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第34讲 生物大分子 与合成高分子- 2024年高考化学大一轮复习【精讲精练】
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1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生活中常见的有机化合物的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能对生活中常见的有机化合物的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。
3.科学态度与社会责任：通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献：通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
【必备知识解读】
一、糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
1.糖类
(1)糖类的概念和分类。
①概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成：碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。
③分类：
(2)单糖——葡萄糖与果糖
①组成和分子结构
②葡萄糖的化学性质
eq \x(还原性)—能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
|
eq \x(加成反应)—与H2发生加成反应生成己六醇
|
eq \x(发酵成醇)—eq \(\s\up7(C6H12O6),\s\d5(葡萄糖))eq \(――→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑
|
eq \x(生理氧化)—C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O＋能量
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点：
a.都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为eq \(\s\up7(C6H10O5n),\s\d5(淀粉))＋nH2Oeq \(――→,\s\up7(酸或酶))eq \(\s\up7(nC6H12O6),\s\d5(葡萄糖))。
c.都不能发生银镜反应。
②不同点：
a.通式中n值不同。
b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
2.油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
(3)物理性质
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
＋3H2eq \(――→,\s\up7(Ni),\s\d5(△))。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a.酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为＋3H2Oeq \(,\s\up7(H＋))
＋3C17H35COOH。
b.碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
＋3NaOHeq \(――→,\s\up7(△))＋3C17H35COONa；
其水解程度比酸性条件下水解程度大。
3.氨基酸与蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成与结构
羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是α氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。
②氨基酸的化学性质
a.两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
＋HCl―→；
＋NaOH―→＋H2O。
b.成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽，如：
＋―→＋H2O。
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(2)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
(3)酶
①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a.条件温和，不需加热
b.具有高度的专一性
c.具有高效催化作用
二、合成有机高分子
1.基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如：
2.合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
3.高分子化合物的分类及性质特点
高分子化合物
eq \(――→,\s\up7(根据),\s\d5(来源))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(天然高分子化合物：如淀粉、纤维素、蛋白质,合成高分子化合物\(――→,\s\up7(按结构))\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(线型结构：具有热塑性，如低压聚乙烯,,支链型结构：具有热塑性，如高压聚乙烯,网状结构：具有热固性，如酚醛树脂))))
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
4.加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
(1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH3eq \(――→,\s\up7(催化剂))
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
eq \(――→,\s\up7(催化剂))
(2)缩聚反应的书写方法
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：
a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq \(,\s\up7(催化剂))
＋(2n－1)H2O。
nHOCH2—CH2—COOHeq \(,\s\up7(催化剂)) ＋(n－1)H2O。
b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
nH2N—CH2COOHeq \(――→,\s\up7(催化剂)) ＋(n－1)H2O。
nH2NCH2COOH＋ eq \(――→,\s\up7(催化剂)) ＋(2n－1)H2O]。
c.酚醛树脂类：
nHCHO＋ eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))(n－1)H2O＋。
【关键能力拓展】
一、有机合成的思路与方法
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
①加聚反应；
②缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。
CH3CHO＋HCNeq \(――→,\s\up7(加成)) eq \(――→,\s\up7(水解))
(2)碳链减短的反应
①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环：
如：HOCH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O；
②羟基酸酯化成环：
如： eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O；
③氨基酸成环：
如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；
④二元羧酸成环：
如：HOOCCH2CH2COOHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O；
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋eq \(――→,\s\up7(一定条件))。
3.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHeq \(,\s\up7(O2),\s\d5(H2))R—CHOeq \(――→,\s\up7(O2))R—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(消去),\s\d5(－H2O))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(加成),\s\d5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq \(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
【核心题型例解】
高频考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、性质及应用
例1.（2023·湖北卷第7题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是（ ）
A. 纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B. 纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C. NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D. 低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
【变式探究】（2023·海南卷第2题）化学实验中的颜色变化，可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述错误的是
A. 土豆片遇到碘溶液，呈蓝色
B. 蛋白质遇到浓硫酸，呈黄色
C. 溶液()中滴加乙醇，呈绿色
D. 苯酚溶液()中滴加溶液()，呈紫色
【变式探究】（2022·江苏卷）我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是
A. 陶瓷烧制B. 黑火药 C. 造纸术 D. 合成结晶牛胰岛素
【变式探究】（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A.油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
高频考点二 糖类、油脂、蛋白质与有机推断
【例2】（2023·广东卷第10题）部分含或含物质的分类与相应化合价关系如图所示。下列推断不合理的是（ ）
可存在c→d→e的转化
B. 能与反应生成c的物质只有b
C. 新制的d可用于检验葡萄糖中的醛基
D. 若b能与反应生成，则b中含共价键
【变式探究】（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A. 淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B. 葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C. 中含有个电子
D. 被还原生成
【变式探究】（2022·湖北卷）化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是
A. 维生素C可以还原活性氧自由基B. 蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C. 淀粉可用为原料人工合成D. 核酸可视为核苷酸的聚合产物
【变式探究】（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
高频考点三 合成有机高分子的结构、性质及应用
例3．（2023·浙江卷1月第10题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面
B. X的结构简式为 CH3-CH=CHBr
C. Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D. 聚合物Z的链节为
【变式探究】（2023·北京卷第9题）一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是
A. PHA的重复单元中有两种官能团
B. PHA通过单体缩聚合成
C. PHA在碱性条件下可发生降解
D. PHA中存在手性碳原子
【变式探究】（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A. B. 聚乳酸分子中含有两种官能团
C. 乳酸与足量的反应生成 D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【变式探究】（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是
A. 聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B. 聚四乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C. 尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D. 聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【举一反三】(2022·北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A. F中含有2个酰胺基B. 高分子Y水解可得到E和G
C. 高分子X中存在氢键D. 高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
高频考点四 有机合成路线的设计
例4．（2023·江苏卷第15题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
（1）化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
（2）B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为___________。
（3）A→C中加入是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
（5）G的分子式为，F→H的反应类型为___________。
（6）写出以、和为原料制备的合成路线流图___________ (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【变式探究】（2023·海南卷第18题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（1）A的结构简式：_______，其化学名称_______。
（2）B中所有官能团名称：_______。
（3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为_______式(填“顺”或“反”)。
（4）B→C的反应类型为_______。
（5）与E互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：_______(任写一种)
（6）E→F的反应方程式为_______。
（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成 _______。
【变式探究】（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________(写一种)，其名称为___________。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％。y为___________。
（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A. 反应过程中，有键和键断裂
B. 反应过程中，有双键和单键形成
C. 反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子
D. 属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
【变式探究】（2023·湖南卷第18题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为_______；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4
CHO
—OH、
—CHO
同分异构体
果糖
CH2OH(CHOH)3 COCH2OH
、—OH
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
分子式
均为C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含醛基
不含
含有
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
性质
特点
密度
密度比水小
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点
天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)反应
引入羟基
①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
引入碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
___________
___________
消去反应
b
___________
___________
氧化反应(生成有机产物)
1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生活中常见的有机化合物的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能对生活中常见的有机化合物的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。
3.科学态度与社会责任：通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献：通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
【必备知识解读】
一、糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
1.糖类
(1)糖类的概念和分类。
①概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成：碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。
③分类：
(2)单糖——葡萄糖与果糖
①组成和分子结构
②葡萄糖的化学性质
eq \x(还原性)—能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
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eq \x(加成反应)—与H2发生加成反应生成己六醇
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eq \x(发酵成醇)—eq \(\s\up7(C6H12O6),\s\d5(葡萄糖))eq \(――→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑
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eq \x(生理氧化)—C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O＋能量
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点：
a.都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为eq \(\s\up7(C6H10O5n),\s\d5(淀粉))＋nH2Oeq \(――→,\s\up7(酸或酶))eq \(\s\up7(nC6H12O6),\s\d5(葡萄糖))。
c.都不能发生银镜反应。
②不同点：
a.通式中n值不同。
b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
2.油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
(3)物理性质
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
＋3H2eq \(――→,\s\up7(Ni),\s\d5(△))。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a.酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为＋3H2Oeq \(,\s\up7(H＋))
＋3C17H35COOH。
b.碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
＋3NaOHeq \(――→,\s\up7(△))＋3C17H35COONa；
其水解程度比酸性条件下水解程度大。
3.氨基酸与蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成与结构
羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是α氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。
②氨基酸的化学性质
a.两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
＋HCl―→；
＋NaOH―→＋H2O。
b.成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽，如：
＋―→＋H2O。
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(2)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
(3)酶
①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a.条件温和，不需加热
b.具有高度的专一性
c.具有高效催化作用
二、合成有机高分子
1.基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如：
2.合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
3.高分子化合物的分类及性质特点
高分子化合物
eq \(――→,\s\up7(根据),\s\d5(来源))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(天然高分子化合物：如淀粉、纤维素、蛋白质,合成高分子化合物\(――→,\s\up7(按结构))\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(线型结构：具有热塑性，如低压聚乙烯,,支链型结构：具有热塑性，如高压聚乙烯,网状结构：具有热固性，如酚醛树脂))))
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
4.加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
(1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH3eq \(――→,\s\up7(催化剂))
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
eq \(――→,\s\up7(催化剂))
(2)缩聚反应的书写方法
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：
a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq \(,\s\up7(催化剂))
＋(2n－1)H2O。
nHOCH2—CH2—COOHeq \(,\s\up7(催化剂)) ＋(n－1)H2O。
b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
nH2N—CH2COOHeq \(――→,\s\up7(催化剂)) ＋(n－1)H2O。
nH2NCH2COOH＋ eq \(――→,\s\up7(催化剂)) ＋(2n－1)H2O]。
c.酚醛树脂类：
nHCHO＋ eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))(n－1)H2O＋。
【关键能力拓展】
一、有机合成的思路与方法
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
①加聚反应；
②缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。
CH3CHO＋HCNeq \(――→,\s\up7(加成)) eq \(――→,\s\up7(水解))
(2)碳链减短的反应
①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环：
如：HOCH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O；
②羟基酸酯化成环：
如： eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O；
③氨基酸成环：
如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；
④二元羧酸成环：
如：HOOCCH2CH2COOHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O；
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋eq \(――→,\s\up7(一定条件))。
3.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHeq \(,\s\up7(O2),\s\d5(H2))R—CHOeq \(――→,\s\up7(O2))R—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(消去),\s\d5(－H2O))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(加成),\s\d5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq \(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
【核心题型例解】
高频考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、性质及应用
例1.（2023·湖北卷第7题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是（ ）
A. 纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B. 纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C. NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D. 低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
【变式探究】（2023·海南卷第2题）化学实验中的颜色变化，可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述错误的是
A. 土豆片遇到碘溶液，呈蓝色
B. 蛋白质遇到浓硫酸，呈黄色
C. 溶液()中滴加乙醇，呈绿色
D. 苯酚溶液()中滴加溶液()，呈紫色
【变式探究】（2022·江苏卷）我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是
A. 陶瓷烧制B. 黑火药 C. 造纸术 D. 合成结晶牛胰岛素
【变式探究】（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A.油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
高频考点二 糖类、油脂、蛋白质与有机推断
【例2】（2023·广东卷第10题）部分含或含物质的分类与相应化合价关系如图所示。下列推断不合理的是（ ）
可存在c→d→e的转化
B. 能与反应生成c的物质只有b
C. 新制的d可用于检验葡萄糖中的醛基
D. 若b能与反应生成，则b中含共价键
【变式探究】（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A. 淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B. 葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C. 中含有个电子
D. 被还原生成
【变式探究】（2022·湖北卷）化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是
A. 维生素C可以还原活性氧自由基B. 蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C. 淀粉可用为原料人工合成D. 核酸可视为核苷酸的聚合产物
【变式探究】（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
高频考点三 合成有机高分子的结构、性质及应用
例3．（2023·浙江卷1月第10题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面
B. X的结构简式为 CH3-CH=CHBr
C. Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D. 聚合物Z的链节为
【变式探究】（2023·北京卷第9题）一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是
A. PHA的重复单元中有两种官能团
B. PHA通过单体缩聚合成
C. PHA在碱性条件下可发生降解
D. PHA中存在手性碳原子
【变式探究】（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A. B. 聚乳酸分子中含有两种官能团
C. 乳酸与足量的反应生成 D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【变式探究】（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是
A. 聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B. 聚四乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C. 尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D. 聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【举一反三】(2022·北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A. F中含有2个酰胺基B. 高分子Y水解可得到E和G
C. 高分子X中存在氢键D. 高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
高频考点四 有机合成路线的设计
例4．（2023·江苏卷第15题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
（1）化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
（2）B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为___________。
（3）A→C中加入是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
（5）G的分子式为，F→H的反应类型为___________。
（6）写出以、和为原料制备的合成路线流图___________ (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【变式探究】（2023·海南卷第18题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（1）A的结构简式：_______，其化学名称_______。
（2）B中所有官能团名称：_______。
（3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为_______式(填“顺”或“反”)。
（4）B→C的反应类型为_______。
（5）与E互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：_______(任写一种)
（6）E→F的反应方程式为_______。
（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成 _______。
【变式探究】（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________(写一种)，其名称为___________。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％。y为___________。
（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A. 反应过程中，有键和键断裂
B. 反应过程中，有双键和单键形成
C. 反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子
D. 属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
【变式探究】（2023·湖南卷第18题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为_______；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4
CHO
—OH、
—CHO
同分异构体
果糖
CH2OH(CHOH)3 COCH2OH
、—OH
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
分子式
均为C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含醛基
不含
含有
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
性质
特点
密度
密度比水小
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点
天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)反应
引入羟基
①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
引入碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
___________
___________
消去反应
b
___________
___________
氧化反应(生成有机产物)
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