一氯代物有14种(不考虑立体异构)
C．所有原子处于同一平面
D．1 ml该物质最多可与16 ml H2发生加成反应
【答案】D
【解析】
有环醚结构的环左右对称，中间苯环左右不对称，下面的苯环左右结构对称，，如图标注，有11种不同化学环境的氢原子，一氯代物有11种，故B错误；含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不在同一平面上，故C错误；能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳三键，含有2个苯环、5个碳碳三键，则1 ml该物质最多可与16 ml H2发生加成反应，故D正确。
考点二 有机物的检验与鉴别常用方法
(1)依据水溶性鉴别

(2)依据密度大小鉴别

(3)燃烧

(4)依据官能团具有的特性鉴别
常见的试剂与方法见下表。
【归纳总结】物质检验或鉴别时的“四个首先”
(1)若被鉴别物中含烯、烃等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液；
(2)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液；
(3)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。
【例题4】能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质鉴别出来的试剂是( )
A．H2O B．Na2CO3溶液
C．CCl4溶液 D．NaHSO4溶液
【答案】B
【解析】
CH3COOH、CH3CH2OH与水互溶，、不溶于水，前者密度小于水，而后者密度大于水，水或水溶液即可把后三者分开，另外CH3COOH可与Na2CO3溶液产生气泡，故能一次区分四种物质的试剂为Na2CO3溶液。
【例题5】检查汽油中含有不饱和链烃的方法是( )
A．加入溴水振荡后，观察溴水层是否褪色
B．加入溴水振荡后，观察汽油层是否变为红棕色
C．加入酸性高锰酸钾溶液振荡后，观察是否褪色
D．通入氢气，观察是否发生
【答案】C
【解析】
汽油中的不饱和烃为烯烃。A项，加入溴水振荡，溴水褪色可能是发生了萃取，不能证明含有不饱和烃，错误；B项，加入溴水振荡后，观察汽油层是否变为红棕色只能说明汽油中含有易溶解溴的有机物，错误；C项，加入酸性高锰酸钾溶液振荡后，若酸性KMnO4溶液紫红色褪去，说明汽油中含有不饱和烃，正确；D项，通入氢气反应观察不到明显现象，错误。
【例题6】下列方法不能用来鉴别乙醇和乙酸的是( )
A．观察溶液颜色 B．加入碳酸氢钠溶液
C．加入紫色石蕊溶液 D．加入酸性高锰酸钾溶液
【答案】A
【解析】
A项，乙醇和乙酸都是无色液体，不能通过观察溶液颜色鉴别，不可以鉴别；B项，乙酸与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体，乙醇与碳酸氢钠溶液不反应，可以鉴别；C项，乙酸能使紫色石蕊溶液变红，乙醇不能使紫色石蕊溶液变色，可以鉴别；D项，乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以鉴别。
【真题演练】
1．（2021·广东·高考真题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烷烃B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应D．具有一定的挥发性
【答案】A
【详解】
A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；
B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；
C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；
D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确；
故选A。
2．（2021·全国·高考真题）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得
【答案】C
【详解】
A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；
B．同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；
C．该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；
D．该物质只含有一个羧基，1ml该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5ml二氧化碳，最大质量为22g，故D错误；
故选C。
3．（2017·全国·高考真题）已知①、②、③的分子式均为C6H6，下列说法正确的是
A．①的同分异构体只有②和③两种
B．①、②、③的二氯代物均只有三种
C．①、②、③均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面
【答案】D
【详解】
A．①是苯，其同分异构体还可以是链状不饱和烃，同分异构体有多种，不止②和③两种，A错误；
B．②分子编号如图，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，B错误；
C．①、③分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；
D．苯是平面形结构，所有原子共平面，②、③中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；
答案选D。
4．（2021·河北·高考真题）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】BC
【详解】
A．根据分子的结构简式可知，1 ml该分子中含有1ml -COOH，可与溶液反应生成1ml，在标准状况下其体积为，A正确；
B．1ml分子中含5ml羟基和1ml羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量反应，消耗二者物质的量之比为，B错误；
C．分子中含1ml碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1ml该物质最多可与发生加成反应，C错误；
D．分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性溶液氧化，D正确；
故选BC。
5．（2020·浙江·高考真题）下列关于如图所示有机物的说法，正确的是
A．该物质可由n个单体分子通过加聚反应生成
B．0.1ml该物质完全燃烧，生成 (标准状况)的CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmlNaOH
【答案】AC
【详解】
A．该物质的单体为，可有n个单体分子通过双键加聚反应生成，A项正确；
B．该有机物的分子式为，0.1ml该物质完全燃烧，生成 (标准状况)的CO2，B项错误；
C．该有机物为酯类物质在酸性条件下水解为对应的羧酸和对应的醇，乙二醇为产物之一，可作为汽车发动机的抗冻剂，C项正确；
D．该有机物中存在苯酚酯，1ml苯酚酯消耗2ml的，剩余的两个酯基各消耗1ml的，则1ml该有机物最多消耗4n ml的，D项错误；
答案选AC。
6．（2020·海南·高考真题）姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是
A．分子式为C21H22O6
B．分子中存在手性碳原子
C．分子中存在3种含氧官能团
D．既能发生取代反应，又能发生加成反应
【答案】CD
【详解】
A. 由结构式可知，姜黄素的分子式为：C21H20O6，故A错误；
B. 手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；
C. 姜黄素中存在羟基、醚基和酮基3中含氧官能团，故C正确；
D. 姜黄素中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D正确；
故选CD。
7．(2021·北京，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是( )
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
【答案】A
【详解】
该物质分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键4种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。
【课后精练】
1．（2021·全国·高三专题练习）有机物的结构可用“键线式”简化表示。如CH3—CH=CH—CH3，可简写为。有机物X的键线式为。下列说法不正确的是
A．X的化学式为C8H8
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C6H5CH=CH2
C．X能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
【答案】D
【详解】
A．键线式结构中拐点和端点表示碳原子，每个碳原子形成4条共价键，缺少的为省略的氢原子，则X的化学式为C8H8，A项正确；
B．X的同分异构体，且属于芳香烃，则含有苯环，剩余基团为-CH=CH2，则Y的结构简式为C6H5CH=CH2，B项正确；
C．X含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使其褪色，C项正确；
D．X和足量的氢气发生加成反应后生成环状饱和烃，有2种类型氢原子，其一氯代物有2种，D项错误；
故选D。
2．（2021·宁夏·海原县第一中学高三阶段练习）乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是
A．化学式为C6H6O6
B．乌头酸能发生水解反应和加成反应
C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．含1ml乌头酸的溶液最多可消耗3mlNaOH
【答案】B
【详解】
A．根据乌头酸的结构简式可知其化学式为C6H6O6，A正确；
B．乌头酸中所含官能团为羧基和碳碳双键，可以发生加成，不能发生水解反应，B错误；
C．乌头酸中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．1ml乌头酸中含有3ml羧基，最多可消耗3mlNaOH，D正确；
故选B。
3．（2021·浙江·高三专题练习）《天工开物》中记载：贱者裋褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者为裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”的主要成分分别为
A．纤维素、油脂B．糖类、油脂C．纤维素、蛋白质D．核酸、蛋白质
【答案】C
【详解】“枲、麻、苘、葛”的主要成分是纤维素；“裘褐”由动物毛皮制成，“丝绵”由蚕丝制成，动物的毛皮和蚕丝的主要成分是蛋白质，C项正确。
4．（2020·山东·高三专题练习）实验室从橙子皮中提取橙油(主要成分是柠檬烯)的操作流程如图所示:
已知二氯甲烷的密度大于水,下列说法错误的是
A．萃取时可采用多次萃取的方法以提高产率
B．分液时先将水层从分液漏斗上口倒出,再将有机层从下口放出
C．无水硫酸镁的作用是除去有机层中的水
D．水蒸气蒸馏所得馏分和蒸馏所得橙油均为混合物
【答案】B
【详解】
A．萃取时可采用多次萃取的方法，可以获得较多的橙油，从而提高橙油的产率，故Ａ说法正确；
B．分液操作中必须先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出，故B说法错误；
C．无水硫酸镁常用作干燥剂，因此无水硫酸镁的作用是除去有机层中的水，故C说法正确；
D．蒸馏时一般的得到馏分均为混合物，故D说法正确；
答案为B。
5．（2021·全国·高三专题练习）化合物M是合成某药物的中间体，其结构如图所示。下列关于化合物M的说法错误的是
A．分子式为C20H20O3，能够发生水解反应
B．既能跟金属钠反应，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．苯环上的一氯代物有3种
D．1 ml M可与7ml H2发生加成反应
【答案】C
【详解】
A．根据分子的结构简式得到分子式为C20H20O3，分子中含有酯基，则能够发生水解反应，故A正确；
B．分子中含有羟基，既能跟金属钠反应，分子中含有羟基、碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．分子中含有两个苯环，因此苯环上的一氯代物有6种，故C错误；
D．分子中哈游2个苯环和1个碳碳双键，因此1 ml M可与7ml H2发生加成反应，故D正确。
综上所述，答案为C。
6．（2021·全国·高三专题练习）检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是
A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀
B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色
C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色
【答案】A
【详解】
淀粉遇碘变蓝，浓硝酸可以使蛋白质变黄，新制Cu(OH)2可以被葡萄糖还原得到砖红色沉淀氧化亚铜；
综上所述答案为A。
7．（2021·安徽·六安市裕安区新安中学高三开学考试）下列由实验得出的结论正确的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】A
【详解】
A．乙烯分子中含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，溶液最终变为无色，A项符合题意；
B．乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈，说明乙醇—OH中H的活泼性比水中的H的活泼性弱，B项不符合题意；
C．用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除，说明乙酸能够与碳酸钙反应，乙酸的酸性强于碳酸，C项不符合题意；
D．甲烷与氯气在光照条件下反应生成的气体有一氯甲烷和氯化氢，使湿润的石蕊试纸变红的气体为氯化氢，一氯甲烷为非电解质，不能电离，D项不符合题意；
故正确选项为A。
8．（2022·新疆·克拉玛依市教育研究所三模）有机物是制备镇痛剂的中间体。下列关于该有机物的说法错误的是（ ）
A．与环己烷互为同分异构体B．一氯代物有五种（不考虑立体异构）
C．所有碳原子可能处于同一平面D．能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
【答案】B
【详解】
A．该有机物的结构简式为，分子式为，环己烷的分子式为，二者互为同分异构体，选项A正确；
B．该有机物含有如图4种类型的氢原子，一氯代物有4种，选项B错误；
C．该有机物可看作2个，1个取代乙烯分子中3个氢原子，由于乙烯分子中6个原子共平面，故与双键碳原子直接相连的碳原子与双键碳原子一定共平面，单键可以旋转，故所有碳原子可能处于同一平面，选项C正确；
D．该有机物含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项D正确。
答案选B。
9．（2019·黑龙江·大庆四中高三阶段练习）下列关于有机物的说法正确的是（ ）
A．聚乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．酸性高锰酸钾溶液可以鉴别苯、乙醇和乙酸
C．蛋白质、纤维素、油脂都是高分子化合物
D．丙烯（CH2=CH-CH3）中所有原子一定共面
【答案】B
【详解】
A．聚乙烯的结构简式为，分子中没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A错误；
B．苯不与高锰酸钾溶液反应，也不溶于水，因此会分层，在上层；乙醇能使高锰酸钾溶液褪色；乙酸溶于高锰酸钾溶液中，现象不同，可以鉴别，B正确；
C．油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类物质，相对分子质量小于10000，不是高分子化合物，C错误；
D．丙烯中含有－CH3，其空间结构类似于甲烷，所有原子不可能共平面，D错误；
答案选B。
10．（2020·全国·高三专题练习）除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)，所用试剂和方法正确的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】B
【详解】
A．Br2与KI溶液反应生成碘单质，与溴苯仍是互溶体系，不能分离，碘单质与溴苯汽油互溶，无法用汽油萃取，故A错误；
B．浓硝酸和浓硫酸可与氢氧化钠反应，而硝基苯不反应，且不溶于水，可用氢氧化钠溶液除杂，故B正确；
C．利用氢气与乙烯发生加成反应，除去乙烯，但会引入氢气，故C错误；
D．乙烯可以被酸性高锰酸钾氧化成二氧化碳，会引入新的杂质，故D错误；
答案选B。
11．（2020·全国·高三单元测试）下列各组有机物的鉴别中所用试剂及现象与结论均正确的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】D
【详解】
A. 葡萄糖和果糖均含有羟基，都能与钠反应生成氢气，A选项错误；
B. 蔗糖是非还原性糖，不能使溴水褪色，但溴水可使蛋白质变性，B选项错误；
C. 某些蛋白质遇浓硝酸发生颜色反应，显黄色，C选项错误；
D. 淀粉遇碘水变蓝，可以用碘水检验，D选项正确;
答案选D。
12．（2021·全国·高三专题练习）聚乙二醇滴眼液的商品标签部分信息如图所示(乙二醇的结构简式为HOCH2CH2OH)，结合所学知识分析，下列观点不正确的是( )
A．乙二醇与丙二醇互为同系物
B．聚乙二醇和丙二醇均为无毒、易溶于水的有机物
C．乙烯、乙二醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
D．一定条件下，乙二醇与足量乙酸充分酯化所得产物的分子式为C6H12O4
【答案】D
【详解】
A. 乙二醇与丙二醇结构相似，都含2个醇羟基，分子组成相差一个CH2原子团，是同系物，A项正确；
B. 聚乙二醇属高分子聚合物，具有亲水性和成膜性，聚乙二醇和丙二醇结构中都含有羟基，易溶于水，无毒，B项正确；
C. 乙烯结构中存在碳碳双键，能与高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，乙二醇中含有羟基，能与高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，因此两者都能使高锰酸钾溶液褪色，且原理相同，C项正确；
D. 1ml乙二醇可以和2ml乙酸发生酯化反应，所得产物的分子式为C6H10O4，D项错误；
答案选D。
13．（2019·辽宁·高三开学考试）食品防腐剂R的结构简式如下图所示，下列说法正确的是（ ）
A．与CH3CH218OH发生酯化反应，生成H218O
B．与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均反应
C．能使酸性高锰酸钾及溴水褪色，反应原理相同
D．1 ml化合物X最多能与5 ml H2发生加成反应
【答案】B
【详解】
A．含有羧基，可与乙醇发生酯化反应，乙醇的O-H键断裂，则生成水不含18O，故A错误；
B．含有羧基，具有酸性，可与与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液反应，故B正确；
C．含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾氧化发生氧化反应，故C错误；
D．能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1 ml化合物X最多能与4 ml H2发生加成反应，故D错误；
故选B。
14．（2019·辽宁·东北育才学校一模）为了除去括号中的杂质，不合理的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】A
【详解】
A.加入氢氧化钠溶液会引入钠离子杂质，故A选；
B.硝酸钾的溶解度受温度影响很大，氯化钠的溶解度受温度影响很小，所以可以将混合物溶于热水，然后降温，这时会析出大量硝酸钾固体，再重复操作，即可提纯硝酸钾，故B不选；
C.乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸可以与碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，溶于水中，分液可得到乙酸乙酯，故C不选；
D.生石灰即氧化钙，可以与水反应生成氢氧化钙，然后蒸馏，可以得到无水乙醇，故D不选；
故选A。
15．有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH==CH—CH3可表示为，有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的键线式如图。下列说法不正确的是( )
A．该有机物的分子式为C10H18O
B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C．1 ml该物质和足量金属钾反应可产生标准状况下的氢气11.2 L
D．该物质能发生酯化反应、催化氧化反应和加成反应
【答案】D
【详解】
该有机物中含有一个—OH,1 ml该物质能与金属钾反应产生0.5 ml H2，C正确；由该有机物的结构可知，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，因而不能发生催化氧化反应，D错误。
16．北京冬奥会将于2022年举办，节俭办赛是主要理念。在场馆建设中用到一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．该双环烯酯的水解产物都能使溴水褪色
B．1 ml该双环烯酯能与3 ml H2发生加成反应
C．该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面
D．该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种
【答案】A
【详解】
该双环烯酯水解产物中都含有碳碳双键，都能使溴水褪色，A正确；1 ml该双环烯酯的两个碳碳双键能与2 ml H2发生加成反应，B不正确；分子中不存在苯环，共平面的原子从碳碳双键出发，至少有6个原子共平面，分子中分别与两个碳碳双键共平面的原子不一定共面，C 不正确；分子加氢后，两边环上分别有4种一氯代物，—CH2—上有1种，共有9种一氯代物，D不正确。
17．（2022·天津市西青区杨柳青第一中学高三阶段练习）甲同学利用如图所示的装置在实验室制备乙酸乙酯。
(1)实验中饱和溶液的作用是______________。
某次实验时，在饱和溶液中滴加滴酚酞溶液。实验结束，取下试管振荡，红色褪去，为探究褪色的原因，进行如下实验。
(2)试管①中产生气泡的原因是_____________________用化学方程式解释。
(3)实验①中下层溶液红色褪去的原因可能是______________。
(4)针对实验②中现象，乙同学提出猜想：酚酞更易溶于乙酸乙酯。实验③中观察到______________，证实乙的猜想正确。
【答案】
(1)中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度
(2)
(3)乙酸与反应，使下层溶液不呈碱性
(4)溶液不变红无明显现象
【解析】
(1)制备乙酸乙酯时，常用饱和溶液进行收集，其作用是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到乙酸乙酯。
(2)试管①中产物中混有的乙酸与反应生成CO2气体，产生气泡，化学方程式为。
(3)实验①可以证明上层液体中含有乙酸，乙酸与反应，使下层溶液不呈碱性下层溶液红色褪去；
(4)实验③中充分振荡、静置、分液，取下层溶液，若酚酞被萃取于乙酸乙酯中，则下层溶液中不含酚酞，此时加入饱和溶液后，现象为溶液不变红或无明显现象，则可以证明“酚酞更易溶于乙酸乙酯”的猜想正确。
18．（2022·全国·高三专题练习）肉桂酸乙酯是高级防晒霜中必不可少的成分之一、由于其分子中存在碳碳双键，稳定性较差。研究肉桂酸乙酯的合成一直是热点，制备原理：
+CH3CH2OH+H2O
已知：
Ⅰ.物理常数
Ⅱ.三元共沸物的组成和沸点
Ⅲ.实验步骤：
①向圆底烧瓶中加入44.4g肉桂酸、25mL无水乙醇和25mL环己烷，在不断振摇下将3mL浓硫酸分多次加入其中，加完后充分摇匀并加入几粒沸石；
②按照图示组装好仪器(安装分水器)，加热圆底烧瓶，开始回流，分水器中出现上下两层，过程中不断将上层液体流回圆底烧瓶，将下层液体放出；
③停止加热后，将圆底烧瓶中的物质倒入盛有80mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末；
④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有机层；
⑤干燥，过滤；
⑥首先低温蒸出乙醚，再改用减压蒸馏(水浴加热即可)得到产品肉桂酸乙酯的体积为35.2mL。回答下列问题：
(1)蒸馏装置中，选用的冷凝管为_______(填标号)。
A．空气冷凝管B．球形冷凝管
C．直形冷凝管D．蛇形冷凝管
(2)本实验中，分水器的作用是_______。
(3)步骤③加入碳酸钠粉末的作用是_______。
(4)步骤⑤合适的干燥剂为_______(填标号)；
A．浓硫酸 B．无水氯化钙
C．氧化钙 D．氢氧化钠
采用减压蒸馏的原因是_______。
(5)已知无水乙醇的密度为0.79 g·mL−1，该实验中肉桂酸乙酯的产率为_______。
(6)产品纯度的分析，取amL所得样品，用乙醇作溶剂，准确配制成250.00mL溶液，量取25.00mL所配溶液转移至锥形瓶中，加入mg氢氧化钠(过量)，充分反应后，用浓度为c ml·L−1的盐酸滴定，消耗盐酸的体积为V mL，该样品的纯度为_______(用代数式表示，无需化简)。
【答案】
(1)C
(2)分离出反应生成的水，促使平衡正向移动，提高产率
(3)除去过量的肉桂酸、硫酸，降低肉桂酸乙酯的溶解度
(4)B 碳碳双键的稳定性较差，高温下肉桂酸乙酯易发生副反应，采用减压蒸馏可以降低沸点，减小副反应的发生
(5)70%
(6)
【分析】44.4g肉桂酸、25mL无水乙醇和25mL环己烷，3mL浓硫酸混合加热，肉桂酸乙酯沸点较高，在有碳碳双键的存在的情况下，高温易发生副反应，采用减压蒸馏可以降低沸点，在较低的温度下进行蒸馏，减少副反应的发生，提高产率，反应中乙醇过量，按44.4g肉桂酸计算理论产量，计算产率；肉桂酸乙酯与氢氧化钠发生水解反应，反应比例为1：1，过量的氢氧化钠与盐酸1：1反应，则n（肉桂酸乙酯）=，求解n（肉桂酸乙酯）后继续计算产率，滴定重点溶液变为碱性，使用酚酞作为指示剂。
（1）蒸馏装置中，选用的冷凝管为直形冷凝管。故选C；故答案为：C；
（2）本实验中，分水器的作用是分离出反应生成的水，促使平衡正向移动，提高产率。故答案为：分离出反应生成的水，促使平衡正向移动，提高产率；
（3）步骤③加入碳酸钠粉末的作用是除去过量的肉桂酸、硫酸，降低肉桂酸乙酯的溶解度。故答案为：除去过量的肉桂酸、硫酸，降低肉桂酸乙酯的溶解度；
（4）A.除去有机层中的水，使用浓硫酸不能过滤分离，故A不选；B.无水氯化钙，能干燥，可通过过滤分离，故B选； C.氧化钙与水反应生成氢氧化钙，促进酯水解，故C不选； D.氢氧化钠是碱能促进酯水解，故D不选；故选B。采用减压蒸馏的原因是碳碳双键的稳定性较差，高温下肉桂酸乙酯易发生副反应，采用减压蒸馏可以降低沸点，减小副反应的发生。故答案为：B；碳碳双键的稳定性较差，高温下肉桂酸乙酯易发生副反应，采用减压蒸馏可以降低沸点，减小副反应的发生；
（5）m(乙醇)=0.79g/mL×25mL=19.5g，
+CH3CH2OH+H2O 根据方程式知，如果148g肉桂酸反应需要46g乙醇，如果44.4g肉桂酸反应需要 =13.8g乙醇，所以乙醇过量，设生成肉桂酸乙酯的质量为x，148g：176g=44.4g：x，x=52.8g，实际生成的肉桂酸乙酯的质量为35.2mL×1.05g/mL=36.96g，其产率=×100%=70%，故答案为：70%；
（6）产品纯度的分析，取amL所得样品，用乙醇作溶剂，准确配制成250.00mL溶液，量取25.00mL所配溶液转移至锥形瓶中，加入mg氢氧化钠(过量)，充分反应后，用浓度为c ml·L−1的盐酸滴定，消耗盐酸的体积为V mL，肉桂酸乙酯的物质的量为 ， =该样品的纯度为(用代数式表示，无需化简)。故答案为：。
19．（2022·云南·昆明市第一中学西山学校高三阶段练习）乙醇是一种常见的有机物，在生活和工业生产中都有广泛的应用。乙醇在浓硫酸的催化作用下，在不同温度可以发生不同的反应。
已知：
①乙醇与浓硫酸混合加热到140℃时反应生成乙醚(CH3CH2-O-CH2CH3)；
②乙醇与浓硫酸混合加热到170℃时反应生成乙烯(CH2=CH2)；
③乙醚和乙醇的部分性质如下表：
某实验小组的同学准备在实验室用如图所示装置制取乙醚( 夹持及加热装置已略去)，试回答下列问题：
(1)仪器A的名称为_______；加热时需向A中加入碎瓷片，若加热一段时间后发现没有加入碎瓷片应该如何处理：_______。装置中B的作用为_______；C中冷凝水应该从_______(填“a”或“b")口进入。
(2)该装置中有一个明显的错处，请指出并改正：_______。
(3)用该方法制得的乙醚中可能会混有一定的酸性物质和乙醇，为了得到高纯的乙醚，需进行下列操作：
①用饱和碳酸氢钠溶液洗
②用水洗
③用无水硫酸钠干燥
④
试分析步骤④应该选择的实验操作为_______(填序号)。
A．过滤B．分液C．重结晶D．蒸馏
(4)实验中发现A中溶液逐渐变黑，E中溶液颜色逐渐褪去，产生此现象的原因为_______。若要通过该装置检验此过程中产生气体的成分，需在E中加入_______， F中加入_______，G中加入_______。
(5)若实验中使用了20mL无水乙醇，最后收集到乙醚12mL，则该实验中乙醚的产率为_______。(保留三位有效数字)
【答案】
(1)三颈烧瓶 停止加热，待恢复至室温后再加入碎瓷片 冷凝回流乙醇并导气 a
(2)没有温度计，需加一个温度计测量反应液温度
(3)D
(4)浓硫酸有脱水性，使乙醇碳化，碳与浓硫酸反应生成SO2使品红溶液褪色 品红溶液 酸性高锰酸钾溶液 澄清石灰水
(5)65.3%
【解析】
(1)A为三颈烧瓶。若加热一段时间后发现没有加入碎瓷片，必须停止加热待溶液冷却到室温后再放入碎瓷片加热进行反应。乙醇的沸点低，加热温度需达到140℃，乙醇会汽化逸出，不利于反应的进行，所以B的作用为冷凝回流乙醇，提高乙醇的利用率并同时导出生成的乙醚气体。冷凝水需下进上出，所以a口进入。
(2)该反应需要严格控制温度在140℃进行反应，但是反应器中没有温度计不能有效控制温度，所以需要加一根温度计测量反应液温度。
(3)制得的乙醚中可能混有一定的酸性物质和乙醇，用饱和碳酸氢钠溶液洗去酸性物质，后水洗、用无水硫酸钠干燥，所得乙醚中仍混有乙醇，可以使用蒸馏操作分离出乙醇。
(4)A中溶液逐渐变黑，E中溶液褪色说明有SO2生成，说明浓硫酸具有脱水性，使乙醇碳化，所以A中溶液会变黑，生成的C与浓硫酸在加热条件下反应生成SO2和CO2，要验证SO2可在E瓶中加入品红溶液，为了防止SO2干扰检验CO2，需要在F中加入能够除掉SO2的试剂，如足量的酸性KMnO4溶液，再在G中加入澄清石灰水，若出现变浑浊现象说明有CO2生成。
(5)由反应方程式可推知20mL无水乙醇完全反应生成乙醚的质量为，则乙醚的产率为。
20．（2021·山东淄博·高三阶段练习）1，2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有机化工原料，不溶于水，常用作有机溶剂，沸点83.6°C，实验室可用“乙烯液相直接氯化法”来制备：
C2H5OHCH2=CH2↑+H2O，
Cl2(g)+CH2= CH2(g) CH2ClCH2Cl(l) ΔH＜0
(1)甲装置发生反应的化学方程式___________。
(2)按实验原理将装置戊、己、庚连接起来：
d→_________ →_________→_________→_________ →a(按接口顺序连接)
(3)丁装置中长玻璃导管B的作用是___________。反应前丁中先装入适量1，2-二氯乙烷液体，其作用是___________。
(4)己装置制取乙烯采用的最佳加热方式是 ___________①水浴 ②油浴 ③砂浴
(5)制得的1，2-二氯乙烷中溶解有Cl2和乙烯，将其逐出可采用的操作是____________。
(6)有同学提出该装置存在一缺陷， 你认为是___________。
【答案】
(1)MnO2 + 4HCl(浓) MnCl2+Cl2↑+2H2O
(2)b c f e
(3)冷凝回流、平衡压强 溶解Cl2和乙烯(或做溶剂)
(4)②
(5)加热或蒸馏
(6)没有尾气处理装置
【分析】利用二氧化锰和浓盐酸反应制备氯气，通过饱和食盐水除去氯气中的氯化氢，干燥后进入丁，利用乙醇和五氧化磷在加热条件下作用产生乙烯，通过水除去乙醇蒸气，再干燥后进入丁与氯气反应制备1，2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)。
（1）甲装置利用二氧化锰和浓盐酸反应制备氯气，发生反应的化学方程式为MnO2 + 4HCl(浓) MnCl2+Cl2↑+2H2O；
（2）根据分析可知，按实验原理将装置戊、己、庚连接起来： d→b→c→f→e→a；
（3）丁装置中长玻璃导管B的作用是冷凝回流、平衡压强；反应前丁中先装入适量1，2-二氯乙烷液体，其作用是溶解Cl2和乙烯(或做溶剂)；
（4）己装置制取乙烯必须控制在150℃，采用的最佳加热方式是油浴加热，答案选②；
（5）制得的1，2-二氯乙烷中溶解有Cl2和乙烯，利用沸点不同，将其逐出可采用的操作是加热或蒸馏；
（6）实验过程中有氯气的参与，氯气有毒，该装置存在的缺陷是没有尾气处理装置。
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键()
乙烯
(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯
(1)取代反应：
①在Fe粉催化下与液溴反应；
②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷
注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基(—COO—)
乙酸乙酯
水解反应：酸性或碱性条件
①醛基(—CHO) ②羟基(—OH)
葡萄糖
与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀
物质
试剂与方法
现象与结论
饱和烃与不饱和烃
加溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
葡萄糖
碱性条件下加银氨溶液、水浴加热；
加新制的Cu(OH)2、加热
有银镜生成；有砖红色沉淀生成
醇
加活泼金属钠
有气体放出
羧酸
加紫色石蕊溶液；加NaHCO3溶液
显红色；有气体逸出
酯
闻气味
果香味
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸、微热(或灼烧)
显黄色(烧焦羽毛气味)
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色
生成的1，2-二溴乙烷无色
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活泼性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性弱于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的一氯甲烷具有酸性
选项
含杂质的物质
所用试剂和方法
A
溴苯(溴)
加入KI溶液，振荡，再用汽油萃取
B
硝基苯(浓硝酸和浓硫酸)
加入NaOH溶液，静置，分液
C
乙烷(乙烯)
一定条件下通入氢气
D
乙烷(乙烯)
酸性KMnO4溶液，洗气
选项
有机物
所用试剂
现象与结论
A
葡萄糖与果糖
钠
有气体放出的是葡萄糖
B
蔗糖与蛋白质
溴水
褪色的是蔗糖
C
油脂与蛋白质
浓硫酸
变黄的是蛋白质
D
淀粉与蛋白质
碘水
变蓝的是淀粉
聚乙二醇滴眼液
成分主要成分：聚乙二醇，丙二醇
适应症用于暂时缓解由于眼睛干涩引起的灼热和刺痛症状
用法用量根据病情需要滴眼，每次1～2滴，使用前摇匀
注意事项如发生溶液变色或浑浊，请勿使用，为避免污染，请勿接触滴嘴
药理作用属高分子聚合物，具有亲水性和成膜性，在适宜浓度下，能起类似人工泪液的作用
贮藏室温保存
选项
物质（杂质）
加入试剂
方法
A
氯化铵溶液（FeCl3）
氢氧化钠溶液
过滤
B
KNO3（s）（少量NaCl）
水
重结晶
C
乙酸乙酯（乙酸）
饱和碳酸钠溶液
分液
D
乙醇（少量水）
新制生石灰
蒸馏
编号
①
②
③
实验
操作
充分振荡、静置
充分振荡、静置
充分振荡、静置、分液。取下层溶液，加入饱和溶液
现象
上层液体变薄，冒气泡，下层溶液红色褪去
上层液体不变薄，无气泡，下层溶液红色褪去
有机物
相对分子质量
性状
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g/mL)
溶解度
水
乙醇
乙醚
肉桂酸
148
白色晶体
135
300
1.25
微溶
溶
溶
肉桂酸乙酯
176
无色油状
12
271.5
1.05
不溶
溶
溶
物质
水
乙醇
环己烷
共沸物
沸点/℃(1at)
100
78.3
80.8
62.6
质量分数/%
4.8
19.7
75.5
----------
分水器内液体组成
上层
0.2
5.2
94.6
---------------
下层
10.4
18.4
71.2
沸点/℃
水中的溶解性
密度/(g·cm-3)
乙醇
78
混溶
0.8
乙醚
34.6
难溶
0.7