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专题十一 有机化学基础（能力提升检测卷） - 2024年高考化学大一轮复习【精讲精练】
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A．糖类和油脂均能发生水解反应B．蛋白质和核酸均属于高分子化合物
C．淀粉和纤维素互为同分异构体D．油脂的皂化反应可用酸做催化剂
【答案】B
【解析】A．糖类中的单糖不能发生水解反应，A错误；
B．蛋白质是由氨基酸聚合而成的高分子化合物，核酸是由核苷酸单体聚合而成的生物大分子化合物，二者均属于高分子化合物，B正确；
C．淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，但其中的n是不同的，所以不是同分异构体，C错误；
D．油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，不可用酸做催化剂，D错误；
故选B。
2．卡塔尔足球世界杯处处体现“化学元素”，下列有关描述正确的是
A．局部麻醉剂中的氯乙烷有2种同分异构体
B．人造草坪中的聚乙烯和聚丙烯互为同系物
C．看台材料中的聚碳酸酯 可通过缩聚反应制得
D．运动衣的主要材料 ，其两种单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积均相同
【答案】C
【解析】A．氯乙烷只有1种结构，不存在同分异构体，故A错误；
B．聚乙烯和聚丙烯的聚合度n值为不确定值，都属于混合物，不可能互为同系物，故B错误；
C．由结构简式可知，聚碳酸酯属于聚酯类高分子化合物，可通过缩聚反应制得，故C正确；
D．由结构简式可知，合成高分子化合物的单体为对苯二甲酸和对苯二胺，两种单体的核磁共振氢谱峰数相同，但羧基和氨基的氢原子数目不同，所以峰面积不同，故D错误；
故选C。
3．中南民族大学张泽会教授课题组开发催化剂高效催化碳水化合物转化为有机酸和呋喃化学品，如图所示。已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。下列叙述正确的是
A．a和h互为同分异构体
B．M和c分子所含手性碳原子数相等
C．可用NaHCO3溶液区别d和f
D．等物质的量的c和d，d消耗NaOH的量是c的2倍
【答案】D
【解析】A．a为丙二酸，h为乙二酸，二者不可能是同分异构体，A错误；
B．M中有4个手性碳，c中有5个手性碳，B错误；
C．d和f中含有的羧基数目相等，均可以和NaHCO3溶液反应，不能区分，C错误；
D．1分子d中含有2分子羧基，1分子c中含有1分子羧基，故等物质的量的d和c与NaOH反应，d消耗NaOH的量是c的2倍，D正确；
故选D。
4．某种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A．该化合物的分子式为C15H14O3
B．分子中所有碳原子一定在个平面上
C．该化合物的同分异构体中一定有苯环
D．该化合物可以发生加成、加聚、氧化、还原、取代反应
【答案】D
【解析】A．有该有机物的结构简式可知，该有机物分子式为，A项错误；
B．苯环是平面结构，乙烯也是平面结构，单键可以旋转，该有机物中所有的碳原子均可共面，但不一定共面，B项错误；
C．同分异构体是指分子式相同结构不同的有机物，该化合物的同分异构体中不一定有苯环，C项错误；
D．该有机物含有苯环，碳碳双键，酚羟基，苯环可以发生加成反应，还原反应，碳碳双键可以发生加聚反应，氧化反应，加成反应，酚羟基可以发生取代反应，氧化反应，D项正确；
答案选D。
5．布洛芬对胃、肠道有刺激性，可以对其进行分子修饰减缓。下列说法错误的是
A．甲中仅有1个手性碳原子B．甲中共平面的碳原子数最少为10
C．乙能与氢氧化钠溶液发生反应D．乙中氮原子为杂化
【答案】B
【解析】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，甲中有1个手性碳原子，位置为：，选项A正确；
B．甲中苯环上6个碳原子及与苯环直接相连的2个碳原子一定共平面，则共平面的碳原子数最少有8个，选项B错误；
C．乙中含酯基，能与氢氧化钠溶液反应，选项C正确；
D．含N原子的六元环与苯环一样均含大π键，N原子的杂化方式为sp2杂化，选项D正确；
故选B。
6．桂皮中含有的肉桂醛( )是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上制备肉桂醛可采用的方法为：+CH3CHO +H2O。下列说法不正确的是
A．可用溴的CCl4溶液鉴别乙醛和肉桂醛
B．该反应主要经历了加成和取代两个过程
C．肉桂醛分子中所有原子可能共面
D．1ml肉桂醛最多可以与5mlH2发生加成反应
【答案】B
【解析】A．肉桂醛中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，乙醛不能，则可用溴的CCl4溶液鉴别乙醛和肉桂醛，A正确；
B．根据反应过程中官能团的变化可知，该反应主要经历了加成和消去两个过程，B错误；
C．肉桂醛中含有苯环平面、碳碳双键平面和醛基平面，通过单键旋转，三者可能在同一平面上，C正确；
D．肉桂醛中含有苯环、碳碳双键、醛基均能与H2加成，1ml肉桂醛最多可以与5mlH2发生加成反应，D正确；
答案选B。
7．刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
A．该物质易被氧化
B．该物质中含有四种官能团
C．1ml该物质与溴水反应，最多可消耗3 ml Br2
D．该物质与H2充分加成后的产物分子中含有7个手性碳原子
【答案】D
【解析】A．分子中含有酚羟基和碳碳双键，该物质易被氧化，A项正确；
B．分子中含有羟基、羰基、醚键、碳碳双键四种官能团，B项正确；
C．分子中含有酚羟基和碳碳双键，1ml该物质与溴水反应，最多可消耗3 ml Br2，C项正确；
D．与H2充分加成后的产物分子中含有5个手性碳原子，D项错误；
故选D。
8．有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，如图所示，A在一定条件下可转化为B，下列说法错误的是
A．物质B中含有3种含氧官能团
B．物质A中所有碳原子不可能位于同一平面
C．物质A能发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应
D．用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A
【答案】C
【解析】A．根据物质结构简式可知：物质B分子中含有醚键、酮羰基、醛基3种含氧官能团，A正确；
B．根据物质结构简式可知：物质A分子中含有多个饱和C原子，具有甲烷的正四面体结构，因此该物质分子中不可能所有碳原子位于同一平面上，B正确；
C．物质A分子中羟基连接在苯环上，具有苯酚的结构。由于苯环是一种特殊的结构，因此该物质不能发生消去反应，C错误；
D．若物质B中含有物质A，由于物质A含有酚羟基，具有苯酚的性质，遇FeCl3溶液会显紫色，而物质B无酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，故可以用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A，D正确；
故合理选项是C。
9．消炎镇痛药酮基布洛芬的结构式如图，下列说法不正确的是
A．分子式为
B．酮基布洛芬分子中的所有碳原子可能都共面
C．常温条件下，1ml布洛芬完全与金属钠反应可得到0.5ml
D．可发生取代反应
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，酮基布洛芬的分子式为，故A正确；
B．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基、苯环和酮羰基共平面，与羧基相连的碳原子为空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中的所有碳原子不可能都共面，故B错误；
C．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基能与金属钠反应生成氢气，则常温条件下，1ml布洛芬完全与金属钠反应可得到0.5ml氢气，故C正确；
D．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基能发生属于取代反应的酯化反应，故D正确；
故选B。
10．从某中草药中提取一种具有治疗癌症作用的有机物，结构如图所示。下列有关该有机物的说法不正确的是
A．分子式为C13H12O6B．含有4种官能团
C．能发生取代反应、加成反应D．能与金属钠反应
【答案】B
【解析】A．由结构可知，分子式为C13H12O6，A正确；
B．分子中含有羧基、酯基、碳碳双键、酚羟基、醚键5种官能团，B错误；
C．分子含能羧基、酯基、酚羟基发生取代反应；分子含有碳碳双键能发生加成反应，C正确；
D．分子含能羧基、酚羟基，能与金属钠反应，D正确；
故选B。
11．化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是
A．X与互为顺反异构体
B．X与 在一定条件下反应有副产物 生成
C．最多消耗和最多消耗NaOH的物质的量之比为3：1
D．Y分子中含有1个手性碳原子
【答案】B
【解析】A．该物质与X是同分异构体，不是顺反异构体，A错误；
B．X与选项中的物质可以生成副产物，B正确；
C．1mlY消耗氢气与氢氧化的物质的量比为4:1，C错误；
D．Y分子中有两个手性碳，D错误；
故选B。
12．异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．X分子中碳原子杂化类型均为sp2
B．Y在水中的溶解性比Z好
C．Z与C2H5l8OH发生酯化反应，示踪原子18O在产物水中
D．等物质的量的X、Y、Z，完全反应消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶1
【答案】D
【解析】A．苯环、连接双键的碳原子都采用sp2杂化，饱和碳原子都采用sp3杂化，X中甲基上的碳原子采用sp3杂化，苯环和羰基上的碳原子都采用sp2杂化，故A错误；
B．酚羟基和羧基都属于亲水基，Z含有羧基和酚羟基、Y只有一个羧基，所以Z在水中的溶解性比Y好，故B错误；
C．根据酯化反应原理，酸脱羟基醇脱氢，则18O在酯基中，故C错误；
D．酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1 : 1反应，等物质的量的X、Y、Z，完全反应消耗NaOH的物质的量之比为2∶4∶2=1：2：1，故D正确；
故选D。
14．化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是
A．化合物甲分子式为B．1ml乙最多能与4mlNaOH反应
C．乙分子中含有2个手性碳原子D．用溶液或溶液均能鉴别甲、乙
【答案】B
【解析】A．通过分析甲的分子式为，故A正确；
B．1ml乙最多可以与5mlNaOH反应，故B错误；
C．乙分子中有2个手性碳原子，一个是与Br原子连接的碳原子，另一个是与右边酯基连接的碳原子，故C正确；
D．甲有羧基，乙没有羧基可以用NaHCO3鉴别，乙有酚羟基，甲没有酚羟基可以与FeCl3溶液鉴别，故D正确；答案选B。
15．鼠尾草广泛应用于医药领域，其成分中有大量的萜类化合物。其中一种中间体(F)的合成路线如下：
(1)A的官能团名称为 。
(2)A转化为B的反应类型为 。
(3)C→D的反应机理示意图如下(已知：Ar表示芳香环，转化Ⅰ中略去部分产物)：
①中间体Z为 。
②若用KCN代替CuCN则无法按上述机理进行反应，其原因为 。
(4)D→E为两步反应：D→G→E，其中第二步为取代反应，其化学方程式为 。
(5)E→F中先将E转化为 (填结构简式)再与反应。
(6)化合物Y是E的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：12；
②Y遇到溶液显紫色，还可以发生银镜和水解反应则Y的结构简式为 。
【答案】(1)(酚)羟基
(2)取代反应
(3) [ArCN] 氧化性太弱无法实现转化Ⅰ，也无法形成后续的配离子中间体
(4) +CH3CH2OH +H2O
(5)
(6) 或
【分析】根据A的结构简式和B的分子式，推出B的结构简式为 ，与LiBr发生取代反应生成C的结构简式为： ，C与CuCN发生取代反应生成D，D在稀硫酸酸化，先将转化为，再和发生酯化反应得到E，最后得到产品F。
【解析】（1）根据A的结构简式，含有的官能团为（酚）羟基；
（2）根据分析，A为 ，转化为B ，发生取代反应；
（3）①根据图示信息，中间体Z为[ArCN]；
②氧化性太弱无法实现转化Ⅰ，也无法形成后续的配离子中间体，所以用KCN代替CuCN则无法按上述机理进行反应；
（4）D在稀硫酸酸化，先将转化为，再和发生酯化反应得到E，反应方程式为： +CH3CH2OH +H2O；
（5）E→F中先将E转化为 ，再与发生取代反应得到产品F；
（6）Y遇到溶液显紫色，含有酚羟基，还可以发生银镜和水解反，含有，Y的核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：12，Y的结构简式为： 或 。
16．化合物G是受体拮抗剂，其一种合成路线流程图如下：
已知：，其中R、均为氢或烃基。
回答下列问题：
(1)化合物A的化学名称为 。
(2)下列关于B的说法正确的是___________(填字母)。
A．分子式为B．分子中所有原子共平面
C．1mlB最多能与7mlH2发生加成反应D．1mlB能与2mlNaOH发生反应
(3)C中官能团的名称为 ，1mlC中有 ml的手性碳原子。
(4)D→E反应的化学方程式为 ；该反应类型为 。
(5)X的分子式为C7H8O，其结构简式为 。
(6)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)；写出其中水解产物之一含有10个碳原子的结构简式： (写一种)。
a．能发生水解反应，且只生成两种水解产物；
b．水解产物中均只有4种不同化学环境的氢原子，且都能与FeCl3溶液发生显色反应。
(7)参照上述合成路线，设计以甲苯和 为原料合成 的合成路线： (其他无机试剂任选)。
【答案】(1)3-苯基丙烯酸
(2)D
(3) 醚键、羧基 1
(4) + +HCl 取代反应
(5)
(6) 7
(7)
【分析】A在硫酸催化作用下与X反应生成B，B发生取代反应生成C，羧基在SOCl2作用下转化为酰氯，D的结构简式为 ，酰氯与胺反应生成酰胺，E的结构简式为 ，E再被还原为F，F发生取代反应生成G。
【解析】（1）A中含有羧基、苯基和碳碳双键，化学名称为苯丙烯酸；
（2）A．B的分子式为C16H14O2，A错误；
B．B中含有甲基，不可能所有原子共平面，B错误；
C．B中含有两个苯环，最多与6ml氢气加成，C错误；
D．B中的酯基为酚酯，可以与2ml氢氧化钠反应，D正确；
故选D；
（3）C中的官能团有醚键和羧基。手性碳是连有四个不同基团的碳，1mlC中有1ml手性碳；
（4）D和胺反应生成酰胺，属于取代反应，方程式为 + +HCl；
（5）X的分子式为C7H8O，不饱和度为8，根据B的结构可以推断X为对甲基苯酚： ；
（6）水解产物均能与氯化铁发生显色反应，说明C中有两个苯环，含有酚酯结构，则可能的碳骨架结构之一为 ，保持每个苯环上有两个甲基时，改变甲基的位置，它有4种同分异构体；当四个C位于同一个苯环时，有 3种。因此一共有7种。其中水解产物之一有10个碳原子的结构简式为
（7）根据上述合成路线， 能与酰氯反应生成酰胺，酰胺再还原为胺，所以甲苯应先转化为酰氯，合成路线如下： 。
17．有机化合物G是某医药合成的中间体，合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是___________。
A．E的分子式为C13H16O3Br
B．F分子内的所有原子一定处于同一平面
C．G中含氧官能团的名称为酰胺键、酯基
D．A→B的反应类型是还原反应，D→E的反应类型是取代反应
(2)D的结构简式为 。
(3)请写出甲苯与丁二酸酐 的反应方程式： 。
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为 。(不考虑立体异构)
①能够发生银镜反应②与FeCl3溶液发生显色发应③核磁共振氢谱有五组峰
(5)参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线 (其他试剂任选)。
【答案】(1)AB
(2)
(3) + → 或 + →
(4)
(5)H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOBrCH2CHO
【分析】根据题中所给信息①推出A的结构简式为 ，B与乙醇发生酯化反应，推出C的结构简式为 ，根据D的结构简式以及E的结构简式，D生成E发生取代反应，因此D的结构简式为 ，据此分析；
【解析】（1）A．根据E的结构简式，E的分子式为C13H15O3Br，故A说法错误；
B．根据F的结构简式，F中含有-NH2，N的杂化方式为sp3，因此F中所有原子不处于同一平面，故B说法错误；
C．根据G的结构简式，含氧官能团是酰胺基(键)、酯基，故C说法正确；
D．A的结构简式为 ，根据B的结构简式，A生成B：添氢去氧，发生还原反应，D的结构简式为 ，则D→E发生取代反应，故D说法正确；
答案为AB；
（2）根据上述分析，D的结构简式为 ；故答案为 ；
（3）根据信息①可知，甲苯与丁二酸酐反应的方程式为 + → 或 + → ；故答案为 + → 或 + → ；
（4）与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，根据B的结构简式，符合书写的同分异构体的条件之一能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱有五组峰，说明是对称结构，符合条件的结构简式为 ；故答案为 ；
（5）由E→F可知， 可由 与BrCH2CHO反应得到，BrCH2CHO可由乙烯先与水加成生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO再发生流程中D→E的反应得到BrCH2CHO，合成路线为H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOBrCH2CHO ；故答案为H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOBrCH2CHO 。
18．化合物I的一种合成路线如下：
请回答：
(1)下列说法不正确的是 。
A．化合物C中有三种含氧官能团
B．化合物F具有弱碱性
C．H的分子式是
D．H→I反应分两步，反应类型为加成和取代
(2)化合物B的结构简式为 。
(3)写出C→D的化学方程式： 。
(4)写出化合物G同时满足下列条件的三种同分异构体的结构简式： 。(不考虑立体异构)
谱和IR谱检测表明：
①分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢原子；
②碱性条件下能与新制悬浊液反应，生成砖红色沉淀。
(5)已知 。设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：
【答案】(1)AC
(2)
(3)
(4) 、 、 、 、
(5)
【分析】C7H8发生硝化反应生成A，A反应生成B，B被酸性高锰酸钾氧化为C，由C的结构简式逆推，C7H8的结构简式为 ，A是 、A发生取代反应生成B，B是 ；
【解析】（1）A．化合物C中有羧基、硝基两种含氧官能团，故A错误；
B．化合物F含有氨基，氨基具有弱碱性，故B正确；
C．H的分子式是，故C错误；
D．H→I反应分两步，H先发生加成反应生成 ， 发生取代反应生成I，D正确；
选AC。
（2）根据以上分析，化合物B的结构简式是 ；
（3）C→D是 与SOCl2发生取代反应生成 和SO2、HCl，化学方程式为 ；
（4）①谱和IR谱检测表明：分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；
②碱性条件下能与新制悬浊液反应，生成砖红色沉淀，说明含有醛基。符合条件的G的同分异构体有 、 、 、 、 。
（5）乙二酸和SOCl2发生取代反应生成ClOCCOCl，ClOCCOCl和苯发生取代反应生成 ， 被还原为 ， 和乙二酸发生酯化反应生成 ，合成路线为 。
A．糖类和油脂均能发生水解反应B．蛋白质和核酸均属于高分子化合物
C．淀粉和纤维素互为同分异构体D．油脂的皂化反应可用酸做催化剂
【答案】B
【解析】A．糖类中的单糖不能发生水解反应，A错误；
B．蛋白质是由氨基酸聚合而成的高分子化合物，核酸是由核苷酸单体聚合而成的生物大分子化合物，二者均属于高分子化合物，B正确；
C．淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，但其中的n是不同的，所以不是同分异构体，C错误；
D．油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，不可用酸做催化剂，D错误；
故选B。
2．卡塔尔足球世界杯处处体现“化学元素”，下列有关描述正确的是
A．局部麻醉剂中的氯乙烷有2种同分异构体
B．人造草坪中的聚乙烯和聚丙烯互为同系物
C．看台材料中的聚碳酸酯 可通过缩聚反应制得
D．运动衣的主要材料 ，其两种单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积均相同
【答案】C
【解析】A．氯乙烷只有1种结构，不存在同分异构体，故A错误；
B．聚乙烯和聚丙烯的聚合度n值为不确定值，都属于混合物，不可能互为同系物，故B错误；
C．由结构简式可知，聚碳酸酯属于聚酯类高分子化合物，可通过缩聚反应制得，故C正确；
D．由结构简式可知，合成高分子化合物的单体为对苯二甲酸和对苯二胺，两种单体的核磁共振氢谱峰数相同，但羧基和氨基的氢原子数目不同，所以峰面积不同，故D错误；
故选C。
3．中南民族大学张泽会教授课题组开发催化剂高效催化碳水化合物转化为有机酸和呋喃化学品，如图所示。已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。下列叙述正确的是
A．a和h互为同分异构体
B．M和c分子所含手性碳原子数相等
C．可用NaHCO3溶液区别d和f
D．等物质的量的c和d，d消耗NaOH的量是c的2倍
【答案】D
【解析】A．a为丙二酸，h为乙二酸，二者不可能是同分异构体，A错误；
B．M中有4个手性碳，c中有5个手性碳，B错误；
C．d和f中含有的羧基数目相等，均可以和NaHCO3溶液反应，不能区分，C错误；
D．1分子d中含有2分子羧基，1分子c中含有1分子羧基，故等物质的量的d和c与NaOH反应，d消耗NaOH的量是c的2倍，D正确；
故选D。
4．某种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A．该化合物的分子式为C15H14O3
B．分子中所有碳原子一定在个平面上
C．该化合物的同分异构体中一定有苯环
D．该化合物可以发生加成、加聚、氧化、还原、取代反应
【答案】D
【解析】A．有该有机物的结构简式可知，该有机物分子式为，A项错误；
B．苯环是平面结构，乙烯也是平面结构，单键可以旋转，该有机物中所有的碳原子均可共面，但不一定共面，B项错误；
C．同分异构体是指分子式相同结构不同的有机物，该化合物的同分异构体中不一定有苯环，C项错误；
D．该有机物含有苯环，碳碳双键，酚羟基，苯环可以发生加成反应，还原反应，碳碳双键可以发生加聚反应，氧化反应，加成反应，酚羟基可以发生取代反应，氧化反应，D项正确；
答案选D。
5．布洛芬对胃、肠道有刺激性，可以对其进行分子修饰减缓。下列说法错误的是
A．甲中仅有1个手性碳原子B．甲中共平面的碳原子数最少为10
C．乙能与氢氧化钠溶液发生反应D．乙中氮原子为杂化
【答案】B
【解析】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，甲中有1个手性碳原子，位置为：，选项A正确；
B．甲中苯环上6个碳原子及与苯环直接相连的2个碳原子一定共平面，则共平面的碳原子数最少有8个，选项B错误；
C．乙中含酯基，能与氢氧化钠溶液反应，选项C正确；
D．含N原子的六元环与苯环一样均含大π键，N原子的杂化方式为sp2杂化，选项D正确；
故选B。
6．桂皮中含有的肉桂醛( )是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上制备肉桂醛可采用的方法为：+CH3CHO +H2O。下列说法不正确的是
A．可用溴的CCl4溶液鉴别乙醛和肉桂醛
B．该反应主要经历了加成和取代两个过程
C．肉桂醛分子中所有原子可能共面
D．1ml肉桂醛最多可以与5mlH2发生加成反应
【答案】B
【解析】A．肉桂醛中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，乙醛不能，则可用溴的CCl4溶液鉴别乙醛和肉桂醛，A正确；
B．根据反应过程中官能团的变化可知，该反应主要经历了加成和消去两个过程，B错误；
C．肉桂醛中含有苯环平面、碳碳双键平面和醛基平面，通过单键旋转，三者可能在同一平面上，C正确；
D．肉桂醛中含有苯环、碳碳双键、醛基均能与H2加成，1ml肉桂醛最多可以与5mlH2发生加成反应，D正确；
答案选B。
7．刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
A．该物质易被氧化
B．该物质中含有四种官能团
C．1ml该物质与溴水反应，最多可消耗3 ml Br2
D．该物质与H2充分加成后的产物分子中含有7个手性碳原子
【答案】D
【解析】A．分子中含有酚羟基和碳碳双键，该物质易被氧化，A项正确；
B．分子中含有羟基、羰基、醚键、碳碳双键四种官能团，B项正确；
C．分子中含有酚羟基和碳碳双键，1ml该物质与溴水反应，最多可消耗3 ml Br2，C项正确；
D．与H2充分加成后的产物分子中含有5个手性碳原子，D项错误；
故选D。
8．有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，如图所示，A在一定条件下可转化为B，下列说法错误的是
A．物质B中含有3种含氧官能团
B．物质A中所有碳原子不可能位于同一平面
C．物质A能发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应
D．用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A
【答案】C
【解析】A．根据物质结构简式可知：物质B分子中含有醚键、酮羰基、醛基3种含氧官能团，A正确；
B．根据物质结构简式可知：物质A分子中含有多个饱和C原子，具有甲烷的正四面体结构，因此该物质分子中不可能所有碳原子位于同一平面上，B正确；
C．物质A分子中羟基连接在苯环上，具有苯酚的结构。由于苯环是一种特殊的结构，因此该物质不能发生消去反应，C错误；
D．若物质B中含有物质A，由于物质A含有酚羟基，具有苯酚的性质，遇FeCl3溶液会显紫色，而物质B无酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，故可以用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A，D正确；
故合理选项是C。
9．消炎镇痛药酮基布洛芬的结构式如图，下列说法不正确的是
A．分子式为
B．酮基布洛芬分子中的所有碳原子可能都共面
C．常温条件下，1ml布洛芬完全与金属钠反应可得到0.5ml
D．可发生取代反应
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，酮基布洛芬的分子式为，故A正确；
B．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基、苯环和酮羰基共平面，与羧基相连的碳原子为空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中的所有碳原子不可能都共面，故B错误；
C．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基能与金属钠反应生成氢气，则常温条件下，1ml布洛芬完全与金属钠反应可得到0.5ml氢气，故C正确；
D．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基能发生属于取代反应的酯化反应，故D正确；
故选B。
10．从某中草药中提取一种具有治疗癌症作用的有机物，结构如图所示。下列有关该有机物的说法不正确的是
A．分子式为C13H12O6B．含有4种官能团
C．能发生取代反应、加成反应D．能与金属钠反应
【答案】B
【解析】A．由结构可知，分子式为C13H12O6，A正确；
B．分子中含有羧基、酯基、碳碳双键、酚羟基、醚键5种官能团，B错误；
C．分子含能羧基、酯基、酚羟基发生取代反应；分子含有碳碳双键能发生加成反应，C正确；
D．分子含能羧基、酚羟基，能与金属钠反应，D正确；
故选B。
11．化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是
A．X与互为顺反异构体
B．X与 在一定条件下反应有副产物 生成
C．最多消耗和最多消耗NaOH的物质的量之比为3：1
D．Y分子中含有1个手性碳原子
【答案】B
【解析】A．该物质与X是同分异构体，不是顺反异构体，A错误；
B．X与选项中的物质可以生成副产物，B正确；
C．1mlY消耗氢气与氢氧化的物质的量比为4:1，C错误；
D．Y分子中有两个手性碳，D错误；
故选B。
12．异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．X分子中碳原子杂化类型均为sp2
B．Y在水中的溶解性比Z好
C．Z与C2H5l8OH发生酯化反应，示踪原子18O在产物水中
D．等物质的量的X、Y、Z，完全反应消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶1
【答案】D
【解析】A．苯环、连接双键的碳原子都采用sp2杂化，饱和碳原子都采用sp3杂化，X中甲基上的碳原子采用sp3杂化，苯环和羰基上的碳原子都采用sp2杂化，故A错误；
B．酚羟基和羧基都属于亲水基，Z含有羧基和酚羟基、Y只有一个羧基，所以Z在水中的溶解性比Y好，故B错误；
C．根据酯化反应原理，酸脱羟基醇脱氢，则18O在酯基中，故C错误；
D．酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1 : 1反应，等物质的量的X、Y、Z，完全反应消耗NaOH的物质的量之比为2∶4∶2=1：2：1，故D正确；
故选D。
14．化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是
A．化合物甲分子式为B．1ml乙最多能与4mlNaOH反应
C．乙分子中含有2个手性碳原子D．用溶液或溶液均能鉴别甲、乙
【答案】B
【解析】A．通过分析甲的分子式为，故A正确；
B．1ml乙最多可以与5mlNaOH反应，故B错误；
C．乙分子中有2个手性碳原子，一个是与Br原子连接的碳原子，另一个是与右边酯基连接的碳原子，故C正确；
D．甲有羧基，乙没有羧基可以用NaHCO3鉴别，乙有酚羟基，甲没有酚羟基可以与FeCl3溶液鉴别，故D正确；答案选B。
15．鼠尾草广泛应用于医药领域，其成分中有大量的萜类化合物。其中一种中间体(F)的合成路线如下：
(1)A的官能团名称为 。
(2)A转化为B的反应类型为 。
(3)C→D的反应机理示意图如下(已知：Ar表示芳香环，转化Ⅰ中略去部分产物)：
①中间体Z为 。
②若用KCN代替CuCN则无法按上述机理进行反应，其原因为 。
(4)D→E为两步反应：D→G→E，其中第二步为取代反应，其化学方程式为 。
(5)E→F中先将E转化为 (填结构简式)再与反应。
(6)化合物Y是E的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：12；
②Y遇到溶液显紫色，还可以发生银镜和水解反应则Y的结构简式为 。
【答案】(1)(酚)羟基
(2)取代反应
(3) [ArCN] 氧化性太弱无法实现转化Ⅰ，也无法形成后续的配离子中间体
(4) +CH3CH2OH +H2O
(5)
(6) 或
【分析】根据A的结构简式和B的分子式，推出B的结构简式为 ，与LiBr发生取代反应生成C的结构简式为： ，C与CuCN发生取代反应生成D，D在稀硫酸酸化，先将转化为，再和发生酯化反应得到E，最后得到产品F。
【解析】（1）根据A的结构简式，含有的官能团为（酚）羟基；
（2）根据分析，A为 ，转化为B ，发生取代反应；
（3）①根据图示信息，中间体Z为[ArCN]；
②氧化性太弱无法实现转化Ⅰ，也无法形成后续的配离子中间体，所以用KCN代替CuCN则无法按上述机理进行反应；
（4）D在稀硫酸酸化，先将转化为，再和发生酯化反应得到E，反应方程式为： +CH3CH2OH +H2O；
（5）E→F中先将E转化为 ，再与发生取代反应得到产品F；
（6）Y遇到溶液显紫色，含有酚羟基，还可以发生银镜和水解反，含有，Y的核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：12，Y的结构简式为： 或 。
16．化合物G是受体拮抗剂，其一种合成路线流程图如下：
已知：，其中R、均为氢或烃基。
回答下列问题：
(1)化合物A的化学名称为 。
(2)下列关于B的说法正确的是___________(填字母)。
A．分子式为B．分子中所有原子共平面
C．1mlB最多能与7mlH2发生加成反应D．1mlB能与2mlNaOH发生反应
(3)C中官能团的名称为 ，1mlC中有 ml的手性碳原子。
(4)D→E反应的化学方程式为 ；该反应类型为 。
(5)X的分子式为C7H8O，其结构简式为 。
(6)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)；写出其中水解产物之一含有10个碳原子的结构简式： (写一种)。
a．能发生水解反应，且只生成两种水解产物；
b．水解产物中均只有4种不同化学环境的氢原子，且都能与FeCl3溶液发生显色反应。
(7)参照上述合成路线，设计以甲苯和 为原料合成 的合成路线： (其他无机试剂任选)。
【答案】(1)3-苯基丙烯酸
(2)D
(3) 醚键、羧基 1
(4) + +HCl 取代反应
(5)
(6) 7
(7)
【分析】A在硫酸催化作用下与X反应生成B，B发生取代反应生成C，羧基在SOCl2作用下转化为酰氯，D的结构简式为 ，酰氯与胺反应生成酰胺，E的结构简式为 ，E再被还原为F，F发生取代反应生成G。
【解析】（1）A中含有羧基、苯基和碳碳双键，化学名称为苯丙烯酸；
（2）A．B的分子式为C16H14O2，A错误；
B．B中含有甲基，不可能所有原子共平面，B错误；
C．B中含有两个苯环，最多与6ml氢气加成，C错误；
D．B中的酯基为酚酯，可以与2ml氢氧化钠反应，D正确；
故选D；
（3）C中的官能团有醚键和羧基。手性碳是连有四个不同基团的碳，1mlC中有1ml手性碳；
（4）D和胺反应生成酰胺，属于取代反应，方程式为 + +HCl；
（5）X的分子式为C7H8O，不饱和度为8，根据B的结构可以推断X为对甲基苯酚： ；
（6）水解产物均能与氯化铁发生显色反应，说明C中有两个苯环，含有酚酯结构，则可能的碳骨架结构之一为 ，保持每个苯环上有两个甲基时，改变甲基的位置，它有4种同分异构体；当四个C位于同一个苯环时，有 3种。因此一共有7种。其中水解产物之一有10个碳原子的结构简式为
（7）根据上述合成路线， 能与酰氯反应生成酰胺，酰胺再还原为胺，所以甲苯应先转化为酰氯，合成路线如下： 。
17．有机化合物G是某医药合成的中间体，合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是___________。
A．E的分子式为C13H16O3Br
B．F分子内的所有原子一定处于同一平面
C．G中含氧官能团的名称为酰胺键、酯基
D．A→B的反应类型是还原反应，D→E的反应类型是取代反应
(2)D的结构简式为 。
(3)请写出甲苯与丁二酸酐 的反应方程式： 。
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为 。(不考虑立体异构)
①能够发生银镜反应②与FeCl3溶液发生显色发应③核磁共振氢谱有五组峰
(5)参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线 (其他试剂任选)。
【答案】(1)AB
(2)
(3) + → 或 + →
(4)
(5)H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOBrCH2CHO
【分析】根据题中所给信息①推出A的结构简式为 ，B与乙醇发生酯化反应，推出C的结构简式为 ，根据D的结构简式以及E的结构简式，D生成E发生取代反应，因此D的结构简式为 ，据此分析；
【解析】（1）A．根据E的结构简式，E的分子式为C13H15O3Br，故A说法错误；
B．根据F的结构简式，F中含有-NH2，N的杂化方式为sp3，因此F中所有原子不处于同一平面，故B说法错误；
C．根据G的结构简式，含氧官能团是酰胺基(键)、酯基，故C说法正确；
D．A的结构简式为 ，根据B的结构简式，A生成B：添氢去氧，发生还原反应，D的结构简式为 ，则D→E发生取代反应，故D说法正确；
答案为AB；
（2）根据上述分析，D的结构简式为 ；故答案为 ；
（3）根据信息①可知，甲苯与丁二酸酐反应的方程式为 + → 或 + → ；故答案为 + → 或 + → ；
（4）与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，根据B的结构简式，符合书写的同分异构体的条件之一能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱有五组峰，说明是对称结构，符合条件的结构简式为 ；故答案为 ；
（5）由E→F可知， 可由 与BrCH2CHO反应得到，BrCH2CHO可由乙烯先与水加成生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO再发生流程中D→E的反应得到BrCH2CHO，合成路线为H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOBrCH2CHO ；故答案为H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOBrCH2CHO 。
18．化合物I的一种合成路线如下：
请回答：
(1)下列说法不正确的是 。
A．化合物C中有三种含氧官能团
B．化合物F具有弱碱性
C．H的分子式是
D．H→I反应分两步，反应类型为加成和取代
(2)化合物B的结构简式为 。
(3)写出C→D的化学方程式： 。
(4)写出化合物G同时满足下列条件的三种同分异构体的结构简式： 。(不考虑立体异构)
谱和IR谱检测表明：
①分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢原子；
②碱性条件下能与新制悬浊液反应，生成砖红色沉淀。
(5)已知 。设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：
【答案】(1)AC
(2)
(3)
(4) 、 、 、 、
(5)
【分析】C7H8发生硝化反应生成A，A反应生成B，B被酸性高锰酸钾氧化为C，由C的结构简式逆推，C7H8的结构简式为 ，A是 、A发生取代反应生成B，B是 ；
【解析】（1）A．化合物C中有羧基、硝基两种含氧官能团，故A错误；
B．化合物F含有氨基，氨基具有弱碱性，故B正确；
C．H的分子式是，故C错误；
D．H→I反应分两步，H先发生加成反应生成 ， 发生取代反应生成I，D正确；
选AC。
（2）根据以上分析，化合物B的结构简式是 ；
（3）C→D是 与SOCl2发生取代反应生成 和SO2、HCl，化学方程式为 ；
（4）①谱和IR谱检测表明：分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；
②碱性条件下能与新制悬浊液反应，生成砖红色沉淀，说明含有醛基。符合条件的G的同分异构体有 、 、 、 、 。
（5）乙二酸和SOCl2发生取代反应生成ClOCCOCl，ClOCCOCl和苯发生取代反应生成 ， 被还原为 ， 和乙二酸发生酯化反应生成 ，合成路线为 。
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