2024届高三化学二轮复习 有机化学专题复习（二）

这是一份2024届高三化学二轮复习 有机化学专题复习（二），共25页。
1．概念
分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
2．特点
(1)同分异构体必须分子式相同而结构不同。
(2)同分异构体可以属于同一类物质，如CH3CH2CH2CH3与；也可以属于不同类物质，如CH3CH2OH与
CH3OCH3；也可以是有机物和无机物，如NH4CNO与CO(NH2)2。
3．构造异构的类别
(1)碳架异构。
(2)位置异构。
(3)官能团异构。
应用示例
1．回答下列问题。
(1)丁基有________种。
(2)丁醇、戊醛、戊酸的种类(不考虑立体异构)分别有________、________、________种。
(3)C4H9有____种(不考虑立体异构)。
(4)—C3H7、—C4H9分别取代苯环上两个氢原子所得同分异构体的种类有________种(不考虑立体异构)。
(5)写出CH3CH2CH3二氯代物的结构简式：
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________。
(6)若—X、—Y、—Z分别取代苯环上的三个氢原子，所得同分异构体的种类有________种。
2．回答下列问题。
(1)同碳原子数的烯烃、环烷烃互为同分异构体，如分子式为C3H6属于烯烃的同分异构体为______________(写结构简式，下同)，属于环烷烃的同分异构体为__________________。
(2)同碳原子数的饱和一元醇和醚互为同分异构体。如分子式为C3H8O属于醇的同分异构体为___________________________________________________________________________，
属于醚的同分异构体为_________________________________________________________。
(3)同碳原子数的醛、酮、烯醇、环醚、环醇互为同分异构体。
分子式为C3H6O属于醛、酮、烯醇、环醚、环醇的同分异构体分别为____________________、__________________、____________________、__________________、____________________。
(4)同碳原子数的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。
分子式为C3H6O2属于羧酸、酯、羟基醛、羟基酮的同分异构体分别为__________________、__________________、____________________、______________________。
(5)通式符合CnH2n－6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体。
分子式为C7H8O属于酚、芳香醇、芳香醚的同分异构体分别为_______________________、
____________________、__________________。
INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学 鲁琼 学生Wrd\\真题演练.TIF" \* MERGEFORMAT 【真题演练】
1．(2021·山东，12)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是( )
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
2．(2019·海南，4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
A.
B.
C.
D.
3．(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
4．(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学 鲁琼 学生Wrd\\考向预测.TIF" \* MERGEFORMAT 【考向预测】
1．由分子式为C5H12O的醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得到的烯烃有(不含立体异构)( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
2．(2023·上海复旦大学附中模拟)分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—OH，它的可能的结构有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．5种
C．4种 D．6种
3．(2023·河北张家口高三期中)1 ml化学式为C4H8O3的物质分别与足量的NaHCO3和Na反应产生气体的物质的量相等，满足条件的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
4．分子式为C7H14O的有机物，含有六元环状结构且能与Na反应放出H2的可能的结构有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．4种
C．3种 D．2种
5．(2023·河南信阳高三模拟)联苯()苯环上的两个氢原子分别被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．12种 B．36种
C．38种 D．57种
4.多官能团有机物的结构与性质
INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学 鲁琼 学生Wrd\\核心精讲.TIF" \* MERGEFORMAT 【核心精讲】
1．官能团与性质
2.1 ml常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定
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(一)山东、海南真题汇编
1．(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 ml该物质最多可与1 ml NaOH反应
2．(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
3．(2022·海南，12)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应
(二)2023各省市真题研究
4．(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
5．(2023·浙江1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 ml Br2
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 ml NaOH
6．(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
7．(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子
D．1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
8．(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应
B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
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1．(2023·山东省齐鲁名校高三下学期3月大联考)科学研究发现，羟甲香豆素可用于治疗肺炎，其结构简式如图所示。下列有关羟甲香豆素的说法错误的是( )
A．能与溴水发生取代反应和加成反应
B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．分子中至少有6个碳原子共平面
D．与足量H2反应后的产物含手性碳原子
2．(2023·辽宁丹东高三总复习质量测试)化合物Z是一种治疗胆结石的药物，其部分合成路线如图所示，下列说法正确的是( )
A．1 ml X最多能与4 ml NaOH反应
B．Y的分子式为C10H8O4
C．1 ml Z与浓溴水反应，最多消耗3 ml Br2
D．反应X→Y、Y→Z均为消去反应
3．(2023·湖南郴州高三下学期第三次教学质量监测)2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应，下列关于脯氨酸的说法错误的是( )
A．既可以与酸反应，又可以与碱反应
B．饱和碳原子上的一氯代物有3种
C．能形成分子间氢键和分子内氢键
D．与互为同分异构体
4．地西泮是一种抑制中枢神经的药物，其结构如图所示，下列有关该药物的说法错误的是( )
A．地西泮能发生加成、取代、氧化、还原和消去等反应
B．地西泮的一氯取代产物为8种
C．地西泮的化学式为C15H12ClN2O
D．地西泮中无手性碳原子
5．(2023·烟台高三下学期一模)N-乙基吲哚具有良好的储氢性能，其储氢析氢过程如图所示。有关N-乙基吲哚的说法正确的是( )
A．分子式为C14H13N
B．属于芳香烃
C．存在一个手性碳原子
D．1 ml N-乙基吲哚最多能储6 ml H2
5.有机实验
INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学 鲁琼 学生Wrd\\核心精讲.TIF" \* MERGEFORMAT 【核心精讲】
1．常见的三个物质制备实验比较
回答下列问题：
(1)在溴苯的制备实验中，若向锥形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成，能不能证明该反应中一定有HBr生成？为什么？
(2)在硝基苯的制备实验中，水浴加热有什么优点？
(3)在乙醇和乙酸的酯化反应中，写出加入试剂和碎瓷片的顺序。
(4)在乙醇和乙酸的酯化反应中，若乙酸中的氧为18O，在什么物质中含有18O?
2．有机物制备常考的仪器、装置
注意：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集馏分。
3．常见有机物的分离与提纯
4.有机化合物中常见官能团的检验
(1)碳碳双键 (烯烃)
(2)碳卤键 (卤代烃)
(3)羟基—OH(酚)
(4)醛基(醛)
应用示例
1．正误判断
(1)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，则蛋白质均发生变性( )
(2)在淀粉溶液中加入适量稀H2SO4微热，向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加热，无砖红色沉淀，说明淀粉未水解( )
(3)在蔗糖的水解液中加入银氨溶液并加热，无银镜产生，蔗糖没有水解( )
(4)在麦芽糖水解液中加入NaOH调节至碱性，加入银氨溶液，水浴加热，出现银镜，则麦芽糖水解产物具有还原性( )
2．填表。
(1)常见有机物的除杂
(2)常见有机物的检验
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1．(2023·湖南，3)下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是( )
A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③
B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥
C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤
D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥
2．(2022·山东，9)已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是( )
A．苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D．①、②、③均为两相混合体系
3．(2023·浙江6月选考，12)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是( )
A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
4．(2023·湖北，8)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃)，其反应原理：
下列说法错误的是( )
A．以共沸体系带出水促使反应正向进行
B．反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C．接收瓶中会出现分层现象
D．根据带出水的体积可估算反应进度
INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学 鲁琼 学生Wrd\\考向预测.TIF" \* MERGEFORMAT 【考向预测】
1．已知：①＋HNO3eq \(――――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(50～60 ℃))＋H2O ΔH＜0；②硝基苯沸点为210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)，正确的是( )
2．(2023·东营高三模拟)实验室常用氯气和苯在氯化铁为催化剂的条件下制备氯苯，其装置如图所示(省略夹持装置)。
下列说法错误的是( )
A．装置e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气
B．本实验可以用浓盐酸和二氧化锰来制备氯气
C．反应结束后需通入一段时间空气，再拆解装置
D．反应后的混合液分别用水、碱溶液、水依次洗涤，干燥，蒸馏，可得到氯苯
3．实验室可用如图装置制备乙酸乙酯，实验开始时先加热至110～120 ℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等，滴加完毕后升温到130 ℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是( )
A．冷凝管的进水口为b
B．可用油浴加热
C．滴加速率不宜过快，是为了防止副反应增多
D．蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯
4．某实验小组仅选择图中装置制备对溴异丙基苯[]并检验生成的HBr，其中装置错误的是( )
5．(2023·聊城高三检测)某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是( )
A．稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率
B．滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性
C．加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀
D．实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成
6．正丁醚常用作有机反应的溶剂，不溶于水，密度比水小，在实验室中可利用反应2CH3CH2CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(135 ℃))CH3(CH2)3O(CH2)3CH3＋H2O制备，反应装置如图所示。下列说法正确的是( )
A．装置B中a为冷凝水进水口
B．为加快反应速率可将混合液升温至170 ℃以上
C．若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水
D．本实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后即可得纯醚
7．氯乙酸(CH2ClCOOH)是重要的分析试剂和有机合成中间体。一种制备氯乙酸的方法为CH3COOH＋Cl2eq \(――――→,\s\up7(PCl3),\s\d5(90～100 ℃))CH2ClCOOH＋HCl，已知：PCl3易水解。学习小组用如图所示装置进行探究，下列说法正确的是( )
A．试剂X、Y依次选用浓盐酸、MnO2
B．②的作用为除去Cl2中的HCl
C．③中反应后的液体经蒸馏可得氯乙酸
D．④中出现白色沉淀说明有HCl生成
3 同分异构体的判断
应用示例
1．(1)4 (2)4 4 4 (3)4 (4)24
(5)、、
、
(6)10
解析 (6)①若—X、—Y排成邻位，有4种；②若—X、—Y排成间位，有4种；③若—X、—Y排成对位，有2种；综上所述共有10种。
2．(1)CH2==CH—CH3
(2)CH3CH2CH2OH、 CH3OCH2CH3
(3)CH3CH2CHO
CH2==CH—CH2—OH
(或) C
(4)CH3CH2COOH HCOOC2H5(或CH3COOCH3)
HO—CH2—CH2—CHO(或)
(5) (或或)
真题演练
1．AC [顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有、、，共3种，故C错误；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。]
2．B 3.C
4．C [分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。]
考向预测
1．A
2．C [戊烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、、。若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，符合条件的饱和一元醇有CH3CH2CH2CHOHCH3、CH3CH2CHOHCH2CH3；若为，符合条件的饱和一元醇有CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH2OHCH(CH3)CH2CH3；若为，没有符合条件的饱和一元醇；故符合条件的有4种。]
3．B
4．A [分子式为C7H14O的有机物，不饱和度为1，含有六元环状结构且能与Na反应放出H2，说明含有1个羟基，结构为、、、、。]
5．D [—C2H3Br2在联苯()苯环上位置有3种情况：(·表示—C2H3Br2可能存在的位置)、、，其中—CH3的位置分别有(表示—CH3可能存在的位置)、、，而—C2H3Br2又有—CH2CHBr2、—CHBrCH2Br、—CBr2CH3 3种结构，因此联苯()苯环上的两个氢原子分别被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分异构体有3×(5＋7＋7)＝57种。]
4 多官能团有机物的结构与性质
真题演练
1．D
2．C [X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误；由题干信息可知，类比题述反应，的异构化产物为，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。]
3．AB 4.B
5．B [根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3 ml，C错误；分子中含有2个酚羟基、1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4 ml NaOH，D错误。]
6．B [开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。]
7．B
8．C [根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构简式可知，c中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。]
考向预测
1．BC 2.C
3．B [通过结构简式可知，结构中含有羧基可以和碱反应，结构中含有氨基，可以和酸反应，A正确；由结构可知，五元环上的碳都是饱和碳，其中的4个碳上的氢是不同的，故饱和碳原子上的一氯代物有4种，B错误；由结构简式可知，脯氨酸分子中含有羧基和亚氨基，能形成分子间氢键和分子内氢键，故C正确；由结构简式可知，脯氨酸与硝基环戊烷的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。]
4．AC [地西泮中含有苯环可以发生加成和取代反应，可以燃烧发生氧化反应，含有羰基、苯环可以和H2发生还原反应，不能发生消去反应，故A错误；地西泮一共含有8种不同化学环境的氢原子，一氯取代产物为8种，故B正确；由结构式可知，地西泮的化学式为C15H11ClN2O，故C错误；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，地西泮中无手性碳原子，故D正确。]
5．AD [该物质的构成元素为碳、氢、氮不属于烃类，B错误；该分子中不存在手性碳原子，C错误；由题意知该物质储氢过程即和氢气加成的过程，1 ml N-乙基吲哚最多能与6 ml H2加成，所以1 ml N-乙基吲哚最多能储6 ml H2，D正确。]
5 有机实验
核心精讲
1．NaOH 蒸馏 冷凝回流、导气 不能 白雾 NaOH 蒸馏 分液 不能
(1)不能，因为挥发出的Br2也能和AgNO3溶液反应生成AgBr。
(2)加热均匀，便于控制温度。
(3)在试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓H2SO4和乙酸，再加入几片碎瓷片。
(4)乙酸、水、乙酸乙酯。
应用示例
1．(1)× (2)× (3)× (4)×
2．(1)新制CaO 蒸馏 新制CaO 蒸馏 饱和Na2CO3溶液 分液 溴水 洗气
(2)新制的Cu(OH)2(或银氨溶液) 有砖红色沉淀生成(或有银镜出现) 碘水 变蓝 灼烧 有烧焦羽毛的气味
真题演练
1．A
2．C [由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相Ⅰ中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B错误；由分析可知，苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得，故C正确；由分析可知，①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误。]
3．B
4．B [由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带出水可以促使反应正向进行，A正确；产品的沸点为142 ℃，环己烷的沸点是81 ℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69 ℃，温度可以控制在69～81 ℃之间，B错误；接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确。]
考向预测
1．C 2.B
3．C [为增强冷凝效果，冷凝管中的水下进上出，即进水口为b，A正确；所需温度高于水的沸点，可以采用沸点更高的油进行油浴加热，B正确；滴加速率不宜过快，是为了使反应完全进行且减少反应物的蒸发损失，提高利用率，C错误；饱和碳酸钠溶液可以吸收未反应的乙醇和乙酸，同时乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，所以洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯，D正确。]
4．C [异丙苯和液溴在溴化铁催化剂作用下发生取代反应生成对溴异丙基苯，故A正确；由于溴易挥发，得到的HBr中含有溴单质，用四氯化碳萃取HBr中的溴单质，故B正确；由于HBr极易溶于水，检验生成的HBr时要防倒吸，故C错误；对溴异丙基苯密度比水大，分液时对溴异丙基苯在下层，故D正确。]
5．C
6．C [正丁醇在A中反应得到正丁醚和水，部分正丁醇、正丁醚和水变为蒸气进入B中冷凝回流进入分水器，正丁醚不溶于水，密度比水小，正丁醚在上层，当分水器中水层超过支管口下沿，立即打开分水器旋钮放水，C正确；由反应方程式可知温度应控制在135 ℃，温度达到170 ℃时正丁醇可能发生消去反应，副产物增多，正丁醚产率降低，B错误。]
7．C [装置①没有加热装置，所以试剂X是浓盐酸，试剂Y可以是KMnO4，A错误；由于PCl3易水解，所以Cl2在进入③制取CH2ClCOOH之前需要干燥处理，则②的作用为除去水蒸气，B错误；③中反应后混合体系中各组分的沸点不同，经蒸馏可得氯乙酸，C正确；未反应的Cl2及反应产生的HCl气体在④中都能与AgNO3溶液反应产生AgCl白色沉淀，因此不能根据④中出现白色沉淀判断有HCl生成，D错误。]
类别
通式
官能团
主要化学性质
烷烃
CnH2n＋2(链状烷烃)
—
在光照时与卤素单质发生取代反应
烯烃
CnH2n(单烯烃)
碳碳双键：
(1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应；
(2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
炔烃
CnH2n－2(单炔烃)
碳碳三键：—C≡C—
卤代烃
一卤代烃：R—X
碳卤键：(X表示卤素原子)
(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇；
(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
一元醇：R—OH
羟基：—OH
(1)与活泼金属反应产生H2；
(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃；
(3)脱水反应：乙醇140 ℃分子间脱水生成乙醚，170 ℃分子内脱水生成乙烯；
(4)催化氧化为醛或酮；
(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键：
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
Ar—OH(Ar表示芳香基)
羟基：—OH
(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；
(2)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚；
(3)遇FeCl3溶液发生显色反应；
(4)易被氧化
醛
醛基：
(1)与H2发生加成反应生成醇；
(2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等]氧化
酮
(R、R′均不为H)
羰基
与H2发生加成反应生成醇
羧酸
羧基：
(1)具有酸的通性；
(2)与醇发生酯化反应；
(3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺
酯
酯基：
(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇；
(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
油脂
酯基：
(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)；
(2)硬化反应
胺
R—NH2
氨基：—NH2
呈碱性
酰胺
酰胺基：
发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐；碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基：—NH2
羧基：—COOH
(1)两性化合物；
(2)能形成肽键()
蛋白质
结构复杂无通式
肽键：
氨基：—NH2
羧基：—COOH
(1)具有两性；
(2)能发生水解反应；
(3)在一定条件下变性；
(4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应；
(5)灼烧有特殊气味
糖
Cm(H2O)n
羟基：—OH
醛基：—CHO
酮羰基：
(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应)；
(2)加氢还原；
(3)酯化反应；
(4)多糖水解；
(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇
消耗物
举例
说明
NaOH
①1 ml酚酯基消耗2 ml NaOH；
②1 ml酚羟基消耗1 ml NaOH；
③1 ml酯基消耗1 ml NaOH；
④1 ml羧基消耗1 ml NaOH；
⑤1 ml碳溴键消耗1 ml NaOH；
⑥醇羟基不消耗NaOH
Br2
①1 ml碳碳三键消耗2 ml Br2；
②1 ml碳碳双键消耗1 ml Br2；
③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 ml Br2
H2
①1 ml酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 ml H2；
②1 ml碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 ml H2；
③1 ml苯环消耗3 ml H2
①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应；
②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应
制取物质
仪器
除杂及收集
注意事项
溴苯
含有溴、FeBr3等，用______溶液处理后分液，然后______
①催化剂为FeBr3；
②长导管的作用：____________；
③右侧导管____(填“能”或“不能”)伸入溶液中；
④右侧锥形瓶中有________
硝基苯
可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用________溶液中和酸，分液，然后用______的方法除去苯
①导管1的作用：冷凝回流；
②仪器2为温度计；
③用水浴控制温度为50～60 ℃；
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
乙酸乙酯
含有乙酸、乙醇，先用饱和Na2CO3溶液处理后，再______
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；
②饱和Na2CO3溶液的作用：溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度；
③右边导管____(填“能”或“不能”)接触试管中的液面
仪器
装置
分离、提纯方法
适用范围
蒸馏
适用于沸点不同的互溶液体混合物分离
萃取
萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液—液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程；固—液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
分液
适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液
重结晶
重结晶是将晶体用溶剂(如蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析出，以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯固态化合物。重结晶溶剂选择的要求：
①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中)，易于除去；
②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小，冷却后易结晶析出
实验1
实验2
实验内容
向盛有少量1-己烯的试管中滴加溴水，观察现象
向盛有少量1-己烯的试管中滴加酸性KMnO4溶液，观察现象
实验现象
溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体
KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出
化学或离子方程式
CH2==CH(CH2)3CH3＋Br2―→
CH2BrCHBr(CH2)3CH3
CH2===CH(CH2)3CH3＋2KMnO4＋6H＋
―→CH3(CH2)3COOH＋CO2↑＋4H2O＋2K＋＋2Mn2＋
实验
实验内容
向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO3溶液，观察现象
实验现象
①水浴加热后液体不再分层；
②另一试管中有浅黄色沉淀生成
化学方程式
CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))CH3CH2CH2CH2OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
实验1
实验2
实验内容
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象
实验现象
有白色沉淀生成
溶液显紫色
化学方程式
＋3Br2―→↓＋3HBr
－
实验
实验内容
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象
实验现象
有砖红色沉淀生成
化学方程式
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
除杂试剂
分离方法
乙醇(水)
乙醇(乙酸)
乙酸乙酯(乙醇)
CH4(C2H4)
试剂、用品或方法
现象
乙醛
淀粉
蛋白质