高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 蛋白质第1课时导学案及答案

这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 蛋白质第1课时导学案及答案，共8页。学案主要包含了学习目标，合作探究，学习情境，新知生成，核心突破，归纳总结，课堂小结，随堂检测等内容，欢迎下载使用。

1.能列举简单氨基酸的组成和结构。
2.理解氨基酸主要的化学性质和典型的检验方法。
【合作探究】
【学习情境】
氨基酸是构建细胞、修复组织的基础材料,氨基酸被人体用于制造抗体蛋白质以对抗细菌和病毒的侵染,制造血红蛋白以传送氧气,制造酶和激素以维持和调节新陈代谢。氨基酸是合成神经介质不可缺少的前提物质,它能够为机体和大脑活动提供能源,是一切生命之元。那么氨基酸具有怎样的结构和性质呢?
任务1 氨基酸的组成、结构
【新知生成】
1.定义
羧酸分子烃基上的氢原子被 取代得到的化合物;含有的官能团有 和 。
2.分类和结构特点
(1)根据氨基和羧基的相对位置,氨基酸可分为α-氨基酸()、β-氨基酸()等。
(2)生物体内的蛋白质水解得到的常见的20种氨基酸称为蛋白质氨基酸。
①天然氨基酸主要是α-氨基酸,α-氨基酸的结构简式可表示为。
②手性碳原子:除甘氨酸外,一般α-氨基酸中含手性碳原子,是 分子,具有对映异构体。
3.氨基酸的命名
(1)氨基酸的系统命名中把氨基作为取代基;氨基酸使用较多的是俗名,在表示多肽和蛋白质结构时普遍使用氨基酸的缩写,氨基酸的英文缩写取其英文名称的前三个字母,氨基酸的中文缩写则将其俗名中的“氨酸”省略,如亮氨酸的中文缩写为“亮”。
(2)常见的α-氨基酸
【答案】1.氨基 羧基(—COOH) 氨基(—NH2) 2.手性 3.H2N—CH2—COOH
【核心突破】
典例1 某期刊封面上有如图所示的一种分子的球棍模型,图中“棍”代表单键、双键或三键。不同颜色的“球”代表不同元素的原子,该模型图可代表的物质是( )。
A.葡萄糖B.酯C.氨基酸D.乙醇钠
【答案】C
【解析】由分子的球棍模型图,结合原子的成键特点知,白球代表H,蓝球代表N,绿球代表C,红球代表O,该模型图表示的分子的结构简式为H2NCH2COOH,即甘氨酸,是一种人体非必需的氨基酸。
【归纳总结】
1.饱和一元氨基酸的分子通式为CnH2n+1NO2(n≥2),氨基酸与等碳原子数的硝基化合物互为同分异构体。
2.书写氨基酸的同分异构体时,首先写出酸,然后用氨基取代烃基上的H原子。
训练1 分子式与苯丙氨酸()相同,且同时符合下列两个条件的异构体的数目是( )。
①有带两个取代基的苯环 ②有一个硝基直接连接在苯环上
A.3B.5C.6D.10
【答案】C
【解析】苯丙氨酸的分子式为C9H11NO2,符合条件的同分异构体为芳香族化合物,含有—NO2,则另一个取代基为C3H7—,C3H7—有正丙基、异丙基两种,两种取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的同分异构体有2×3=6种。
任务2 氨基酸的性质
【新知生成】
1.氨基酸的物理性质
天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,多在200~300℃熔化时分解。一般能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
2.氨基酸的化学性质
(1)两性
①氨基酸分子中含有酸性基团 和碱性基团 ,氨基酸能与酸反应,能与碱反应,因此氨基酸是 化合物。
②与盐酸的反应
+HCl
③与氢氧化钠反应
+NaOH+H2O
④形成内盐
Ⅰ.氨基酸中的氨基与羧基相互作用形成的两性离子为 。
Ⅱ. 氨基酸在酸、碱性不同条件下的存在形态: 。
(2)成肽反应(氨基酸的缩合反应)
a.两分子氨基酸二肽三肽四肽→…→多肽(肽链)。
b.肽链通过盘曲、折叠,相互结合形成蛋白质。一般多肽中包含4~50个氨基酸残基,蛋白质中包含50个以上的氨基酸残基。
3.氨基酸的检验
凡含有—NH2的α-氨基酸遇茚三酮均显紫色,该反应称 反应,是鉴定氨基酸最简便的方法。
4.肽的水解
肽在一定条件下水解生成氨基酸,水解时肽键中的C—N键断裂,C上补—OH,N上补H。
【答案】2.(1)①—COOH —NH2 两性
④Ⅰ. Ⅱ. 3.茚三酮
【核心突破】
典例2 据杂志报道,美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为,下列说法错误的是( )。
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应
C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
【答案】D
【解析】半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α-碳原子上的氢原子被氨基取代的产物,是α-氨基酸,A项正确;半胱氨酸既含有羧基又含有氨基,既能跟强碱反应又能跟强酸反应,B项正确;半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠,不能生成氨气,C项正确;两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式应为,D项错误。
【归纳总结】
1.氨基酸的两性
2.氨基酸的成肽反应
(1)二肽
氨基酸分子的羧基与另外1个氨基酸分子的氨基脱水形成肽键,根据参与反应的羧基或氨基的不同可形成多种二肽。
(2)成环——分子内或分子间脱水成环
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
+(n-1)H2O
训练2 下列关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( )。
A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为
B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素
C.人体内所有氨基酸均可以互相转化
D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽
【答案】C
【解析】构成蛋白质的氨基酸为α-氨基酸,A项正确;氨基酸在人体内分解代谢的最终产物是水、CO2和尿素,B项正确;部分氨基酸可以在人体内相互转化,但是有8种氨基酸在人体内不能合成,必须从食物中获得,称为必需氨基酸,C项错误;两分子氨基酸通过脱水缩合可形成二肽,D项正确。
训练3 已知氨基酸可发生如下反应:
+HNO2+N2↑+H2O
有机物D、E的相对分子质量分别为162和144,物质转化关系如图所示:
(1)写出B、D的结构简式: 、 。
(2)写出反应C→E的化学方程式: 。
(3)写出反应C→D的化学方程式: 。
【答案】(1)
(2)
(3)+H2O
【解析】由B的分子式可知,两个丙氨酸分子间脱去两个水分子生成B();由题目中所给信息可知,在HNO2作用下,氨基酸中的—NH2可转变成—OH,可得C();由于C中含有—COOH和—OH,所以分子间可以脱水,脱去一个水分子可得D();脱去两个水分子可得E()。
【课堂小结】
【随堂检测】
1.下列有关α-氨基酸的说法中错误的是( )。
A.结构简式一般可表示为
B.氨基酸是两性化合物
C.在酸溶液中主要以阳离子形式存在
D.发生加聚反应可生成蛋白质
【答案】D
【解析】α-氨基酸是指在羧基的邻碳上连有氨基,所以结构简式一般可用表示,A项正确;氨基酸中的氨基具有碱性,—COOH具有酸性,所以氨基酸是两性化合物,B项正确;在酸溶液中,氨基与H+反应,生成—NH3+,主要以阳离子形式存在,C项正确;氨基酸发生缩聚反应可生成蛋白质,D项错误。
2.下列关于氨基酸的叙述不正确的是( )。
A.天然氨基酸都是晶体,一般都能溶于水
B.氨基酸不能发生水解反应
C.氨基酸是能与酸、碱反应生成盐的两性化合物
D.两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
【答案】D
【解析】天然氨基酸都是晶体,一般都能溶于水,A项正确;氨基酸不能发生水解反应,B项正确;氨基酸含有羧基,与碱反应生成盐,含有—NH2,能与酸反应生成盐,C项正确;两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有一个肽键,D项错误。
3.青霉素是医学上一种常用的抗生素,在体内经酸性水解后,得到青霉氨基酸,其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似的性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是( )。
青霉氨基酸
A.青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一条直线上
B.青霉氨基酸只有酸性,没有碱性
C.青霉氨基酸分子间能形成多肽
D.1 ml青霉氨基酸能与足量金属钠反应放出0.5 ml H2
【答案】C
【解析】青霉氨基酸分子中含有1个季碳和1个叔碳,则所有碳原子不可能在同一直线上,A项错误;青霉氨基酸中含有—NH2,有碱性,含羧基有酸性,B项错误;该分子中含有氨基和羧基,所以能发生缩合反应形成多肽,C项正确;因为—SH与—OH具有类似的性质,则—COOH、—SH均可与Na反应,1 ml青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成1 ml H2,D项错误。
4.根据下面所示回答问题:
(1)该化合物中,①表示的官能团名称是 。
(2)该化合物是由 个氨基酸分子间脱去 个水分子而形成的 肽,肽键编号分别是 。
(3)该化合物水解后生成氨基酸的结构简式除甘氨酸外从左至右,依次为 、 、 。
【答案】(1)氨基 (2)4 3 四 ③⑤⑥
(3)
【解析】(1)①表示的官能团是—NH2,名称为氨基。(2)观察发现该化合物分子中有3个肽键,分别是③⑤⑥,因此是由4个氨基酸分子脱去3个水分子而形成的四肽。(3)将分子结构中肽键的C—N键断裂,碳上加—OH,氮上加—H,水解生成的氨基酸除甘氨酸外从左到右依次为、、。俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸(Gly)

氨基乙酸
丙氨酸(Ala)

2-氨基丙酸(或α-氨基丙酸)
谷氨酸(Glu)

2-氨基戊二酸
苯丙氨酸
(Phe)

2-氨基-3-苯基丙酸(或α-氨基苯丙酸)
半胱氨酸
(Cys)

2-氨基-3-巯基丙酸