2025版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第35讲有机合成与推断提能训练

这是一份2025版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第35讲有机合成与推断提能训练，共12页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
1．(2023·河北保定一模)以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
CH3—CH===CH2eq \(――――――――――→,\s\up7(CO、H2，钴或铑),\s\d5(①))eq \(――→,\s\up7(②))
CH3CH2CH2CH2OHeq \(―――――――――――→,\s\up7(CH2===CH—COOH),\s\d5(③))。下列判断错误的是( D )
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
[解析] 对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A正确；反应②中的醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C正确；反应③中有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D错误。
2．(2024·湖北武汉预测)高分子材料尼龙66是一种聚酰胺，可以由以下两种方法合成。下列说法错误的是( B )
方法①：
方法②：
A．这两个反应都是缩聚反应
B．由于氨基亲水，因此尼龙66易溶于水
C．与草酸是同系物
D．分子中有3种不同化学环境的氢原子
[解析] 由合成反应可知反应①和②均为缩聚反应，A正确；尼龙66是一种聚酰胺，分子中酰胺基为疏水基团，其数目远大于氨基，故尼龙66难溶于水，B错误；与草酸(HOOCCOOH)结构相似，分子组成上相差4个CH2原子团，两者互为同系物，C正确；为对称结构，分子中有3种不同化学环境的氢原子，如图，D正确。
3．(2024·北京高三一模测试)我国科学家合成了检测CN－的荧光探针A，其结构简式如图。
下列关于荧光探针A分子的说法不正确的是( D )
A．不存在手性碳原子
B．能形成分子内氢键
C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应
D．1 ml探针A最多能与3 ml NaOH反应
[解析] 该分子中不存在手性碳原子，A项正确；该分子中存在—OH，可以形成分子内氢键，B项正确；该分子具有碳碳双键，能与饱和溴水发生加成反应，Br2可以取代酚羟基邻位或对位的H，发生取代反应，C项正确；酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应，1 ml探针A最多能与4 ml NaOH反应，D项错误，故选D。
4．(2024·河北衡水检测)Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。
―→…―→
下列说法正确的是( A )
A．X与Y互为同分异构体
B．1 ml X最多可以与5 ml H2发生加成反应
C．产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应
D．1 ml Y最多能与2 ml NaOH发生反应
[解析] 原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1 ml X最多可以与4 ml H2发生加成反应，故B错误；产物Y中羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，Y中酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 ml Y最多能与3 ml NaOH发生反应，故D错误。
5．Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成：
下列说法不正确的是( D )
A．Y的分子式为C10H8O3
B．由X制取Y的过程中可得到乙醇
C．一定条件下，Y能发生加聚反应和缩聚反应
D．等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为3∶2
[解析] 由Y的结构简式可知Y的分子式为C10H8O3，故A正确；由原子守恒，X发生取代反应生成Y的过程中会生成乙醇，故B正确；Y中含有碳碳双键，一定条件下，能发生加聚反应，含有酚羟基，一定条件下可以发生缩聚反应，故C正确；X中酚羟基、酯基可与氢氧化钠溶液反应，1 ml X可与3 ml NaOH反应，Y中酚羟基、酯基可与氢氧化钠反应，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 ml Y可与3 ml NaOH反应，则二者最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1，故D错误。
6．有机物R()是一种重要的有机中间体。下列有关说法正确的是( D )
A．R与M()互为同分异构体
B．R的六元环上的一氯代物有4种
C．R中所有碳原子一定处于同一平面
D．R能发生取代、加成、氧化反应
[解析] R的分子式为C8H8O4，M的分子式为C8H6O4，二者分子式不同，不互为同分异构体，A项错误；R的六元环上有5种不同化学环境的氢原子，所以R的六元环上的一氯代物有5种，B项错误；R的结构中含有“”，因此所有碳原子不能处于同一平面，C项错误；R中含有羧基、碳碳双键，可以发生取代、加成、氧化反应，D项正确。
7．(2024·辽宁朝阳期中)对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→3FeCl2＋2H2O＋，产物苯胺的还原性强，易被氧化，则下列由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤中合理的是( B )
A．甲苯eq \(――→,\s\up7(还原))Xeq \(――→,\s\up7(硝化))Yeq \(――→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸
B．甲苯eq \(――→,\s\up7(硝化))Xeq \(――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \(――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸
C．甲苯eq \(――→,\s\up7(还原))Xeq \(――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \(――→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸
D．甲苯eq \(――→,\s\up7(硝化))Xeq \(――→,\s\up7(还原硝基))Yeq \(――→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸
[解析] 由甲苯制取产物时，需先发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基，但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也会被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基，故步骤为甲苯eq \(――→,\s\up7(硝化))Xeq \(――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \(――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸。
8．(2023·山东枣庄二模)一种自修复材料的结构和修复原理如图所示。下列说法错误的是( B )
A．该高分子材料所制容器不能用于盛放碳酸钠溶液
B．合成该高分子的两种单体均为乙酸乙酯的同系物
C．合成该高分子的每种单体的所有碳原子可能共平面
D．图示高分子材料破坏及自修复的过程中不涉及化学键的变化
[解析] 题给高分子材料中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，不能用于盛放碳酸钠溶液，故A正确；合成该高分子的两种单体分别为CH2===C(CH3)COOCH3、CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3，乙酸乙酯中只有酯基，没有碳碳双键，与这两种单体结构不相似，不互为同系物，故B错误；合成该高分子的单体CH2===C(CH3)COOCH3中所有碳原子共平面，CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3中碳原子都是通过单键连接，通过旋转所有碳原子有可能共平面，故C正确；由题图可知，自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间没有形成化学键，故D正确。
9．(2024·重庆江北模拟)ECMO是新冠肺炎重症患者的“最后救命稻草”。PMP微孔膜丝是ECMO的关键材料之一，关于PMP的合成反应如下。
下列叙述正确的是( C )
A．Z经缩聚反应制得PMP
B．PMP的链节为—CH2—CH—
C．Z与HCl发生加成反应可生成互为同分异构体的产物
D．14 g PMP完全燃烧生成33.6 L(标准状况)CO2
[解析] Z经加聚反应制得PMP，A错误；PMP的链节为，B错误；Z与HCl发生加成反应可生成或，两者互为同分异构体，C正确；14 g PMP中链节的物质的量为eq \f(14 g,84 g·ml－1)＝eq \f(1,6) ml，PMP完全燃烧生成二氧化碳的体积为eq \f(1,6) ml×6×22.4 L·ml－1＝22.4 L(标准状况)，D错误。
10．(2023·山东济宁期末)我国科学家通过反应串联的方式实现“一锅法”将CO2和PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)这两种急需转化的废弃物转化为高价值化学品DMCD(1,4-环己烷二甲酸二甲酯)的过程，如图所示。下列说法错误的是( B )
A．PET为混合物
B．该过程的反应类型依次为加成反应、取代反应、加成反应
C．DMT的名称为对苯二甲酸二甲酯
D．由CH3OH生成DMT的过程，有乙二醇生成
[解析] 由题图可知，3步反应分别为(没有配平)：
CO2＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3OH＋H2O，CH3OH＋eq \(――→,\s\up7(催化剂))
＋CH2OHCH2OH，H2
＋eq \(――→,\s\up7(催化剂))。PET为聚合物，聚合物均为混合物，A正确；由分析可知，二氧化碳和氢气生成甲醇的反应不是加成反应，B错误；由分析可知，DMT的名称为对苯二甲酸二甲酯，C正确；由分析可知，由CH3OH生成DMT的过程，有乙二醇生成，D正确。
二、非选择题：本题共3小题。
11．(2024·辽宁大连模拟)伊伐布雷定(H)用于治疗心脏左下部分收缩不好所致的长期心力衰竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛，其合成路线如下：
已知：R1—I＋R2—NH—R3eq \(――→,\s\up7(NaOH))。
回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称为 酰胺基、醚键 ；D的分子式为 C11H11NO2 。
(2)由A生成B的化学方程式为
。
(3)由D生成E的反应类型为 加成反应(或还原反应) 。
(4)G的结构简式为 。
(5)F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应，生成的钠盐是 Na2CO3 。
(6)芳香化合物X的分子式比E少3个“CH2”原子团，则满足下列条件的X的同分异构体有 48 种(不考虑立体异构体)。
①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；
②与FeCl3溶液作用显紫色；
③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构。
其中核磁共振氢谱峰面积比2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
(写出任意一种)。
[解析] 由B的分子式和C的结构式推知，B的结构简式为；由F的结构简式、F到G的转化条件、H的结构简式和已知信息可知，G的结构简式为。
(6)E为，芳香化合物X的分子式比E少3个“CH2”原子团，则其分子式为C8H9NO2，满足下列条件：①只有1种含氧官能团且均与苯环直接相连；②与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基；③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构，则3个取代基是2个酚羟基和—CH===CHNH2、、—NHCH===CH2、—CH2CH===NH、、—N===CHCH3、—CH2N===CH2、—CH===NCH3共8种中任一种，然后每一种又有6种位置关系，故符合条件的X的同分异构体有8×6＝48种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
12．(2024·福建南安模拟)E是具有良好的靶标识别性能有机物，在精准治疗方面有重要作用。其某种合成路线如下：
已知：与羰基相连的碳原子上的H容易与卤代烃发生取代反应，回答有关问题。
(1)E中含氧官能团的名称是 酯基、酮羰基 ；
(2)的名称是 3-溴丙炔 ；
(3)F是反应②的副产物，且分子中含5个甲基。F的键线式为 。
(4)反应④的化学方程式为
＋CH3OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O 。
(5)G是E的同分异构体，且符合下列条件：
①能使溴水褪色；②属于芳香族化合物；③核磁共振氢谱有4组峰，面积比为6∶2∶1∶1，G的结构有 4 种，写出其中一种的结构简式：
(任写一种即可) 。
[解析] (1)E的结构简式为，含氧官能团的名称是酯基、酮羰基。
(3)根据已知信息，与羰基相连的碳原子上的H有两个不同位置，题中反应②是取代的1号位置碳上的H，则副产物取代2号位置碳上的H，键线式为。
(4)对比D和E的结构简式可知反应④是D和甲醇发生的酯化反应，化学方程式为＋CH3OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(5)E的分子式C8H10O3，不饱和度为4，同分异构体G属于芳香族化合物，则含有苯环，一个苯环的不饱和度为4，因此苯环的侧链均为饱和结构；能使溴水褪色，则含有苯酚的结构；核磁共振氢谱有4组峰，面积比为6∶2∶1∶1(6指有两个对称位置的甲基)，可能的结构有4种，分别为
。
13．(2023·河北省名校联盟联考)3,4-二羟基肉桂酸乙酯()具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备该物质的合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)已知：气体A对氢气的相对密度为14，A的化学名称是 乙烯 。
(2)B中含有的官能团的名称为 羟基 。
(3)D的结构简式为 。
(4)H→I的反应类型是 取代反应(或酯化反应) 。
(5)反应E→F的化学方程式为
；E中含有 1 个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)。
(6)芳香族化合物X是H的同分异构体。1 ml X与足量NaHCO3溶液反应可生成2 ml CO2，符合条件的X有 10 种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 (写出一种)。
[解析] 气体A对氢气的相对密度为14，则A的相对分子质量为28，结合A→B的反应条件及B的分子式可知A为CH2===CH2，B为CH3CH2OH，C与D发生信息中第一步加成反应生成E，结合E的结构简式可知，C、D分别为CH3CHO、。
(5)由E→F的反应条件及E的结构简式可知，F的结构简式为，反应E→F的化学方程式为
。
(6)由题意可知，符合条件的芳香族化合物X含两个—COOH，苯环上的取代基有三种情况：①—COOH、—CH2COOH，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；②—CH(COOH)2，此时有1种结构；③1个—CH3、2个—COOH，此时有6种结构，故符合条件的X共有10种。其中核磁共振氢谱的峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为和。