新教材（广西专用）高考化学二轮复习专题6有机化学基础课件

这是一份新教材（广西专用）高考化学二轮复习专题6有机化学基础课件，共60页。PPT课件主要包含了解题思路，对点演练，取代反应，羟醛缩合反应，还原后可引入烃基，有机合成与推断，应考训练等内容，欢迎下载使用。

【考情分析•定向备考】
【要点归纳•夯基提能】
1.突破有机化合物分子中原子共面问题(1)有机化合物的分子结构决定原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
微点拨共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响,不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。
(2)掌握四种典型有机化合物的分子结构。
(3)判断共线、共面问题思考的角度。①展开空间结构其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变,如CH2=CHCl,可看作氯原子代替了原有乙烯分子中氢原子的位置。
②单键旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转,对原子的空间位置具有“定格”作用。如结构简式为 的有机化合物,其空间结构如图所示,转动①处C—C键可使两平面M1和M2重合为同一平面,炔直线位于醛平面上,但甲基上的H原子都不在炔直线上,转动②处C—C键,可使甲基上的一个H原子位于醛平面上。
(4)判断共线、共面遵循的规律。
微点拨注意题目中的隐含条件和特殊规定(如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等)在判断中的应用。
2.全方位认识有机化合物的同分异构体(1)有机化合物的同分异构体类型。
(2)熟悉不同有机化合物的官能团异构现象。
微点拨烃的含氧衍生物大多存在官能团异构现象,分析问题时,要看清题目的要求,判断属于哪种类别的同分异构体。
(3)熟记高考常考限制条件与有机化合物结构的关系。
微点拨若苯环上的一元取代物只有1种结构,则该有机化合物的苯环上可能含有2个相同取代基(处于对位);若苯环上的一元取代物有2种结构,则该有机化合物的苯环上可能含有2个相同取代基(处于邻位),或2个不同取代基(处于对位)。
【明确考向•真题演练】
考向1　有机化合物的结构特点真题示例1- 1.(2023全国甲)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　)。A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应
解析 本题考查有机化合物的结构与性质。藿香蓟含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团,故可以发生水解反应,能与溴水发生加成反应,A、C、D项正确;藿香蓟含氧六元环上有一个饱和碳原子(见下图中“*”标记),故所有碳原子不可能共平面,B项错误。
1- 2.(2022全国乙)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:
下列叙述正确的是(　　)。A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应
解析 本题考查有机化合物的结构与性质。化合物1分子中的两个碳原子都是饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,A项错误;化合物1和乙醇(官能团是羟基)分子中所含碳原子数相同,所含的官能团不同,二者不互为同系物,B项错误;化合物2中没有羟基,C项错误;化合物2打开环状结构可以形成聚酯类高分子,D项正确。
1- 3.(2022全国甲)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　)。
A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应,不能发生取代反应
解析 本题考查有机物分子的组成、结构以及有机物的性质。根据辅酶Q10的结构简式可知,其分子内有59个碳原子,分子式为C59H90O4, A项错误;该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所示:10个重复基团的最后一个连接氢原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B项正确;羰基碳采取sp2杂化,根据羰基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙烯分子的平面结构可知,分子中的四个氧原子在同一平面上,C项错误;分子内含有碳碳双键,可发生加成反应,与饱和碳原子所连的氢原子在一定条件下可发生取代反应,D项错误。
对点演练1- 1. 乙烯是基本的有机化工原料,由乙烯可合成苯乙醇,合成路线如图所示:下列说法正确的是(　　)。A.环氧乙烷属于环状烃B.苯乙醇最多有12个原子共平面C.苯中加入铁屑能与溴水发生取代反应D.环氧乙烷与乙醛(CH3CHO)互为同分异构体
解析 环氧乙烷含C、H、O三种元素,不属于烃类,A项错误。苯乙醇分子中与苯环直接相连的原子共平面,与苯环相连的碳原子上还可能有原子处于该平面,共平面的原子多于12个,B项错误。苯与溴水不能发生反应,苯与液溴在催化剂的条件下可发生取代反应生成溴苯,C项错误。环氧乙烷和乙醛的分子式均为C2H4O,其分子结构不同,互为同分异构体,D项正确。
解析 该有机物的分子式为C10H16O,A项错误;该物质含有碳碳双键,1 ml该有机物最多可与1 ml H2发生加成反应,B项错误;两种有机物的分子式均为C10H16O,分子式相同而结构不同,互为同分异构体,C项正确;该有机物分子中含有多个饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,D项错误。
考向2　同分异构体数目的判断与书写真题示例2- 1.(2021全国甲改编)化合物B( )的同分异构体中能同时满足下列条件的有(　　)。①含苯环的醛、酮②不含过氧键(—O—O—)③核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1A.2种　　　　B.3种 C.4种D.5种
2- 2.(2021广东卷节选)化合物Ⅵ( )的芳香族同分异构体中,同时满足以下条件的有　　　　　　种,写出其中任意一种的结构简式。 条件:a)能与NaHCO3反应;b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
②最多能与2倍物质的量的NaOH反应,能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应,则还含1个醇羟基和1个酚羟基;③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子,则含2个—CH3(处于对称位置或连在同一碳原子上);④不含手性碳原子,则2个—CH3只能连在同一碳原子上。综上所述,
技法点拨判断同分异构体数目的常用方法
2- 1.(2022广东卷21节选)化合物Ⅵ( )有多种同分异构体,其中含C=O结构的有　　　 种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　 。 
解析 Ⅵ分子式为C3H6O,不饱和度为1,限定条件为含C=O结构,由此我们可以判断出该同分异构体为醛或酮。若为醛则为丙醛,若为酮则为丙酮。核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构说明这6个H原子化学环境完全相同,所以为丙酮。
2- 2.(2022北京卷36节选)B(C4H8O2)的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是　　　　　　。 
【易错易混•防范失分】
判断正误(正确的画“√”,错误的画“×”)。(1)有机化合物 分子中所有碳原子可能处于同一平面内。(　　)(2)乙醇与乙二醇、丙三醇都属于醇类,互为同系物。(　　)(3)乙酸和乙酸乙酯互为同分异构体,属于官能团异构。(　　)
1.从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质
微点拨①酚羟基和羧基能发生电离,能与Na、NaOH、Na2CO3反应,但醇羟基不能电离,只与Na反应生成H2;②发生碱性水解时,1 ml“醇酯基”只消耗1 ml NaOH,1 ml“酚酯基”最多消耗2 ml NaOH。
2.从反应部位、反应试剂或条件认识常见的有机反应类型
微点拨常考有机反应条件及反应类型:①浓硫酸、加热——酯化反应或醇的消去反应;②稀硫酸、加热——酯的水解反应或糖类的水解反应;③NaOH水溶液、加热——卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
3.掌握三种重要有机化合物的制备实验
考向1　有机化合物的结构与性质真题示例
1- 1.(2022湖北卷)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　　)。A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与Fe3+发生显色反应
解析 苯酚可以和溴水发生取代反应,取代位置在酚羟基的邻、对位,同理该物质也能和溴水发生取代反应,A项错误;该物质分子中含有酚羟基,酚羟基容易被氧化,故可以用作抗氧化剂,B项正确;该物质分子中含有酯基、羟基等结构,红外光谱有特征红外吸收峰,C项正确;该物质分子中含有酚羟基,能与Fe3+发生显色反应,D项正确。
1- 2.(2022北京卷)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一,一种具有聚集诱导发光性能的物质其分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)。
A.分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式B.分子中含有手性碳原子C.该物质既有酸性又有碱性D.该物质可发生取代反应、加成反应
方法技巧“三步法”突破有机化合物的结构与性质题:
对点演练1- 1.(2023广西柳州模拟)香叶醇是一种重要香料,其结构简式如图所示。下列有关该物质叙述正确的是(　　)。A.分子式为C10H16OB.所有碳原子一定处于同一平面C.1 ml该物质与足量钠反应得2 g H2D.能发生加成反应和取代反应
解析 根据香叶醇的键线式,可知分子式为C10H18O,A项错误;分子中含有2个碳碳双键,由于单键可以旋转,碳原子可能不在同一平面上,B项错误;香叶醇分子中含有1个羟基,1 ml该物质与足量钠反应生成0.5 ml氢气,生成氢气的质量为1 g,C项错误;香叶醇含有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能发生取代反应,D项正确。
1- 2. 分枝酸可用于生化研究,在某些植物的生物合成系统中作为中间体,是一种重要的化合物,其结构如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)。A.分枝酸的分子式为C10H8O6B.该物质最多可与2 ml氢气加成C.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同D.1 ml分枝酸最多可与3 ml NaOH发生中和反应
解析 根据结构简式可知,分枝酸的分子式为C10H10O6,A项错误。 分子中只有碳碳双键与氢气发生加成反应,该物质最多可与3 ml氢气加成,B项错误。含有羧基和羟基,可与乙醇、乙酸反应,且反应类型均是取代反应,C项正确。分子中只有羧基与氢氧化钠反应,1 ml分枝酸最多可与2 ml NaOH发生中和反应,D项错误。
考向2　有机反应的类型真题示例
2- 1.(2022湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是(　　)。A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
解析 由乳酸生成聚乳酸的反应为缩聚反应,n分子乳酸缩聚生成聚乳酸 ,同时生成(n-1)个水分子,A项说法正确;聚乳酸分子中存在酯基,链端还有羧基和羟基,B项说法错误;乳酸分子中的羟基和羧基均能与Na反应,1 ml乳酸与足量的Na反应可生成1 ml氢气,C项说法正确;两分子乳酸通过分子间酯化反应可以生成六元环状分子 ,D项说法正确。
2- 2.(2021全国甲)由G生成H分两步进行:反应①是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应②的反应类型为　　　　　　　　　　。 
水解反应(或取代反应)
【解题思路】对比有机化合物G和H的分子结构差异,确定反应类型:
方法技巧从两个角度判断有机反应的类型。(1)根据有机化合物的结构推测:①加成反应——有机化合物含有双键、三键、苯环、醛基、酮羰基等,均可与H2发生加成反应;②取代反应——烷烃、苯及同系物、醇、酚、胺、羧酸等都可发生取代反应;③酯化反应——有机化合物含有羟基或羧基;④消去反应——有机化合物含有醇羟基(或卤素原子),且邻位碳原子连有氢原子。(2)根据反应条件推测:①Br2的四氯化碳溶液(或溴水)——碳碳双键或碳碳三键的加成反应;②浓硫酸、加热——酯化反应或醇的消去反应;③NaOH的水溶液、加热——卤代烃(或酯)的水解反应;④NaOH的醇溶液、加热——卤代烃的消去反应;⑤X2、光照(或加热)——烷烃或苯的同系物侧链上的取代反应;⑥“HNO3(浓硫酸)”——苯环上的取代反应。
对点演练2- 1.(2022山东卷改编)
B→C的反应类型为_______________。 
2- 2.(2021广东卷改编)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):
反应②③④中属于还原反应的有　　　　,属于加成反应的有　　　　。 
考向3　有机化合物的制备实验真题示例(2022山东卷)已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水,苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是(　　)
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得D.①、②、③均为两相混合体系
解析 由题给流程可知,向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸,盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐,分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ;向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺,分液得到苯胺粗品①;向有机相Ⅰ中加入水洗涤除去混有的盐酸,分液得到废液和有机相Ⅱ,向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠,分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ;向水相Ⅱ中加入盐酸,将苯甲酸钠转化为苯甲酸,经蒸发结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应,不能与NaOH溶液反应,A项错误;由分析可知,得到苯胺粗品①的分离方法为分液,得到苯甲酸粗品③的分离方法为蒸发结晶、过滤、洗涤,获取两者粗品的操作方法不同,B项错误;苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得,C项正确;①、②为有机相,③为固相,都不是两相混合体系,D项错误。
方法技巧“三步法”突破有机化合物的制备实验题。(1)明确有机化合物制备反应的原理,结合有机反应规律,推测是否存在副反应及副产物。(2)考虑有机化合物的物理性质(如溶解性、密度、沸点等),确定分离提纯有机化合物的方法(如分液、蒸馏等)。(3)考虑有机化合物制备的操作及注意事项,如碎瓷片、冷凝管、长导管的作用,温度计的使用等,对各个选项作出合理分析、判断,得出答案。
2-甲基-2-氯丙烷密度小于水的密度,在工业生产中是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法错误的是(　　)。A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应B.用5% Na2CO3溶液洗涤分液时,有机相在分液漏斗的下层C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物先蒸馏出体系
解析 由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷,Cl原子取代—OH,属于取代反应,A项正确。有机相中主要是2-甲基-2-氯丙烷,其密度小于水的密度,故用5% Na2CO3溶液洗涤分液时,有机相在分液漏斗的上层,B项错误。加入无水CaCl2进行干燥,除去有机相中残存的少量水,再进行蒸馏得2-甲基-2-氯丙烷,C项正确。2-甲基-2-氯丙烷的沸点低于叔丁醇(分子间形成氢键),故蒸馏时,2-甲基-2-氯丙烷先蒸馏出体系,D项正确。
判断正误(正确的画“√”,错误的画“×”)。(1)有机化合物加入新制的氢氧化铜,加热,产生砖红色沉淀,则该有机化合物一定是醛类。(　　)
一、有机化合物的结构推断 确定有机化合物分子结构的关键1.根据有机反应的特殊现象推断有机化合物的官能团
(3)遇FeCl3溶液发生显色反应或加入浓溴水出现白色沉淀,则该有机化合物中含有酚羟基。(4)加入新制的氢氧化铜并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),则该有机化合物中含有—CHO。(5)加入金属钠,有H2产生,则该有机化合物中可能有—OH 或—COOH。(6)加入NaHCO3(或Na2CO3)溶液有气体放出,则该有机化合物中含有—COOH。
2.根据特征产物推断碳骨架结构或官能团的位置(1)醇的催化氧化产物与分子结构的关系。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子化学环境可确定碳骨架结构。有机化合物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数越多,说明该有机化合物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子种类联想到该有机化合物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机化合物发生酯化反应能生成环酯或聚合物,可确定该有机化合物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定 —OH与—COOH的相对位置。
3.根据有机反应的定量关系推断官能团的数目
微点拨①1 ml酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 ml H2;1 ml碳碳三键消耗2 ml H2;②1 ml苯环消耗3 ml H2;③羧基、酯基、酰胺基一般不与H2发生加成反应。
二、有机化合物的合成路线设计1.有机合成中官能团的变化(1)官能团的引入(或转化)。
(2)官能团的保护。
微点拨消除官能团的常用方法:①双键(C=C或C=O):加成反应;②羟基(—OH):消去、氧化、酯化反应;③醛基(—CHO):还原和氧化反应。
2.掌握常考的增长(或缩短)碳链的方法
微点拨设计合成路线时,要选择合成步骤少、副反应少、反应产率高、试剂成本低、试剂毒性小、反应条件温和、操作简单、污染物排放少的路线。
考向1　有机化合物的结构推断真题示例(2023浙江1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
请回答:(1)化合物A的官能团名称是　　　　　。 (2)化合物B的结构简式是　　　　　。 (3)下列说法正确的是　　　　　。 A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出G→H的化学方程式:　　　　　　　　　　。 (5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　。 ①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基( )。
(3)B→C的反应中B中一个硝基转化为氨基,反应类型为还原反应,A项错误;化合物D中含有两个羟基,与乙醇不是同系物,B项错误;化合物I的分子式是C18H27N3O4,C项错误;将苯达莫司汀制成盐酸盐,可以增加其水溶性,利于吸收,D项正确。
方法技巧解答有机合成与推断题的基本思路。
(1)顺推法:通过已知的原料,以有机化合物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线,采用正向分析及推理,确定未知有机化合物。(2)逆推法:通过已知的目标产物,以有机化合物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线,采用逆向分析及推理,确定未知有机化合物。(3)综合法:综合应用顺推法和逆推法进行推理,确定未知有机化合物。
对点演练(2022辽宁卷)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的分子式为　　　　　。 (2)在NaOH溶液中,苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为　　　　　。 (3)D→E中对应碳原子杂化方式由　　　　变为　　　　　,PCC的作用为　　　　　　　　　　。 (4)F→G中步骤ⅱ实现了由　　　　　　到　　　　　的转化(填官能团名称)。 (5)I的结构简式为　　　　　　　　　　。 
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有　　　　种(不考虑立体异构);ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为　　　　 　　　　 　　　　 　　　　 (任写一种)。 
解析 (1)由A的结构简式可知,A是在甲苯结构基础上由羟基和硝基各自取代苯环上的一个氢原子,所以A的分子式为C7H7NO3。
(3)根据D、E的结构简式可知,D→E发生了羟基到酮羰基的转化,对应碳原子杂化方式由sp3变为sp2;由D→E的结构变化可知,PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为羰基。(4)由题给已知信息可知,F→G的步骤ⅰ中F与化合物I在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键,对比F与G的结构简式可知,步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转化。
考向2　有机合成路线的设计真题示例 (2021河北卷节选)
【解题思路】(1)对比W和初始原料的分子结构差异:
方法技巧解答有机合成路线设计题的流程。(1)解题流程。
(2)根据题中“显性信息”设计合成路线。有机合成路线设计一般会用到已知信息中的反应,解题时首先要解读已知信息,对比官能团的变化,然后结合原料和目标产物的组成及结构,分析其他转化步骤,最后写出最佳合成路线。(3)根据题中“隐性信息”设计合成路线。若题中未提供已知信息,合成路线的设计需要根据原合成路线中某些关键步骤,挖掘“隐性信息”,一般先关注原合成路线中具有特殊合成条件的步骤,再与官能团的转化相结合,设计合理的合成路线。
判断正误(正确的画“√”,错误的画“×”)。(1)若有机化合物A氧化生成B,B氧化生成C,则B可能是醛,A可能含有—CH2OH。(　　)
【热点专攻】有机合成与推断综合题是高考中有机化学基础模块的重要考查形式,该题型大多提供学术探索情境,以新型有机药物、材料等合成路线为载体,并结合题目所给物质结构、性质反应信息,综合考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点,通常有4~5个设问,命题情境新颖,试题的综合性强,考查知识全面,难度一般较大,大多以框图转化关系形式呈现,侧重考查考生的理解与辨析能力、分析与推测能力、归纳与论证能力。
【解法导引】 解答有机合成与推断题的关键是抓住有机化合物之间的转化条件、部分有机化合物的结构、题给已知反应信息等,推断未知有机化合物的结构简式,再结合各小题的具体要求,进行分析、作答。有机合成与推断题的基本框架结构如下:
【思维建模】 有机合成与推断题的解题思路(1)审题——正确解题的基础。看清题中已知信息和框图信息,综合已知信息和框图信息,理解物质的转化过程。(2)分析——正确解题的关键。①看碳骨架结构变化:根据已知物质的结构简式,确定反应前后碳骨架的增减、形状的变化(如碳链变成了碳环),确定反应过程。②看官能团变化:如果反应中已经给出了部分物质的结构简式,可对比这些物质的结构简式,确定未知物质的结构和反应过程。③看反应条件:观察反应过程的条件,可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。
(3)解题——正确解题的步骤。有机推断的过程完成后,分析题中问题,确定所要书写的有机化合物的结构、重要的反应等,解答时要注意规范书写有机化合物的结构简式,特别注意氢原子数的书写,有些题目解答过程可能和分析过程交替进行,从而使解题过程不断深入,此外有些题目的问题中也蕴含着解题的信息,应注意合理运用。(4)检查——正确解题的保证。最后要对照试题认真地检查核对,避免失误。
【题型突破】(2022海南卷改编)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
回答问题:(1)A→B的反应类型为　　　　　　　　　　。 (2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)C的化学名称为　　　　　,D的结构简式为　　　　　。 (4)E和F可用　　　　　　(写出试剂)鉴别。 (5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为　　　　　(任写一种)。 ①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M(有机物)和N的结构简式　　　　　、　　　　　。 
答案 (1)取代反应
(4)由E、F的结构简式可知,两者均有—COOH,而F中含有—OH(酚),可用FeCl3溶液遇酚显紫色的特点鉴别二者。(5)第一步:官能团及结构分析由F的结构简式可知,其同分异构体X的分子式为C10H10O4(不饱和度为6),且含有酯基(不饱和度为1)和苯环(不饱和度为4),由X的核磁共振氢谱有两组峰可知,X有两种等效氢原子,故苯环上的取代基应相同,为2个酯基(—OOC—)且位于苯环的对位,剩余2个饱和碳原子。第二步:基团“组装”根据酯基的位置不同,符合条件的X的结构有
(6)根据已知条件:酸酐能与羟基化合物反应生成酯,结合元素守恒与物质结构关系可知,F与苯甲酸酐反应的化学方程式为
第二步:路线整合由此可得合成路线:
1.(2022湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
回答下列问题:(1)A中官能团的名称为　　　　　　、　　　　　　; (2)F→G、G→H的反应类型分别是　　　　　　　、　　　　　　　; (3)B的结构简式为　　　　　　　　; (4)C→D反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; 
(6)根据题干信息,连接四种不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,分析可知I分子中有一个手性碳原子,如图所示(标“*”的碳原子为手性碳原子)。
(7)结合题给信息①、②,及由G到I的转化过程可知,可先将
2.(2022山东卷改编)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
回答下列问题:(1)A→B反应条件为　　　　　　　　;B中含氧官能团有　　　　种。 (2)B→C反应类型为　　　　　　　　　,该反应的目的是　 。 (3)D结构简式为　　　　　　　　　;E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有　　　　种。 (5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备 的合成路线。
答案 (1)浓硫酸、加热　2 (2)取代反应　保护酚羟基(3)CH3COOC2H5
解析 本题考查有机反应的条件、反应类型、反应目的,结构简式的书写,官能团的识别,有机方程式的书写,同分异构体数目的判断,有机合成。(1)由C的结构简式和有机物的转化关系,结合已知信息Ⅰ可知,A为
(4)由H的同分异构体中仅含有—OCH2CH3和—NH2可知,分子中有3个—OCH2CH3和1个—NH2,因此H的同分异构体可以视作