高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成第1课时复习练习题

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成第1课时复习练习题，共8页。试卷主要包含了下列反应可以使碳链增长的是，已知卤代烃能发生反应，下列反应能使碳链缩短的是，已知等内容，欢迎下载使用。
题组一 构建碳骨架
1．下列反应可以使碳链增长的是( A )
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照
2．已知卤代烃能发生反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是( C )
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
3．下列反应能使碳链缩短的是( D )
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应
A．①②③④⑤ B．②③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
题组二 引入官能团
4．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是( A )
A．乙酸和乙醇的酯化反应
B．酯的水解反应
C．油脂的水解反应
D．烯烃与水的加成反应
解析：羧酸和醇的酯化反应在有机化合物分子中引入酯基；酯的水解、烯烃与水的加成均能引入羟基。
5．下列反应中，不可能在有机化合物中引入羧基的是( A )
A．卤代烃的水解
B．有机化合物RCN在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
解析：卤代烃的水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH===CHR被氧化后可以生成RCOOH。
6．在有机合成中，常会进行官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( B )
A．乙烯→乙二醇：CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(加成反应))eq \(――→,\s\up7(取代反应))
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(水解反应))CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(加成反应))CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Breq \(――→,\s\up7(消去反应))CH3CH2CH===CH2eq \(――→,\s\up7(加成反应))
CHCH3CH2BrCH2Breq \(――→,\s\up7(消去反应))CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(加成反应))eq \(――→,\s\up7(消去反应))HC≡CH
解析：B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
题组三 官能团保护
7．有机物甲的结构简式为H2NCOOH，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
下列说法不正确的是( B )
A．甲可以发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ反应的化学方程式是＋eq \(――→,\s\up7(一定条件))
C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
解析：甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应和加成反应，A项正确；步骤Ⅰ是取代反应，化学方程式是＋HCl，B项错误；步骤Ⅳ的反应是酰胺基水解，是取代反应，C项正确；氨基易被氧化，所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D项正确。
8．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
正确的是( C )
A. A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚
B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物的同分异构体有3 种(不包含B)
D．1 ml D可以消耗1 ml NaHCO3
解析：A与苯酚结构相似，官能团相同，且分子组成上相差1个CH2，是苯酚的一种同系物，甲基是憎水基，A中含有的憎水基比苯酚中多，溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，B正确；与 B属于同类有机物的同分异构体有
，共4种，C不正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1 ml D可以消耗1 ml NaHCO3，D正确。
综合强化
9．已知：＋R—MgX―→OMgXeq \(――→,\s\up7(酸))
由乙醇合成CH3CH===CHCH3(2-丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是( D )
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．M的结构简式为CH3CH2X
C．P的分子式为C4H10O
D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物
10．(2023·陕西西安高二期末)一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下：
C2HCl3eq \(――→,\s\up7(二甲醚/△),\s\d5(CCl3COONa/乙二醇))甲eq \(――→,\s\up7(△),\s\d5(KOH/乙醇溶液))乙eq \(――→,\s\up7(CH2Cl2/△),\s\d5(二环乙基胺))丙
已知：①H2C===CH2eq \(――――――――→,\s\up7(乙二醇、二甲醚/△),\s\d5(CCl3COONa))
②丙的结构简式为
下列说法正确的是( A )
A．甲的结构简式为
B．乙中含有的官能团只有碳碳双键
C．由乙生成丙的反应类型为加成反应
D．丙属于芳香族化合物
解析：C2HCl3的结构简式为HClC===CCl2，结合反应①可推出甲的结构简式为，由丙的结构简式逆推可知乙的结构简式为。
11．下图是某有机化合物合成反应的流程图：
已知甲溶液遇石蕊溶液变红。请回答下列问题：
(1)有机化合物丙中官能团的名称为_羧基、羟基__。
(2)写出下列反应的化学方程式及反应类型。
反应①：，_氧化反应__。
反应②： ，_消去反应__。
(3) ―→丙实际需要两步才能完成，写出第一步反应的化学方程式：＋NaBr＋H2O ，第二步所用试剂及目的是_稀盐酸或稀硫酸酸化，将—COONa转化为—COOH__。
(4)丙有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有_6__种，写出其中苯环上一氯代物有两种的有机化合物的结构简式：。
a．遇FeCl3溶液显色；
b．能发生银镜反应及水解反应；
c．苯环上只有两个取代基。
解析：根据和且甲溶液遇石蕊溶液变红，可推知先发生氧化反应生成 (甲)，甲再发生消去反应并酸化生成 (乙)，乙再与溴化氢加成生成。根据和可推知发生水解反应，再酸化生成丙，丙发生分子内酯化反应生成，所以丙为。
(1)有机化合物丙为，所含官能团的名称为羧基和羟基。
(4) 有多种同分异构体，其中遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；能发生银镜反应及水解反应，说明含有可水解的酯基且是甲酸酯基HCOO—；苯环上只有两个取代基，其中一个是酚羟基，另一个是HCOOCH2CH2—或HCOOCH(CH3)—，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故共有六种同分异构体。其中苯环上一氯代物有两种有机化合物，说明两个取代基处于对位，结构简式为HOCH2CH2OOCH和HOCH(CH3)OOCH。
12．有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
已知：RXeq \(――→,\s\up7(Mg),\s\d5(无水乙醚))R—MgXeq \(――→,\s\up7(CR′OR″),\s\d5(H3O＋)) (R、R′、R″代表烃基或氢原子)
(1)有机化合物甲的分子式为_C10H14__，有机化合物A中含有的官能团的名称为_碳溴键__。
(2)有机化合物B的名称是_环戊醇__，由B→D所需的反应试剂和反应条件为_O2/Cu、加热__。
(3)在上述①～⑤反应中，属于取代反应的有_①②__(填序号)。
(4)写出E→F的化学方程式： 。
(5)写出同时满足下列条件的甲的同分异构体的结构简式： 。
(Ⅰ)属于芳香族化合物；
(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰。
(6)根据题给信息，写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路线(其他试剂任选)。

解析：根据信息知，环戊烷和溴单质发生取代反应生成的A为，A和KOH的水溶液在加热条件下发生水解反应生成B为，B被氧化生成的D为，根据信息知生成的E为，E发生消去反应生成的F为，F和溴发生加成反应生成的X为，X发生消去反应生成甲。
(1)根据甲的结构简式知，有机化合物甲的分子式为C10H14，A为，有机化合物A中含有的官能团的名称为碳溴键。
(2)B为，名称是环戊醇，由B→D为醇的催化氧化反应，所需的反应试剂和反应条件为O2/Cu、加热。
(3)在①～⑤反应中，属于取代反应的有①②。
(4)E为，E发生消去反应生成的F为，反应的化学方程式为。
(5)甲的同分异构体符合下列条件：
(Ⅰ)属于芳香族化合物，说明含有苯环；
(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰，说明含有两种氢原子。
甲的不饱和度是4，苯环的不饱和度也是4，所以甲的符合条件的同分异构体中含有的支链为饱和烃基，其结构简式为。
(6)CH4和溴发生取代反应生成CH3Br，CH3Br和Mg、无水乙醚反应生成CH3MgBr，CH3Br和NaOH的水溶液加热生成CH3OH，CH3OH发生催化氧化反应生成HCHO，HCHO和CH3MgBr反应并酸化得到CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，其合成路线为：