第33讲 烃的衍生物- 2024年高考化学大一轮复习【精讲精练】

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A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应，也可发生聚合反应
C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D．向反应b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b中是否含有氯元素
【答案】D
【解析】A．结构相似、分子组成相差一个或若干个原子团的有机化合物互为同系物，a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；
B．c中含有碳碳双键，所以既可发生氧化反应也可发生加聚反应，B正确；
C．a、b中，苯环上的碳和与苯环相连的碳原子共面，单键可旋转，另一个碳原子也可能位于该平面，c中苯环和碳碳双键均是平面结构，且通过旋转单键，两平面可重合，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；
D．反应b→c所得混合物中含NaOH，和NaOH会反应产生沉淀，干扰氯元素的检验，D错误；
故答案选D。
2．百服宁口服液为解热镇痛药，其主要化学成分的结构简式如图所示，下列有关该有机化合物的叙述正确的是
A．分子式为
B．碳原子杂化轨道类型只有杂化
C．1 ml该有机物最多与2 ml NaOH反应
D．能发生氧化、还原、水解、消去反应
【答案】C
【解析】A．根据该物质结构简式可知，分子式为：，故A错误；
B．该有机物含甲基碳原子，杂化类型为sp3杂化，故B错误；
C．该有机物中含酚羟基和酰胺基，酰胺基水解后可形成羧基，所以1 ml该有机物最多与2 ml NaOH反应，故C正确；
D．该有机物含酚羟基，可被氧化；含酰胺基，可发生水解反应；苯环和氢气发生反应，能发生还原反应，不能发生消去反应，故D错误；
答案选C。
3．阿司匹林(乙酰水杨酸)是一种重要的合成药物，具有解热镇痛作用。以水杨酸为原料生产阿司匹林的反应原理如下图，下列说法错误的是

A．该反应为取代反应
B．乙酸酐的化学式为C4H6O3
C．水杨酸能与氢气在一定条件下发生加成反应
D．乙酰水杨酸分子中所有原子一定共平面
【答案】D
【解析】A．用一个原子或原子团取代了有机物中的另一个原子或原子团的反应为取代反应，阿司匹林的制备原理为取代反应，故A正确；
B．乙酸酐分子中含4个碳原子、6个氢原子、3个O原子，乙酸酐的化学式为C4H6O3，故B正确；
C．水杨酸中苯环能与氢气在一定条件下发生加成反应，故C正确；
D．乙酰水杨酸分子中含有甲基，是四面体结构，所有原子一定不能共平面，故D错误；
故选：D。
4．刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是

A．该物质易被氧化
B．该物质中含有四种官能团
C．1ml该物质与溴水反应，最多可消耗3 ml Br2
D．该物质与H2充分加成后的产物分子中含有7个手性碳原子
【答案】D
【解析】A．分子中含有酚羟基和碳碳双键，该物质易被氧化，A项正确；
B．分子中含有羟基、羰基、醚键、碳碳双键四种官能团，B项正确；
C．分子中含有酚羟基和碳碳双键，1ml该物质与溴水反应，最多可消耗3 ml Br2，C项正确；
D．与H2充分加成后的产物分子中含有5个手性碳原子，D项错误；
故选D。
5．羟甲香豆素的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．羟甲香豆素中含有4种官能团
B．1ml该物质可与4mlH2发生加成反应
C．该物质能发生取代反应、加成反应和消去反应
D．该分子苯环上的一氯代物有两种
【答案】B
【解析】A．由题干有机物结构简式可知，羟甲香豆素中含有酚羟基、酯基和碳碳双键等3种官能团，A错误；
B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有一个苯环能与3个H2加成，一个碳碳双键能与1个H2加成，故1ml该物质可与4mlH2发生加成反应，B正确；
C．由题干有机物结构简式可知，分子含有酚羟基且其邻位碳上有氢，故该物质能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键故能发生加成反应，但不含醇羟基故不能发生消去反应，C错误；
D．由题干有机物结构简式可知，苯环上不存在对称轴，故该分子苯环上的一氯代物有三种，D错误；
故答案为：B。
6．某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是

A．该物质的分子式为B．该物质分子结构中含有3种含氧官能团
C．该物质不能与酸性重铬酸钾溶液反应D．该物质每个环结构中有5个手性碳原子
【答案】D
【解析】A．该物质的分子式为，A错误；
B．该物质分子结构中含有4种含氧官能团：羧基、羟基、醚键和酰胺基，B错误；
C．羟基可以被酸性重铬酸钾溶液氧化使其褪色，C错误；
D．由图可知该物质每个环结构中有5个手性碳原子，D正确；
故选D。
7．羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是
A．甲分子中的有1个手性碳原子
B．丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．常温下1ml乙最多与含3mlNaOH的水溶液完全反应
D．1ml丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为4ml
【答案】D
【解析】A．甲分子结构中只有甲基相连的C原子上所连接的原子或原子基团全都不相同，属于手性碳原子，所以甲分子中只有1个手性碳原子，故A正确；
B．丙结构中的碳碳双键、酚羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．乙中有酚羟基，酯基水解生成的羧基、酚羟基也都能和 NaOH反应，所以1ml乙最多与含3ml NaOH的水溶液完全反应，故C正确；
D．丙中苯环上酚羟基的邻位氢原子能和溴以1:1发生取代反应，碳碳双键和溴以1:1发生加成反应，丙中苯环上有两个氢原子能和溴发生取代反应、有一个碳碳双键和溴发生加成反应，所以1ml丙与足量溴水反应时，消耗 Br2的物质的量为3ml，故D错误；
故选D。
8．某课题组研究由1，2­丙二醇与CO2合成碳酸丙烯酯(PC)的反应机理如图所示。下列说法正确的是
A．化合物C是上述反应的催化剂，D、F为中间产物
B．原料中的原子利用率为100%
C．若将原料替换为1，3­丙二醇，则产物为
D．增大CH3COOH的浓度可提高碳酸丙烯酯的产率
【答案】C
【解析】A．根据反应机理可知，C、D为中间产物，而F为反应的催化剂，A项错误；
B．总反应方程式为CH3CH(OH)CH2OH+CO2 +H2O，原子利用率不为100%，B项错误；
C．1，3­丙二醇的结构简式为CH2(OH)CH2CH2OH，根据反应机理可知，其反应产物为，C项正确；
D．由总反应可知，CH3COOH的浓度对碳酸丙烯酯的产率没有影响，D项错误；
故选：C。
9．槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如下图；下列有关该物质的说法不正确的是
A．该物质最多与8mlH2反应，且反应后存在手性碳原子
B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
C．该物质含有4种官能团；能与Na2CO3、NaHCO3反应
D．1ml该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2
【答案】C
【解析】A．该物质中含有两个苯环，一个碳碳双键，一个酮羰基，1ml该物质最多能与8ml氢气反应，且反应后存在手性碳原子，如最左侧与羟基相连的碳原子，A正确；
B．该物质中存在羟基能发生取代反应，存在碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，存在羰基能发生还原反应，B正确；
C．该物质中存在羟基、醚键、碳碳双键和羰基四种官能团，酚羟基能与碳酸钠反应，但是不能与碳酸氢钠反应，C错误；
D．该物质能与Br2发生取代反应和加成反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可被Br取代，1ml该物质能与5mlBr2发生取代反应，和1mlBr2发生加成反应，1ml该物质含有4ml酚羟基，能与4mlNaOH反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量之比为6：4=3：2，D正确；
故答案选C。
10．蟾蜍是捕食害虫的田园卫士，还能向人类提供治病良药。蟾蜍的药用成分之一华蟾毒精醇的结构如图。下列说法正确的是

A．该物质属于芳香族化合物
B．该物质可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1ml该物质能消耗4mlNaOH
D．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且原理相同
【答案】B
【解析】A．分子中不含有苯环，不是芳香族化合物，A错误；
B．该物质中含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应；分子中含有酯基、羟基，故可发生取代反应，B正确；
C．酯基能和氢氧化钠发生碱性水解反应，则1ml该物质能消耗2mlNaOH，C错误；
D．该物质含有碳碳双键，和高锰酸钾发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液，和溴水发生加成反应使得溴水褪色，原理不相同，D错误；
故选B。
11．中国工程院李兰娟院士团队公布研究成果，药物阿比朵尔对新冠病毒有明显抑制作用，其分子结构如图所示。下列说法正确的是

A．其分子式为 C22H24BrN2O3S
B．阿比朵尔能使酸性 KMnO4溶液褪色，也能与浓溴水发生取代反应
C．1ml 阿比朵尔最多能和 8ml 氢气发生加成反应
D．分子中不存在手性碳原子
【答案】D
【解析】A．根据结构简式得到其分子式为 C22H25BrN2O3S，故A错误；
B．阿比朵尔含有酚羟基，能使酸性 KMnO4溶液褪色，由于浓溴水与酚羟基的邻位和对位发生取代，但该分子酚羟基的邻位和对位上没有氢原子，因此不能与浓溴水发生取代反应，故B错误；
C．1ml 阿比朵尔含有2ml苯环和1ml碳碳双键，因此最多能和 7ml 氢气发生加成反应，故C错误；
D．手性碳原子是指碳连的四个原子或原子团都不相同，因此分子中不存在手性碳原子，故D正确。
综上所述，答案为D。
12．“固碳”是环境科学研究的热点课题。最近，某课题组开发光催化剂实现、和苯乙烯类氢羧化反应，转化关系如图所示，下列叙述错误的是

A．上述总反应是理想的绿色化学反应
B．甲能发生加聚、氧化、取代反应
C．乙分子间存在范德华力和氢键
D．乙的相同官能团芳香族同分异构体有14种(不包括立体异构)
【答案】D
【分析】由题给流程可知，催化剂作用下二氧化碳与氢气反应生成一氧化碳和水，反应的方程式为CO2+H2CO+H2O，催化剂作用下一氧化碳、水与苯乙烯反应生成 ，反应的方程式为CO+H2O+ ，总反应为CO2+H2+ 。
【解析】A．由分析可知，总反应为CO2+H2+ ，反应中产物唯一，是原子利用率100%的反应，是理想的绿色化学反应，故A正确；
B．由结构简式可知，苯乙烯分子中含有的碳碳双键能发生加聚反应和氧化反应，含有的苯环能发生取代反应，故B正确；
C． 属于分子晶体，晶体中分子间存在范德华力，分子中含有的羧基能形成分子间氢键，则分子间存在范德华力和氢键，故C正确；
D．乙的相同官能团芳香族同分异构体乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中的氢原子被羧基取代所得结构，共有14种，则除去乙的结构，符合条件的结构共有13种，故D错误；
故选D。
13．有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，如图所示，A在一定条件下可转化为B，下列说法错误的是

A．物质B中含有3种含氧官能团
B．物质A中所有碳原子不可能位于同一平面
C．物质A能发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应
D．用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A
【答案】C
【解析】A．根据物质结构简式可知：物质B分子中含有醚键、酮羰基、醛基3种含氧官能团，A正确；
B．根据物质结构简式可知：物质A分子中含有多个饱和C原子，具有甲烷的正四面体结构，因此该物质分子中不可能所有碳原子位于同一平面上，B正确；
C．物质A分子中羟基连接在苯环上，具有苯酚的结构。由于苯环是一种特殊的结构，因此该物质不能发生消去反应，C错误；
D．若物质B中含有物质A，由于物质A含有酚羟基，具有苯酚的性质，遇FeCl3溶液会显紫色，而物质B无酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，故可以用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A，D正确；
故合理选项是C。
14．麦珠子酸具有抑制革兰氏阳性菌活性，抗HIV活性功能，结构简式如图所示。下列有关麦珠子酸说法正确的是

A．分子内所有碳原子可能共平面
B．1ml麦珠子酸和溶液反应生成3ml
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代、水解、加成等反应
【答案】C
【解析】A．该分子内含饱和碳原子是四面体结构，故所有碳原子不可能共平面，A项错误；
B．羧基能和碳酸氢钠反应，1ml麦珠子酸和溶液反应生成1ml ，B项错误；
C．麦珠子酸含有碳碳双键和羟基，能使高锰酸钾溶液褪色，C项正确；
D．麦珠子酸所含官能团为羧基、羟基和碳碳双键，故不能发生水解反应，能发生取代、加成等反应，D项错误；
选C。
15．味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。下图为谷氨酸的结构简式，有关说法错误的是

A．谷氨酸能发生加聚、缩聚反应B．谷氨酸分子中有1个手性碳原子
C．谷氨酸单钠能溶于水D．谷氨酸能与发生反应
【答案】A
【解析】A．谷氨酸中含有羧基和氨基，故能发生缩聚反应，但分子中不含碳碳双键、碳碳三键等故不能发生加聚反应，A错误；
B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故谷氨酸分子中有1个手性碳原子，如图所示： ，B正确；
C．谷氨酸单钠属于钠盐，且分子中含有羧基、氨基，故能溶于水，C正确；
D．1分子谷氨酸分子中含有2个羧基，则谷氨酸能与发生反应，D正确；
故答案为：A。
16．中国科学技术大学化学系研发出的新型催化剂可实现芳醇选择性氧化制备芳醛，其过程如图所示。

下列叙述正确的是
A．若X为甲基，则甲、乙均不能发生酯化反应
B．若X为甲基，则乙分子中所有碳原子不可能共平面
C．若X为羟基，则在催化剂作用下乙可以转化成甲
D．若X为羟基，则甲、乙均不能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】C
【解析】A．若X为甲基，则甲中有羟基，可以发生酯化反应，A错误；
B．若X为甲基，则乙分子中侧链上2个碳原子与苯环直接相连，乙分子中8个碳原子一定共平面，B错误；
C．若X为羟基，则在催化剂作用下乙可以与氢气加成反应转化成甲，C正确；
D．若X为羟基，则甲、乙均含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误；
故选C。
17．外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱，其结构简式如图。下列关于该物质的说法不正确的是

A．该物质的分子式为C17H21NO4
B．该分子中含有3种含氧官能团
C．该物质能发生取代、氧化、还原、消去反应
D．该物质酸性条件下的水解产物分子中，最多有9个碳原子共平面
【答案】D
【解析】A．分子中C、H、N、O原子个数依次是17、21、1、4，分子式为C17H21 NO4，选项A正确；
B．分子中含氧官能团有醚键、羟基、酯基，有3种含氧官能团，选项B正确；
C．醇羟基和酯基都能发生取代反应，-CH2OH能发生氧化反应，苯环能发生还原反应，醇羟基能发生消去反应，选项C正确；
D．该物质酸性条件下的水解产物分子中碳原子共平面个数最多的结构为，苯环、直接连接苯环的原子共平面，单键可以旋转，该分子中最多有8个碳原子共平面，选项D错误；
答案选D。
18．消炎镇痛药酮基布洛芬的结构式如图，下列说法不正确的是

A．分子式为
B．酮基布洛芬分子中的所有碳原子可能都共面
C．常温条件下，1ml布洛芬完全与金属钠反应可得到0.5ml
D．可发生取代反应
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，酮基布洛芬的分子式为，故A正确；
B．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基、苯环和酮羰基共平面，与羧基相连的碳原子为空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中的所有碳原子不可能都共面，故B错误；
C．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基能与金属钠反应生成氢气，则常温条件下，1ml布洛芬完全与金属钠反应可得到0.5ml氢气，故C正确；
D．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基能发生属于取代反应的酯化反应，故D正确；
故选B。
19．尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是

A．1ml酪氨酸能与含1mlHCl的盐酸反应，又能与含2mlNaOH的溶液反应
B．酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应
C．1ml对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均能形成分子内氢键
D．1ml尿黑酸最多可与含2ml的溶液反应
【答案】A
【解析】A．酪氨酸中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基，氨基可与盐酸反应，1ml酪氨酸能与含1ml的盐酸反应，羧基和酚羟基可与反应，故1ml酪氨酸能与含2ml的溶液反应，A正确；
B．酪氨酸中含有氨基、羧基和酚羟基、苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成肽键，但不能发生消去反应，B错误；
C．对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，尿黑酸能形成分子内氢键，C错误；
D．尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，所以1ml尿黑酸最多可与3ml发生取代反应，D错误。
答案为：Ａ。
20．某梯形聚合物BBL的结构简式如图所示，可由A和B两种物质聚合而成，下列说法正确的是

A．A分子中所有原子共平面，1mlA水解时最多可与4mlNaOH反应
B．化合物B属于芳香族化合物，可溶于水，其水溶液显碱性
C．BBL平均每个链节中有6个环
D．由A和B通过加聚反应得到BBL，同时会生成等物质的量的两种小分子
【答案】A
【解析】A．苯的空间构型为平面正六边形，碳氧双键中的碳原子杂化类型为sp2，属于平面形，因此化合物A中所有原子共平面，1mlA完全水解后得到4ml羧基，能与4mlNaOH溶液发生中和反应，故A正确；
B．化合物B中含有苯环，属于芳香族化合物，氨基显碱性，B物质为盐酸胺盐，为强酸弱碱盐，溶于水后溶液显酸性，故B错误；
C．BBL是由化合物A和化合物B通过聚合反应得到，根据BBL的结构简式，右侧两个N原子应于一个苯环相连，因此平均每个链节上有7个环，故C错误；
D．根据元素守恒和质量守恒，A和B发生反应，除生成高分子化合物外，还生成H2O和HCl，该反应类型为缩聚反应，生成H2O和HCl的物质的量均为4nml，故D错误；
故答案为A。
21．大豆素为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注，其结构简式如图所示。下列说法正确的是

A．含有三种官能团
B．分子式为C15H12O4
C．可以发生加成、氧化和取代反应
D．1ml该物质最多可以与4ml Br2反应
【答案】C
【解析】A．该有机物含有四种官能团，分别为碳碳双键、羟基、醚键和酮羰基，A错误；
B．根据结构简式，可确定该有机物的分子式为C15H10O4，B错误；
C．该有机物含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，该有机物含有酚羟基，能发生取代反应和氧化反应，C正确；
D该有机物含有两个酚羟基，且酚羟基的邻位碳上都有氢原子，1ml该物质能与4mlBr2发生取代反应，该有机物含有一个碳碳双键，1ml该物质能与1ml Br2发生加成反应，则1ml该物质最多能与5mlBr2发生反应，故D错误；
故选C。
22．某种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是

A．该化合物的分子式为C15H14O3
B．分子中所有碳原子一定在个平面上
C．该化合物的同分异构体中一定有苯环
D．该化合物可以发生加成、加聚、氧化、还原、取代反应
【答案】D
【解析】A．有该有机物的结构简式可知，该有机物分子式为，A项错误；
B．苯环是平面结构，乙烯也是平面结构，单键可以旋转，该有机物中所有的碳原子均可共面，但不一定共面，B项错误；
C．同分异构体是指分子式相同结构不同的有机物，该化合物的同分异构体中不一定有苯环，C项错误；
D．该有机物含有苯环，碳碳双键，酚羟基，苯环可以发生加成反应，还原反应，碳碳双键可以发生加聚反应，氧化反应，加成反应，酚羟基可以发生取代反应，氧化反应，D项正确；
答案选D。