2025版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第32讲烃课件
展开考点1 脂肪烃的结构与性质
知识梳理1.脂肪烃的结构特点及通式
2.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较
[微点归纳] (1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上,但所有原子不都在同一平面上。(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构,而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。(3)有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等,且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。
4.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他____________所替代的反应。②烷烃的卤代反应
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应:有机物分子中的________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出相关反应的化学方程式)
(3)烯烃和炔烃的加聚反应 π键打开,链节相连形成高分子化合物①丙烯加聚反应的化学方程式为
②乙炔加聚反应的化学方程式为
(4)二烯烃的化学性质①加成反应
自主小练1.易错辨析:正确的打“√”,错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。( )[提示] 符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃。(2)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( )[提示] 甲烷与Cl2的反应属于取代反应,乙烯与Br2的反应属于加成反应。
(3)1,2-二氯丙烯存在顺反异构现象。( )[提示] 1,2-二氯丙烯上的2个氯原子可以分别连接在两个双键碳原子的同一侧或两侧,有顺反异构现象。(4)KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。( )[提示] KMnO4溶液可用于鉴别,但与乙烯反应可生成CO2,不能用于除杂。(5)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( )[提示] 两者分子结构中均含碳碳双键。
(6)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同。( )[提示] 原理不同,前者发生的是加成反应,后者发生的是氧化反应。(7)聚乙炔可发生加成反应。( )[提示] 一般含有碳碳双键或三键的物质均能发生加成反应。(8)烯烃能发生加成反应,不能发生取代反应。( )[提示] 一定条件下,烯烃也可以发生取代反应,如丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应。
(9)1,3 -丁二烯与溴单质的加成产物有2种。( )[提示] 可发生1,2-加成和1,4-加成、两个双键均加成反应,加成产物有3种。如考虑顺反异构则有更多种。(10)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯。( )
(12)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。( )(13)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( )
(1)用系统命名法命名该烃:______________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1 ml H2加成得到的,则原烯烃的结构有______种(不包括立体异构,下同)。(3)若该烷烃是由炔烃和2 ml H2加成得到的,则原炔烃的结构有______种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有______种。
[提示] (2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
3.(1)①写出分子式为C5H12的烷烃的结构简式:_______________________________________________。②写出所有分子式为C4H8的烃的结构简式:______________________________________________________________________。
CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、
(2)按要求填写下列空白:
nCH2===CHCl
(3)为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴?[提示] 裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应。
(4)下列三种情况的褪色原理相同吗?①CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去;②乙烯与溴水作用溴水褪色;③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。_____________________________________________________________________________________
三个反应的原理不相同。①发生的是取代反应;②发生的是加成反应;③发生的是氧化反应。
(5)区别乙烷、乙烯、乙炔最简单的方法是什么?能否用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别它们?[提示] 由于乙烷、乙烯、乙炔含碳量不同,故燃烧时现象不同,有机物含碳量越大,燃烧时火焰越明亮,黑烟越浓,故可用燃烧法鉴别;因乙烯和乙炔都含有不饱和键,故不能用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别乙炔和乙烯;若鉴别乙烷和乙烯则可用酸性高锰酸钾溶液或者溴水。
(2024·河北衡水高三检测)下列说法不正确的是( )A.1 ml甲烷在光照条件下最多可以和2 ml Cl2发生取代反应B.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应,烷烃燃烧时生成二氧化碳和水C.等质量的烷烃完全燃烧,生成CO2的量随着碳的质量分数的增大而变大D.CCl4与CH4一样是正四面体结构
微考点1 脂肪烃的结构与性质
[解析] 甲烷与氯气发生取代反应时,1个Cl2只能取代1个H原子,所以1 ml甲烷在光照条件下最多可以和4 ml Cl2发生取代反应,A不正确;在光照条件下,烷烃跟卤素单质可发生取代反应,烷烃燃烧时,碳元素转化为二氧化碳、氢元素转化为水,B正确;等质量的烷烃完全燃烧,含碳元素的质量分数越大,碳的物质的量越大,生成CO2的物质的量越大,二氧化碳的质量分数越大,C正确;CH4分子中含有4个C—H键,4个键的夹角相同,都为109°28′,所以CH4为正四面体结构,CCl4相当于CH4分子中的4个H原子被4个Cl原子替代,空间结构不变,所以也应是正四面体结构,D正确。
【对点训练】 1.(2024·山东菏泽期末)1 ml某烃与一定量的氧气恰好完全反应生成1 ml CO2、3 ml CO及3 ml H2O,若该烃与Br2能按物质的量之比为1∶2发生加成反应,则下列关于该烃的叙述错误的是( )A.该烃的分子式为C4H6B.该物质可能是炔烃或二烯烃
D.该烃能使酸性KMnO4溶液褪色
2.(2024·河北邢台模拟)Diels—Alder反应是不对称有机催化的经典反应,转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知:连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
下列说法错误的是( )A.上述反应属于加成反应B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子D.X可能与炔烃互为同分异构体
A.4种B.5种 C.6种D.7种
微考点2 脂肪烃的同分异构体
【对点训练】 1.(2024·山东青岛高三检测)一种形状像蝴蝶结的有机化合物分子的形状和结构如图所示,下列有关该分子的说法中错误的是( )
A.生成1 ml C5H8需要2 ml H2B.该分子中所有碳原子在同一平面内C.三氯代物只有一种D.与其互为同分异构体,且只含碳碳三键的链烃有两种
[解析] 题给分子中含有饱和碳原子,中心碳原子与顶点上的4个碳原子形成4个共价单键,为四面体结构,则该分子中所有碳原子不可能在同一平面内,B项错误。
2.(2024·天津高三检测)石油裂解是一个复杂的过程,其产物为混合物。例如:
A.M的分子式为H2,N的分子式为C5H8
D.分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
A.3种B.4种 C.5种D.6种
微考点3 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A.①④ B.②③ C.①③ D.②④
烯烃和炔烃加成反应的注意事项 不对称加成反应不对称烯烃与卤化氢加成时,其加成产物并不唯一,但氢原子主要加在含氢原子较多的不饱和碳原子上,卤素或其他原子及基团加在含氢原子较少的双键碳原子上。 炔烃和二烯烃的加成反应炔烃和二烯烃的加成反应,应注意反应物的用量,如1,3-丁二烯与Br2加成时,可能发生1,4-加成或1,2-加成或两个双键全部加成。
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加聚反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
[解析] 2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,一定条件下能够发生加聚反应,B正确;2-苯基丙烯中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上,C错误;2-苯基丙烯为烃类,分子中不含羟基、羧基等亲水基团,难溶于水,易溶于有机溶剂,D错误。
2.(2024·河北衡水模拟)1 ml某链烃最多可与2 ml H2发生加成反应生成化合物A,化合物A最多能与12 ml Cl2发生取代反应生成化合物B,则下列有关说法正确的是( )A.该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键B.该烃分子内碳原子数超过6C.该烃能发生氧化反应和加聚反应D.化合物B有两种同分异构体
[解析] 该烃分子中可能有2个碳碳双键或有1个碳碳三键,两者不能共同存在,A错误;化合物A为饱和烷烃,能与12 ml Cl2发生取代反应,则A中含有12个H原子,含碳原子的数目为5,B错误;该烃含有碳碳双键或碳碳三键,能发生氧化反应和加聚反应,C正确;化合物B为C5Cl12,类似戊烷,存在三种同分异构体,D错误。
1.(2024·山东泰安模拟)120 ℃时,某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应,测知反应前后的压强没有变化,则该混合烃可能是( )A.CH4和C2H6 B.CH4和C2H4C.C2H4和C2H6 D.C3H4和C3H6
微考点4 烃类燃烧规律
2.(2024·山东济南模拟)两种气态烃的混合物6.72 L(标准状况),完全燃烧生成0.48 ml CO2和10.8 g H2O,则该混合烃中( )A.一定不存在乙烯B.一定不存在甲烷C.一定存在甲烷D.一定存在乙烯
【对点训练】 1.等质量的下列烃完全燃烧,消耗O2最多的是( )A.C3H6 B.C2H6 C.C6H6 D.C3H8[解析] 已知反应关系式:4H~O2~2H2O,C~O2~CO2,则有4 g H消耗1 ml O2,12 g C消耗1 ml O2,可知等质量的烃完全燃烧时,烃分子中氢元素的质量分数越大,耗氧量越大。A、B、C、D中烃的最简式可分别写作CH2、CH3、CH、CH2.67,则氢元素质量分数:C2H6>C3H8>C3H6>C6H6,所以耗氧量最大的是C2H6,故B正确。
2.(2024·辽宁沈阳模拟)下列各项中的两种物质无论以何种比例混合,只要混合物的总物质的量一定,则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量均不变的是( )A.C3H6、C3H8 B.C3H6、C2H6C.C2H2、C6H6 D.CH4、C2H4O2
[解析] 混合物的总物质的量一定,完全燃烧生成水的质量和消耗O2的质量均不变,则1 ml各组分完全燃烧时消耗氧气的量相等,分子中含有的氢原子数目相等。C3H6、C3H8分子中含有的氢原子分别为6、8,二者含有的氢原子数不同,则不同比例混合后生成水的质量不同,故A错误;1 ml C3H6完全反应消耗4.5 ml氧气,而1 ml C2H6完全反应消耗3.5 ml氧气,所以1 ml C3H6与1 ml C2H6完全燃烧时耗氧量不相同,故B错误;C2H2、C6H6最简式相同,1 ml C6H6的耗氧量为1 ml C2H2耗氧量的3倍,且分子中含有的氢原子数目不同,则不同比例混合后生成水的质量不同,故C错误;CH4、C2H4O2分子中含有H原子数相
等,且1 ml CH4或C2H4O2完全燃烧消耗的氧气都是2 ml,所以只要混合物的总物质的量一定,则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量均不变,故D正确。
若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 等质量且实验式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。
当H2O为气态时(>100 ℃),1 ml气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况:①当y=4时,ΔV=0,反应后气体总体积不变;
(2024·广东高三模拟)化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是( )
微考点5 乙烯、乙炔的实验室制法
A.利用装置Ⅰ制取乙烯B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C.利用装置Ⅲ收集乙烯D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
[解析] 利用无水乙醇和浓硫酸加热发生消去反应生成乙烯,装置图是制备乙烯的发生装置,可以实现,选项A不符合;二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物,除去乙烯中的二氧化碳、二氧化硫,可以通过氢氧化钠溶液除去,利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2,可以实现,选项B不符合;排水法收集难溶气体,导气管应短进长出,装置图中气体流向是长进短出,不能收集到气体,不能实现收集乙烯,选项C符合;冰水中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,溶液颜色变浅或消失,观察到明显现象,可以利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性,选项D不符合。
【对点训练】 (2024·河南高三检测)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B.用溴水验证乙炔的性质,不需要除杂C.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高
[解析] 电石跟水反应比较剧烈,若向电石中滴加饱和食盐水,电石与水反应,消耗水,使NaCl在电石表面析出,减少了电石与水的接触,减缓了反应速率,故A合理;乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化,对乙炔性质的检验产生干扰,所以应用硫酸铜溶液洗气,故B不合理;酸性KMnO4溶液具有强氧化性,乙炔使酸性KMnO4溶液褪色,表现了乙炔的还原性,故C合理;对于烃类物质而言,不饱和程度越高,则含碳量越高,火焰越明亮,烟越浓,乙炔含有碳碳三键,是不饱和程度较高的烃类物质,D合理,故选B。
乙炔性质验证实验中各装置的作用
装置①制备乙炔,发生的反应为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑。装置②中CuSO4溶液的作用:除去杂质,如CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4。装置③中酸性KMnO4溶液褪色,证明乙炔能发生氧化反应。装置④中溴的四氯化碳溶液褪色,反应为CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2,证明乙炔能发生加成反应。装置⑤处现象:有明亮的火焰并有浓烟产生,证明乙炔可燃且含碳量高。
考点2 芳香烃的结构与性质
知识梳理1.芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个________的烃。(2)芳香烃的分类
[微点归纳] 芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为如图:
2.苯的结构与性质(1)苯的组成和结构
(2)苯的化学性质苯的大π键比较________,在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。①可燃性苯具有可燃性,在空气里燃烧,火焰________产生浓重的________,化学方程式为______________________________。
在以Pt、Ni等为催化剂并加热条件下,苯能与H2发生加成反应,生成环己烷,化学方程式为_____________________________。
3.苯的同系物的结构与性质(1)苯及其同系物的相似性
(2)苯及其同系物的差异性由于苯环与烷基的相互作用,苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。①烷基对苯环的影响
②苯环对烷基的影响苯的同系物分子中________对烷基的影响,使烷基活化,可被酸性KMnO4溶液氧化。例如:
4.芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。
自主小练1.易错辨析:正确的打“√”,错误的打“×”。
[提示] 苯的同系物只含有一个苯环。(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲苯可以,是苯环对侧链的影响。( )[提示] 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色是由于侧链(甲基)受苯环的影响,使其易被氧化所致。
(3)往溴水中加入适量苯,振荡、静置一段时间后,发现溴水层颜色变浅,原因是苯与溴发生了取代反应。( )[提示] 苯萃取了溴水中的溴,没有发生化学反应。
[提示] 异丙苯中苯环上的一氯代物有三种,其一氯代物有五种。(5)苯的同系物属于芳香烃,但芳香烃不一定是苯的同系物。( )
(7)受甲基的影响,甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生反应可生成TNT。( )(8)受苯环的影响,烷基活化,可被酸性KMnO4溶液氧化,故可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和甲苯。( )(9)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,说明苯分子中存在碳碳双键。( )
(10)符合分子式C8H10,属于芳香烃的同分异构体有4种,且苯环上的一氯取代物只有一种的有1种。( )(11)苯的邻二取代物不存在同分异构体。( )[提示] 苯环上的碳碳键完全相同,苯的6个氢原子处于相同的化学环境,苯的邻二取代物只有一种。(12)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。( )[提示] 苯的同系物侧链是烷基,类似甲烷,光照条件下可与溴发生取代反应,若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。
(13)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( )[提示] 苯通过萃取可使溴水褪色,为物理过程。(14)对二甲苯属于饱和烃。( )[提示] 对二甲苯分子式为C8H10,属于不饱和烃。(15)甲苯与氯气光照条件下,主要产物是2,4-二氯甲苯。( )[提示] 甲苯与氯气光照条件下,发生甲基上的取代反应。
[提示] 两者最简式均为CH。
2.有下列物质:①乙苯 ②环己烯 ③苯乙烯 ④对二甲苯
回答下列问题。(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是____________(填序号,下同)。(2)互为同系物的是__________________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_________。(4)写出②、④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:______________________、_____________________。
HOOC(CH2)4COOH
1.(2024·河北衡水高三检测)有机物a和苯通过反应合成b的过程可表示为下图(无机小分子产物略去)。则下列说法错误的是( )
微考点1 芳香烃的结构与性质
A.该反应是取代反应B.若R为—C4H9,则a有4种同分异构体C.若R为烃基,则b一定是苯的同系物D.若R为—CH===CHCH3,b中所有碳原子可能都共平面
[解析] 烃基取代苯环上的氢原子,为取代反应,A正确;—C4H9有4种,则a有4种同分异构体,B正确;R烃基中若含有不饱和键,则b和苯的官能团不同,结构不相似,不互为同系物,C错误;R为—CH===CHCH3,与苯环直接相连的原子共平面,与碳碳双键相连的碳在同一平面,单键可以旋转,则所有的碳原子可能共平面,D正确。
2.(2024·山东济南高三检测)由芳香烃R(C7H8)可以生成3种有机化合物X、Y和Z,转化关系如下图所示:
下列说法不正确的是( )
B.反应①条件是Cl2/光照,反应②条件是Cl2/FeCl3C.R和Z的核磁共振氢谱图上均有4组吸收峰D.反应①和②可得:苯的同系物与Cl2发生反应的条件不同,产物不同
A.它不溶于水,但易溶于苯,工业上可以用苯和丙烯发生加成反应制得B.它会使酸性高锰酸钾溶液褪色C.它有5种一溴代物D.光照条件下,能与溴蒸气发生苯环上的取代反应
[解析] 题中所给的有机物为异丙苯,工业上可以用苯和丙烯发生加成反应制得,该烃属于苯的同系物,故不溶于水,易溶于苯,A正确;因该物质属于苯的同系物,侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色,B正确;苯环上烃基邻、间、对位有三种取代物,应考虑侧链上的氢原子也可被溴取代,故它有5种一溴代物,C正确;光照条件下,能与溴蒸气发生侧链上的取代反应,D错误。
2.(2024·山东潍坊高三检测)为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,有如图所示装置。则装置A中盛放的物质是( )
A.水B.氢氧化钠溶液C.四氯化碳D.碘化钠溶液
[解析] 在催化剂的作用下,苯环上的氢原子被溴原子所取代,生成溴苯,同时有溴化氢生成,AgNO3溶液的作用为检验生成的溴化氢,HBr与AgNO3反应生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀AgBr,由此来检验溴和苯发生了取代反应,但溴会对HBr的检验有干扰,因此A中液体的作用就是除掉HBr中的Br2,Br2在水中的溶解度不大,HBr在水中的溶解度大,故不能除掉Br2,故A错误;HBr能与NaOH发生中和反应,故B错误;Br2易溶于CCl4,HBr不溶于CCl4,故C正确;HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收,故D错误。
(2024·河北衡水高三检测)苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
微考点2 芳香烃与其他有机物的转化
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是_______________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有______种。
(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式:_________________________________________________。
(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链,且两两处于对称位置。
【对点训练】 1.(2024·湖北武汉部分校联考)已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示,相关叙述正确的是( )
B.甲和乙中都含碳碳单键和双键C.甲和乙都能发生取代反应、加成反应,不能发生氧化反应D.与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种
2.(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代,所得产物有________种。(2)已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体数目有______种。(3)某芳香烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有一种,则该烃的结构简式是______________。
(2)将苯的二氯取代物分子中的氢原子换成氯原子,将氯原子换成氢原子,可知苯的四氯取代物有3种。
列表比较苯及其同系物的结构与性质
苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
(1)若R中直接与苯环连接的碳原子上连有氢原子,氧化都得到苯甲酸。(2)若R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子,一般该有机物不被酸性KMnO4溶液氧化。
命 题 分 析本讲内容在高考中常见考查方式有以各类烃的代表物的分子结构为基础,考查有机物分子中原子共线或共面的判断;以新材料或新药品的结构为载体考查烃的重要性质;通过取代、消去反应,考查反应条件对有机物反应类型的影响以及有机合成路线的设计。以烃为原料进行有机合成路线的设计,在高考试题中出现频率较高。
真 题 演 练1.(2022·河北卷,5改编)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有5种D.萘的二溴代物有8种
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水
3.(2019·全国卷Ⅰ,9)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是( )
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
[解析] 如果不先打开K,分液漏斗内的液体无法顺利滴入,A项正确;溴易挥发,挥发出的溴被四氯化碳吸收,因此装置b中的液体逐渐变为浅红色,B项正确;碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应,C项正确;通常情况下溴苯是液体物质,不能用结晶的方法得到,D项错误。
1.牢记四个化学方程式
(2)CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
2.烃类常考的三类反应(1)取代反应:烷烃、苯环的卤代反应。(2)加成反应:含碳碳双键、碳碳三键的有机物与X2、HX、H2、H2O等的加成,含苯环的有机物与H2加成。(3)氧化反应:有机物的燃烧,烯烃、炔烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。
3.烃的性质(1)烷烃:氧化反应、取代反应、分解反应。(2)烯烃和炔烃:氧化反应、加成反应、加聚反应。(3)芳香烃:取代反应、氧化反应、加成反应。①苯:易取代,能加成,难氧化。②苯的同系物:易取代,能加成,能氧化。
4.(1)一种特殊化学键:苯环中碳原子之间是一种介于单键和双键之间的独特的键。(2)两种双重性——“苯的同系物”兼具苯和烷烃的性质;“加聚反应”以加成方式实现聚合功能。
(4)四种烃——烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃。
5.判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢中的任一氢原子,若被相同取代基取代,所得产物都属于同种物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。例如甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
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