高中化学沪科技版（2020）选择性必修35.1有机合成初步达标测试

这是一份高中化学沪科技版（2020）选择性必修35.1有机合成初步达标测试，共13页。试卷主要包含了单选题，填空题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

一、单选题
1．某烃的结构简式如图所示，下列说法中错误的是
A．该烃分子中所有碳原子可能处于同一平面
B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C．一定条件下，该烃能发生取代、氧化、加成、还原反应
D．该烃苯环上的一氯代物共有5种
2．黄酮类化合物具有广泛的药理作用，如抗氧化、降血压、抗肿瘤等，2-羟基查尔酮是黄酮类化合物的一种重要中间体，它的一种合成路线如图所示。下列说法正确的是
A．甲能与溶液反应生成B．反应①为加成反应
C．物质乙所含官能团的名称为酮羰基D．反应②的原子利用率为100%
3．布洛芬是常见解热镇痛药，合成该药物的部分线路如图示：
下列说法不正确的是
A．可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II
B．布洛芬的分子式为C13H18O2
C．ml布洛芬最多可与ml H2加成反应
D．布洛芬能发生取代、氧化等反应
4．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。下列说法不正确的是。
A．Y中含有五元环B．②是酯化反应
C．该合成路线中甲醇可循环使用D．PA可发生水解反应重新生成Z
5．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关两种化合物的说法错误的是
A．常温下，1ml的丁香酚和香兰素均能与1mlBr2发生取代反应
B．两种分子均与Na2CO3溶液反应
C．1ml香兰素最多能与4ml氢气发生加成反应
D．可用高锰酸钾溶液分别检验两种物质中碳碳双键和酚羟基的存在
6．已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)：
由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．M的结构简式为CH3CH2X
C．P的分子式为C4H10O
D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物
7．如图是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。关于aspartame的说法不正确的是
A．是芳香族化合物
B．分子中含有的官能团只有氨基、羧基、酯基、肽键
C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应
D．1 ml aspartame最多能与2 ml NaOH反应
8．甲经如下二步可生成丙，下列叙述不正确的是
A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性溶液发生反应
D．若乙为则反应(1)为氧化反应
9．柠檬酸是一种重要的有机酸，在工业，食品业，化妆业等具有极多的用途。下列关于柠檬酸的说法中错误的是
柠檬酸
A．分子式为B．能与金属钠发生置换反应
C．所有的碳原子均可在同一平面上D．能和乙醇发生酯化反应
10．2020年我国在新型冠状病毒肺炎疫情防控工作中取得了重大进展，研究发现含有二苯乙烯结构的孟鲁司特对病毒有抑制作用。1，1-二苯乙烯的键线式如图，下列说法正确的是
A．1，1-二苯乙烯的分子式为
B．1，1-二苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1，1-二苯乙烯既能发生加成反应又能发生取代反应
D．1ml1，1-二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应，最多消耗1mlH2
11．由苯酚合成的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列说法不正确的是
A．F的分子式为
B．B生成C的反应条件为醇溶液、加热
C．B在Cu催化下与反应：2+O22+2H2O
D．1个D分子中存在2个手性碳原子
12．MMA()是合成有机玻璃的单体，下面是MMA的两条合成路线(部分反应条件已略去)。
路线一：①+HCN→
②+CH3OH+H2SO4→+NH4HSO4
路线二：
下列有关说法中不正确的是
A．路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B．路线一中涉及的反应全部为加成反应
C．路线二中原子利用率理论上为100%
D．MMA在一定条件下能发生取代反应
13．某合成药物路线片段如下，D为合成该药物的重要中间体，其中表示，THF为四氢呋喃，作为反应的溶剂。
下列说法不正确的是
A．A→B的过程为取代反应，碳酸钠的主要作用是吸收生成的
B．由B→C的过程，说明在THF环境中可选择性还原酯基
C．一个D分子中存在两个手性碳原子
D．1B在溶液中发生水解，最多消耗4
14．波立维是国家引进的新药，它给中风、心肌梗死等疾病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐，它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是
A．该物质的化学式为
B．1该物质最多可与6氢气反应
C．波立维能发生水解反应
D．该有机物可以发生氧化、还原、加成、取代、消去反应
15．某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是
A．1A最多可以与1发生加成反应
B．一个A分子中最多有12个碳原子在同一平面上
C．1A与足量的溶液反应，最多可以消耗3
D．A能发生消去反应和取代反应，不能发生加成反应
二、填空题
16．共轭二烯及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行加成。例如：
(1)写出化学方程式+_______
(2)则要制备，含共轭结构的原料可以是_________(写结构简式)
(3)设计以环己烯和丙烯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
17．药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：
合成过程中的是一种很强的还原剂，可以将还原为。
(1)反应①实际经历了两步反应。请根据A和B的结构，推测这两步反应所属的反应类型。_______、_________
(2)设计反应①和③的目的是什么？①_______，③________
三、有机推断题
18．对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料，E的实验室制取流程如下：
CD
已知：D的分子式为C8H8Br2，且分子中含甲基。回答下列问题：
(1)B的名称为___________；E中官能团的名称为___________。
(2)催化剂a的化学式是___________；C的结构简式为___________。
(3)写出反应C→D的化学方程式：___________；其反应类型为___________。
(4)芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基，则M的结构有___________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为___________。
19．按下列步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题：
(1)B、D的结构简式：B_______，D_______。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是_______(填代号)。
(3)根据+Br2，写出在同样条件下CH2=CH—CH=CH2与等物质的量的Br2发生上述加成反应的化学方程式：_______。
(4)写出C→的化学方程式(有机化合物写结构简式，注明反应条件)：_______。
参考答案：
1．D
【详解】A．与苯环直接相连的碳原子处于同一平面，两个苯环间通过碳碳单键相连，可通过旋转碳碳单键把两个苯环旋转到同一平面，乙炔为直线形结构，其两个碳原子与苯环共面，因此所有碳原子可能共面，A正确；
B．该烃中含有碳碳三键，能与Br2加成从而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，B正确；
C．该烃甲基上的氢在光照条件下可被氯原子取代，含有碳碳三键，可发生加成、氧化反应，苯环、碳碳三键可以与氢气发生还原反应，C正确；
D．该烃苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，D错误；
故答案选D。
2．B
【详解】A．甲中含有酚羟基和酮羰基，二者都不能与溶液反应生成，故A错误；
B．由甲、乙和丙的结构简式可以推知反应①为加成反应，故B正确；
C．物质乙所含官能团的名称为醛基，故C错误；
D．由丙和丁的结构简式可以推知丙发生消去反应生成丁，同时还有H2O生成，反应②的原子利用率不是100%，故D错误；
故选B。
3．C
【详解】A．II中含有醛基，I中没有醛基，因此可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II，故A正确；
B．根据布洛芬的结构简式得到分子式为C13H18O2，故B正确；
C．布洛芬含有苯环，能与氢气发生加成反应，羧基不能与氢气发生加成反应，因此ml布洛芬最多可与3ml H2加成反应，故C错误；
D．布洛芬含有羧基，能发生置换反应，又叫取代反应，布洛芬能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D正确。
综上所述，答案为C。
4．D
【分析】Z和发生缩聚反应生成PA，结合Z的分子式可以推知Z为，Y和CH3OH发生酯化反应生成Z，则Y为，以此解答。
【详解】A．由分析可知，Y为，含有五元环，故A正确；
B．由分析可知，Y和CH3OH发生酯化反应生成Z，②是酯化反应，故B正确；
C．由Z和PA的结构简式可以推知，Z和发生缩聚反应生成PA的过程中会生成甲醇，可循环使用，故C正确；
D．由Z和PA的结构简式可以推知，PA可发生水解反应得到，不能直接得到Z，故D错误；
故选D。
5．D
【详解】A．苯环上，处于酚羟基的邻对位上的氢易被溴取代，1ml丁香酚和香兰素能发生取代反应需要1ml，A正确；
B．两种分子都含有酚羟基，能与溶液反应（但注意不能生成），正确；
C．1ml香兰素中的苯环与3ml氢气发生加成反应,其中的醛基还要消耗1ml氢气，故最多能与4ml氢气发生加成反应，C正确；
D．香兰素含有羟基和醛基，丁香酚含有羟基和碳碳双键，这些官能团都能使高锰酸钾褪色，D错误；
故选D。
6．D
【分析】依据信息可知，M应为CH3CH2X，N应为CH3CHO，从而得出P为，据此分析解答。
【详解】A．反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，转化为CH3CH=CHCH3，发生消去反应，A正确；
B．由以上分析可知，M的结构简式为CH3CH2X，B正确；
C．P的结构简式为，分子式为C4H10O，C正确；
D．2-丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误；
故选D。
7．D
【详解】A．由于分子中含有苯环，所以属芳香族化合物，A项正确；
B．分子中含有氨基、羧基、酯基和肽键四种官能团，B项正确；
C．羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C项正确；
D．羧基、酯基和肽键都能与NaOH反应，1 ml aspartame最多能与3 ml NaOH反应，D错误；
故选D。
8．B
【详解】A．甲中含有碳碳双键，甲能与溴发生加成反应使溴水褪色，丙不与溴反应，可用溴水检验是否含有甲，A正确；
B．反应（Ⅰ）是碳碳双键的加成反应，不需要催化剂，B错误；
C．甲中含有碳碳双键，丙中含有CH2OH，两者都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；
D．若乙为，则反应Ⅰ是甲与O2反应，反应类型为氧化反应，D正确；
故答案选B。
9．C
【详解】A．该有机物分子中含有6个C原子、7个O原子，不饱和度为3，则分子式为，A正确；
B．该有机物分子中含有的羧基和醇羟基，都能与金属钠发生置换反应，B正确；
C．依据甲烷的结构分析，与醇羟基相连的碳原子，与周围3个碳原子直接相连，4个碳原子中最多只能有3个碳原子共平面，C错误；
D．该有机物分子中含有3个羧基，都能和乙醇发生酯化反应，D正确；
故选C。
10．C
【详解】A．由1，1-二苯乙烯的键线式可知其分子式为，A错误；
B．1，1-二苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；
C．1，1-二苯乙烯分子中含有碳碳双键和苯环，既能发生加成反应又能发生苯环上的取代反应，C正确；
D．1ml1，1-二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应，最多消耗7mlH2，D错误；
故选C。
11．B
【分析】A发生加成反应得到B，B发生消去反应得到C，C发生加成反应得到D：；D发生消去反应得到E；E发生1，4-加成反应得到F： ，F与氢气加成得到G，G水解得到H。
【详解】A．F为，分子式为：，A正确；
B．B生成C为醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热，B错误；
C．B中与羟基直接相连的碳原子上有1个氢原子，被氧化成羰基，方程式正确，C正确；
D．D为，与溴原子直接相连的碳原子为手性碳原子，共2个，D正确；
故选B。
12．B
【详解】A．路线一中的副产物为，在水溶液中可电离出，显酸性，可腐蚀设备，A正确；
B．线路一中①为加成反应，②中产物不止一种，不是加成反应，B错误；
C．原子利用率100%指反应没有副产物，所有原子均转入目标产物中，路线二无副产物，C正确；
D．MMA中含有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，发生取代反应，D正确；
故选B。
13．C
【详解】A．由A和B的结构可知A→B的反应属于取代反应，根据元素守恒分析，该反应除生成B外，还生成，碳酸钠的作用是吸收生成的，A正确；
B．分析B、C的结构可知，没有发生变化，酯基变成了醇羟基，说明在THF环境中可选择性还原酯基，B正确；
C．D分子中只有与亚氨基和苯环同时相连的碳原子是手性碳原子，C错误；
D．1B在溶液中发生水解，和各消耗1，2ml氟原子共消耗2，因此1B在溶液中发生水解，最多消耗4，D正确。
故选C。
14．C
【详解】A.由题图结构知化学式为，A错误；
B.酯基不能与氢气反应，所以1该物质最多可与5氢气反应，B错误；
C.波立维分子中含有酯基、碳氯键，两种官能团均能发生水解反应，C正确；
D.该有机物不能发生消去反应，D错误；
答案选C。
15．A
【详解】A.由有机物的结构简式可知，1A中含有1碳碳双键，故最多可以与1发生加成反应，A正确；
B.根据苯环上12原子共平面，乙烯6原子共平面，碳碳单键可以旋转，则一个A分子中最多有11个碳原子在同一平面上，B错误；
C.A分子中含有酚羟基、酚酯基、碳氯键，故1A与足量的溶液反应，最多可以消耗5，C错误；
D.由有机物的结构简式可知，A中含有苯环和碳碳双键，故可以发生加成反应，D错误。
答案选A。
16．(1)
(2)或
(3)
【详解】（1）根据已知反应，共轭双键与双键发生1,4加成，所以+；
（2）根据已知反应，要制备，含共轭结构的原料可能为：或；
（3）根据已知反应，共轭双键与双键发生1,4加成，倒推法，要生成，需要和，苯乙烯为原料，发生反应，总体的合成路线为：。
17．(1) 加成反应 取代反应
(2) 消除醛基，避免被还原 重新引入醛基
【详解】（1）对比A、B的结构可知，乙二醇先与 A 中醛基发生加成反应，然后通过取代反应脱去1分子水形成环得到 B ；故填加成反应；取代反应；
（2）反应②是将还原得到，而醛基也易被还原，反应①消除醛基，避免被还原，反应③又重新引入醛基，所以反应①和③的目的是：保护醛基不被还原，故填消除醛基，避免被还原；重新引入醛基。
18．(1) 乙苯 碳溴键、碳碳双键
(2) FeBr3
(3) +Br2+HBr 取代反应
(4) 11
【分析】与CH3CH2Br在一定条件下发生取代反应生成；与Br2在催化剂a条件下发生反应并结合E的结构可知，该反应为苯环上乙基对位碳原子上的氢原子被取代，则C为；C与Br2在光照条件下发生侧链上的取代反应生成D，D可能是或，又已知D中含有甲基，则D为。
【详解】（1）B为乙苯，E为，所含官能团为碳溴键、碳碳双键。
（2）B到C发生苯环上的取代反应，应在FeBr3作催化剂条件下发生反应。C的结构简式为。
（3）在光照条件下与溴蒸气发生侧链上的取代反应得到D为，发生的反应为+Br2+HBr，为取代反应。
（4）芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基。
①两个取代基可能是-Br和，在苯环上还有邻位和间位两种结构；
②若为-Br和-CH2CH2Br，在苯环上有邻、间、对三种位置；
③若为-CH2Br和-CH2Br，在苯环上有邻、间、对三种位置；
④若为-CH3和-CHBr2，在苯环上有邻、间、对三种位置；
因此M的结构有11种。
其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为。
19．(1)
(2)②④
(3)CH2=CH—CH=CH2+Br2
(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O
【分析】。
【详解】（1）苯酚先与H2加成变成醇A(),A发生消去反应得到B(),B与Br2发生加成反应得到C(),C发生消去反应生成,在一定条件下与Br2反应生成,再与H2发生加成反应得到D(),D在NaOH的水溶液中发生水解反应得到；
故答案为：；。
（2）根据分析可知②④为消去反应；
故答案为：②④。
（3）根据+Br2，可知CH2=CH—CH=CH2与等物质的量的Br2发生上述加成反应的化学方程式CH2=CH—CH=CH2+Br2；
故答案为：CH2=CH—CH=CH2+Br2。
（4）C→的化学方程式+2NaOH+2NaBr+2H2O；
故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O。