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高教版（2021）医药卫生类第二节 烃精品课件ppt
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这是一份高教版（2021）医药卫生类第二节 烃精品课件ppt，文件包含52烃课件中职专用高中化学高教版2021医药卫生类pptx、52烃练习中职专用高中化学高教版2021医药卫生类原卷版docx、52烃练习中职专用高中化学高教版2021医药卫生类解析版docx等3份课件配套教学资源，其中PPT共60页， 欢迎下载使用。
主题五 简单有机化合物及其应用 5.2 烃
1. 认识烃类分子中碳原子的成键特点；知道有机化合物存在同分异构现象，了解烷烃的系统命名方法，能命名简单的有机化合物。2. 认识甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子组成，理解它们的主要化学性质和重要应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。3.理解官能团与有机化合物性质的关系，形成官能团与有机化合物的特征性质之间存在有机联系的观念。
我国的天然气主要分布在西部地区，为了改善我国东部地区的能源结构，促进西部大开发，我国启动了西气东输工程(图5-2-1)。天然气的主要成分是什么？你能写出它的分子式和燃烧反应方程式吗？
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，简称为烃。烃是最简单、最基础的一类有机化合物。
(一)甲烷 观察与认知
甲烷的分子式为CH4，是最简单的烃。结合下图，小组合作搭建甲烷分子的球棍模型，分析总结甲烷分子的空间结构特点和C—H键的特点。
碳原子的最外电子层有4个电子，与氢原子结合成甲烷分子时形成4个等同的C一H共价键（等价键）。使甲烷分子呈现正四面体空间构型。因而甲烷的电子式、结构式、结构简式分别为：
甲烷分子中的C—H键的键参数：键长 0.109nm 键角 109.5˚ 键能 414.2kJ·ml-1 键矩 0.3D
(一)甲烷 1.甲烷的结构
甲烷是最简单的有机化合物，是天然气（其中甲烷的体积分数为80% ～ 98%）、沼气、油田气、煤矿坑道气、页岩气和可燃冰的主要成分，它是一种无色、无味的气体，密度为0.717 g/L（标准状况），比空气轻，极难溶于水。
纯净的甲烷能在空气中安静地燃烧，发出淡蓝色的火焰，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
(一)甲烷 2.甲烷的性质
拓展延伸
可燃物质（可燃气体、蒸气和粉尘）与空气（或氧气）在一定的浓度范围内均匀混合，形成预混气，遇着火源发生爆炸，这个浓度范围称为爆炸极限。甲烷在空气中的爆炸极限是体积分数为0.05 ～ 0.154。当甲烷和空气混合气体的浓度进入爆炸极限范围时，任何火星、静电火花等都能引起爆炸。天然气或液化石油气的主要成分是甲烷，用作燃料时，要注意严防燃气的泄漏，点火时应遵守“火等气”的操作规则；煤矿矿井中瓦斯的主要成分是甲烷，矿井生产中要采取通风、严禁烟火等安全措施；下水道或化粪池产生的沼气的主要成分也是甲烷，进入下水道进行清淤、疏通等工作时也要提前采取通风、换气等安全措施，在生活中，切勿将鞭炮等爆炸物丢入下水道或化粪池等处。
操作1：取两支长200 mm、直径25 mm的大试管用排饱和食盐水的方法各收集4 体积氯气，然后分别通入1 体积的甲烷，将装有混合气体的试管倒置于盛有饱和食盐水的水槽中，一支置于室温下黑暗处，另一支用日光照射，观察比较现象。
实验探究：甲烷的取代反应
在光照条件下，甲烷能跟氯气发生反应，黄绿色的氯气逐渐变淡，量筒内液面上升，烧杯内液面下降，量筒内壁上有油状液体生成物附着。——CH4和Cl2在光照的条件下发生反应，有油状不溶于水的物质生成。
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，称为取代反应。甲烷分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。
甲烷在光照条件下的的氯代反应是分步进行的，即甲烷分子中的氢原子是逐个被氯原子取代的，因此，甲烷氯代反应的产物是一系列氯代物的混合物。
一氯甲烷：无色气体，不溶于水二氯甲烷：难溶于水、密度比水大的无色液体三氯甲烷：又叫氯仿，无色不溶于水、密度比水大的 液体四氯甲烷：也称四氯化碳,是一种不溶于水，无色透明液体，易挥发，有毒
甲烷是天然气的主要成分，其主要用途是燃料，高温分解可制得炭黑，用作颜料、油墨、油漆以及橡胶的添加剂等，还可用作太阳能电池，非晶硅膜气相化学沉积的碳源，以及用作医药化工合成的生产原料。
(一)甲烷 3.甲烷的用途
“同一个世界，同一个梦想”。北京奥运会给奥林匹克运动的发展和全中国人民留下了一笔宝贵的精神财富，北京奥运会的“祥云”火炬更是在燃烧稳定性和外界环境适应性等方面达到了新的技术高度。你知道“祥云”火炬所用的燃料属于什么物质吗？
在烷烃分子中，碳原子与碳原子之间都以单键结合成链状，其余的价键全部跟氢原子相结合，达到“饱和”，称为饱和链烃，又称烷烃。甲烷及祥云火炬用到的丙烷都属于烷烃。
观察下列烷烃，想一想它们的结构和组成有什么特点?
结构相似，C和C均以单键相连接，剩余价键和氢原子连接。在组成上相差1个或多个—CH2—（亚甲基），可用通式CnH2n+2 来表达。像这样符合同一通式，在组成上相差1个或若干个CH2原子团、结构相似的一系列化合物互称为同系物。同系物的结构相似，化学性质也相似，物理性质呈现规律性变化。
(二)烷烃 1.烷烃的结构
同分异构现象和同分异构体
观察下表中所列两种有机物的分子式、球棍模型及结构式，小组讨论它们有哪些相同和不同之处？
乙醇和甲醚的分子组成相同，分子式都是C2H6O，但结构不同。
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
右表是丁烷（C4H10）的两种同分异构体的性质比较，观察表中信息，你有什么发现？
同分异构现象和同分异构体
正丁烷和异丁烷的分子式都是C4H10,但前者的碳链是直链形式，而后者的碳链却带有分支。这种因为碳链构造不同而产生的异构叫作碳链异构。由于结构不同，它们彼此的性质也不一样。在有机物中，随着分子中碳原子数的增加，同分异构体的数目也会增加。例如，丁烷（C4H10）有2种，戊烷（C5H12）有3种，已烷（C6H14）有5种，辛烷（C8H18）有18种，而癸烷（C10H22）有75种之多。同分异构现象是有机化合物数目庞大、种类繁多的重要原因之一。
有机化合物种类繁多，分子的组成和结构比较复杂。为了使每一种有机物对应一个名称，1892 年，日内瓦国际化学会议拟定了一种系统的有机物命名法，之后国际纯粹与应用化学联合会又进行了几次修订，我国则据此又结合汉字特点，制定了系统命名法。
烃分子失去1个氢原子后所剩余的原子团称为烃基，用“—R” 表示。烷烃分子失去1个氢原子后剩余的部分，称为烷基，烷基的通式是 —CnH2n+1。
烷基命名的原则是：将对应烷烃名称中的“烷”字改为“基”字。例如：—CH3叫作甲基、—CH2CH3（—C2H5 ）叫作乙基……
(二)烷烃 2.烷烃的命名
烷烃的系统命名法1.选择分子中的最长的碳链做主链，按其碳原子数目称“某烷”。十以内用天干表示，十以上用中文数字表示。2.从靠近支链的一端给主链碳原子编号，确定取代基位置。3.依次写出：取代基的位置、数目、名称、母体名称。4.多个取代基时，如果取代基相同，合并起来用二、三、四等数字表示其数目，如果取代基不同，将简单的写在前面，复杂的写在后面，阿拉伯数字与汉字之间用半字线“–”连接。
选主链，称某烷；编号码，定支链；取代基，写在前；注位置，连短线；相同基，合并算；不同基，简在前。
1 2 3 4 5
6 5 4 3 2 1
烷烃的命名——普通命名法
“普通命名法” 也称“习惯命名法” 。命名原则如下：1. 含1~10个碳原子的烷烃，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示分子中的碳原子数目，含10个以上碳原子的烷烃，用中文数字（十一、十二 ·····）表示，其后加词尾“烷”字表示化合物属于烷烃。2. 用“正、异、新”等文字表示碳链异构：直链烷烃称“正某烷”；直链结构一末端带有两个甲基的烷烃称“异某烷”；直链结构一末端带有三个甲基的烷烃称“新某烷”。
(二)烷烃 3.烷烃的性质
无色、无味的气体，难溶于水，密度比空气小
烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似。最简单的烷烃——甲烷是烷烃的代表物。甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
取代反应：有机化合物分子中的某种原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，叫做取代反应。
(三)烷烃在医药领域的应用
医药中常见的烷烃主要是液体石蜡和凡士林。液体石蜡的主要成分是含18~24个碳原子的烷烃混合物，为无色透明、没有气味的液体，不溶于水和乙醇。医药上常用液体石蜡作润滑剂和溶剂。石蜡在体内不被吸收，可促进排便反射，使排便顺利。另外也可用作滴鼻剂和喷雾剂的基质。凡士林是从石油中得到的含18～22个碳原子的烷烃混合物，多为黄色软膏状半固体，不溶于水和乙醇。由于凡士林的化学性质稳定，不易与药物发生化学反应，且不被皮肤吸收，所以在医药上常作软膏类药物的基质，在生活中常用于润滑皮肤。
链烃分子中所含氢原子数比同碳原子数的烷烃少的烃称为不饱和链烃。其中，分子中含有碳碳双键（ ）的不饱和链烃称为烯烃。最简单的烯烃是乙烯。
(一) 乙烯 1.乙烯的结构
下图是乙烯的分子模型，观察其中碳原子与氢原子的数目和相对位置，思考乙烯分子的组成和结构特点。
CH2＝CH2 H2C＝CH2
乙烯是最简单的烯烃，它是一种无色、稍带甜味、可燃性的气体，相对密度为0.9694（空气=1），与空气能形成爆炸混合物，其爆炸极限为3%~29%（体积分数），不溶于水，易溶于四氯化碳、汽油等有机溶剂。
(一) 乙烯 2.乙烯的性质
实验探究：乙烯的化学性质
操作1——甲烷和乙烯的制备：按图(a)所示安装仪器，通过加热无水醋酸钠和碱石灰的混合物制取甲烷；按图(b)所示安装仪器，将酒精和浓硫酸的混合物加热至170 ℃，制取乙烯。
(a)甲烷的制取装置 (b)乙烯的制取装置
思考：制备乙烯时需先将乙醇与浓硫酸混合，你认为混合的方法是怎样的？浓硫酸在乙烯制备反应中的作用是什么？
操作2：甲烷与乙烯的性质比较：① 将甲烷和乙烯分别通入盛有2 mL 溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。② 将甲烷和乙烯分别通入盛有2 mL 酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。③ 分别在导管口点燃甲烷和乙烯气体，观察现象。
乙烯分子的双键中的一条键容易断裂，因此化学性质很活泼。
有机物分子里的不饱和碳原子上加入了其他的原子或基团，生成更饱和产物的反应叫作加成反应。
(2)氧化反应：乙烯不仅能够被高锰酸钾等强氧化剂氧化，还能够在空气中燃烧。纯净的乙烯燃烧时火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
利用溴水（或溴的四氯化碳溶液）褪色或酸性高锰酸钾溶液褪色可以检验碳碳双键的存在或区别甲烷和乙烯。烯烃的化学性质与乙烯相似，容易发生氧化反应、加成反应等，能使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色。
在一定条件下，乙烯可以发生聚合反应生成聚乙烯（PE）。聚乙烯是一种相对分子质量很大的高分子化合物，聚乙烯塑料无味无毒，透明度好，用于生产薄膜、容器、管道、绝缘材料、医疗器械等。
在一定条件下，由小分子化合物结合成高分子化合物的反应称为聚合反应。
1.分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫（单）烯烃，其官能团是
（单）烯烃的通式是CnH2n
2. 烯烃的化学性质烯烃的官能团和乙烯相同，都是碳碳双键，相同的官能团意味着它们具有相似的化学性质。实验证明，烯烃均容易发生加成反应和氧化反应，均能使溴水褪色或酸性高锰酸钾溶液褪色。利用溴水或酸性高锰酸钾溶液可以区分烷烃和烯烃。
3. 烯烃在医药领域的应用直接用于医药的烯烃比较少，但具有烯烃结构（碳碳双键）的有机化合物在医药领域十分常见。例如，蒙烯、β-胡萝卜素、油脂和不饱和高级脂肪酸等。松节油中含有58%～65%的α-蒸烯和30%的β-蒙烯。藻烯是同时具有烯烃结构和环烃结构的烃，医药上用作镇痛类非处方药，可以减轻肌肉痛、关节痛、神经痛以及扭伤引起的疼痛等。
炔烃是分子中含有碳碳三键（—C≡C—）的开链不饱和链烃。碳碳三键是炔烃的官能团。与同数碳原子的烷烃、烯烃相比，炔烃分子中所含氢原子数更少（炔字即由此而来）。最简单的炔烃是乙炔。
炔烃的通式：CnH2n-2（n≥2）
(一)乙炔 观察与认知
(a)球棍模型 (b)空间填充模型
观察乙炔分子的分子模型，分析其中碳原子与氢原子的数目和相对位置，并思考乙炔的组成和结构特点。
(一)乙炔 1.乙炔的组成与结构
(一)乙炔 2.乙炔的性质
乙炔是最简单的炔烃，俗称电石气。纯净的乙炔是无色、无味的气体，密度为1.16 g/L（标准状况），与空气能形成爆炸混合物，其爆炸极限为2.5%~80%（体积分数），微溶于水，易溶于有机溶剂。为便于运输和使用，通常在钢瓶中盛满用丙酮浸泡过的多孔物质（活性炭、石棉、硅藻土），再在高压下将乙炔压入其中。
操作1：乙炔的制备：按下图所示安装仪器，通过饱和食盐水和电石（CaC2）作用制取乙炔，进行如下实验，观察现象，并与乙烯的性质相比较。
实验探究1：乙炔的氧化反应
思考：电石与水作用可制得乙炔，但实验室通常使用的是饱和食盐水，为什么？能否用启普发生器制备乙炔？
操作2：乙炔的氧化反应： ① 在导管口点燃乙炔气体，观察现象； ② 将导管通入盛有2 mL酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。
乙炔分子的三键中的两条键容易断裂，因此很容易被氧化。
乙炔能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能够在空气中燃烧。纯净的乙炔燃烧时火焰非常明亮且伴有浓烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
利用酸性高锰酸钾溶液褪色可以检验碳碳三键的存在或区别甲烷和乙炔。炔烃的化学性质与乙炔相似，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
乙炔在氧气中燃烧时，火焰温度高达3 000 ℃ 以上，被称为氧炔焰，能够使金属熔化，因此常用它来切割和焊接金属。
实验探究2：乙炔的加成反应
操作3：乙炔的加成反应：将乙炔气体通入盛有2 mL 溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象，并与乙烯的性质相比较。
在特定条件下，乙炔可以发生两种类型的聚合反应。一种是在600 ～ 650 ℃和催化剂存在的条件下，成环聚合生成苯；一种是发生多聚反应生成聚乙炔：请以小组为单位，讨论乙炔聚合反应的应用。
1.炔烃的官能团是碳碳三键。2.炔烃分子中只含有一个碳碳三键时(链状单炔烃) 其通式一般表示为CnH2n-2 (n≥2)。3.炔烃物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似：(1)沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高；(2)密度随分子中碳原子数的递增而逐渐增大，但均小于水；(3)常温下C2~C4的炔烃为气体；(4)炔烃不易溶于水，易溶于有机溶剂。(乙炔微溶于水)4.最简单的炔烃是乙炔 CH≡CH。
科学研究发现：苯的分子式为C6H6，其C、H比高达1︰1。即苯是不饱和的，应该显示出不饱和烃的性质。然而，将苯与酸性高锰酸钾溶液混合、振摇、静置后的情况却如图所示。这是为什么呢？
烃类除了链状分子外，还有一类化合物，这类烃分子中的碳原子首尾相连成环状结构，叫做环烃，包括脂环烃和芳香烃。分子里含有1个或多个苯环的烃类叫做芳香烃，简称芳烃。苯环被看作芳香烃的母体。
1.苯的组成与结构
1865年德国化学家凯库勒（1829—1896）首次写出了苯的结构式，并指出芳香族化合物的结构中含有闭合的碳原子环。1866年，凯库勒画出了一个单键、双键交替相连的空间模型，苯的凯库勒式由此诞生。 苯环结构的确定，是有机化学发展史上的一个里程碑。但凯库勒式的缺陷也极其明显，那就是：苯分子含有双键，却不具有双键的典型反应。分子轨道理论的建立从根本上破解了这个难题。化学家们发现：在苯的分子中，6个碳原子和6个氢原子都在同一个平面上，组成了一个正六边形，其中的碳碳键既不是单键也不是双键，而是一个覆盖着6个碳原子的大π键。至此，苯结构中的双键被删除，取而代之的是一个象征“大π键”的圆。 今天，科学家们通过扫描隧道显微镜，拍摄到了苯分子的照片：一个完美的正六边形，苯的分子模型被最终证实。
2.苯的性质
苯是最简单的芳香烃，是一种无色、易燃、易挥发的液体，沸点80.1℃，熔点5.5℃，相对密度0.879（水=1），不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯具有特殊气味，其蒸气有毒。苯的蒸气与空气能形成爆炸混合物，其爆炸极限为1.5%~8.0%（体积分数）。苯也是优良的有机溶剂。
实验探究1：苯的溴代反应
操作1：向三颈瓶中加入少量铁粉、5 mL 苯和 1 mL 液溴的混合物，烧杯中加入 30 mL 10% 的氢氧化钠溶液。观察三颈瓶和烧杯中出现的现象。反应完毕后，打开漏斗的活塞，向三颈瓶中加入氢氧化钠溶液，观察三颈瓶中生成物的状态。
在Fe 粉或溴化铁存在的条件下，苯与液溴作用生成无色、比水重、难溶于水的溴苯。
实验探究2：苯的硝化反应
操作2：取一支干燥的大试管，加入浓H2SO4和浓HNO3 各 2 mL，充分振荡，冷却后逐滴加入1 mL 苯，边加边振荡；然后将试管置于 60 ℃水浴中加热10 min。将反应液倒入已盛有20 mL蒸馏水的烧杯中，观察产物的状态、颜色。
在一定条件下，苯与混酸（浓HNO3—浓H2SO4 ）发生反应，生成具有苦杏仁味、难溶于水的微黄色油状液体——硝基苯。
①苯与浓H2SO4在70~80℃反应，苯环上的H原子被磺酸基（—SO3H）取代生成苯磺酸，称为磺化反应。②③磺化反应是可逆反应，在过热水蒸气的气流中加热，或与稀酸共热到150~200℃，磺酸基会被水解除去，因此，在有机合成中常用磺酸基作暂时的“占位”基团。④苯磺酸易溶于水，水溶液的酸性与硫酸相当。⑤浓硫酸在该反应中既是反应物又是催化剂和脱水剂。⑥常用的磺化剂有：浓硫酸、发烟硫酸等。
① 由于苯分子中存在特殊的共价键，所以苯具有“芳香性”——易取代，难加成、难氧化。② 在催化剂、高温、高压或光的作用下，苯可与H2、Cl2发生加成反应：
1．下列物质中，能用来鉴别甲烷和乙烯的是A．氯化钡溶液 B．酒精溶液C．氢氧化钠溶液D．酸性高锰酸钾溶液【答案】D
2．与乙烯互为同系物的是A．乙烷B．丙炔C．乙醇D．丙烯【答案】D
3．乙炔俗称电石气，关于它的说法中错误的是A．属于不饱和烃 B．结构式可以写为CHCHC．两个碳原子间共用三对电子D．密度比空气小【答案】B
4．下列关于乙烯的说法中，不正确的是A．官能团为碳碳双键B．能与O2反应C．能使溴水褪色D．能与Na反应【答案】D
5．苯是不饱和烃，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为A．苯能溶于四氯化碳B．苯是非极性分子C．苯能发生取代反应D．苯中不存在烯烃典型的碳碳双键【答案】D
业精一分汗禾滴，爱心一颗花万朵。
P123，1.2.3
主题五 简单有机化合物及其应用 5.2 烃
1. 认识烃类分子中碳原子的成键特点；知道有机化合物存在同分异构现象，了解烷烃的系统命名方法，能命名简单的有机化合物。2. 认识甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子组成，理解它们的主要化学性质和重要应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。3.理解官能团与有机化合物性质的关系，形成官能团与有机化合物的特征性质之间存在有机联系的观念。
我国的天然气主要分布在西部地区，为了改善我国东部地区的能源结构，促进西部大开发，我国启动了西气东输工程(图5-2-1)。天然气的主要成分是什么？你能写出它的分子式和燃烧反应方程式吗？
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，简称为烃。烃是最简单、最基础的一类有机化合物。
(一)甲烷 观察与认知
甲烷的分子式为CH4，是最简单的烃。结合下图，小组合作搭建甲烷分子的球棍模型，分析总结甲烷分子的空间结构特点和C—H键的特点。
碳原子的最外电子层有4个电子，与氢原子结合成甲烷分子时形成4个等同的C一H共价键（等价键）。使甲烷分子呈现正四面体空间构型。因而甲烷的电子式、结构式、结构简式分别为：
甲烷分子中的C—H键的键参数：键长 0.109nm 键角 109.5˚ 键能 414.2kJ·ml-1 键矩 0.3D
(一)甲烷 1.甲烷的结构
甲烷是最简单的有机化合物，是天然气（其中甲烷的体积分数为80% ～ 98%）、沼气、油田气、煤矿坑道气、页岩气和可燃冰的主要成分，它是一种无色、无味的气体，密度为0.717 g/L（标准状况），比空气轻，极难溶于水。
纯净的甲烷能在空气中安静地燃烧，发出淡蓝色的火焰，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
(一)甲烷 2.甲烷的性质
拓展延伸
可燃物质（可燃气体、蒸气和粉尘）与空气（或氧气）在一定的浓度范围内均匀混合，形成预混气，遇着火源发生爆炸，这个浓度范围称为爆炸极限。甲烷在空气中的爆炸极限是体积分数为0.05 ～ 0.154。当甲烷和空气混合气体的浓度进入爆炸极限范围时，任何火星、静电火花等都能引起爆炸。天然气或液化石油气的主要成分是甲烷，用作燃料时，要注意严防燃气的泄漏，点火时应遵守“火等气”的操作规则；煤矿矿井中瓦斯的主要成分是甲烷，矿井生产中要采取通风、严禁烟火等安全措施；下水道或化粪池产生的沼气的主要成分也是甲烷，进入下水道进行清淤、疏通等工作时也要提前采取通风、换气等安全措施，在生活中，切勿将鞭炮等爆炸物丢入下水道或化粪池等处。
操作1：取两支长200 mm、直径25 mm的大试管用排饱和食盐水的方法各收集4 体积氯气，然后分别通入1 体积的甲烷，将装有混合气体的试管倒置于盛有饱和食盐水的水槽中，一支置于室温下黑暗处，另一支用日光照射，观察比较现象。
实验探究：甲烷的取代反应
在光照条件下，甲烷能跟氯气发生反应，黄绿色的氯气逐渐变淡，量筒内液面上升，烧杯内液面下降，量筒内壁上有油状液体生成物附着。——CH4和Cl2在光照的条件下发生反应，有油状不溶于水的物质生成。
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，称为取代反应。甲烷分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。
甲烷在光照条件下的的氯代反应是分步进行的，即甲烷分子中的氢原子是逐个被氯原子取代的，因此，甲烷氯代反应的产物是一系列氯代物的混合物。
一氯甲烷：无色气体，不溶于水二氯甲烷：难溶于水、密度比水大的无色液体三氯甲烷：又叫氯仿，无色不溶于水、密度比水大的 液体四氯甲烷：也称四氯化碳,是一种不溶于水，无色透明液体，易挥发，有毒
甲烷是天然气的主要成分，其主要用途是燃料，高温分解可制得炭黑，用作颜料、油墨、油漆以及橡胶的添加剂等，还可用作太阳能电池，非晶硅膜气相化学沉积的碳源，以及用作医药化工合成的生产原料。
(一)甲烷 3.甲烷的用途
“同一个世界，同一个梦想”。北京奥运会给奥林匹克运动的发展和全中国人民留下了一笔宝贵的精神财富，北京奥运会的“祥云”火炬更是在燃烧稳定性和外界环境适应性等方面达到了新的技术高度。你知道“祥云”火炬所用的燃料属于什么物质吗？
在烷烃分子中，碳原子与碳原子之间都以单键结合成链状，其余的价键全部跟氢原子相结合，达到“饱和”，称为饱和链烃，又称烷烃。甲烷及祥云火炬用到的丙烷都属于烷烃。
观察下列烷烃，想一想它们的结构和组成有什么特点?
结构相似，C和C均以单键相连接，剩余价键和氢原子连接。在组成上相差1个或多个—CH2—（亚甲基），可用通式CnH2n+2 来表达。像这样符合同一通式，在组成上相差1个或若干个CH2原子团、结构相似的一系列化合物互称为同系物。同系物的结构相似，化学性质也相似，物理性质呈现规律性变化。
(二)烷烃 1.烷烃的结构
同分异构现象和同分异构体
观察下表中所列两种有机物的分子式、球棍模型及结构式，小组讨论它们有哪些相同和不同之处？
乙醇和甲醚的分子组成相同，分子式都是C2H6O，但结构不同。
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
右表是丁烷（C4H10）的两种同分异构体的性质比较，观察表中信息，你有什么发现？
同分异构现象和同分异构体
正丁烷和异丁烷的分子式都是C4H10,但前者的碳链是直链形式，而后者的碳链却带有分支。这种因为碳链构造不同而产生的异构叫作碳链异构。由于结构不同，它们彼此的性质也不一样。在有机物中，随着分子中碳原子数的增加，同分异构体的数目也会增加。例如，丁烷（C4H10）有2种，戊烷（C5H12）有3种，已烷（C6H14）有5种，辛烷（C8H18）有18种，而癸烷（C10H22）有75种之多。同分异构现象是有机化合物数目庞大、种类繁多的重要原因之一。
有机化合物种类繁多，分子的组成和结构比较复杂。为了使每一种有机物对应一个名称，1892 年，日内瓦国际化学会议拟定了一种系统的有机物命名法，之后国际纯粹与应用化学联合会又进行了几次修订，我国则据此又结合汉字特点，制定了系统命名法。
烃分子失去1个氢原子后所剩余的原子团称为烃基，用“—R” 表示。烷烃分子失去1个氢原子后剩余的部分，称为烷基，烷基的通式是 —CnH2n+1。
烷基命名的原则是：将对应烷烃名称中的“烷”字改为“基”字。例如：—CH3叫作甲基、—CH2CH3（—C2H5 ）叫作乙基……
(二)烷烃 2.烷烃的命名
烷烃的系统命名法1.选择分子中的最长的碳链做主链，按其碳原子数目称“某烷”。十以内用天干表示，十以上用中文数字表示。2.从靠近支链的一端给主链碳原子编号，确定取代基位置。3.依次写出：取代基的位置、数目、名称、母体名称。4.多个取代基时，如果取代基相同，合并起来用二、三、四等数字表示其数目，如果取代基不同，将简单的写在前面，复杂的写在后面，阿拉伯数字与汉字之间用半字线“–”连接。
选主链，称某烷；编号码，定支链；取代基，写在前；注位置，连短线；相同基，合并算；不同基，简在前。
1 2 3 4 5
6 5 4 3 2 1
烷烃的命名——普通命名法
“普通命名法” 也称“习惯命名法” 。命名原则如下：1. 含1~10个碳原子的烷烃，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示分子中的碳原子数目，含10个以上碳原子的烷烃，用中文数字（十一、十二 ·····）表示，其后加词尾“烷”字表示化合物属于烷烃。2. 用“正、异、新”等文字表示碳链异构：直链烷烃称“正某烷”；直链结构一末端带有两个甲基的烷烃称“异某烷”；直链结构一末端带有三个甲基的烷烃称“新某烷”。
(二)烷烃 3.烷烃的性质
无色、无味的气体，难溶于水，密度比空气小
烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似。最简单的烷烃——甲烷是烷烃的代表物。甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
取代反应：有机化合物分子中的某种原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，叫做取代反应。
(三)烷烃在医药领域的应用
医药中常见的烷烃主要是液体石蜡和凡士林。液体石蜡的主要成分是含18~24个碳原子的烷烃混合物，为无色透明、没有气味的液体，不溶于水和乙醇。医药上常用液体石蜡作润滑剂和溶剂。石蜡在体内不被吸收，可促进排便反射，使排便顺利。另外也可用作滴鼻剂和喷雾剂的基质。凡士林是从石油中得到的含18～22个碳原子的烷烃混合物，多为黄色软膏状半固体，不溶于水和乙醇。由于凡士林的化学性质稳定，不易与药物发生化学反应，且不被皮肤吸收，所以在医药上常作软膏类药物的基质，在生活中常用于润滑皮肤。
链烃分子中所含氢原子数比同碳原子数的烷烃少的烃称为不饱和链烃。其中，分子中含有碳碳双键（ ）的不饱和链烃称为烯烃。最简单的烯烃是乙烯。
(一) 乙烯 1.乙烯的结构
下图是乙烯的分子模型，观察其中碳原子与氢原子的数目和相对位置，思考乙烯分子的组成和结构特点。
CH2＝CH2 H2C＝CH2
乙烯是最简单的烯烃，它是一种无色、稍带甜味、可燃性的气体，相对密度为0.9694（空气=1），与空气能形成爆炸混合物，其爆炸极限为3%~29%（体积分数），不溶于水，易溶于四氯化碳、汽油等有机溶剂。
(一) 乙烯 2.乙烯的性质
实验探究：乙烯的化学性质
操作1——甲烷和乙烯的制备：按图(a)所示安装仪器，通过加热无水醋酸钠和碱石灰的混合物制取甲烷；按图(b)所示安装仪器，将酒精和浓硫酸的混合物加热至170 ℃，制取乙烯。
(a)甲烷的制取装置 (b)乙烯的制取装置
思考：制备乙烯时需先将乙醇与浓硫酸混合，你认为混合的方法是怎样的？浓硫酸在乙烯制备反应中的作用是什么？
操作2：甲烷与乙烯的性质比较：① 将甲烷和乙烯分别通入盛有2 mL 溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。② 将甲烷和乙烯分别通入盛有2 mL 酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。③ 分别在导管口点燃甲烷和乙烯气体，观察现象。
乙烯分子的双键中的一条键容易断裂，因此化学性质很活泼。
有机物分子里的不饱和碳原子上加入了其他的原子或基团，生成更饱和产物的反应叫作加成反应。
(2)氧化反应：乙烯不仅能够被高锰酸钾等强氧化剂氧化，还能够在空气中燃烧。纯净的乙烯燃烧时火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
利用溴水（或溴的四氯化碳溶液）褪色或酸性高锰酸钾溶液褪色可以检验碳碳双键的存在或区别甲烷和乙烯。烯烃的化学性质与乙烯相似，容易发生氧化反应、加成反应等，能使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色。
在一定条件下，乙烯可以发生聚合反应生成聚乙烯（PE）。聚乙烯是一种相对分子质量很大的高分子化合物，聚乙烯塑料无味无毒，透明度好，用于生产薄膜、容器、管道、绝缘材料、医疗器械等。
在一定条件下，由小分子化合物结合成高分子化合物的反应称为聚合反应。
1.分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫（单）烯烃，其官能团是
（单）烯烃的通式是CnH2n
2. 烯烃的化学性质烯烃的官能团和乙烯相同，都是碳碳双键，相同的官能团意味着它们具有相似的化学性质。实验证明，烯烃均容易发生加成反应和氧化反应，均能使溴水褪色或酸性高锰酸钾溶液褪色。利用溴水或酸性高锰酸钾溶液可以区分烷烃和烯烃。
3. 烯烃在医药领域的应用直接用于医药的烯烃比较少，但具有烯烃结构（碳碳双键）的有机化合物在医药领域十分常见。例如，蒙烯、β-胡萝卜素、油脂和不饱和高级脂肪酸等。松节油中含有58%～65%的α-蒸烯和30%的β-蒙烯。藻烯是同时具有烯烃结构和环烃结构的烃，医药上用作镇痛类非处方药，可以减轻肌肉痛、关节痛、神经痛以及扭伤引起的疼痛等。
炔烃是分子中含有碳碳三键（—C≡C—）的开链不饱和链烃。碳碳三键是炔烃的官能团。与同数碳原子的烷烃、烯烃相比，炔烃分子中所含氢原子数更少（炔字即由此而来）。最简单的炔烃是乙炔。
炔烃的通式：CnH2n-2（n≥2）
(一)乙炔 观察与认知
(a)球棍模型 (b)空间填充模型
观察乙炔分子的分子模型，分析其中碳原子与氢原子的数目和相对位置，并思考乙炔的组成和结构特点。
(一)乙炔 1.乙炔的组成与结构
(一)乙炔 2.乙炔的性质
乙炔是最简单的炔烃，俗称电石气。纯净的乙炔是无色、无味的气体，密度为1.16 g/L（标准状况），与空气能形成爆炸混合物，其爆炸极限为2.5%~80%（体积分数），微溶于水，易溶于有机溶剂。为便于运输和使用，通常在钢瓶中盛满用丙酮浸泡过的多孔物质（活性炭、石棉、硅藻土），再在高压下将乙炔压入其中。
操作1：乙炔的制备：按下图所示安装仪器，通过饱和食盐水和电石（CaC2）作用制取乙炔，进行如下实验，观察现象，并与乙烯的性质相比较。
实验探究1：乙炔的氧化反应
思考：电石与水作用可制得乙炔，但实验室通常使用的是饱和食盐水，为什么？能否用启普发生器制备乙炔？
操作2：乙炔的氧化反应： ① 在导管口点燃乙炔气体，观察现象； ② 将导管通入盛有2 mL酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。
乙炔分子的三键中的两条键容易断裂，因此很容易被氧化。
乙炔能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能够在空气中燃烧。纯净的乙炔燃烧时火焰非常明亮且伴有浓烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
利用酸性高锰酸钾溶液褪色可以检验碳碳三键的存在或区别甲烷和乙炔。炔烃的化学性质与乙炔相似，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
乙炔在氧气中燃烧时，火焰温度高达3 000 ℃ 以上，被称为氧炔焰，能够使金属熔化，因此常用它来切割和焊接金属。
实验探究2：乙炔的加成反应
操作3：乙炔的加成反应：将乙炔气体通入盛有2 mL 溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象，并与乙烯的性质相比较。
在特定条件下，乙炔可以发生两种类型的聚合反应。一种是在600 ～ 650 ℃和催化剂存在的条件下，成环聚合生成苯；一种是发生多聚反应生成聚乙炔：请以小组为单位，讨论乙炔聚合反应的应用。
1.炔烃的官能团是碳碳三键。2.炔烃分子中只含有一个碳碳三键时(链状单炔烃) 其通式一般表示为CnH2n-2 (n≥2)。3.炔烃物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似：(1)沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高；(2)密度随分子中碳原子数的递增而逐渐增大，但均小于水；(3)常温下C2~C4的炔烃为气体；(4)炔烃不易溶于水，易溶于有机溶剂。(乙炔微溶于水)4.最简单的炔烃是乙炔 CH≡CH。
科学研究发现：苯的分子式为C6H6，其C、H比高达1︰1。即苯是不饱和的，应该显示出不饱和烃的性质。然而，将苯与酸性高锰酸钾溶液混合、振摇、静置后的情况却如图所示。这是为什么呢？
烃类除了链状分子外，还有一类化合物，这类烃分子中的碳原子首尾相连成环状结构，叫做环烃，包括脂环烃和芳香烃。分子里含有1个或多个苯环的烃类叫做芳香烃，简称芳烃。苯环被看作芳香烃的母体。
1.苯的组成与结构
1865年德国化学家凯库勒（1829—1896）首次写出了苯的结构式，并指出芳香族化合物的结构中含有闭合的碳原子环。1866年，凯库勒画出了一个单键、双键交替相连的空间模型，苯的凯库勒式由此诞生。 苯环结构的确定，是有机化学发展史上的一个里程碑。但凯库勒式的缺陷也极其明显，那就是：苯分子含有双键，却不具有双键的典型反应。分子轨道理论的建立从根本上破解了这个难题。化学家们发现：在苯的分子中，6个碳原子和6个氢原子都在同一个平面上，组成了一个正六边形，其中的碳碳键既不是单键也不是双键，而是一个覆盖着6个碳原子的大π键。至此，苯结构中的双键被删除，取而代之的是一个象征“大π键”的圆。 今天，科学家们通过扫描隧道显微镜，拍摄到了苯分子的照片：一个完美的正六边形，苯的分子模型被最终证实。
2.苯的性质
苯是最简单的芳香烃，是一种无色、易燃、易挥发的液体，沸点80.1℃，熔点5.5℃，相对密度0.879（水=1），不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯具有特殊气味，其蒸气有毒。苯的蒸气与空气能形成爆炸混合物，其爆炸极限为1.5%~8.0%（体积分数）。苯也是优良的有机溶剂。
实验探究1：苯的溴代反应
操作1：向三颈瓶中加入少量铁粉、5 mL 苯和 1 mL 液溴的混合物，烧杯中加入 30 mL 10% 的氢氧化钠溶液。观察三颈瓶和烧杯中出现的现象。反应完毕后，打开漏斗的活塞，向三颈瓶中加入氢氧化钠溶液，观察三颈瓶中生成物的状态。
在Fe 粉或溴化铁存在的条件下，苯与液溴作用生成无色、比水重、难溶于水的溴苯。
实验探究2：苯的硝化反应
操作2：取一支干燥的大试管，加入浓H2SO4和浓HNO3 各 2 mL，充分振荡，冷却后逐滴加入1 mL 苯，边加边振荡；然后将试管置于 60 ℃水浴中加热10 min。将反应液倒入已盛有20 mL蒸馏水的烧杯中，观察产物的状态、颜色。
在一定条件下，苯与混酸（浓HNO3—浓H2SO4 ）发生反应，生成具有苦杏仁味、难溶于水的微黄色油状液体——硝基苯。
①苯与浓H2SO4在70~80℃反应，苯环上的H原子被磺酸基（—SO3H）取代生成苯磺酸，称为磺化反应。②③磺化反应是可逆反应，在过热水蒸气的气流中加热，或与稀酸共热到150~200℃，磺酸基会被水解除去，因此，在有机合成中常用磺酸基作暂时的“占位”基团。④苯磺酸易溶于水，水溶液的酸性与硫酸相当。⑤浓硫酸在该反应中既是反应物又是催化剂和脱水剂。⑥常用的磺化剂有：浓硫酸、发烟硫酸等。
① 由于苯分子中存在特殊的共价键，所以苯具有“芳香性”——易取代，难加成、难氧化。② 在催化剂、高温、高压或光的作用下，苯可与H2、Cl2发生加成反应：
1．下列物质中，能用来鉴别甲烷和乙烯的是A．氯化钡溶液 B．酒精溶液C．氢氧化钠溶液D．酸性高锰酸钾溶液【答案】D
2．与乙烯互为同系物的是A．乙烷B．丙炔C．乙醇D．丙烯【答案】D
3．乙炔俗称电石气，关于它的说法中错误的是A．属于不饱和烃 B．结构式可以写为CHCHC．两个碳原子间共用三对电子D．密度比空气小【答案】B
4．下列关于乙烯的说法中，不正确的是A．官能团为碳碳双键B．能与O2反应C．能使溴水褪色D．能与Na反应【答案】D
5．苯是不饱和烃，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为A．苯能溶于四氯化碳B．苯是非极性分子C．苯能发生取代反应D．苯中不存在烯烃典型的碳碳双键【答案】D
业精一分汗禾滴，爱心一颗花万朵。
P123，1.2.3
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