2025版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第33讲烃的衍生物提能训练

这是一份2025版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第33讲烃的衍生物提能训练，共12页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
1．(2024·河北衡水检测)卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3Br＋OH－(或NaOH)―→CH3OH＋Br－(或NaBr)(反应条件已略去)，下列反应的化学方程式中，不正确的是( C )
A．CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr
B．CH3I＋NaCN―→CH3CN＋NaI
C．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONa
D．CH3CH2Cl＋NH3―→CH3CH2NH2＋HCl
[解析] NaHS中HS－带负电荷，取代溴代烃中的溴原子，A正确；NaCN中CN－带负电荷，取代碘代烃中的碘原子，B正确；CH3ONa中CH3O－带负电荷，取代氯代烃中的氯原子，C错误；NH3中NHeq \\al(－,2)带负电荷，取代氯代烃中的氯原子，D正确。
2．(2024·贵州毕节模拟)甲烷经过一系列反应后能够合成，合成路线如图所示。下列说法错误的是( C )
CH4eq \(――→,\s\up7(),\s\d5(①))CH3Cleq \(――→,\s\up7(),\s\d5(②))CH3OHeq \(――→,\s\up7(),\s\d5(③))HCHOeq \(――→,\s\up7(甲酰酶),\s\d5(④))
A．步骤②的反应类型为取代反应
B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛
C．0.1 ml HCHO与足量银氨溶液反应最多生成21.6 g Ag
D．步骤③的反应条件和所需试剂分别为加热、氧化铜
[解析] CH3Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3OH＋NaCl，该反应属于卤代烃的水解，又属于取代反应，A正确；甲醇中含有羟基，甲醛中含有醛基，可以用红外光谱鉴别，B正确；根据HCHO＋4[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(水浴加热))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O，可知HCHO～4Ag，则0.1 ml HCHO与足量银氨溶液反应最多生成Ag为0.1 ml×4×108 g/ml＝43.2 g，C错误；甲醇转化为甲醛属于醇氧化为醛，氧化剂为氧化铜，条件为加热，D正确。
3．(2023·广东广州期末)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是( A )
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的所有碳原子可能处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
[解析] 连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则中标*的碳原子为手性碳原子，故A错误；Y中苯环、羰基为平面结构，且直接相连，则所有碳原子可能共面，故B正确；与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应，故C正确；X含—Cl，Z含酯基及—Cl，则X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇，故D正确。
4．(2023·山东泰安一模)化合物Y具有增强免疫等功效，可由X制得。下列有关X、Y的说法正确的是( D )
A．一定条件下X可发生氧化反应和消去反应
B．1 ml Y最多能与4 ml NaOH反应
C．1 ml Y与足量H2反应(不考虑开环)，消耗8 ml H2
D．等物质的量的X、Y分别与足量Br2反应，消耗Br2的物质的量相等
[解析] 由X结构简式可知，X中酚羟基和碳碳双键能发生氧化反应，但X中羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故A错误；1 ml Y含有3 ml酚羟基、1 ml酯基，其中1 ml酯基水解生成1 ml酚羟基和1 ml羧基，所以1 ml Y最多能消耗5 ml NaOH，故B错误；由Y的结构简式可知，1 ml Y与足量H2反应(不考虑开环)，消耗7 ml H2，故C错误；苯环上酚羟基邻、对位H原子能和Br2发生取代反应，碳碳双键能和Br2发生加成反应，等物质的量的X和Y分别与足量Br2反应，X、Y消耗Br2的物质的量之比为1∶1，故D正确。
5．(2023·四川成都七中二模)化合物X常作中间体合成高效药物，下列有关X的说法错误的是( D )
A．X在酸性或碱性溶液中均可发生反应
B．所有碳原子可能共平面
C．该化合物的分子式为C23H24O5
D．1 ml X最多可与10 ml H2发生加成反应
[解析] X中含有酯基，酯基在酸性或者碱性条件下都可以水解，A正确；苯环、碳碳双键、—COOC—为平面结构，则所有碳原子可能共平面，B正确；根据X的结构简式可知，其分子式为C23H24O5，C正确；1 ml X最多可与8 ml H2发生加成反应，D错误。
6．(2024·广东惠州模拟)某药物中间体的结构如图所示。下列说法错误的是( D )
A．分子中含有4种官能团
B．可被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．0.1 ml该分子可与0.1 ml H2发生加成反应
D．酸性条件下水解产物均不能与Na2CO3水溶液反应
[解析] 分子中含有氨基、酯基、醚键和碳碳双键4种官能团，A正确；分子中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；1 ml题给有机物分子中含有1 ml碳碳双键，所以0.1 ml该分子可与0.1 ml H2发生加成反应，C正确；酸性条件下水解产物之一含有羧基，羧基可与Na2CO3水溶液反应，D错误。
7．(2023·上海奉贤区二模)如图为M的合成路线，下列说法错误的是( B )
A．反应①的产物可能有三种
B．试剂Ⅰ为氢氧化钠醇溶液
C．A的分子式为C6H8
D．若用18O标记Z中的氧原子，则M中含有18O
[解析] 根据Z中羟基的位置可知，Y为；故反应①为1,4-加成，X为；反应①的产物可能有三种，A项正确；反应③为卤代烃水解，试剂Ⅰ为氢氧化钠水溶液，B项错误；A的分子式为C6H8，C项正确；酯化反应中酸脱羟基醇脱氢，若用18O标记Z中的氧原子，则M为，D项正确。
8．(2024·山东青岛期初调研)为探究乙醇消去反应的产物，某小组设计如下实验：取15 mL浓硫酸，向其中加入5 mL乙醇和少量碎瓷片；迅速升温至140 ℃；将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。实验中可能会用到如图装置，下列说法错误的是( A )
A．实验中存在2处错误
B．装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替
C．装置Ⅱ若实验开始后，发现未加碎瓷片，应停止加热并待冷却后再添加
D．装置Ⅰ比装置Ⅱ的控温效果更好
[解析] 乙醇和浓硫酸混合时应该是将浓硫酸倒入乙醇中，迅速升高温度到170 ℃而不是140 ℃，应将产生的物质先用水洗除去挥发出来的乙醇气体后再通入酸性高锰酸钾溶液中，实验中存在3处错误，A错误；由于装置Ⅰ中的球形冷凝管是竖直放置的，换成直形冷凝管后也可以起到冷凝回流的作用，但效果稍微差一点，故装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替，B正确；装置Ⅱ若实验开始后，发现未加碎瓷片，将产生暴沸现象，应停止加热并待冷却后再添加，C正确；由装置图可知，装置Ⅰ中的电热套可以控制温度，并保持温度恒定，故比装置Ⅱ的控温效果更好，D正确。
9．有机物M具有一定的抗炎、抗菌活性，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( A )
A．该有机物可以发生取代反应、加成反应和消去反应
B．该有机物含有羧基、醛基、羟基和碳碳双键4种官能团
C．1 ml该有机物分别与足量Na、NaOH反应，消耗两者物质的量之比为6∶5
D．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色
[解析] 题给有机物中含有羟基、碳碳双键、羧基，可以发生取代反应、加成反应和消去反应，A正确；题给有机物含有羧基、醚键、羟基和碳碳双键4种官能团，B错误；羧基可以和钠、氢氧化钠反应，羟基可以和钠反应，故1 ml题给有机物分别与足量Na、NaOH反应，消耗两者物质的量之比为6∶1，C错误；题给有机物含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
10．(2024·山东潍坊月考)苯磺酸左旋氨氯地平片具有舒张血管的作用，可用于高血压、心绞痛的治疗，其结构中含左旋氨氯地平，左旋氨氯地平结构如图所示，下列有关说法不正确的是( C )
A．左旋氨氯地平可使溴水褪色
B．1 ml左旋氨氯地平最多可与5 ml氢气加成
C．手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，1个左旋氨氯地平分子中含有2个手性碳原子
D．1 ml左旋氨氯地平与足量NaOH溶液一定条件下完全反应最多消耗4 ml NaOH
[解析] 1 ml题给有机物中含有2 ml碳碳双键，该有机物可使溴水褪色，故A正确；1个题给有机物分子中含有1个苯环和2个碳碳双键，因此1 ml该有机物最多可与5 ml氢气加成，故B正确；根据手性碳原子的定义，1个该有机物分子中含有1个手性碳原子，故C错误；该有机物中含有酯基和—Cl，均能在NaOH溶液中发生水解，—Cl发生水解转化为酚羟基，酚羟基也能与NaOH溶液发生反应，因此1 ml该有机物最多消耗4 ml NaOH，故D正确。
二、非选择题：本题共3小题。
11．(2024·云南昆明模拟)药物中间体G的一种合成路线如图所示：
回答下列问题。
(1)A中含氧官能团的名称为 羧基 ，由A生成B的化学方程式为 ＋2CH3OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋2H2O 。
(2)下列关于B、C、D的说法错误的是 bc (填字母)。
a．B具有顺反异构体
b．C分子结构中共平面的原子最多有4个
c．D分子中不存在手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子)
d．由B生成D的反应类型为加成反应
(3)1 ml E与Na反应最多生成 1 ml H2；试剂X的结构简式为 。
(4)G分子脱去2个H原子得到有机物Y，Y的同分异构体中，含有苯环和三个取代基的共有 6 种，其中核磁共振氢谱显示四组峰的是 (任写一种的结构简式)。
(5)根据上述路线中的相关知识，以和为主要原料设计合成，写出合成路线：

eq \(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) (无机试剂任选)。
[解析] (1)B为。
(2)B中碳碳双键的每个碳原子连接不同的原子(团)，存在顺反异构，a正确；C分子中含一个碳碳双键，由乙烯的平面结构可知C分子中共面的原子最多为6个，b错误；D分子中与—COOCH3连接的2个碳原子为手性碳原子，c错误；由分析可知，B生成D时发生碳碳双键的加成和开环加成，d正确。
(3)E中含2个—OH，—OH中的H可以被Na置换生成氢气，则1 ml E与Na反应最多生成1 ml H2。对比E、F的结构简式可知，E转化为F少了2个—OH，再结合该步骤－H2O可知X少2个H，则X为。
(4)G的不饱和度为3，去掉2个H不饱和度为4，苯环含4个不饱和度，则题中所述的同分异构体含一个苯环、2个饱和碳原子和1个饱和氮原子，含有苯环和三个取代基，三个取代基为2个甲基、一个—NH2，共有6种，分别是2个甲基在邻位有2种，2个甲基在间位有3种，2个甲基在对位有1种；其中核磁共振氢谱显示四组峰的是。
(5)由和合成，利用逆合成分析，含醚键，可由合成，由水解得到，由和发生类似B到D的反应得到，由1,3-丁二烯和氯气发生1,4-加成得到。
12．(2024·河北石家庄监测)维生素E是生育酚类物质的总称，α-生育酚是天然维生素E中含量最高的一种。α-生育酚的重要合成路线如下。
已知：① (苯磺酸)＋H2O；
②；
③由H生成α-生育酚发生两个羟基之间的脱水反应。
回答下列问题：
(1)芳香烃A的名称为 1,2,4-三甲基苯(或偏三甲苯) 。
(2)由B生成C的化学方程式为
。
(3)D中含氮官能团的名称为 氨基 。
(4)G的结构简式为 。
(5)由H生成α-生育酚的反应类型为 取代反应 。
(6)α-生育酚中的手性碳原子数目为 3 。
(7)F的同分异构体中，符合下列条件的有 3 种，写出其中一种的结构简式：
、、 (任写一种)。
①含有苯环，不含—O—O—；②1 ml F的同分异构体与足量金属钠反应置换出0.5 ml H2；③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1。
[解析] A与浓硫酸发生磺化反应生成B()，则A的结构简式为；B与浓硝酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生硝化反应生成C()；C加氢还原为D()；F和G发生题给已知目的反应，最终形成了含氧的六元环，因此M和HBr加成时，Br原子加到了端点碳原子上，所以G的结构简式为。
(1)由分析可知，A的结构简式为，其名称为1,2,4-三甲基苯(或偏三甲苯)。
(2)B生成C发生了硝化反应，反应的化学方程式为
。
(3)D的结构简式为，所以D中的含氮官能团为氨基。
(4)由分析可知，G的结构简式为。
(5)由H生成α-生育酚时发生了分子内脱水，因此反应类型为取代反应。
(6)由α-生育酚的结构简式可知，α-生育酚中有3个手性碳原子，如图所示(标*的为手性碳原子)：。
(7)F的分子式为C9H12O2，符合题给条件的同分异构体有3种：、、。
13．佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：
已知：
①R1Breq \(――→,\s\up7(Mg),\s\d5(THF))R1MgBreq \(――→,\s\up7(R2Br))R1—R2(THF为一种有机溶剂)；
②C6H5—O—Req \(――――――――――→,\s\up7(①Li，THF，室温),\s\d5(②H2O/H＋))C6H5—OH。
回答下列问题：
(1)B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为 CH2===CHCH2Br 。
(2)A与B反应的反应类型为 取代反应 。
(3)由C→佳味醇的化学方程式为
。
(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积比为4∶1，D的结构简式为 。
(5)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。
eq \x(B)eq \(――――――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(①△))eq \x(E)eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5(②))eq \x(F)……→丙烯酸
ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线。
eq \(――→,\s\up7(新制CuOH2),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(NaOH的乙醇溶液),\s\d5(△))
CH2===CHCOO－eq \(――→,\s\up7(H＋))CH2===CHCOOH(合理即可)
ⅱ.设置反应②的目的是 保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化) 。
[解析] B的分子式为C3H5Br，结合B和A反应生成产物的结构简式可知，B为CH2===CHCH2Br，A为，根据已知信息①可知C的结构简式为，由信息②可知佳味醇的结构简式为。
(2)A分子中羟基上的氢原子被CH2===CHCH2Br中的烃基取代生成和HBr，该反应的反应类型为取代反应。
(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积比为4∶1，说明化合物D中这2种不同化学环境的氢原子的个数比为4∶1，符合条件的D的结构简式为。
(5)B的结构简式是CH2===CHCH2Br，B发生水解反应生成的E为CH2===CHCH2OH，E和HBr发生加成反应生成F，F的结构简式是CH3CH(Br)CH2OH，F发生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，产物继续被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通过消去反应生成CH2===CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，为了保护碳碳双键才设置反应②。