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备战2025届新高考化学一轮总复习分层练习第9章有机化学基础第49讲醇酚和醛（附解析）
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这是一份备战2025届新高考化学一轮总复习分层练习第9章有机化学基础第49讲醇酚和醛（附解析），共6页。试卷主要包含了下列关于物质用途叙述正确的是，下列有关醛的说法正确的是，下列说法正确的是等内容，欢迎下载使用。
1.下列关于物质用途叙述正确的是( )
A.苯酚可作消毒剂和食品防腐剂
B.医疗上常用95%酒精作消毒剂
C.乙烯可作植物的生长调节剂
D.乙二醇和丙三醇都可用于制造烈性炸药
2.(2023·广东汕尾期中)下列物质发生催化氧化反应后,产物是的是( )
A.
B.
C.
D.
3.下列有关醛的说法正确的是( )
A.分子通式为CnH2nO的有机物与乙醛一定互为同系物
B.用溴水可以检验CH2CHCHO中含有的碳碳双键
C.对甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4溶液褪色,说明醛基具有还原性
D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
4.下列说法正确的是( )
A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B.苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团,故二者互为同系物
C.、、互为同分异构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH溶液反应
5.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式,错误的是( )
A.CH3CHO+HCN
B.CH3CHO+NH3
C.CH3CHO+CH3OH
D.+H2
6.(2023·广东湛江统考)人们将有机物中连有四个不同原子(或基团)的碳原子称为手性碳原子。某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A.该分子中含有1个手性碳原子
B.在一定条件下,1 ml该有机物最多消耗4 ml H2
C.该物质能在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
D.该物质的分子式为C10H12O4
7.从石油裂解中得到的1,3-丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的高分子化合物D和富马酸。
(1)反应①的反应类型是 。
(2)第②步反应的试剂是 。
(3)写出B的结构简式: 。
(4)写出D的顺式结构: 。
(5)写出第⑦步反应的化学方程式: 。
(6)以上反应中属于消去反应的是 (填序号)。
层次2综合性
8.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变,下列事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能
B.苯酚易与NaOH溶液反应,而丙醇不能
C.等物质的量的丙醇和甘油分别与足量的金属钠反应,后者产生的氢气比前者多
D.苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应,而苯酚与浓溴水混合就能发生反应
9.(2023·广东广州检测)坚决反对运动员服用兴奋剂是现代奥运会公平性的一个重要体现。已知某种兴奋剂的结构简式如图,下列有关该物质的说法正确的是( )
A.因该物质与苯酚互为同系物,故其遇FeCl3溶液显紫色
B.滴入酸性KMnO4溶液,观察到溶液紫色褪去,可证明其结构中存在碳碳双键
C.1 ml该物质分别与足量浓溴水、H2反应时,最多消耗的Br2和H2的物质的量分别为3 ml、7 ml
D.该分子中的所有碳原子有可能共平面
10.(2022·山东卷)γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是( )
γ-崖柏素
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
11.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能与金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:
A ,B 。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式: 。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为 。
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为 。
层次3创新性
12.天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以有机化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):
已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ+ⅡⅢ+Z,化合物Z的分子式为 。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,其结构简式为 。
(4)反应②③④中属于还原反应的有 ,属于加成反应的有 。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有 种,写出其中任意一种的结构简式: 。
条件:a)能与NaHCO3反应;b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
第49讲 醇、酚和醛
1.C 解析 苯酚有一定的毒性,当溶液中苯酚浓度很低时能用于杀菌消毒,也有防腐的功能,但不能用于食品防腐,A错误;医疗上常用75%的酒精作消毒剂,B错误;乙烯可作为植物生长的调节剂,可促进植物生长,C正确;乙二醇的水溶液,凝固点低,可作为汽车发动机的抗冻剂,丙三醇有吸水性,可作保湿剂,能与硝酸反应生成硝化甘油,用于制造烈性炸药,D错误。
2.A 解析 根据产物的结构简式可知,发生催化氧化反应的物质分子中所含碳原子数与产物分子中所含碳原子数应相同,排除B项;发生催化氧化反应的物质中要有—CH2OH结构,排除C、D项;中羟基被催化氧化后可得目标产物;故答案为A。
3.D 解析 分析多官能团有机物时,要考虑不同基团性质的相似性,碳碳双键、醛基等都能使溴水褪色,碳碳双键、醛基、苯环侧链上的烃基等都可使KMnO4溶液褪色,故B、C错误;分子通式为CnH2nO的有机物不一定含醛基,A项错误;能发生银镜反应只能说明分子中含有醛基,但不一定是醛类,D项正确。
4.C 解析 苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀,A错误;苯乙醇、苯酚的结构不相似,故不互为同系物,B错误;分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应,D错误。
5.C 解析 CH3CHO与HCN发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—CN加在不饱和碳上,生成,故A正确;CH3CHO与NH3发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—NH2加在不饱和碳上,生成,故B正确;CH3CHO与CH3OH发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,CH3O—加在不饱和碳上,生成,故C错误;丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇,故D正确。
6.B 解析 根据手性碳原子的定义,该有机物中无手性碳原子,A错误;该有机物可与H2发生加成反应的基团有苯环和醛基(—CHO),1ml该有机物最多消耗4ml氢气,B正确;该有机物中可发生消去反应的官能团是羟基(—OH),其反应条件是浓硫酸、加热,C错误;该有机物的分子式为C11H12O4,D错误。
7.答案 (1)加成反应 (2)NaOH的水溶液
(3)HOCH2CHClCH2CH2OH
(4)
(5)HOOCCHClCH2COOH+3NaOH
NaOOCCHCHCOONa+NaCl+3H2O (6)④⑦
解析 1,3-丁二烯和溴发生加成反应生成1,4-二溴-2-丁烯,1,4-二溴-2-丁烯发生反应生成A,A反应生成B,B发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,则B是HOCH2CHClCH2CH2OH,A为HOCH2CHCHCH2OH,2-氯-1,3-丁二烯发生加聚反应生成高分子化合物D为;2-氯-1,4-丁二酸发生消去反应生成C,则C为NaOOCCHCHCOONa,C酸化得富马酸,富马酸的结构简式为HOOCCHCHCOOH。(5)2-氯-1,4-丁二酸发生消去反应生成C,第⑦步反应的化学方程式为HOOCCHClCH2COOH+3NaOHNaCl+3H2O+
NaOOCCHCHCOONa。
(6)①为加成反应、②为水解反应或取代反应、③为加成反应、④为消去反应、⑤为加聚反应、⑥为氧化反应、⑦为消去反应,以上反应中属于消去反应的是④⑦。
8.C 解析 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能,说明苯基与H原子对甲基的影响不同,苯环的影响使侧链甲基易被氧化,A不符合题意;苯酚能与NaOH溶液反应,而丙醇不能反应,在苯酚中,由于苯环对—OH的影响,酚羟基具有酸性,对比丙醇,虽含有—OH,但不具有酸性,说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼,B不符合题意;丙醇和甘油含有的羟基数目不同,不能说明原子团的相互影响,C符合题意;—OH使苯环活化,故苯酚和浓溴水反应比苯和溴反应更容易,体现出基团之间的相互影响,D不符合题意。
9.D 解析 该物质含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,但与苯酚不互为同系物,A错误;连在苯环上的—CH3、—OH,也能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使KMnO4溶液紫色褪去,所以不能证明其结构中存在碳碳双键,B错误;酚羟基邻、对位上的H原子可以被Br原子取代,碳碳双键可以和溴加成,苯环、碳碳双键都能与H2发生加成反应,所以1ml该物质分别与足量浓溴水、H2反应时,最多消耗的Br2和H2的物质的量分别为4ml、7ml,C错误;由苯和乙烯原子的共平面,可推测框内的原子一定共平面,三个框分别共用2个碳原子,所以三个框内的碳原子也可能共平面,由此可推出,该分子中的所有碳原子可能共平面,D正确。
10.B 解析 本题考查学生模型认知和类比推理的能力,知识点包括酚的化学性质、分子共平面问题、手性碳原子的认识。
酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的氢原子,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A项正确;酚羟基不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中也没有可与NaHCO3溶液反应的其他种类的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B项错误;γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子一定不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C项正确;γ-崖柏素与足量H2加成后,产物分子中含有两个手性碳原子(分别与羟基相连的两个C原子),D项正确。
11.答案 (1)
(2)+NaOH+H2O
(3)2+2Na2+H2↑ 1∶1∶1
解析 (1)依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均含有—OH,为醇或酚类。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为。B溶于NaOH溶液,且与适量溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其苯环上一溴代物有两种结构,则B为。(3)、、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为2~H2、~H2、2H2O~H2,所以生成等量H2时分别需三种物质物质的量之比为1∶1∶1。
12.答案 (1)(酚)羟基、醛基 (2)C18H15PO
(3) (4)② ②④
(5)10 (或其他合理答案)
(6)
解析 本题考查有机化学合成与推断,反应类型、同分异构体、合成路线的设计等。
(1)有机化合物Ⅰ含有两种含氧官能团为(酚)羟基和醛基。
(2)从原子守恒可知,Z的结构简式为Ph3PO,其分子式为C18H15PO。
(3)结合反应②产物的碳架结构可知,能发生银镜反应的Ⅳ的结构简式为。
(4)反应②化合物Ⅳ中醛基与H2发生加成反应(还原反应);反应③发生了氧化反应;反应④发生了加成反应(氧化反应)。
(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4。条件a说明有—COOH,条件b说明还有一个酚羟基;条件c说明还应含有一个醇羟基;条件d说明分子中有两个化学环境相同的—CH3;条件e要求不含手性碳原子。则说明苯环有三个取代基:—OH、—COOH、,符合条件的同分异构体有10种,—OH和—COOH在苯环上有邻、间、对三种位置,的位置编号如下:、、
。
(6)根据产物碳架结构可知,苯酚的一种同系物为,结合题给已知信息和反应④可设计合成路线。
1.下列关于物质用途叙述正确的是( )
A.苯酚可作消毒剂和食品防腐剂
B.医疗上常用95%酒精作消毒剂
C.乙烯可作植物的生长调节剂
D.乙二醇和丙三醇都可用于制造烈性炸药
2.(2023·广东汕尾期中)下列物质发生催化氧化反应后,产物是的是( )
A.
B.
C.
D.
3.下列有关醛的说法正确的是( )
A.分子通式为CnH2nO的有机物与乙醛一定互为同系物
B.用溴水可以检验CH2CHCHO中含有的碳碳双键
C.对甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4溶液褪色,说明醛基具有还原性
D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
4.下列说法正确的是( )
A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B.苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团,故二者互为同系物
C.、、互为同分异构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH溶液反应
5.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式,错误的是( )
A.CH3CHO+HCN
B.CH3CHO+NH3
C.CH3CHO+CH3OH
D.+H2
6.(2023·广东湛江统考)人们将有机物中连有四个不同原子(或基团)的碳原子称为手性碳原子。某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A.该分子中含有1个手性碳原子
B.在一定条件下,1 ml该有机物最多消耗4 ml H2
C.该物质能在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
D.该物质的分子式为C10H12O4
7.从石油裂解中得到的1,3-丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的高分子化合物D和富马酸。
(1)反应①的反应类型是 。
(2)第②步反应的试剂是 。
(3)写出B的结构简式: 。
(4)写出D的顺式结构: 。
(5)写出第⑦步反应的化学方程式: 。
(6)以上反应中属于消去反应的是 (填序号)。
层次2综合性
8.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变,下列事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能
B.苯酚易与NaOH溶液反应,而丙醇不能
C.等物质的量的丙醇和甘油分别与足量的金属钠反应,后者产生的氢气比前者多
D.苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应,而苯酚与浓溴水混合就能发生反应
9.(2023·广东广州检测)坚决反对运动员服用兴奋剂是现代奥运会公平性的一个重要体现。已知某种兴奋剂的结构简式如图,下列有关该物质的说法正确的是( )
A.因该物质与苯酚互为同系物,故其遇FeCl3溶液显紫色
B.滴入酸性KMnO4溶液,观察到溶液紫色褪去,可证明其结构中存在碳碳双键
C.1 ml该物质分别与足量浓溴水、H2反应时,最多消耗的Br2和H2的物质的量分别为3 ml、7 ml
D.该分子中的所有碳原子有可能共平面
10.(2022·山东卷)γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是( )
γ-崖柏素
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
11.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能与金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:
A ,B 。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式: 。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为 。
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为 。
层次3创新性
12.天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以有机化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):
已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ+ⅡⅢ+Z,化合物Z的分子式为 。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,其结构简式为 。
(4)反应②③④中属于还原反应的有 ,属于加成反应的有 。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有 种,写出其中任意一种的结构简式: 。
条件:a)能与NaHCO3反应;b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
第49讲 醇、酚和醛
1.C 解析 苯酚有一定的毒性,当溶液中苯酚浓度很低时能用于杀菌消毒,也有防腐的功能,但不能用于食品防腐,A错误;医疗上常用75%的酒精作消毒剂,B错误;乙烯可作为植物生长的调节剂,可促进植物生长,C正确;乙二醇的水溶液,凝固点低,可作为汽车发动机的抗冻剂,丙三醇有吸水性,可作保湿剂,能与硝酸反应生成硝化甘油,用于制造烈性炸药,D错误。
2.A 解析 根据产物的结构简式可知,发生催化氧化反应的物质分子中所含碳原子数与产物分子中所含碳原子数应相同,排除B项;发生催化氧化反应的物质中要有—CH2OH结构,排除C、D项;中羟基被催化氧化后可得目标产物;故答案为A。
3.D 解析 分析多官能团有机物时,要考虑不同基团性质的相似性,碳碳双键、醛基等都能使溴水褪色,碳碳双键、醛基、苯环侧链上的烃基等都可使KMnO4溶液褪色,故B、C错误;分子通式为CnH2nO的有机物不一定含醛基,A项错误;能发生银镜反应只能说明分子中含有醛基,但不一定是醛类,D项正确。
4.C 解析 苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀,A错误;苯乙醇、苯酚的结构不相似,故不互为同系物,B错误;分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应,D错误。
5.C 解析 CH3CHO与HCN发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—CN加在不饱和碳上,生成,故A正确;CH3CHO与NH3发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—NH2加在不饱和碳上,生成,故B正确;CH3CHO与CH3OH发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,CH3O—加在不饱和碳上,生成,故C错误;丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇,故D正确。
6.B 解析 根据手性碳原子的定义,该有机物中无手性碳原子,A错误;该有机物可与H2发生加成反应的基团有苯环和醛基(—CHO),1ml该有机物最多消耗4ml氢气,B正确;该有机物中可发生消去反应的官能团是羟基(—OH),其反应条件是浓硫酸、加热,C错误;该有机物的分子式为C11H12O4,D错误。
7.答案 (1)加成反应 (2)NaOH的水溶液
(3)HOCH2CHClCH2CH2OH
(4)
(5)HOOCCHClCH2COOH+3NaOH
NaOOCCHCHCOONa+NaCl+3H2O (6)④⑦
解析 1,3-丁二烯和溴发生加成反应生成1,4-二溴-2-丁烯,1,4-二溴-2-丁烯发生反应生成A,A反应生成B,B发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,则B是HOCH2CHClCH2CH2OH,A为HOCH2CHCHCH2OH,2-氯-1,3-丁二烯发生加聚反应生成高分子化合物D为;2-氯-1,4-丁二酸发生消去反应生成C,则C为NaOOCCHCHCOONa,C酸化得富马酸,富马酸的结构简式为HOOCCHCHCOOH。(5)2-氯-1,4-丁二酸发生消去反应生成C,第⑦步反应的化学方程式为HOOCCHClCH2COOH+3NaOHNaCl+3H2O+
NaOOCCHCHCOONa。
(6)①为加成反应、②为水解反应或取代反应、③为加成反应、④为消去反应、⑤为加聚反应、⑥为氧化反应、⑦为消去反应,以上反应中属于消去反应的是④⑦。
8.C 解析 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能,说明苯基与H原子对甲基的影响不同,苯环的影响使侧链甲基易被氧化,A不符合题意;苯酚能与NaOH溶液反应,而丙醇不能反应,在苯酚中,由于苯环对—OH的影响,酚羟基具有酸性,对比丙醇,虽含有—OH,但不具有酸性,说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼,B不符合题意;丙醇和甘油含有的羟基数目不同,不能说明原子团的相互影响,C符合题意;—OH使苯环活化,故苯酚和浓溴水反应比苯和溴反应更容易,体现出基团之间的相互影响,D不符合题意。
9.D 解析 该物质含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,但与苯酚不互为同系物,A错误;连在苯环上的—CH3、—OH,也能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使KMnO4溶液紫色褪去,所以不能证明其结构中存在碳碳双键,B错误;酚羟基邻、对位上的H原子可以被Br原子取代,碳碳双键可以和溴加成,苯环、碳碳双键都能与H2发生加成反应,所以1ml该物质分别与足量浓溴水、H2反应时,最多消耗的Br2和H2的物质的量分别为4ml、7ml,C错误;由苯和乙烯原子的共平面,可推测框内的原子一定共平面,三个框分别共用2个碳原子,所以三个框内的碳原子也可能共平面,由此可推出,该分子中的所有碳原子可能共平面,D正确。
10.B 解析 本题考查学生模型认知和类比推理的能力,知识点包括酚的化学性质、分子共平面问题、手性碳原子的认识。
酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的氢原子,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A项正确;酚羟基不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中也没有可与NaHCO3溶液反应的其他种类的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B项错误;γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子一定不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C项正确;γ-崖柏素与足量H2加成后,产物分子中含有两个手性碳原子(分别与羟基相连的两个C原子),D项正确。
11.答案 (1)
(2)+NaOH+H2O
(3)2+2Na2+H2↑ 1∶1∶1
解析 (1)依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均含有—OH,为醇或酚类。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为。B溶于NaOH溶液,且与适量溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其苯环上一溴代物有两种结构,则B为。(3)、、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为2~H2、~H2、2H2O~H2,所以生成等量H2时分别需三种物质物质的量之比为1∶1∶1。
12.答案 (1)(酚)羟基、醛基 (2)C18H15PO
(3) (4)② ②④
(5)10 (或其他合理答案)
(6)
解析 本题考查有机化学合成与推断,反应类型、同分异构体、合成路线的设计等。
(1)有机化合物Ⅰ含有两种含氧官能团为(酚)羟基和醛基。
(2)从原子守恒可知,Z的结构简式为Ph3PO,其分子式为C18H15PO。
(3)结合反应②产物的碳架结构可知,能发生银镜反应的Ⅳ的结构简式为。
(4)反应②化合物Ⅳ中醛基与H2发生加成反应(还原反应);反应③发生了氧化反应;反应④发生了加成反应(氧化反应)。
(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4。条件a说明有—COOH,条件b说明还有一个酚羟基;条件c说明还应含有一个醇羟基;条件d说明分子中有两个化学环境相同的—CH3;条件e要求不含手性碳原子。则说明苯环有三个取代基:—OH、—COOH、,符合条件的同分异构体有10种,—OH和—COOH在苯环上有邻、间、对三种位置,的位置编号如下:、、
。
(6)根据产物碳架结构可知,苯酚的一种同系物为,结合题给已知信息和反应④可设计合成路线。
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