高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 芳香烃第2课时学案设计

这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 芳香烃第2课时学案设计，共8页。学案主要包含了学习目标，合作探究，学习情境，新知生成，核心突破，归纳总结，课堂小结，随堂检测等内容，欢迎下载使用。

1.通过实验探究认识苯的同系物的化学性质,能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
2.了解芳香烃的来源与应用及多环芳烃的结构,认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响。
【合作探究】
【学习情境】
TNT爆炸时的场景如图,TNT是一种烈性炸药,怎样制取TNT呢?
任务1 苯的同系物的化学性质
【新知生成】
1.苯的同系物的概念
苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物,其分子中只有 个苯环,侧链都是烷基,分子组成通式为 。
2.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
苯 被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化。
只有与苯环直接相连的碳原子上有 原子时,该苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化。 。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学方程式为 。
三硝基甲苯的系统命名为 ,又叫TNT,是一种黄色烈性 ,广泛用于国防、开矿、筑路等。
(3)加成反应
+3H2 。
【答案】1.烷基 一 CnH2n-6(n>6) 2.(1)不能 能 氢
(2)+3HNO3
+3H2O 2,4,6-三硝基甲苯 炸药
(3)
【核心突破】
典例1 下列叙述中错误的是( )。
A.甲苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持100℃,可反应生成2,4,6-三硝基甲苯
B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)
D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
【答案】B
【解析】甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯和水,A项正确;甲苯与氯气在光照下反应,甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代,B项错误;乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,C项正确;苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应,苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,D项正确。
典例2 萘烷()是一种桥环化合物,有毒,可用作油脂的溶剂。下列关于萘烷的说法错误的是( )。
A.分子式为C10H18
B.可以由与5 ml H2发生加成反应得到
C.所有碳原子不可能位于同一平面
D.一氯代物有2种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】根据萘烷()的结构可知,其分子式为C10H18,A项正确;1 ml与5 ml H2发生加成反应可以得到萘烷(),B项正确;甲烷是正四面体结构,该物质结构中含有—CH2—和,所有碳原子不可能位于同一平面,C项正确;中有3种氢原子,一氯代物有3种(),D项错误。
【归纳总结】
1.苯的同系物的化学性质主要有:苯环性质(卤代反应、硝化反应、加成反应);烷基性质(卤代反应、氧化反应)。
2.苯的同系物中苯环与侧链的关系
(1)苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响,使苯环上侧链所在碳原子邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时,生成2,4,6-三硝基甲苯,而苯与硝酸反应(50~60 ℃)只生成硝基苯。
训练1 中国科学院康乐院士团队鉴定到一种由群居型蝗虫特异性挥发的气味分子4-乙烯基苯甲醚(),对世界蝗灾的控制和预测具有重要意义。下列说法正确的是( )。
A.分子式为C9H12O
B.苯环上的二氯代物有4种
C.一定条件下与氢气反应最多消耗5 ml H2
D.该分子中所有碳原子一定共面
【答案】B
训练2 下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关的是( )。
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 ml甲苯与3 ml H2发生加成反应
A.①③B.②④
C.①②D.③④
【答案】C
【解析】由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢变得活泼,更容易被取代,①符合题意;由于苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,②符合题意。
任务2 芳香烃的来源与应用
【新知生成】
1.芳香烃的来源
(1)芳香烃最初来源于 中。
(2)随着石油化工的发展,通过石油化学工业中的 和 等工艺可以获得芳香烃。
2.芳香烃的应用
芳香烃是有机化学工业中最基本的原料。
(1) 是制造多种合成树脂、合成橡胶、合成纤维的原料。
(2)高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料。
(3)稠环芳烃中 是制造染料和增塑剂的重要原料。
(4)多种含氧、含氯、含氮、含硫的芳香烃衍生物用于生产多种精细化工产品。
(5)某些芳香烃或其混合物如苯、甲苯、二甲苯等是应用广泛的 ,是黏合剂、油性涂料、油墨等的优良溶剂。
3.乙苯的工业制备
化学方程式为 。
4.多环芳烃的概念与分类
(1)概念:分子中含有 苯环的芳香烃。
(2)分类:
①多苯代脂肪烃:苯环通过脂肪烃基连接在一起。
②联苯或联多苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连。
③ :苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成。
【答案】1.(1)煤焦油 (2)催化重整 裂化 2.(1)苯、二甲苯 (3)萘 (5)有机溶剂 3.+CH2CH2 4.(1)多个 (2)稠环芳烃
【核心突破】
典例3 现有下列六种物质:
① ② ③
④ ⑤
⑥
(1)不属于芳香族化合物的是 (填序号,下同)。
(2)属于芳香烃的是 。
(3)属于苯的同系物的是 。
【答案】(1)④ (2)②③⑤ (3)③
【解析】凡是分子中含有苯环的有机物都属于芳香族化合物,④中不含苯环;分子中含苯环且仅由C、H两种元素组成的有机物属于芳香烃,符合要求的有②③⑤;分子中含有一个苯环,且侧链为烷基的有机物属于苯的同系物,符合要求的只有③。
典例4 (1)以C8H10为例,思考如何书写苯的同系物的同分异构体。
(2)分子式符合C9H12的含苯环的同分异构体有 种。
(3)二甲苯的一氯代物有 种。
【答案】(1)考虑苯环上烃基的同分异构(碳链异构),—CH2CH3只有1种;考虑烃基在苯环上的位置异构(邻、间、对),共3种。故C8H10共有4种同分异构体,即、、、。 (2)8 (3)9
【归纳总结】
1.苯的同系物的同分异构体主要取决于以下两个方面:
(1)烷基的种类与个数,即碳链异构;
(2)烷基在苯环上的位次,即位置异构。
一个侧链:一种位置两个侧链:三种位置三个侧链:三种位置
2.判断芳香烃同分异构体数目的方法
(1)等效氢法
(2)定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;在苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,从而确定异构体的数目。
(3)换元法
苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中,若有n个可被取代的氢原子,则m个取代基(m训练3 下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是 (填字母,下同),属于芳香烃的是 ,属于苯的同系物的是 。
A B
C D
E F
G
【答案】ABCDEFG ABCEFG CG
训练4 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的种类数为( )。
A.3 B.4
C.5D.6
【答案】D
【解析】式量为43的烷基为丙基,它有两种结构,连接到甲苯苯环上的时候又有三种位置,所以一共有六种产物。
【课堂小结】
【随堂检测】
1.下列有关苯及其同系物的化学反应中不属于取代反应的是( )。
A.
B.+H2SO4(浓)+H2O
C.+Br2+HBr↑
D.+3HNO3+3H2O
【答案】A
【解析】属于氧化反应,A项符合题意。
2.下列关于甲苯的性质中,能说明苯环对侧链产生影响的是( )。
A.甲苯硝化生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯与溴蒸气混合光照可生成
D.甲苯与氢气可以发生加成反应
【答案】B
【解析】苯(50~60 ℃)只能发生一硝基取代,但甲苯能发生三硝基取代,说明甲基的存在使苯环活化,侧链对苯环有影响,A项错误;烷烃中的甲基不能被高锰酸钾氧化,但甲苯中的甲基能被高锰酸钾氧化从而导致溶液褪色,说明苯环对侧链有影响,B项正确;甲苯与溴蒸气在混合光照下可生成,甲烷也可以和溴蒸气在混合光照下发生取代反应,所以不能说明侧链对苯环有影响,C项错误;1 ml甲苯或1 ml苯都能与3 ml H2发生加成反应,所以不能说明侧链对苯环有影响,D项错误。
3.要鉴别己烯中是否混有甲苯,最好的实验方法是( )。
A.先加足量酸性高锰酸钾溶液,再加溴水
B.先加足量溴水,再加酸性高锰酸钾溶液
C.点燃这种液体,观察火焰的明亮程度
D.加入浓硫酸和浓硝酸后加热
【答案】B
4.环己基苯()常用作高沸点溶剂和渗透剂,可用于有机合成。下列关于环己基苯的说法错误的是( )。
A.属于芳香烃
B.所有碳原子可能共平面
C.可发生加成反应、取代反应和氧化反应
D.一氯代物有7种(不考虑立体异构)
【答案】B
【解析】环己基苯分子中有苯环,仅由碳元素和氢元素组成,属于芳香烃,A项正确;环己基为环状结构,含有饱和碳原子,所有碳原子不能共平面,B项错误;环己基苯有苯环和环己基,可发生加成反应、取代反应和氧化反应,C项正确;不考虑立体异构,环己基苯的一氯代物有,7种,D项正确。