第56讲 酯和油脂、胺和酰胺 -备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

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【复习目标】
1．能写出酯、油脂、酰胺的类别通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称。
2．能描述说明、分析解释酯、油脂、酰胺的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。
【知识精讲】
考点一 酯和油脂
1．酯
(1)组成和结构：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′ 取代后的产物，简写成RCOOR′，羧酸酯的官能团是。
(2)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH3：甲酸乙酯。
(3)低级酯的物理性质：具有芳香气味的eq \a\vs4\al(液)体，密度一般比水的eq \a\vs4\al(小)，难溶于水，eq \a\vs4\al(易)溶于有机溶剂。
(4)化学性质
在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。在酸性条件下的水解反应是可逆的，但在碱性条件下的水解反应是不可逆的。
以CH3COOC2H5为例：
2．酯化反应的五大类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5eq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3COOC2H5＋H2O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如

(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如

(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如


(5)既含羟基又含羧基的有机化合物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
2.油脂
(1)组成和结构：油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，属于eq \a\vs4\al(酯)类化合物。
其结构可表示为，官能团：，有的可能含有。
(2)常见的高级脂肪酸
(3)油脂的分类
(4)油脂的化学性质
①水解反应
a．酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为
。
b．碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为
。
其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
【注意】油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化
如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为
。
【注意】上述过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
(5)油脂和矿物油的比较
【例题1】乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是( )
A．乙酸和甲醇 B．乙酸钾和乙醇
C．甲酸和甲醇 D．乙酸钾和甲醇
【答案】D
【解析】
在碱性条件下，生成的乙酸会继续与碱反应生成乙酸盐。
【例题2】食用花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构简式如图：
下列说法不正确的是( )
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．油酸可与NaOH溶液发生中和反应
C．1 ml油酸可与2 ml氢气发生加成反应
D．1 ml甘油可与3 ml油酸发生酯化反应
【答案】C
【解析】
油酸中的—COOH不能与H2发生加成反应，只有碳碳双键能与H2发生加成反应。
【例题3】关于油脂，下列说法不正确的是( )
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】
硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示，A错误；花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；植物油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，可作为制造油漆的原料，还可在碱性条件下水解发生皂化反应用于制造肥皂，D正确。
考点二 胺和酰胺
1．胺
(1)组成和结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物，按照氢被取代的数目，依次分为一级胺RNH2、二级胺R2NH()、三级胺R3N()(—R代表烃基)。
(2)化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为
。
(3)胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
(4)胺的制取
卤代烃氨解：RX＋NH3 →RNH2＋HX
用醇制备：工业上主要用醇与氨合成有机胺：ROH＋NH3 →RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。
2．酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。
(2)化学性质——水解反应
(3)酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性。
(4)酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。
【归纳总结】氨、胺、酰胺和铵盐的比较
【例题4】化合物中的—OH被—NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是( )
A．HCOONH4 B．CH(NH2)3
C．H2N—CH2—COOH D．CO(NH2)2
【答案】D
【解析】
HCOONH4不含氨基，不属于酰胺，故A错误；CH(NH2)3中没有酰基，不属于酰胺，故B错误；H2N—CH2—COOH中含有氨基和羧基，属于氨基酸，不属于酰胺，故C错误；尿素中含有—CONH2结构，属于酰胺，故D正确。
【例题5】丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
【解析】
丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A正确；根据丙烯酰胺的结构简式可知丙烯酰胺是由丙烯酸与氨气通过缩合反应得到，即丙烯酰胺属于羧酸衍生物，故B正确；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在下长时间加热可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和氨(或铵)，故C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。
【例题6】乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是( )
A．分子式为C8H9NO
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 ml乙酰苯胺最多能和含2 ml NaOH的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
【答案】A
【解析】
根据该有机物的结构简式可知，其分子式为C8H9NO，故A正确；该有机物含有碳、氢、氧、氮元素，不属于芳香烃，故B错误；断裂1 ，消耗1 ml NaOH，故C错误；甲烷为正四面体形结构，因该分子中含有甲基，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，故D错误。
【真题演练】
1．（2022·海南·高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A．能使的溶液褪色B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子D．1ml该化合物最多与2mlNaOH反应
【答案】AB
【详解】
A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；
B．由结构简式可知，分子中含有如图，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1ml该化合物最多与3mlNaOH反应，D错误；
答案选AB。
2．（2022·山东·高考真题）下列高分子材料制备方法正确的是
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【答案】B
【详解】
A．聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；
B．聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B正确；
C．尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得，D错误；
故答案为：B。
3．（2022·山东·高考真题）已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是
A．苯胺既可与盐酸也可与溶液反应
B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D．①、②、③均为两相混合体系
【答案】C
【分析】由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。
【详解】
A．苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；
B．由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B错误；
C．由分析可知，苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得，故C正确；
D．由分析可知，①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误；
故选C。
4．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
【答案】B
【详解】
A．植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；
B．某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误；
C．麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；
D．羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确；
答案选B。
5．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【答案】A
【详解】
A．油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小的多，油脂不是高分子化合物，A错误；
B．福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，B正确；
C．天然气是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C正确；
D．我国科学家合成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白质，蛋白质的基本组成单位是氨基酸，D正确；
答案选A。
6．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．镁合金密度较小、强度较大，可用于制造飞机部件
B．还原铁粉可用作食品干燥剂
C．氯气、臭氧、二氧化氯都可用于饮用水的消毒
D．油脂是热值最高的营养物质
【答案】B
【详解】
A．金属镁的密度较小，镁合金的强度高、机械性能好，是制造汽车、飞机、火箭的重要材料，故A正确；
B．还原铁粉能吸收氧气，可用作食品脱氧剂，故B错误；
C．氯气、臭氧、二氧化氯都具有强氧化性，能杀菌消毒，都可用于饮用水的消毒，故C正确；
D．油脂在代谢中可以提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍，油脂是热值最高的营养物质，故D正确 ；
选B。
7．（2021·浙江·高考真题）关于油脂，下列说法不正确的是
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【详解】
A．硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：，硬脂酸甘油酯可表示为：，A错误；
B．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B正确；
C．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，C正确；
D．油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确；
答案为：A。
8．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽
B．乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基
D．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
【答案】B
【详解】
A．甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽，甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成2种二肽，甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱水形成2种二肽，共可生成4种二肽，A正确；
B．乙二酸具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应的离子方程式为2+5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O，B错误；
C．纤维素的每个葡萄糖单元中含3个醇羟基，纤维素可表示为[C6H7O2(OH)3]n，纤维素能与乙酸酐反应生成醋酸纤维，醋酸纤维不易燃烧，可用于生产电影胶片片基，C正确；
D．植物油中含碳碳双键，植物油一定条件下能与氢气发生加成反应生成脂肪，此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，D正确；
答案选B。
9．（2021·浙江·高考真题）有关 的说法不正确的是
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
【答案】C
【详解】
A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；
B．该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；
C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；
D．与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确；
答案选C。
10．（2020·全国·高考真题）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【详解】
A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；
B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；
C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；
D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。
综上所述，故选B。
11．（2020·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
【答案】A
【详解】
A．由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的百分含量大小顺序为：汽油<甲烷<氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：汽油<甲烷<氢气，故A错误；
B．油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；
C．蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气味，故C正确；
D．高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物，故D正确。
故答案为：A。
12．（2021·浙江·高考真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】 HOCH2CH2Br C
+4NaOH+2+2NaBr 、、、(任写3种)
【分析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。
【详解】
(1)由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br，故答案为：；HOCH2CH2Br。
(2)A．化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；
B．D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为，故B正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；
D．聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；
综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。
(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr。
(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为，符合题意，故答案为：。
(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、。
(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过 +水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。
13．（2020·全国·高考真题）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)C中所含官能团的名称为________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
【答案】三氯乙烯 +KOH+KCl+H2O
碳碳双键、氯原子 取代反应 6
【分析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。
【详解】(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。
(2) B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（），该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。
(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
(4) C（）与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息②的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。
(5) 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。
(6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。
【课后精练】
第I卷（选择题）
1．（2022·浙江·镇海中学高三阶段练习）如图所示是合成瑞德西韦的中间体M，下列说法错误的是
A．分子中含有3种含氧官能团
B．核磁共振氢谱共有11个吸收峰
C．M中的N原子一个是sp2杂化，一个是sp3杂化
D．1ml M与足量NaOH溶液反应时消耗3ml NaOH
【答案】D
【详解】
A．分子中含有3种含氧官能团，酯基、硝基和P-O-C，A正确；
B．核磁共振氢谱共有11个吸收峰，如图，B正确；
C．分子中硝基的N原子是sp2杂化，—NH—中的N原子是sp3杂化，C正确；
D．该分子中与3mlNaOH发生水解反应后会生成2ml酚，会再与2mlNaOH发生反应，故1ml该物质与足量NaOH溶液反应时消耗5mlNaOH，D错误；
故选D。
2．（2022·浙江·高三阶段练习）下列说法不正确的是
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然10种氨基酸混合，在一定条件下形成十肽，理论上可达种或更多种
【答案】B
【详解】
A．不饱和高级脂肪酸甘油酯中含有不饱和键，能与溴发生加成反应，故能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质或氨基酸，B错误；
C．麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，都能发生银镜反应，C正确；
D．将天然10种氨基酸混合，在一定条件下形成十肽，该十肽可能为链状或环状，故理论上可达种或更多种，D正确；
故选B。
3．（2022·四川省内江市第六中学高三阶段练习）下列除去杂质的方法中，正确的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】B
【详解】
A．苯中混有苯酚，若加入浓溴水，与苯酚反应生成的三溴苯酚仍会溶解在苯中，且过量的溴也会溶解在苯中，应加入NaOH溶液、分液，A不正确；
B．CO2中混有SO2，混合气通过饱和NaHCO3溶液后，SO2被吸收并转化为Na2SO3及CO2，再用浓硫酸洗气，便可得到纯净的CO2，B正确；
C．乙酸乙酯中混有乙酸，若使用NaOH溶液除杂，乙酸乙酯也会发生水解，C不正确；
D．HNO3溶液中混有H2SO4，若加适量BaCl2溶液，又会在硝酸溶液中引入盐酸，D不正确；
故选B。
4．（2022·全国·高三专题练习）Nmex纤维是一种新型的阻燃性纤维，它可由间苯二甲酸和间苯二胺()在一定条件下以等物质的量缩聚而成，则Nmex的结构简式为
A．
B．
C．
D．
【答案】A
【详解】多元羧酸和多元胺通过羧脱羟基胺脱氢形成聚合物，间苯二甲酸和间苯二胺中的官能团均为间位位置，合成的聚合物中原子团位置也相同，只有A满足；
故选A。
5．（2022·内蒙古·赤峰二中高三阶段练习）下列说法正确的是
①分子式为C4H8O2且属于酯的有机化合物有4种
②使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯
③在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH
④、、都能发生取代反应和加成反应，都能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物
A．①③B．②③C．④⑤D．①②④
【答案】A
【详解】
①分子式为C4H8O2且属于酯的有机化合物有4种，它们分别是HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，①正确；
②乙烷和乙烯都能溶解在四氯化碳中，不能使用溴的四氯化碳溶液除去乙烷中混有的乙烯，乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，生成的二氧化碳气体混在乙烷中，所以也不能使用酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯，②不正确；
③发生酯化反应时，羧酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子，在酸性条件下，CH3CO18OC2H5发生水解，水解产物是CH3COOH和C2H518OH，③正确；
④、能发生取代反应，、能发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，④不正确；
⑤CH3CH2OH和具有相同的官能团，但官能团的数目不同，二者不互为同系物，⑤不正确；
综合以上分析，①③正确，故选A。
6．（2022·湖北·宜昌市夷陵中学模拟预测）Beckmann反应是指酮肟在酸性条件下重排生成酰胺的反应，机理中与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，具体反应历程如图所示(已知：R、代表烷基)
下列说法错误的是
A．在该反应过程中作催化剂
B．N-O-H键角：物质Ⅰ<物质Ⅱ
C．物质Ⅲ→物质Ⅳ有配位键的形成
D．发生上述反应生成
【答案】D
【分析】贝克曼重排是指肟(醛肟或酮肟)在强酸催化下重排为酰胺的反应，肟羟基从酸中得到质子，形成离去基团；与离去基团反位的基团迁移会推走前者产生腈离子，该中间体与水反应，氧去质子化、氨质子化和互变异构化生成产物——酰胺，总反应为：。 。
【详解】
A．由总反应可知在该反应过程中作催化剂，故A正确；
B．物质Ⅰ中氧原子上有2个孤电子对，物质Ⅱ中氧原子上有1个孤电子对，键角：物质Ⅰ<物质Ⅱ，故B正确；
C．物质Ⅱ中碳正离子上有空轨道，氮原子提供孤电子对形成配位键，物质Ⅲ→物质Ⅳ有配位键的形成，故C正确；
D．由信息知发生上述反应生成，故D错误；
答案选D。
7．（2022·全国·高三专题练习）利用如下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是
A．1ml Y最多可与5ml 发生加成反应
B．Y可与酸性溶液发生加成反应使其褪色
C．一定量的Y分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1：2
D．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、水解等反应
【答案】D
【详解】
A．Y中含有的3个碳碳双键和1个酮羰基能与H2发生加成反应，1mlY最多可与4mlH2发生加成反应，A项错误；
B．Y与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色，B项错误；
C．Y中含有的1个醇羟基和2个羧基都能与Na反应，能与NaOH反应的是2个羧基，一定量的Y分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3：2，C项错误；
D．X中含碳碳双键、酚羟基等能发生氧化反应，含羟基、羧基、酰胺基、酯基等能发生取代反应，含醇羟基、羧基能发生酯化反应，含碳碳双键能发生加聚反应，含酰胺基、酯基能发生水解反应，D项正确；
答案选D。
8．（2022·湖北·高三阶段练习）姜黄素具有抑菌、抗病毒、抗癌等多种生物活性，其结构如图1所示。科学家对姜黄素进行结构修饰，得到抗肿瘤效果更好的衍生物，结构如图2所示。下列说法错误的是
A．1ml姜黄素衍生物与NaOH溶液共热，最多消耗2mlNaOH
B．姜黄素与姜黄素衍生物都能使溴水褪色，褪色原理不完全相同
C．姜黄素衍生物具有5种官能团
D．姜黄素遇溶液显紫色
【答案】A
【详解】
A．1ml姜黄素衍生物中含有2ml双键，1ml酯基，2ml氯，均能与NaOH反应，故A错误；
B．姜黄素使溴水褪色是由于双键和酚羟基的存在，姜黄素衍生物使溴水褪色是因为双键，故B正确；
C．姜黄素衍生物具酯基、双键、醚键、羰基、卤素原子5种官能团，故C正确；
D．姜黄素有酚羟基，遇溶液显紫色，故D正确；
故答案选A。
9．（2022·浙江宁波·高三开学考试）下列说法不正确的是
A．三油酸甘油酯可表示为
B．油脂、蛋白质均可以水解，水解产物含有电解质
C．理论上，10种氨基酸形成的十肽可达种或更多种
D．甘油醛是最简单的醛糖，分子中存在一个手性碳原子，一定条件下与发生氧化反应，生成的丙三醇中不存在手性碳原子
【答案】D
【详解】
A．甘油是丙三醇、油酸是，两者发生酯化反应得到三油酸甘油酯，结构简式为，A正确；
B．油脂水解生成的高级脂肪酸、蛋白质水解生成的氨基酸，都是电解质，B正确；
C．十肽是由十个相同的或不同的氨基酸分子在一定条件下通过氨基与羧基间缩合脱水形成的含肽键的物质，理论上10种氨基酸形成的十肽可达种或更多种，C正确；
D．手性碳要求该碳原子连接有四个不同基团，甘油醛分子中存在一个手性碳原子，在一定条件下可以和发生加成反应或还原反应生成的丙三醇，中没有手性碳原子，而不是发生氧化反应，D错误；
故选D。
10．（2022·全国·高三专题练习）乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是
A．乙酸和甲醇B．乙酸钾和乙醇
C．甲酸和甲醇D．乙酸钾和甲醇
【答案】D
【分析】羧酸醇酯在碱性条件下水解得到羧酸盐和醇。
【详解】在碱性条件下，乙酸甲酯水解生成的乙酸会继续与KOH反应生成乙酸钾。所以该水解产物为乙酸钾和甲醇，故选D。
11．（2022·广东·高三阶段练习）一女子折路边的夹竹桃花衔在嘴里拍照，第二天中毒的事件上了热搜。夹竹桃的枝叶和花粉均有毒，其中有毒物质夹竹桃苷A的结构如如图(-Me表示-CH3)，下列关于该物质的说法正确的是
A．属于芳香族化合物B．含有五种官能团
C．能与水任意比互溶D．可发生取代加成、消去反应
【答案】D
【详解】
A．该有机物分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，A不正确；
B．该有机物分子中含有羟基、醚键、碳碳双键、酯基四种官能团，B不正确；
C．该有机物分子较大，但只含有2个水溶性基-OH，在水中溶解度较小，C不正确；
D．该有机物分子中的羟基和酯基，都能发生取代反应，羟基碳相邻碳原子上连有氢原子，可发生消去反应，D正确；
故选D。
12．（2021·台湾·高三）蛋白质及胜肽均由胺基酸组成，是食品中的必要营养，也是构成人体组织的要素及体内诸多激素、酵素、抗体等成分。有一小分子胜肽，其化学结构如图所示，则此胜肽由几个胺基酸缩合而成？
A．3
B．4
C．5
D．6
E．7
【答案】A
【详解】由结构简式中肽键可知，胜肽由3个胺基酸分子缩合；
故选A。
13．（2022·山东·高三开学考试）合成新型多靶向性的治疗肿瘤的药物索拉非尼的部分流程如图。
下列叙述错误的是
A．X结构中所有原子可能共面
B．Z中含氧官能团名称为酰胺键(或酰胺基)
C．X的环上二氯代物有6种
D．Z的分子式为
【答案】D
【详解】
A．旋转碳氧单键，可以使-COOH中原子共面，旋转碳碳单键可以使羧基的平面与六元环平面重合，故X结构中所有原子可能共面，故A正确；
B．Z中含氧官能团名称为酰胺键，故B正确；
C．X的环上有4种氢，任意2个H原子被取代有=6种情况，即X中环上二氯代物有6种，故C正确；
D．Z的分子式为，故D错误；
故选：D。
14．（2023·北京·清华附中高三阶段练习）下列说法不正确的是
A．乙醛、葡萄糖、甲酸酯都能发生银镜反应
B．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．液晶内部分子的排列沿分子短轴方向呈现出有序的排列，宏观表现出各向异性
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
【答案】C
【详解】
A．乙醛、葡萄糖、甲酸酯都含有醛基，都能发生银镜反应，故A正确；
B． 植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确；
C． 液晶内部分子的排列沿分子长轴方向呈现出有序的排列，所以液晶在折射率、电导率等宏观性质方面表现出类似晶体的各向异性，故C错误；
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种，具体分析过程如下：①自身形成的二肽有3种，②甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基脱水形成二肽，甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基脱水水形成二肽，共2种，同理，③甘氨酸与苯丙氨酸形成2种二肽，④丙氨酸与苯丙氨酸形成2种二肽，共9种，故D正确；
故选C。
15．（2022·广东·东莞市东华高级中学模拟预测）下列陈述I、II正确并且有因果关系的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】B
【详解】
A．铁离子能氧化碘离子生成碘单质，淀粉遇碘变蓝，能证明铁离子有氧化性，不能证明亚铁离子有氧化性，A错误；
B．碳酸钠的溶解度大于碳酸氢钠，所以氨碱法过程中可以生成碳酸氢钠固体，B正确；
C．常温下铁在浓硫酸中钝化，体现浓硫酸的强氧化，但是在热的浓硫酸中铁能溶解，不能体现其强氧化性，C错误；
D．汽油的主要成分是烃，不能发生皂化反应，D错误；
故选B。
16．（2022·浙江·镇海中学高三阶段练习）下列说法不正确的是
A．苯甲酸可以用于合成香料、药物等，也是常用的食品防腐剂
B．硬化油不易被空气氧化变质，可作为制造肥皂和人造油的原料
C．甲醛又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于制作生物标本
D．N，N-二甲基甲酰胺是是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等
【答案】C
【详解】
A．苯甲酸可以用于合成香料、药物等，也是常用的食品防腐剂，A项正确；
B．植物油高级脂肪酸烃基中含有不饱和键，经过氢化即加氢生成脂肪，得到硬化油，不易被空气氧化变质，可作为肥皂、人造奶油的原料，B项正确；
C．35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有防腐杀菌性能，可用来浸制生物标本，C项错误；
D．N，N-二甲基甲酰胺既是一种用途极广的化工原料，可用于合成农药、医药等，也是一种优良的溶剂，可以生产多种化学纤维的溶剂，D项正确；
答案选C。
第II卷（非选择题）
17．（2022·广东·金山中学高三开学考试）醋酸苯甲酯( )可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成，同时生成了尿不湿的主要成分：
已知：
①CH2=CH-OH不稳定，自发转化为CH3CHO；
②在Cat.b/THF中，醇与酯会发生催化酯基交换反应：RCOOR+R'OHRCOOR'+ROH
请回答下列问题：
(1)D中的含氧官能团名称_______；反应①的反应类型为_______。
(2)E与F反应生成醋酸苯甲酯和尿不湿的化学方程式_______。
(3)G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且蜂面积之比为1：6：2：2：1同分异构体的结构简式_______。
①含有苯环 ②苯环上有三个取代基 ③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。
(4)根据上述信息，设计由乙酸乙酯和4—甲基苯酚为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
【答案】
(1)酯基 加成反应
(2)n++n
(3)16 、
(4)
【分析】由有机物的转化关系可知，HC≡CH与水反应生成CH3CHO，则A为HC≡CH、B为CH3CHO；催化剂作用下CH3CHO与氧气发生催化氧化反应生成CH3COOH，则C为CH3COOH；催化剂作用下HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH2=CHOOCCH3，则D为CH2=CHOOCCH3；CH2=CHOOCCH3一定条件下发生加聚反应生成，则E为 ；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则F为；与发生信息②反应生成和 。
（1）由分析可知，D的结构简式为CH2=CHOOCCH3，含氧官能团为酯基；反应①为催化剂作用下HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH2=CHOOCCH3，故答案为：酯基；加成反应；
（2）由分析可知，E与F反应生成醋酸苯甲酯和尿不湿的反应为与发生信息②反应生成和，反应的化学方程式为n++n，故答案为：n++n；
（3）G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，既能发生水解反应，又能发生银镜反应说明说明该同分异构体有—OOCH存在，由苯环上有三个取代基可知，G的结构可以视作二甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构，其中邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构分别为2、3、1，也可以视作甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代所得结构，其中邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构分别为4、4、2，共有16种，其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1 同分异构体的结构简式为、，故答案为：16；、；
（4）由题给信息可知，由乙酸乙酯和4—甲基苯酚为原料制备的合成步骤为在光照条件下与氯气发生取代反应生成，与氢氧化钠溶液共热发生水解反应后，酸化得到，与CH3COOCH2CH3发生②反应生成，合成路线为，故答案为：。
18．（2022·山东·青岛二中高三阶段练习）抗高血压药物替米沙坦中间体F的合成路线如图：
(1)A与邻二甲苯的相对分子质量接近，但沸点却高于邻二甲苯，其原因是____。
(2)B→C的反应有中间体X(C12H17O2N)生成，中间体X的结构简式为_____。
(3)D→E的反应类型为____。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是9：2：2：2。
②在热的NaOH溶液中完全水解，生成NH3和另一种化合物。
(5)写出以苯、(CH2O)n和为有机原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。
【答案】
(1)A中含有-NH2，可以形成氢键
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)
【分析】A与发生取代反应生产B，B中苯环上一个氢被取代生成C，C氯原子被转化为醛基生成D，D与硝酸发生取代反应生产E，E与生成F；
（1）A与邻二甲苯的相对分子质量接近，但沸点却高于邻二甲苯，其原因是A中含有-NH2，可以形成氢键，导致沸点升高；
（2）C化学式为C12H16ONCl，B→C的反应有中间体X(C12H17O2N)生成，结合C化学式可知，中间体X与C的不同之处在于苯环甲基间位的取代基不同，X为；
（3）D→E的反应为苯环上一个氢原子被硝基取代的反应，属于取代反应；
（4）B的一种同分异构体同时满足下列条件：
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是9：2：2：2，则可能含有3个甲基且苯环上取代基对称性较好。
②在热的NaOH溶液中完全水解，生成NH3和另一种化合物，则含有-COONH2。
则其结构简式为；
（5）苯、(CH2O)n发生B生成C的反应原理生成，发生C生成D的反应原理生成，和发生E生成F的反应原理生成最终产物；故流程为： 。
19．（2021·浙江·舟山中学高三开学考试）化合物I是抗肿瘤药物的中间体，某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件和产物已省略)：
已知：
①RCl+；②③
请回答：
(1)化合物B中所含的官能团名称为___________，D→E的反应类型为___________。
(2)下列说法正确的是___________。
A．化合物C不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
B．化合物E可通过缩聚反应形成高分子化合物
C．化合物G存在含3个苯环的同分异构体
D．G→I第②步应调节pH至溶液呈强酸性
(3)化合物H的结构简___________。
(4)E→F依次经历了加成、消去和取代三步，请写出消去过程的化学方程式___________。
(5)写出2种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)___________。
①存在1个手性碳原子和2个六元环(其中一个为苯环)，不含其它环状结构；
②1ml该有机物能与4mlNaOH完全反应，发生银镜反应能生成4mlAg
③苯环上只存在1种氢，不存在 结构
(6)以 和HCHO为原料，设计化合物A的合成路线(利用上述流程中的物质，以流程图表示，无机试剂及溶剂任选)：___________。
【答案】
(1)碳氯键 还原反应
(2)BC
(3)
(4) → +H2O
(5) 、 、 、
(6)
【分析】A的分子式为C8H8O3，A的不饱和度为5，B的分子式为C7H7Cl，B的不饱和度为4，A与B发生已知①的反应后氧化生成C，根据C的结构简式知，A的结构简式为 ，B的结构简式为 ；C与HNO3反应生成D，D与Fe、CH3COOH反应生成E，结合题给已知②和E的结构简式可推知，D的结构简式为 ；E与HCONH2、HCOOH反应生成F，F的分子式为C16H14N2O3，F与SOCl2、DMF发生题给已知③的反应生成G，结合G的结构简式，F的结构简式为 ；G与H反应，然后在①CF3COOH、②调节pH后生成I，H的分子式为C6H5NFBr，结合I的结构简式知，H的结构简式为 。
（1）B的结构简式为 ，B中官能团的名称为碳氯键；D的结构简式为 ，E的结构简式为 ，D与Fe、CH3COOH反应时—NO2被还原成—NH2，即D→E的反应类型为还原反应；答案为：碳氯键；还原反应。
（2）A．C的结构简式为 ，与左边苯环直接相连的碳原子上有H原子，化合物C能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；
B．E的结构简式为 ，E中含有羧基和氨基，E能通过缩聚反应形成高分子化合物，B项正确；
C．G的结构简式为 ，G的分子式为C16H13N2O2Cl，不饱和度为11，G存在含3个苯环的同分异构体，如等，C项正确；
D．G→I的过程中可生成 ， 和I中都含 ，能与强酸反应，G→I第②步不能调节pH至溶液呈强酸性，D项错误；
答案选BC。
（3）根据分析，H的结构简式为 ；答案为： 。
（4）E的结构简式为 ，F的结构简式为 ；E与HCONH2、HCOOH依次经历了加成、消去和取代反应生成F，E与HCONH2发生加成反应生成 ， 发生消去反应生成， 发生取代反应生成F，消去过程中的化学方程式为→+H2O；答案为：→+H2O。
（5）C的结构简式为 ，C的分子式为C15H14O4，不饱和度为9，C的同分异构体1ml能与4mlNaOH完全反应，发生银镜反应能生成4mlAg，结合O原子数，C的同分异构体中含2个HCOO—，C的同分异构体存在1个手性碳原子和2个六元环(其中一个为苯环)，不含其它环状结构且苯环上只存在1种氢，不存在 结构的结构简式为 、 、 、 等；答案为： 、 、 、 等。
（6）A的结构简式为 ，对比A的结构简式与 ，可由 与HCHO在HCl存在下发生加成反应生成 构建碳骨架；对比 与A，—CH2OH发生催化氧化即可转化为—CHO，而酚羟基也能发生氧化反应，故合成路线中需要保护酚羟基不被氧化，根据已知①可将酚羟基转化成醚键，然后将—CH2OH催化氧化成—CHO，最后用CF3COOH将醚键转化成酚羟基，合成路线流程图为： ；答案为： 。
20．（2022·全国·高三专题练习）糖类、油脂和蛋白质是食物中的主要营养物质，对人类的生命、生活和生产都有及其重大的意义。
(一)某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为。
(1)天然油脂是_______(填“纯净物”或“混合物”)；该油脂能否使溴水褪色？_______(填“能”或“不能”)；为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是_______(填字母，下同)。
A．加浓硫酸并加热 B．加稀硫酸并加热
C．加热 D．加入NaOH溶液并加热
(2)1ml该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为_______ ml。
(二)大米、小麦是富含淀粉的农作物。现按以下路径对农作物米麦进行转化利用：
已知E是一种具有香味的液体，酸性条件下重铬酸钾()的还原产物是。回答下列问题：
(3)B分子中含有的官能团的名称为_______；写出C→D的反应的离子方程式为_______；
(4)下列说法正确的是_______。
a．A属于天然高分子化合物
b．B在酸性、加热条件下，能与银氨溶液反应析出银
c．D不能与新制悬浊液反应
d．E可以发生取代反应
(5)E的同分异构体中，属于酯类的有_______种。
(三)蛋白质是病毒、细菌等的重要组成成分。
(6)医院里常用高温蒸煮、紫外线照射、喷杀消毒剂、在伤口中涂抹医用酒精等方法来消毒、杀菌。回答这样做的依据_______。
【答案】
(1)混合物 能 D
(2)3
(3)羟基、醛基
(4)ad
(5)3
(6)细菌、病毒等都含有蛋白质，高温蒸煮、紫外线照射以及消毒剂都可以使蛋白质变性
【解析】
（1）组成天然油脂的烃基不同，所得油脂结构不同，则一般天然油脂是混合物；根据该油脂的结构简式可知，形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，可以发生加成反应，使溴水褪色；加入的氢氧化钠能中和油脂水解生成的酸，从而使水解程度更大，故为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是加入NaOH溶液并加热，故选D。
（2）1ml该油脂含3ml酯基，完全水解需要消耗NaOH的物质的量为3 ml。
（3）A为淀粉，淀粉水解生成B为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成C为乙醇，乙醇被重铬酸钾氧化生成D为乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成E为乙酸乙酯。
B为葡萄糖，含有的官能团的名称为羟基、醛基；重铬酸钾将乙醇氧化为乙酸，自身被还原为，则C→D的反应的离子方程式为。
（4）a．淀粉属于天然高分子化合物，故A正确；
b．葡萄糖在碱性、加热条件下，能与银氨溶液反应析出银，故B错误；
c．乙酸能与新制悬浊液发生酸碱中和反应，故C错误；
d．乙酸乙酯能够发生水解反应，水解反应属于取代反应，故d正确；
故选ad。
（5）E为乙酸乙酯，分子式为C4H8O2，其同分异构体中，属于酯类的有甲酸正丙酯，甲酸异丙酯，丙酸甲酯，共3种。
（6）细菌、病毒等都含有蛋白质，高温蒸煮、紫外线照射以及消毒剂都可以使蛋白质变性，丧失生理活性，起到杀菌消毒的作用。
21．（2022·湖北武汉·高三开学考试）亚磷酸三乙酯是一类广泛应用于农药、塑料、药物等领域的有机磷试剂。某实验小组对亚磷酸三乙酯的制备进行了探究，其反应原理为：
部分物质相关性质如下表所示：
回答下列问题：
I.制备三氯化磷固体
三氯化磷制备装置如图1所示，图中部分夹持、加热装置已省略。
(1)A中反应的离子方程式为_______。
(2)B中盛放试剂是_______；F的作用为_______。
(3)加热C装置选择的适宜温度为_______(填标号)。
a.44℃~70℃ b.85℃~90℃ c.160℃~170℃
II.制备亚磷酸三乙酯
向图2所示的三颈烧瓶中加入14.6mL(0.25ml)无水乙醇、33.4mLN，N—二甲基苯胺和73mL石油醚，保持温度在5℃~10℃，强力搅拌下滴入由7.6mL(0.083ml)三氯化磷与38mL石油醚混合后的溶液，滴加完毕后，升温至40℃~45℃，继续搅拌1小时。将得到的悬浮液冷却后抽滤、洗涤，然后合并滤液和洗涤液，先常压蒸馏回收溶剂，再减压蒸馏收集得到产品10.4g。
(4)图2中的冷凝管_______(“能”或“不能”)用来替换图1中的冷凝管。
(5)制备亚磷酸三乙酯时加入N，N-二甲基苯胺的作用是_______。
(6)洗涤粗产品时，最好的洗涤剂为_______(填标号)。
a.蒸馏水 b.75%乙醇溶液 c.石油醚
(7)本实验亚磷酸三乙酯的产率为_______(保留一位小数)。
【答案】
(1)
(2)浓H2SO4 吸收多余的Cl2、并防止水分进入E中
(3)b
(4)不能
(5)反应是可逆反应，N，N-二甲基苯胺显碱性、和氯化氢发生反应促进平衡正向进行，提高原料的转化率
(6)c
(7)75.5%
【分析】装置A中发生反应MnO2＋4HCl(浓) MnCl2＋Cl2↑＋2H2O，产生的氯气在B中经浓硫酸干燥，进入C中和白磷反应生成三氯化磷，三氯化磷经D冷凝后收集在E中，F中的碱石灰既用来吸收多余的Cl2、并防止水分进入E中。
由反应制备亚磷酸三乙酯，该反应可逆，N，N-二甲基苯胺显碱性和氯化氢发生反应促进平衡正向进行，提高原料的转化率。
（1）A中反应的离子方程式为：。
（2）已知三氯化磷遇水立即水解，则反应需要无水环境，B中盛放试剂是浓H2SO4；F的作用为吸收多余的Cl2、并防止水分进入E中。
（3）C中白磷和氯气反应，由表知，加热下白磷呈液态、氯气和白磷反应生成的三氯化磷呈气态、逸出的三氯化磷蒸气需冷凝到75.4℃以下才能呈液态收集在E中，综上C装置选择的适宜温度为85℃~90℃。
选b。
（4）图2中的冷凝管为球形冷凝管，用于冷凝回流，图1中的为直形冷凝管，用于冷凝蒸气，为防止液体凝结在球形部位，图2中的冷凝管不能”用来替换图1中的冷凝管。
（5）制备亚磷酸三乙酯时发生反应：，该反应是可逆反应，平衡右移有利于提高原料转化率、提高产率，则加入N，N-二甲基苯胺的作用是：N，N-二甲基苯胺显碱性、和氯化氢发生反应促进平衡正向进行，提高原料的转化率；
（6）N，N-二甲基苯胺盐酸盐是离子化合物、不溶于有机物，故将反应得到的悬浮液冷却后抽滤后所得固体为N，N-二甲基苯胺盐酸盐，滤液为石油醚、亚磷酸三乙酯、N，N-二甲基苯胺和多余乙醇的混合溶液，后续进行洗涤并合并滤液和洗涤液，先常压蒸馏回收溶剂，为防止产品损失、且合并后的液体为互溶的沸点不同的有机物，则经过滤分离洗涤粗产品时，最好的洗涤剂为石油醚)。
选c。
（7）亚磷酸三乙酯的理论产量为0.083ml，实际产量为10.4g，则本实验亚磷酸三乙酯的产率为 (保留一位小数)。
22．（2022·云南师大附中高三阶段练习）对硝基乙酰苯胺是重要的染料中间体，实验室合成对硝基乙酰苯胺的路线如图(部分反应条件略去)。
已知：
①苯胺( )在空气中极易被氧化；
② (易溶于水)；
③+H2O+CH3COOH
④实验参数：
I.苯胺的制备：
制取的苯胺中混有少量硝基苯杂质，可以采用如图方案除杂提纯：
混合物水层液相较纯净苯胺
(1)操作1与操作2相同，该操作是_______，试剂Y是_______，“液相”是_______(填“水层”或“有机层”)。
II.乙酰苯胺的制备
反应装置如图所示，向圆底烧瓶内加入4.6mL (约0.05ml)新制备的苯胺和7.5mL(约0.13ml)冰醋酸，及少许锌粉，加热回流1h，充分反应后，趁热将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，充分冷却至室温后，减压过滤，制得乙酰苯胺。
(2)b处使用的仪器为_______(填 “A”或 “B”)，该仪器的名称是_______。
(3)加热回流温度适合控制在_______ ( 填序号)。
a.100℃以下 b.100℃ ~ 105℃ c.120℃ ~ 180℃ d.305℃ ~310℃
III.对硝基乙酰苯胺的制备
将步骤II新制备的乙酰苯胺加入三颈烧瓶内，并加入冰醋酸溶解，然后加入浓硫酸和浓硝酸的混酸，在冰水浴中保持反应温度不超过5℃，减压过滤，洗涤，干燥，得粗品，纯化后得对硝基乙酰苯胺(M=180g/ml) 6.7g。
(4)用冰醋酸作溶剂的作用为_______。
(5)洗涤晶体宜采用_______(填序号)。
a.冷水洗 b.热水洗 c.乙醇洗 d.先冷水再乙醇洗
(6)本实验的产率是_______% (保留3位有效数字)。
【答案】
(1)分液 NaOH溶液 有机层
(2)B 球形冷凝管
(3)b
(4)加速溶解，同时抑制乙酰苯胺的水解
(5)a
(6)74.4
【分析】苯胺与盐酸反应生成可溶于水的盐，在混合物中加入盐酸，将苯胺转化为可溶于水的盐，然后分液，在水层中加入氢氧化钠，将转化为苯胺，分液得到苯胺，经过干燥、过滤得到较纯净的苯胺；
苯胺和乙酸反应生成乙酰苯胺和水，馏出温度105℃有利于水蒸气馏出，减少乙酸馏出，使反应向正向进行，从而得到更多的乙酰苯胺。
（1）由分析可知，操作1与操作2相同是分液，试剂Y是NaOH溶液，“液相”是最终得到较纯净的苯胺，则液相为有机层；
（2）b处是冷凝回流装置，则b使用的仪器为球形冷凝管，答案选B；
（3）苯胺和乙酸反应生成乙酰苯胺和水，馏出温度105℃有利于水蒸气馏出，减少乙酸馏出，使反应向正向进行，则加热回流温度适合控制在100℃ ~ 105℃，答案选b；
（4）根据信息，乙酰苯胺微溶于冷水，易溶于有机溶剂，能发生水解反应，用冰醋酸作溶剂可以加速溶解，同时抑制乙酰苯胺的水解；
（5）对硝基乙酰苯胺不溶于冷水，则洗涤晶体宜采用冷水洗，答案选a；
（6）0.05ml苯胺理论上制得对硝基乙酰苯胺的物质的量为0.05ml，则产率为。
在稀H2SO4条件下
CH3COOC2H5＋H2Oeq \(,\s\up11(稀H2SO4),\s\d4(△))CH3COOH＋C2H5OH
在NaOH条件下
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
分类
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
名称
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
物理性质
代表物
代表物分子组成
油
室温下通常呈液态，熔点较低
植物油
(花生油、大豆油等)
含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯
脂肪
室温下通常呈固态，熔点较高
动物脂肪
(羊油、牛油等)
含较多饱和高级脂肪酸甘油酯
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含较多饱和烃基
含较多不饱和烃基
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
酸性、加热条件下
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
碱性、加热条件下
RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
氨
胺
酰胺
铵盐
化学组成
NH3
R—NH2或R—NRR′(R和R′可以是氢原子或烃基)
(R和R′可以是氢原子或烃基)
阳离子是NHeq \\al(＋,4)
结构
三角锥形
具有氨基(或被取代的氨基)和R(烃基)的结构的组合
和R(烃基)的结构的组合
NHeq \\al(＋,4)是正四面体结构
化学性质
具有还原性和碱性
具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应
酰胺化合物能够发生水解反应，生成盐或氨气
铵盐都能溶于水，受热都分解，盐溶液都水解，能够和强碱发生反应
相互转化
氨气和胺都具有碱性，都能与酸反应生成铵盐，铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气
选项
物质(括号内为杂质)
除杂试剂和方法
A
苯(苯酚)
加入过量的浓溴水，过滤
B
CO2(SO2)
依次通过饱和NaHCO3溶液、浓硫酸，洗气
C
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液，分液
D
HNO3溶液(H2SO4)
加适量BaCl2溶液，过滤
选项
陈述I
陈述II
A
用淀粉-KI溶液鉴别FeCl2和FeCl3
Fe2+有氧化性
B
Na2CO3在水中的溶解度大于NaHCO3
氨碱法所得的盐以固体形式析出
C
热的浓硫酸可以用铁制容器盛放
浓H2SO4具有强氧化性
D
油脂和汽油都是油
一定条件下都能发生皂化反应
物质
熔点
沸点
性质
白磷
44.1℃
280.5℃
——
三氯化磷
-112.2℃
75.4℃
溶于乙醇，遇水立即水解
亚磷酸三乙酯
-112℃
157.9℃
不溶于水，易溶于乙醇、石油醚等
石油醚
——
60~90℃
不溶于水，易溶于乙醇、亚磷酸三乙酯等
化合物名称
分子量
性状
熔点/℃
沸点/℃
溶解度
冰醋酸
60
无色透明液体
16.6
117.9
易溶于水，乙醇和乙醚
苯胺
93
棕黄色油状液体
-6.3
184
微溶于水，易溶于乙醇和乙醚
乙酰苯胺
135
白色晶体
114.3
304
溶于沸水，微溶于冷水，溶于乙醇和乙醚等有机溶剂
对硝基乙酰苯胺
180
白色晶体
215.6
100
(1.06×10-3kPa)
溶于热水，几乎不溶于冷水，溶于乙醇和乙醚