2024届高考化学二轮复习专题强化练(十)含答案

这是一份2024届高考化学二轮复习专题强化练(十)含答案，共20页。

A．PHA的重复单元中有两种官能团
B．PHA通过单体缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子
解析：PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；由PHA的结构可知其为聚酯，由单体缩聚合成，B项正确；PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确；PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确。故选A。
答案：A
2．(2023·北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
解析：K分子结构对称，分子中有3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A项错误；根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，B项错误；M完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C项错误；由选项B的分析可知，反应物K和L的计量数之比为1∶1，D项正确。故选D。
答案：D
3．(2022·湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下。下列说法错误的是( )
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
解析：根据氧原子数目守恒可得：3n＝2n＋1＋m，则m＝n－1，A项正确；聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B项错误；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1 ml乳酸和足量的Na反应生成1 ml H2，C项正确；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1())，D项正确。故选B。
答案：B
4．(2023·广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为__________。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为____________(写一种)，其名称为____________。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为____________________。
(3)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有__________。
A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂
B．反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成
C．反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为_______________________________________________
______________________________________________________________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为_______________________________
________________________________________________________________________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为_________________________________________
________________________________________________________________(注明反应条件)。
解析：①与HBr加热发生取代反应生成，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，③与发生开环加成反应生成，④发生取代反应生成，⑤与及CO反应生成。
(1)化合物ⅰeq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1())的分子式为C5H10O。不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环，化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为或含环时为)，其名称为3­戊酮(或2，2­二甲基丙醛或3，3­二甲基氧杂环丁烷)。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，即反应②是乙烯在催化剂作用下氧化生成，y为O2(或氧气)。
(3)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与羟基相连的碳上有氢，可在铜的催化作用下氧化生成，或在酸性KMnO4溶液中氧化生成，见下表：
(4)从产物中不存在C—I键和H—O键可以看出，反应过程中，有C—I键和H—O键断裂，故A项正确；反应物中不存在C===O双键，酰碘基中碘原子脱去与羟基中氢脱去，余下的部分结合形成酯基中C—O单键，所以反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成，故B项正确；反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其他碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C项错误；CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D项错误。故选CD。
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。
(a)最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(加热、加压))CH3CH2OH。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为＋Br2eq \(――→,\s\up7(Fe))＋HBr。
答案：(1)C5H10O
3­戊酮(或2，2­二甲基丙醛或3，3­二甲基氧杂环丁烷)
(2)O2(或氧气)
(3)浓硫酸，加热 O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液) eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(或))
(4)CD
(5)(a) 和CH3CH2OH
(b)CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(加热、加压))CH3CH2OH
(c) ＋Br2eq \(――→,\s\up7(Fe))＋HBr
5．(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为____________________________________________________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有__________种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_____________________________________________________。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。

Ⅷ
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
解析：(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基。(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化为—COOH。③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯(或其他合理答案)。(3)化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml a反应得到2 ml Ⅴ，则a的分子式为C2H4，为乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，若其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。
答案：(1)C5H4O2 醛基
(2)②—CHO O2 —COOH ③—COOH CH3OH —COOCH3 酯化反应(取代反应)(或③—COOH NaOH —COONa 中和反应)
(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5)2
(6)见解析
6．(2023·浙江卷)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：eq \(――→,\s\up7(－H2O)) —CH===N—
请回答下列问题：
(1)化合物B的含氧官能团名称是__________。
(2)下列说法不正确的是________(填字母)。
A．化合物A能与FeCl3发生显色反应
B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C．在B＋C→D的反应中，K2CO3作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是______________。
(4)写出E→F的化学方程式：_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N­苄基苯甲酰胺。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式：________________
________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环；
②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
解析：由有机物的转化关系可知，发生催化氧化反应生成B，碳酸钾作用下B与C[ClCH2CH2N(CH3)2]发生取代反应生成D，则C为ClCH2CH2N(CH3)2；D与NH2OH反应生成E，则E为；催化剂作用下E与氢气发生还原反应生成F，则F为；
与SOCl2发生取代反应生成；与发生取代反应生成依托比利。
(1)由结构简式可知，B分子的含氧官能团为羟基、醛基。
(2)由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故A项正确；由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，酚羟基具有强还原性，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故B项错误；由分析可知，B＋C→D的反应为碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故C项错误；由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故D项正确。故选BC。
(3)由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2。
(4)由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成
，反应的化学方程式为
。
(5)由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N­苄基苯甲酰胺的合成步骤为与H2NOH反应生成，催化剂作用下H与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为
。
(6)D的同分异构体分子中含有苯环，1H­NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子、有酰胺基，说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，符合条件的同分异构体的结构简式为、、、。
答案：(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)
(5)见解析
(6)见解析
7．(2023·辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
已知：
①Bn为。
② (R1为烃基，R2、R3为烃基或H)。
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的________(填“间”或“对”)位。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和__________(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为____________________________
________________________________________________________________________。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有__________种。
(5)H→I的反应类型为__________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为____________________和__________________。
解析：根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可知有机物B的结构简式为；有机物B与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构简式和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构简式为；有机物E与有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构简式为，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
(1)由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应。
(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基。
(3)O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为。
(4)F的同分异构体中不含有N—H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对3种情况，故有3种同分异构体。
(5)有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N—H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂后的醛基结合，故反应类型为取代反应。
(6)根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N===C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生②已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C===O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。
答案：(1)对 (2)羧基
(3)
(4)3 (5)取代
(6)
8．(2023·山东卷)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ.R1—NH2＋R2—N===C===O―→。
Ⅱ. eq \(――→,\s\up7(H2O2),\s\d5(OH－))。
路线一：
A(C7H6Cl2)eq \(――→,\s\up7(NH3/O2),\s\d5(一定条件))B(C7H3Cl2N)eq \(――→,\s\up7(KF),\s\d5(催化剂))Ceq \(――→,\s\up7(H2O2),\s\d5(OH－))
Deq \(――→,\s\up7(（COCl）2),\s\d5(CHCl3))E(C8H3F2NO2)eq \(――→,\s\up7(F（C8H5Cl2F4NO）),\s\d5(△))
G
(1)A的化学名称为___________________________________________________________
(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为___________________________________
________________________________________________________________________；
D中含氧官能团的名称为__________________；E的结构简式为_______________________。
路线二：
(2)H中有__________种化学环境的氢，①～④属于加成反应的是__________(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有__________种。
解析：路线一：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨和氧气的作用下，生成了B，B与KF反应，生成C，根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D，D和(COCl)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F反应生成了氟铃脲(G)。
路线二：
根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I，I与CF2===CF2反应生成F，F与COCl2反应生成J，J与D反应生成了氟铃脲(G)。据此分析解答。
(1)由分析可知，A为，系统命名为2，6­二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为。
(2)根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J，J→G均为取代反应，J为，C原子的杂化方式有sp2，sp3两种。
答案：(1)2，6­二氯甲苯 酰胺基
(2)2 ② 2
9．(2023·北京卷)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：。
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是_____________________________________
________________________________________________________________________。
(2)D中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E的反应：
①羰基相邻碳原子上的C→H键极性强，易断裂，原因是_________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化
(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是______________。
(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是____________________________________________________________________。
解析：A中含有羧基，结合A的分子式可知A为CH2BrCOOH；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3；D与2­戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为，D→F的整个过程为羟醛缩合反应。结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与H2发生加成反应生成G，G的结构简式为；B与G发生已知信息的反应生成J，J为；K在NaOH溶液中发生水解反应生成，酸化得到；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到，发生酮式与烯醇式互变得到，发生消去反应得到P，则M的结构简式为。据此分析解答。
(1)A→B的化学方程式为CH2BrCOOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH2BrCOOCH2CH3＋H2O。
(2)D的结构简式为，含有的官能团为醛基。
(3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强，易断裂。②2­戊酮的酮羰基相邻的两个碳原子上均有C—H键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示，1号碳原子上的C—H键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的C—H键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。
(4)F的结构简式为，存在顺反异构体，a项正确；K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b项错误；J的结构简式为，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和Cu作催化剂条件下，J不能被O2氧化，c项正确。故选ac。
(5)由上分析L为。
(6)由上分析M为。
答案：(1)CH2BrCOOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH2BrCOOCH2CH3＋H2O (2)醛基
(3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强
②
(4)ac
(5)
(6)
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
________
________
消去反应
b
________
________
氧化反应(生成有机产物)
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
浓硫酸，加热
消去反应
b
O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)
(或)
氧化反应(生成有机产物)
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
—CH===CH—
H2
—CH2—CH2—
加成反应
②
________
______
________
氧化反应
③
________
______
________
____